烷氧基硅烷官能化甜菜碱型两性离子化合物及其制备方法与应用的制作方法

文档序号:3691035阅读:941来源:国知局
专利名称:烷氧基硅烷官能化甜菜碱型两性离子化合物及其制备方法与应用的制作方法
技术领域
本发明涉及新型两性离子化合物,具体地说涉及一种能够对不同材料的表面或 界面进行修饰或改性的新型烷氧基硅烷官能化的甜菜碱型两性离子化合物及其制备方 法。
背景技术
蛋白质在材料表面的吸附是一种非常普遍的现象,已引起学术界和产业界的密 切关注。在很多情况下,蛋白质吸附会引起很多不希望的结果。例如,生物传感器等生 物医用材料上蛋白质非特异吸附造成的细胞吸附,增殖;人工材料造成的血栓或感染; 生物制品分离纯化膜的生物垢阻塞;海洋船舶污损生物的附着,增大航行阻力等。在分 子水平,这些问题均具有一个明显的共性即蛋白质迅速地吸附在无保护的材料表面。 因此,材料表面抗蛋白质吸附的研究是医用材料、生物化工、海洋防污等领域的重要课 题。硅烷偶联剂因其具有特有的官能团,易与无机物中的玻璃、二氧化硅、陶土、 金属及其氧化物等产生牢固的结合,从而对材料表面产生修饰作用,改变材料表面的物 理和化学特性;同时,也可催化交联聚有机硅材料。利用硅烷偶联剂的高反应性活性 基团和优越的干湿态粘结性,可通过适宜的化学反应在某些材料中引入特定的功能性基 团,以改进材料的表面性质,使材料获得防静电、防霉、防臭、防凝血和生理惰性等特 性。这一方面的应用已成为硅烷偶联剂新用途的开端,以及新型硅烷偶联剂的结构设计 与制备的驱动力。生物体内的细胞具有磷脂双层膜结构,并且能够长期地存在于人体内而不被排 斥,这归功于细胞外层膜具有带两性离子的磷酸胆碱亲水端基。近年来,人们从细胞膜 的结构与性能的研究中得到启示,开始对材料表面进行类细胞膜的仿生改性,以赋予材 料类生物膜的表面特性。随着对两性离子化合物性质的认识不断加深,两性离子化合物 的生物学特性以及对蛋白质吸附的抑制特性受到了研究者的重视,已开始将其应用于各 种抑制蛋白质吸附的材料制备中。两性离子化合物形成的界面分子结构的优异防污性能 已为一系列国内外研究结果所证实,如血液相容性,防海洋生物污损等。然而,目前两性离子化合物产品种类非常有限。特别是针对生物材料、材料表 面修饰方面的应用需求而设计和制备的两性离子化合物尚未见报道。两性离子化合物在 各种材料表面修饰和材料改性领域的潜在应用还有待进一步地研究与开发。

发明内容
本发明的目的在于提供一种烷氧基硅烷官能化的甜菜碱型两性离子化合物及 其制备方法。该化合物兼具两性离子化合物和硅烷偶联剂二者的特性,使其更容易对各 种材料表面和界面进行修饰或改性,实现在材料表面或其固/液界面组装形成具有细胞外层膜结构薄层的仿生修饰及改性,提高材料的抗蛋白质吸附能力,从而改善材料的生 物相容性和防污能力,来适应各种不同领域的广泛需要。本发明的目的通过如下技术方案实现一种烷氧基硅烷官能化甜菜碱型两性离子化合物,该化合物的结构式为
权利要求
1. 一种烷氧基硅烷官能化甜菜碱型两性离子化合物,其特征在于该化合物的结构式为
2.权利要求1所述烷氧基硅烷官能化甜菜碱型两性离子化合物的制备方法,其特征在 于包括以下步骤(a)将摩尔比为(1.0 1.2) 1 (1.0 1.5)的含氯烷氧基硅烷,含叔胺二胺类化 合物和三乙胺在氮气保护,加热温度为70°C 120°C条件下,反应3 7小时,得到含有 叔胺的硅烷中间体;所述的含叔胺二胺类化合物的化学式为R1NHR2NR3R4 ;其中R1为 H原子、甲基或乙基;R2为2 6个碳原子的亚烷基,苯基或6 10个碳原子的芳亚烷 基和环烷烃基中的一种;所述的含氯烷氧基硅烷为一氯甲基三乙氧基硅烷、Y-氯丙基 三乙氧基硅烷、Y-氯丙基甲基二乙氧基硅烷、一氯甲基三甲氧基硅烷、Y-氯丙基三甲 氧基硅烷或Y-氯丙基甲基二甲氧基硅烷;(b)摩尔比为1 1 1.5 1的磺内酯或烷内酯与步骤(a)得到的含有叔胺的硅烷 中间体在无水分条件下反应3 8小时,得到烷氧基硅烷官能化的甜菜碱型两性离子化合 物。
3.根据权利2所述的制备方法,其特征在于所述的磺内酯为1,3-丙烷磺内酯或 1,4-丁烷磺内酯。
4.根据权利2所述的制备方法,其特征在于所述的烷内酯为丙内酯、Y-丁内 酉旨或Y —戊内酉旨。
5.权利要求1所述的烷氧基硅烷官能化甜菜碱型两性离子化合物在有机硅防污材料中 的应用,其特征在于,该应用包括如下步骤(1)将a,ω-二羟基聚硅氧烷100质量份,填料纳米碳酸钙或纳米二氧化硅60 130 质量份混合,升温至100 120°C,在真空度为-0.060 -0.095MPa条件下搅拌,真空脱 水40 120分钟,冷却至室温备用;(2)室温下将1.2-4.0质量份的权利要求1所述的烷氧基硅烷官能化的甜菜碱型两性离 子化合物加入步骤(1)的a,ω-二羟基聚硅氧烷混合物中,在真空度-0.060至-0.095MPa 条件下搅拌10-20分钟,出料成型,制得有机硅防污材料;所述烷氧基硅烷官能化的甜 菜碱型两性离子化合物结构式中m = 1。
全文摘要
本发明公开了烷氧基硅烷官能化甜菜碱型两性离子化合物及其制备方法。该化合物结构式如式(i)所示,兼具两性离子化合物和硅烷偶联剂二者的特性。其制备方法是先将含氯烷氧基硅烷、含叔胺二胺类化合物和三乙胺在氮气保护下,加热反应,得到含有叔胺的硅烷中间体;然后将磺内酯或烷内酯与含有叔胺的硅烷中间体在无水分条件下反应,得到烷氧基硅烷官能化的甜菜碱型两性离子化合物。利用该化合物分子中类似硅烷偶联剂结构的可水解基团,使其与材料表面通过共价键连接,能够持久性地将该化合物固定在所选择的材料表面;该化合物对材料表面进行改性的方法具有工艺简单,成本低,适合大规模生产的优点,对大型制件和设备的表面处理具有明显的优势。
文档编号C08L83/06GK102020672SQ201010503258
公开日2011年4月20日 申请日期2010年10月9日 优先权日2010年10月9日
发明者刘云鸿, 尹以高, 李光吉 申请人:华南理工大学
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