杀真菌4-甲基苯氨基吡唑的制作方法
【技术领域】
[000。 本发明涉及某些4-甲基苯氨基化哇杀真菌化合物，它们的N-氧化物、盐、它们的 组合物W及用于制备它们的中间体。
【背景技术】
[0002] 控制由真菌植物病原体引起的植物病害在获得高农作物效率中是极其重要的。对 观赏作物、蔬菜作物、大田作物、谷类作物和果树作物有损害的植物病害可造成产量显著 降低，从而导致消费成本上升。为此目的，有许多产品可商购获得，但是持续需要更有效、 更经济、毒性更小、对周边环境更安全或具有不同作用位点的新型化合物。专利申请公布 W02010/101973Al公开了某些杀真菌化哇，并且WO2012/031061公开了某些组合物。本发 明的化合物和组合物没有公开在该些出版物中。
【发明内容】
[0003] 本发明涉及式1的化合物（包括所有的立体异构体）、其N-氧化物及其盐、包含它 们的农业组合物W及它们作为杀真菌剂的用途：
[0004]
【主权项】
1. 一种化合物，所述化合物选自式1、其N-氧化物及其盐， 其中
R1 为 F、C1 或 & ; R2为H、F、C1或& ;并且 R3 为 F、C1 或 fc。
2. 根据权利要求1所述的化合物，其中： R1为F或Cl ;并且 R2为 F、C1 或 fc。
3. 根据权利要求1所述的化合物，所述化合物选自： N- (2-溴-6-氟-4-甲基苯基）-4- (2-氯-4-氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-氯-4-氟苯基）-N- (2-氯-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-溴-4-甲基苯基）-4- (2-氯-4-氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4-(2-溴-4-氟苯基）-N-(2-氯-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4-(2-溴-4-氟苯基）-N-(2-溴-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-氯-4-氟苯基）-N- (2-氟-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-溴-6-氟-4-甲基苯基）-4- (2-溴-4-氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-溴-6-氟-4-甲基苯基）-4- (2, 4-二氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2, 6-二氟-4-甲基苯基）-4- (2, 4-二氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-氯-4-氟苯基）-N- (2, 6-二氟-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-溴-4-氟苯基）-N- (2-氯-6-氟-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 和 N- (2-氯-6-氟-4-甲基苯基）-4- (2-氯-4-氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺。
4. 根据权利要求1所述的化合物，所述化合物选自： N- (2-溴-6-氟-4-甲基苯基）-4- (2-氯-4-氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-氯-4-氟苯基）-N- (2-氯-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-溴-4-甲基苯基）-4- (2-氯-4-氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4-(2-溴-4-氟苯基）-N-(2-氯-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4-(2-溴-4-氟苯基）-N-(2-溴-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-氯-4-氟苯基）-N- (2-氟-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-溴-6-氟-4-甲基苯基）-4- (2-溴-4-氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-溴-6-氟-4-甲基苯基）-4- (2, 4-二氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2, 6-二氟-4-甲基苯基）-4- (2, 4-二氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-氯-4-氟苯基）-N- (2, 6-二氟-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-溴-4-氟苯基）-N- (2-氯-6-氟-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， N- (2-氯-6-氟-4-甲基苯基）-4- (2-氯-4-氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-氯-4-氟苯基）-N- (2, 6-二氯-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-溴-4-氟苯基）-N- (2, 6-二氟-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺， 4- (2-溴-4-氟苯基）-N- (2, 6-二氯-4-甲基苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺，和 N- (2, 6-二氯-4-甲基苯基）-4- (2, 4-二氟苯基）-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺。
5. -种杀真菌组合物，所述杀真菌组合物包含（a)权利要求1所述的化合物；和（b)至 少一种其它杀真菌剂。
6. 根据权利要求5所述的杀真菌组合物，其中组分（b)包含至少一种选自下列的杀真 菌化合物 (bl)苯并咪唑氨基甲酸甲酯（MBC)杀真菌剂； (b2)二甲酰亚胺杀真菌剂； (b3)脱甲基抑制剂（DMI)杀真菌剂； (b4)苯基酰胺杀真菌剂； (b5)胺/吗啉杀真菌剂； (b6)磷脂生物合成抑制剂杀真菌剂； (b7)甲酰胺杀真菌剂； (b8)羟基（2-氨基-)嘧啶杀真菌剂； (b9)苯胺嘧啶杀真菌剂； (b 10) N-苯基氨基甲酸酯杀真菌剂； (bll)醌外部抑制剂（QoI)杀真菌剂； (bl2)苯基吡咯杀真菌剂； (b 13)喹啉杀真菌剂； (bl4)脂质过氧化抑制剂杀真菌剂； (bl5)黑素生物合成抑制剂-还原酶（MBI-R)杀真菌剂； (bl6)黑素生物合成抑制剂-脱水酶（MBI-D)杀真菌剂； (bl7)羟基苯胺杀真菌剂； (bl8)角鲨烯-环氧酶抑制剂杀真菌剂； (bl9)多抗霉素杀真菌剂； (b20)苯基脲杀真菌剂； (b21)醌内部抑制剂（QiI)杀真菌剂； (b22)苯甲酰胺杀真菌剂； (b23)烯醇式吡喃糖醛酸抗生素杀真菌剂； (b24)己吡喃糖基抗生素杀真菌剂； (b25)吡喃葡糖基抗生素：蛋白质合成杀真菌剂； (b26)吡喃葡糖基抗生素：海藻糖酶和肌醇生物合成杀真菌剂； (b27)氰基乙酰胺肟杀真菌剂； (b28)氨基甲酸酯杀真菌剂； (b29)氧化磷酸化解耦杀真菌剂； (b30)有机锡杀真菌剂； (b31)羧酸杀真菌剂； (b32)杂芳族杀真菌剂； (b33)膦酸酯杀真菌剂； (b34)酞氨酸杀真菌剂； (b35)苯并三嗪杀真菌剂； (b36)苯-磺酰胺杀真菌剂； (b37)哒嗪酮杀真菌剂； (b38)噻吩-甲酰胺杀真菌剂； (b39)嘧啶酰胺杀真菌剂； (b40)羧酸酰胺（CAA)杀真菌剂； (b41)四环素抗生素杀真菌剂； (b42)硫代氨基甲酸酯杀真菌剂； (b43)苯甲酰胺杀真菌剂； (b44)寄主植物防御诱导型杀真菌剂； (b45)多位点接触活性杀真菌剂； (b46)不是组分（a)和组分（bl)至（b45)的杀真菌剂的杀真菌剂；和 (bl)至（b46)的化合物的盐。
7. 根据权利要求6所述的杀真菌组合物；并且至少一种附加组分选自表面活性剂、固 体稀释剂和液体稀释剂。
8. -种控制由真菌植物病原体引起的植物病害的方法，所述方法包括向所述植物或其 部分，或向所述植物种子施用杀真菌有效量的权利要求1所述的化合物。
【专利摘要】本发明公开了式1的化合物，包括所有的立体异构体、其N-氧化物及其盐，其中R1？为F、Cl或Br；R2？为H、F、Cl或Br；并且R3？为F、Cl或Br。本发明另外涉及包含(a)式1的化合物，包括所有的立体异构体、其N-氧化物及其盐(即，杀真菌有效量)；和(b)至少一种另外的杀真菌化合物(如，至少一种其它具有不同作用位点的杀真菌剂)的杀真菌组合物。本发明还公开了式22、18和20过程中间体化合物，其可用于制备式1的化合物。
【IPC分类】C07D231-38, A01N43-48
【公开号】CN104540808
【申请号】CN201380042652
【发明人】J·K·朗, J·F·拜瑞兹耐克
【申请人】杜邦公司
【公开日】2015年4月22日
【申请日】2013年6月18日
【公告号】EP2864293A1, WO2013192126A1