专利名称：生产和纯化2-芳基-3,3-双(4-羟基芳基)苯并[c]吡咯酮衍生物的方法
生产和纯化2-芳基-3，3-双(4-羟基芳基)苯并[c]吡咯
酮衍生物的方法背景本发明总地涉及生产和纯化2-芳基-3，3-双(4-羟基芳基)苯并[c]吡咯酮化合物的方法、纯化的化合物、和源于该化合物的聚碳酸酯以及其它聚合物。3，3-双-(4-羟基-苯基)-3H_异构苯并呋喃-1-酮(下文称为酚酞)已被用作芳族二羟基单体来制备聚碳酸酯，所述聚碳酸酯的特征通常在于具有优良的延性和高的玻璃化转变温度。某些酚酞的衍生物也已被用作芳族二羟基单体来制备聚碳酸酯。例如，通过界面缩聚方法，使用光气和酚酞衍生物，如3，3-双(4-羟基苯基)苯并[c]吡咯酮和2-苯基-3，3-双(4-羟基苯基)苯并[c]吡咯酮(“PPPBP”)，制备聚碳酸酯均聚物。 Lin 禾口 Pearce(Journal of Polymer Science :Polymer Chemistry Edition,
(1981) Vol. 19，pp. 2659-2670)报道了 PPPBP的合成，其通过在苯胺内回流酚酞和盐酸苯胺6小时，接着从乙醇中重结晶进行。在这一反应过程中，产生副产物，如果不除去的话， 所述副产物可导致PPPBP具有作为后续聚合反应中的单体或者共聚单体不可接受的纯度。 PPPBP的杂质包括，例如，含量可非所需地在由其衍生的聚碳酸酯和其它聚合物内产生变色的酚酞或酚酞化合物。对于很多商业应用来说，着色是非所需的特征。美国专利5，344,910 披露，发现PPPBP的共聚物具有差的熔体稳定性，从而导致发泡的聚合物熔体和模塑制品， 且在熔体加工过程中聚合物变色。美国公开2005/(^88517描述了纯化2-芳基-3，3-双(4-羟基芳基)苯并[c]吡咯酮化合物的方法。该描述于美国公开2005/(^88517的技术使基于酚酞的杂质含量达到低至约300ppm，基于PPPBP重量。尽管这些含量改善了以纯化的PPPBP制备的聚合物的颜色和稳定性，期望以PPPBP制备的聚合物在颜色和稳定性方面有进一步的改进。因此，希望开发进一步改善酚酞衍生物(如2-芳基-3，3-双(4-羟基芳基)苯并 [c]吡咯酮和PPPBP)的纯度的方法。
发明内容
本发明涉及生产纯化的式⑴的2-芳基-3，3-双(4-羟基芳基)苯并[c]吡咯
酮的方法
权利要求
1. 一种生产纯化的式(I)的2-芳基-3，3-双(4-羟基芳基)苯并[c]吡咯酮的方法
2.权利要求1中所述的方法，其中使所述苯并[c]吡咯酮化合物从所述反应混合物中沉淀出来包括将所述反应混合物与酸和所述粗的苯并[c]吡咯酮化合物的抗溶剂合并。
3.权利要求2中所述的方法，其中酸是无机酸和所述抗溶剂是水。
4.权利要求1-3中任一项所述的方法，其中所述碱是碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、或包括前述金属氢氧化物中至少一种的组合。
5.权利要求1-4中任一项所述的方法，其中所述碱水溶液是氢氧化钠水溶液。
6.权利要求1-5中任一项所述的方法，其进一步包括使包含所述溶解的粗的苯并[c] 吡咯酮化合物的碱水溶液与固体吸附剂接触；和将所述固体吸附剂从接触过的碱水溶液中移除，然后沉淀形成所述半粗制的苯并[c]吡咯酮化合物。
7.权利要求1-6中任一项所述的方法，其中所述酸是无机酸。其中R2是氢、Cp25烃基基团、或卤素， 式(III)的芳基伯胺，
8.权利要求7中所述的方法，其中所述酸是摩尔浓度为3至9的盐酸。
9.权利要求1-8中任一项所述的方法，其进一步包括使用稀酸、然后使用水洗涤所述分离的苯并[c]吡咯酮化合物，和将洗涤的苯并[c]吡咯酮化合物干燥，从而提供所述纯化的式⑴的2-芳基-3，3-双(4-羟基芳基)苯并[c]吡咯酮。
10.权利要求1-9中任一项所述的方法，其进一步包括研磨纯化的式(I)的苯并[c]吡咯酮以提供高度纯化的式⑴的2-芳基-3，3-双(4-羟基芳基)苯并[c]吡咯酮，其酚酞化合物含量小于100 111，基于所述2-芳基-3，3-双(4-羟基芳基)苯并[c]吡咯酮的重量。
11.权利要求10中所述的方法，其中所述研磨使用含水甲醇进行。
12.权利要求10-11中任一项所述的方法，其包括使用预加热至50至90°C的温度的水进一步洗涤所述纯化的式(I)的苯并[c]吡咯酮。其中R1是氢或Cy5烃基基团，R2是氢、Ch5烃基基团、或卤素，和其中所述方法包括 加热包含下述物质的反应混合物式(II)的酚酞化合物其中R2是氢、Cp25烃基基团、或卤素， 式(III)的芳基伯胺，
13.通过加入有效地将所述溶液的PH降低至1. 0至小于9. 0的量的酸，使溶解的粗的苯并 [c]吡咯酮化合物从所述碱水溶液中沉淀出来，提供半粗制的苯并[c]吡咯酮化合物；将所述半粗制的苯并[c]吡咯酮化合物从所述碱水溶液中分离出来，提供所述式(I) 的2-芳基-3，3-双(4-羟基芳基)苯并[c]吡咯酮；和使用甲醇水溶液将所述纯化的式(I)的苯并[c]吡咯酮相继研磨至少两次，提供高度纯化的式⑴的2-芳基-3，3-双(4-羟基芳基)苯并[c]吡咯酮，其酚酞化合物含量小于 200 111，基于所述2-芳基-3，3-双(4-羟基芳基)苯并[c]吡咯酮的重量。
14.一种通过权利要求1-9中任一项所述的方法生产的纯化的2-芳基-3，3-双(4-羟基芳基)苯并[c]吡咯酮。
15.一种通过权利要求10-12中任一项所述的方法生产的高度纯化的2-芳基-3，3-双 (4-羟基芳基)苯并[c]吡咯酮。
16.一种通过权利要求13中所述的方法生产的高度纯化的2-芳基-3，3-双(4-羟基芳基)苯并[c]吡咯酮。
17.—种式⑴的2-芳基-3，3-双(4-羟基芳基)苯并[c]吡咯酮
18.权利要求17中所述的2-芳基-3，3-双(4-羟基芳基)苯并[c]吡咯酮，其包含 IOOppm或更少的式(II)的酚酞化合物。
19.权利要求17中所述的2-芳基-3，3-双羟基芳基)苯并[c]吡咯酮，其包含 50ppm或更少的式(II)的酚酞化合物。
20.一种包含得自权利要求17-19中任一项所述的2-芳基-3，3-双(4-羟基芳基)苯并[c]吡咯酮的结构单元的聚合物。
21.权利要求20中所述的聚合物，其中所述聚合物是聚碳酸酯共聚物，其包含得自权利要求19中所述的2-芳基-3，3-双(4-羟基芳基)苯并[c]吡咯酮化合物的单元和得自双酚A的单元。
22.—种生产高度纯化的式(I)的2-芳基-3，3-双(4-羟基芳基)苯并[c]吡咯酮的方法
全文摘要
本发明披露了生产纯化的式(I)的2-芳基-3，3-双(4-羟基芳基)苯并[c]吡咯酮的方法其中R1是氢或C1-25烃基基团，R2是氢、C1-25烃基基团、或卤素，和其中所述方法包括将粗的苯并[c]吡咯酮化合物溶解于碱水溶液中；通过加入有效地将所述溶液的pH降低至9.0至12.0的量的酸，使所述溶解的粗的苯并[c]吡咯酮化合物从所述碱水溶液中沉淀出来，提供半粗制的苯并[c]吡咯酮化合物；和将所述半粗制的苯并[c]吡咯酮化合物从所述碱水溶液中分离出来，以提供纯化的式(I)的2-芳基-3，3-双(4-羟基芳基)苯并[c]吡咯酮，其酚酞化合物含量小于2,500ppm，基于纯化的2-芳基-3，3-双(4-羟基芳基)苯并[c]吡咯酮的重量。然后使用含水甲醇进行研磨和从异丙醇中重结晶可以得到产品，其酚酞衍生物的含量是无法检测到的。
文档编号C08G64/12GK102232066SQ200980148120
公开日2011年11月2日 申请日期2009年12月10日 优先权日2008年12月12日
发明者基尚.古拉姆, 巴拉克里什南.加尼森, 库马.A.萨特亚纳拉亚纳, 文卡塔.R.N.G.伯特拉, 斯瓦米纳森.舒巴什里, 萨尔科德.P.马利卡 申请人:沙伯基础创新塑料知识产权有限公司