一种α-羟基棕榈酸的制备方法与流程

文档序号:18058505发布日期:2019-07-03 02:52阅读:484来源:国知局

本发明涉及一种α-羟基棕榈酸的制备方法,属于医药化工领域。



背景技术:

α-羟基脂肪酸是一类重要的精细化学品,在医药、化工,特别是在日化领域有着十分广泛的应用。早期市售的日化产品中,有大量含α-羟基脂肪酸的化妆品,特别是短链脂肪酸类,如α-羟基乙醇酸,乳酸,苹果酸,枸橼酸等,其主要用途是有效清洁皮肤,并起到保湿、去皱,增强皮肤组织弹性之作用。

长链脂肪酸多指含10个碳以上的脂肪酸化合物,如肉豆蔻酸,棕榈酸,硬脂酸等,在表面活性剂领域有过很多运用,长链的α-羟基脂肪酸还是脑苷脂和硫脑苷脂的组成成分。

早前曾有报道以丙二酸二乙酯为起始原料,在碱性条件下和乙酰胺反应,再和碘代烷发生加成反应,最后消除得到α-羟基棕榈酸,该方法费时费力,且碘代烷价格较为昂贵。经反复摸索,用便宜且易得的长链脂肪酸作原料,经酰氯化,溴代,水解得到目标化合物,反应条件较为温和,且后处理方便。



技术实现要素:

本发明的目的是提供一种α-羟基脂肪酸的制备方法,该方法反应温和,收率高,适宜大规模工业化生产。

本发明的目的可以通过以下措施达到:

一种α-羟基脂肪酸的制备方法,其以长链脂肪酸作原料,经酰氯化,溴代,水解,最后得到目标产物,在一个装有滴液漏斗和冷凝器以及氯化钙干燥管的250ml三颈烧瓶中,将棕榈酸溶于氯化亚砜,室温搅拌,将溴素缓慢滴加进溶液中,升温至回流反应。降至室温,将油状物倒入水中,加热搅拌,将混合物冷却,结晶洗出固体,热水重结晶。得白色固体。

将上步制得的溴棕榈酸与氢氧化钾在95%乙醇溶液中进行蒸气浴回流。获得的白色产物在石油醚中洗涤并过滤。95%乙醇中重结晶并干燥。

本发明的有益效果:与现有α-羟基脂肪酸的合成方法相比,本发明具有反应温和,收率高,环境友好,成本低等特点,适宜大规模工业化生产。

具体实施方式

以下以具体的实施例来说明本发明的技术方案,但本发明的保护范围并不限于此:

实施例1:溴棕榈酸的制备

将5g(1.9mmol)棕榈酸溶于50ml氯化亚砜,室温搅拌1.5h,将4g溴素(2.62mmol)缓慢滴加进溶液中,升温至回流反应3小时。降至室温,将油状物倒入500ml水中,加热至80℃,搅拌30分钟,将混合物冷却,结晶洗出固体,热水重结晶。得4.7克类白色固体。

实施例2:α-羟基棕榈酸的制备

溴棕榈酸(4.20g,1.55mmol)与0.3g氢氧化钾(5.3mmol)在100ml95%乙醇溶液中进行10小时的蒸气浴回流。获得的白色产物在50ml的石油醚中洗涤并过滤。95%乙醇中重结晶并干燥。



技术特征:

技术总结
本发明提供一种α‑羟基棕榈酸的制备方法,该方法以以长链脂肪酸作原料,经酰氯化,溴代,水解到目标化合物,该方法反应条件温和,成本较低,收率较高,适宜工业化大生产。

技术研发人员:吴晓琼;吴凤
受保护的技术使用者:南京科技职业学院
技术研发日:2017.12.25
技术公布日:2019.07.02
网友询问留言 已有0条留言
  • 还没有人留言评论。精彩留言会获得点赞!
1