杀真菌杂环羰酰胺的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及某些杂环羰酰胺、它们的N-氧化物、盐和组合物，以及它们用作杀真 菌剂和杀线虫剂的方法。
【背景技术】
[0002] 防治由真菌植物病原体引起的植物病害在获得高收成效率中是极其重要的。对 观赏作物、蔬菜作物、大田作物、谷类作物和果树作物有损害的植物病害会造成产量显著降 低，从而导致消费成本上升。为此目的，有许多产品可商购获得，但是持续需要更有效、更经 济、更低毒、对环境更安全或具有不同作用位点的新型化合物。
[0003] 防治植物寄生性线虫对获得高收成效率也是极其重要的。线虫造成的根部损伤可 造成作物产量和品质显著降低，从而导致消费者花费增加。持续需要更有效、更经济、更低 毒、对环境更安全或具有不同作用模式的新型化合物。
【发明内容】
[0004] 本发明涉及式1的化合物（包括所有立体异构体）、其N-氧化物及其盐、包含它们 的农学组合物、以及它们作为杀真菌剂的用途：
[0005]
【主权项】
1. 一种化合物，所述化合物选自式1、其N-氧化物及其盐，
、 R1为H、环丙基或C 1 -〔2焼氧基； Z为0或S ; L为-C(Rl2a)Rl2b - C(R"a)R"b-，其中键合至护3和R ISb的碳原子也键合至式1中的撰醜 胺氮原子；或任选地被至多4个独立地选自团素和Cl - C2焼基的取代基取代的1，2-亚苯 基； G 为 N 或 C-R2。； 每个R2独立地为团素、硝基、氛基、C 1 -〔2焼基、C 1 -〔2团代焼基、C 1 -〔2焼氧基或C 1 -C2团代焼氧基； n 为 0、1、2 或 3 ; 护为H、团素、硝基、氯基、C 1 - C2焼基、C 1 - C2团代焼基、C 1 - C2焼氧基或C 1 - C2团代焼 氧基； Bi为CH或N ; B2为CH或N ; R3为团素、C 1 - C3焼基或C 1 - C3团代焼基； R4为团素、C 1 - C3焼基或C 1 - C3团代焼基； R5为H、团素、C 1 - C3焼基或C 1 - C3团代焼基； R6为C 1 - C2焼基； R7为团素、C 1 - C3焼基或C 1 - C3团代焼基； R8为H、C 1 - C2焼基或C 1 - C2团代焼基；
R9为团素、C 1 - Cs焼基或C 1 - Cs团代焼基； rw为团素、C 1 - Cs焼基或C 1 - Cs团代焼基； Rii为团素、C 1 - Cs焼基或C 1 - Cs团代焼基； m为0、1或2 ; Risa和R1化各自独立地为H、C 1 - C2焼基或C 1 - C2团代焼基； Rl2a和R 12b合在一起作为C 2 - C4焼姪二基； R"a为H、团素、C 1 - C2焼基、C 1 - C2团代焼基、C 1 - C2焼氧基、C 1 - C2团代焼氧基、C 1 - C2 焼硫基或。-Cg焼氧基氨基； R"b为H、团素、C 1 - C2焼基或C 1 - C2团代焼基；或 R"a和R "b合在一起作为C 2 - C4焼姪二基； Q为包含选自碳原子和至多4个杂原子的环成员的5元不饱和杂环，所述杂原子独立 地选自至多1个0、至多1个S和至多4个N原子，其中至多2个碳原子环成员独立地选自 C( = 0)，在相对于将所述杂芳环连接至式1其余部分的环成员处于远侧的环成员上，所述 环任选地被一个取代基取代，所述任选的取代基选自碳原子环成员上的和氮原子环成 员上的R"n，所述杂环还任选地被选自碳原子环成员上的R"邢氮原子环成员上的R "n的取 代基取代； 每个RMt独立地为团素、氯基、C 1 - C3焼基、C 1 - C3团代焼基、C 1 - C3焼氧基、C 1 - C3团代 焼氧基、C, - C3焼氧基撰基或C 2 - C4焼基撰基；或任选地被至多5个独立地选自R 16的取代 基取代的苯环；或任选地被至多4个独立地选自碳原子环成员上的和氮原子环成员上 的R"n的取代基取代的杂芳环； 每个RWn独立地为C 1 - C3焼基、C 1 - C3团代焼基或C 1 - C3焼氧基；或任选地被至多5个 独立地选自Ris的取代基取代的苯环；或任选地被至多4个独立地选自碳原子环成员上的 Rl9t和氮原子环成员上的R 19n的取代基取代的杂芳环. 每个独立地为团素、C 1 -〔3焼基、C 1 -〔3团代焼基或C 1 -〔3焼氧基； 每个Risn独立地为C 1 - C3焼基、C 1 - C3团代焼基或C 1 - C3焼氧基； 每个ri6、r"\ris和R I9。独立地为团素、氯基、C 1 - C2焼基、C 1 - C2团代焼基、C 1 - C2焼氧 基或Cl-C2团代焼氧基； 每个Rl?和R isn独立地为C 1 - C2焼基、C 1 - C2团代焼基或C 1 - C2焼氧基； RW为团素、C 1 - C3焼基或C 1 - C3团代焼基； 沪为团素、Cl -C3焼基或Cl -C3团代焼基；并且 R22为H、C 1 - C2焼基或C 1 - C2团代焼基； 前提条件是式1的化合物不为：2-甲基-N-巧-[4-QH-化哇-1-基）苯基]己 基]-5-喔哇撰醜胺、N-巧-[4-化5-二甲基-1H-化哇-1-基）苯基]己基]-1,3, 5-H甲 基-1H-化哇-4-撰醜胺、2-漠-N-[2-[4-(lH-化哇-1-基）苯基]己基]苯甲醜胺、3-甲 基-N-巧-[4-QH-化哇-1-基）苯基]己基]-2-喔吩撰醜胺、2-甲基-N-巧-[4-(lH-化 哇-1-基）苯基]己基]苯甲醜胺、2-楓-N-巧-[4-QH-化哇-1-基）苯基]己基]苯甲 醜胺、2-氣-N-[2-[4-(lH-[]比哇-1-基）苯基]己基]苯甲醜胺、2-氯-N-[2-[4-(lH-化 哇-1-基）苯基]己基]苯甲醜胺、5-氯-1,3-二甲基-N-巧-[4-(2-甲基-4-喔哇基） 苯基]己基]-1H-化哇-4-撰醜胺、2-甲基-N-[2-[4-(2-甲基-4-喔哇基）苯基]己 基]苯甲醜胺、2-甲基-N-巧-[4-(2-甲基-4-喔哇基）苯基]己基]-3-巧喃撰醜胺、 2-氣-N-巧-[4-(2-甲基-4-喔哇基）苯基]己基]苯甲醜胺、2-漠-N-巧-[4-(2-甲 基-4-喔哇基）苯基]己基]苯甲醜胺、2-楓-N-巧-[4-(2-甲基-4-喔哇基）苯基]己 基]苯甲醜胺、N-巧-[4-(2-甲基-4-喔哇基）苯基]己基]-2-(H氣甲基）苯甲醜胺和 2-氯-N-巧-[4-(2-甲基-4-喔哇基）苯基]己基]苯甲醜胺。
2. 根据权利要求1所述的化合物，其中： Z为0; L为-C(Ri2a)Ri2b - c(R"a)Ri3b-;或任选地被至多2个独立地选自F、ci、Br和邸3的取代 基取代的1,2-亚苯基； 每个R2独立地为F、C1、化或CH 3; R2a为H、F、C1、化或邸3; R3为 F、C1、Br、CH 3、CHF2或 CF 3; R4为 F、C1、Br、CH 3、CHF2或 CF 3; R5为 H、F、C1、Br、CH 3、CHF2或 CF 3; R哨 CH 3; R7为 F、C1、Br、CH 3、CHF2或 CF 3; R8为 H 或 CH 3; R9为 F、C1、Br、CH 3、CHF2或 CF 3; R…为 F、Cl、Br、CH3、CHF2或CF3; Rii为 F、Cl、Br、CH3、CHF2或CF3; Rl2a为H或邸3; 於化为H ; R"a为 H、CH 3或 0CH 3; R"b 为 H ; 每个 Rie、R"e、Ri哺 R ise独立地为 F、C1、Br、CH 3、CHF2或 CF 3;并且 每个Ri?和R I9。为CH 3。
3. 根据权利要求2所述的化合物，其中： A 为 A-l、A-2、A-3 或 A-4 ; 每个 RMc独立地为 F、C1、Br、CH 3、CHF2或 CF 3; 每个RMn为邸3; 每个Rise独立地为F、C1、Br、CH 3、CHF2或CF 3;并且 每个Risn为邸3。
4. 根据权利要求3所述的化合物，其中： A 为 A-UA-2 或 A-4 ; B2为N;并且 Q 为 Q-9A 或 Q-9B。
5. 根据权利要求4所述的化合物，其中： L 为-C(Rl2a)Rl2b-C(Rl3a)Rl3b-; 护为H、F或Cl ;并且 每个R2为F或Cl ; 前提条件是当G为N或R2a为H时，则包含G的环被与连接L的键呈邻位的R2取代。
6. 根据权利要求4所述的化合物，其中： L为任选地被至多2个独立地选自F、C1、化和邸3的取代基取代的1，2-亚苯基； R2a为 H、F 或 C1 ; 每个R2为F或C1;并且 包含G的环被至少一个与连接Q的键呈邻位的R2取代。
7. 根据权利要求1所述的化合物，前提条件是当G为N或R 2a为H时，则包含G的环被 R2的至少一个实例取代。
8. 根据权利要求1所述的化合物，其中L为-C化l2a)Rl2b - "Rl^RlSb-。
9. 根据权利要求1所述的化合物，所述化合物选自： 3-氯-N-[2-氯-4-(3- H氣甲基）-1H-化哇-1-基]苯基-1-甲基己基]-2-化嗦撰 醜胺、 N-巧-[2-氯-4-[3-(H氣甲基）-lH-化哇-1-基]苯基]己基-3-(H氣甲基）-2-化 巧撰醜胺、 N-巧'，5'-二氣-4'-巧-(H氣甲基）-lH-化哇-1-基][1，1'-联苯基]-2-基]-3-(H 氣甲基）-2-化巧撰醜胺、 3-(二氣甲基）-N-巧'，5' -二氣-4' -巧-(H氣甲基）-lH-化哇-1-基][1，1' -联苯 基]-2-基]-1-甲基-1H-化哇-4-撰醜胺、和 N-巧-[3-氯-5- [3- ( H氣甲基）-1H-化哇-1-基]-2-化巧基]己基]-2- (H氣甲基） 苯甲醜胺。
10. -种杀真菌组合物，所述杀真菌组合物包含（a)权利要求1所述的化合物；和化） 至少一种其它杀真菌剂。
11. 一种杀真菌组合物，所述杀真菌组合物包含（a)权利要求1所述的化合物；和化） 至少一种选自表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂的附加组分。
12. -种保护植物或植物种子免受由真菌病原体引起的病害的方法，所述方法包括向 所述植物或植物种子施用杀真菌有效量的权利要求1至9中任一项所述的化合物。
13. -种防治植食性线虫的方法，所述方法包括使所述线虫或其环境与杀线虫有效量 的权利要求8所述的化合物接触。
【专利摘要】本发明公开了式1的化合物，包括其所有的立体异构体、其N-氧化物及其盐，其中L为C(R12a)R12b-C(R13a)R13b-，其中键合至R12a和R12b的碳原子也键合至式1中的羰酰胺氮原子；或任选地被至多4个独立地选自卤素和C1-C2烷基的取代基取代的1,2-亚苯基；并且A、Z、R1、R2、n、G和Q如公开中所定义。本发明还公开了包含式1的化合物的组合物和防治由真菌病原体引起的植物病害的方法，所述方法包括施用有效量的本发明的化合物或组合物。本发明还公开了防治植食性线虫的方法，所述方法包括使所述线虫或其环境与杀线虫有效量的式1的化合物接触，其中L为-C(R12a)R12b-C(R13a)R13b-；并且A、Z、R1、R2、n、G和Q如公开中所定义。
【IPC分类】C07D417-14, C07D409-14, C07D405-12, C07D403-14, C07D407-14, C07D405-14, C07D407-12, C07D409-12, A01N43-78, C07D403-12, C07D411-14, C07D417-12
【公开号】CN104603128
【申请号】CN201380044870
【发明人】J·F·拜瑞兹耐克, S·古特里奇, A·E·塔吉, R·P·雷迪, M·J·坎贝尔, M·卡尔, J·A·J·迪塞格尔
【申请人】杜邦公司
【公开日】2015年5月6日
【申请日】2013年6月10日
【公告号】CA2877862A1, EP2867228A1, WO2014004064A1