芳香族化合物的制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明设及芳香族化合物的制备方法。
【背景技术】
[0002] 具有2个W上的芳香环发生n共辆而成的结构的芳香族化合物例如在有机电子 材料中有用。作为芳香族化合物的制备方法，已知有利用铃木偶联反应来制备的方法。
[0003] 具体而言，专利文献1中记载了通过在己酸钮、s(2-甲氧基苯基)麟、氨氧化四己 基锭水溶液及甲苯的存在下、将由9,9-二正辛基巧-2, 7-二棚酸和频哪醇（四甲基己二醇） 形成的棚酸醋、和双（4-漠苯基）[4- (2-了基）苯基]胺聚合、从而制备对应的芳香族化合 物的方法。
[0004] [现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本特开2007-126652号公报。
【发明内容】
[0005] 发明所要解决的课题 本发明的目的在于提供一种制备芳香族化合物的新方法。
[0006] 用于解决课题的手段 在上述状况下，本发明人等对于制备芳香族化合物的方法进行了深入研究，结果，完成 了本发明。
[0007] 即，本发明提供W下方案等。
[000引 山 芳香族化合物的制备方法，其特征在于，包括W下工序：在选自式（C)表示的麟及式 (D)表示的鱗盐中的至少1种的麟化合物、碱、钮化合物、W及非质子性有机溶剂的存在下， 将式(A)表示的化合物、和式（B)表示的化合物混合。
【主权项】
1.芳香族化合物的制备方法，其特征在于，包括以下工序：在选自式（C)表示的膦及式 (D)表示的鱗盐中的至少1种的膦化合物、碱、钯化合物、以及非质子性有机溶剂的存在下， 将式(A)表示的化合物、和式（B)表示的化合物混合；
式中，X1表不式（1)、（2)、（3)、（4)、（5)或（6)表不的基团，Ar 1表不碳原子数为6~36 的1价或2价的芳香族烃基，m表示1或2 ;该芳香族烃基中含有的碳原子可以被杂原子或 羰基取代，该芳香族烃基中含有的氢原子可以被氟原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、 烷基硫基、环烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基环烷基、芳基链條基、芳 基炔基、可以具有取代基的杂环基、可以具有取代基的氨基、可以具有取代基的甲硅烷基、 酰基、具有碳原子-氮原子双键作为部分结构的基团、酰亚胺基、烷氧基羰基、环烷氧基羰 基、芳基氧基羰基、羧基、氰基或硝基取代；
式中，X2表示氯原子、溴原子、碘原子、烷基磺酰基氧基、氟取代烷基磺酰基氧基或芳 基磺酰基氧基，Ar2表示碳原子数为6~36的1价或2价的芳香族径基，η表示1或2 ;该 芳香族烃基中含有的碳原子可以被杂原子或羰基取代，该芳香族烃基中含有的氢原子可以 被氣原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、烷基硫基、环烷基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫 基、芳基烷基、芳基环烷基、芳基链烯基、芳基炔基、可以具有取代基的杂环基、可以具有取 代基的氨基、可以具有取代基的甲硅烷基、酰基、具有碳原子-氮原子双键作为部分结构的 基团、酰亚胺基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、芳基氧基羰基、羧基、氰基或硝基取代；
式中，A1及A 2各自独立地表示碳原子数为1~20的烷基或碳原子数为6~20的饱 和脂环式烃基；R1及R5各自独立地表示氢原子、碳原子数为1~20的烷氧基或碳原子数为 3~20的环烷氧基，R2、R3及R4各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数为1~20的烷基、 碳原子数为3~20的环烷基、碳原子数为1~20的烷氧基、碳原子数为3~20的环烷氧 基、碳原子数为1~20的氟烷氧基、碳原子数为3~30的氟环烷氧基、或碳原子数为6~ 20的芳基；其中，不存在全部的R 1~R5同时表示氢原子的情况；另外，R2与R3可以键合，与 它们键合的碳原子一起形成环，R 3与R4可以键合，与它们键合的碳原子一起形成环；
式中，A1、A2、R1~R 5表示与上述相同的含义，Z表示阴离子。
2. 根据权利要求1所述的芳香族化合物的制备方法，其中，膦化合物是选自式（E)表示 的膦及式（F)表示的鱗盐中的至少1种；
式中，A3及A 4各自独立地表示碳原子数为1~20的烷基或碳原子数为6~20的饱和 脂环式烃基；R7及R8各自独立地表示氟原子、碳原子数为1~20的烷基、碳原子数为3~20 的环烷基、碳原子数为1~20的烷氧基、碳原子数为3~20的环烷氧基、碳原子数为1~ 20的氟烷氧基或碳原子数为6~20的芳基，R 9表示氢原子、氟原子、碳原子数为1~20的 烷基、碳原子数为3~20的环烷基、碳原子数为1~20的烷氧基、碳原子数为3~20的环 烷氧基、碳原子数为1~20的氟烷氧基或碳原子数为6~20的芳基；
式中，A3、A4、R7、R8、R9及Z表示与上述相同的含义。
3. 根据权利要求2所述的芳香族化合物的制备方法，其中，R 7及R8各自独立地为氟原 子、碳原子数为1~6的烷基、碳原子数为1~6的烷氧基、碳原子数为1~6的氟烷氧基 或碳原子数为6~20的芳基。
4. 根据权利要求2或3所述的芳香族化合物的制备方法，其中，R9为氢原子。
5. 根据权利要求1~4中任一项所述的芳香族化合物的制备方法，其中，非质子性有机 溶剂为选自醚溶剂、芳香族烃溶剂及脂肪族烃溶剂中的至少1种。
6. 根据权利要求1~5中任一项所述的芳香族化合物的制备方法，其中，钯化合物为钯 (O)络合物或钯（II)络合物。
7. 式（E)表示的膦；
式中，A3及A 4各自独立地表示碳原子数为1~20的烷基或碳原子数为6~20的饱和 脂环式烃基；R7及R8各自独立地表示氟原子、碳原子数为1~20的烷基、碳原子数为3~20 的环烷基、碳原子数为1~20的烷氧基、碳原子数为3~20的环烷氧基、碳原子数为1~ 20的氟烷氧基或碳原子数为6~20的芳基，R 9表示氢原子、氟原子、碳原子数为1~20的 烷基、碳原子数为3~20的环烷基、碳原子数为1~20的烷氧基、碳原子数为3~20的环 烷氧基、碳原子数为1~20的氟烷氧基或碳原子数为6~20的芳基。
8. 根据权利要求7所述的膦，其中，R7及R8各自独立地为氟原子、碳原子数为1~6的 烷基、碳原子数为1~6的烷氧基、碳原子数为1~6的氟烷氧基或碳原子数为6~20的 芳基。
9. 根据权利要求7或8所述的膦，其中，R9为氢原子。
10. 式（F)表示的鱗盐；
式中，A3及A 4各自独立地表示碳原子数为1~20的烷基或碳原子数为6~20的饱和 脂环式烃基；R7及R8各自独立地表示氟原子、碳原子数为1~20的烷基、碳原子数为3~20 的环烷基、碳原子数为1~20的烷氧基、碳原子数为3~20的环烷氧基、碳原子数为1~ 20的氟烷氧基或碳原子数为6~20的芳基，R 9表示氢原子、氟原子、碳原子数为1~20的 烷基、碳原子数为3~20的环烷基、碳原子数为1~20的烷氧基、碳原子数为3~20的环 烷氧基、碳原子数为1~20的氟烷氧基或碳原子数为6~20的芳基；Z表示阴离子。
11. 根据权利要求10所述的鱗盐，其中，R7及R8各自独立地为氟原子、碳原子数为1~ 6的烷基、碳原子数为1~6的烷氧基、碳原子数为1~6的氟烷氧基或碳原子数为6~20 的芳基。
12. 根据权利要求10或11所述的鱗盐，其中，R9是氢原子。
13. 过渡金属络合物，其是通过使权利要求7~9中任一项所述的膦与第10族过渡金 属化合物接触而得到的。
【专利摘要】芳香族化合物的制备方法，其特征在于，包括以下工序：在选自式（C）表示的膦及式（D）表示的鏻盐中的至少1种的膦化合物、碱、钯化合物、以及非质子性有机溶剂的存在下，将式（A）表示的化合物、和式（B）表示的化合物混合。
【IPC分类】C08G61-10, C08G61-12
【公开号】CN104684959
【申请号】CN201380044368
【发明人】小田精二, 神川卓
【申请人】住友化学株式会社
【公开日】2015年6月3日
【申请日】2013年7月5日
【公告号】EP2871198A1, WO2014007405A1, WO2014007405A9