一种α-胺基脂肪酸的制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种W a -团代脂肪酸为原料，压热条件下直接与低级胺发生反应， 合成高含量的a -胺基脂肪酸的方法，属于有机化合物合成技术领域。
【背景技术】
[0002] a -胺基脂肪酸同时具备长链脂质的特征和氨基酸的两性特征，是一类在各种工 业领域具有广泛应用前景的精细化工产品，尤其在生物医药、化妆品和个人护理用品等产 品中的应用颇受关注。近年来，a-胺基脂肪酸链接在合成药物中可帮助缓解病菌抗药性 和增强抗肿瘤活性的研究取得重要进展，因而a-胺基脂肪酸在药物合成中具有广阔的应 用前景。
[0003] 根据目前文献报道，a -胺基脂肪酸合成方法主要有a -漠代脂肪酸氨解法、H氣 己醜胺法、己醜胺基丙二酸二己醋法。
[0004] 1953年，San化rd W a -漠代脂肪酸（辛酸，癸酸、十二酸）和氨的己醇溶液为原 料，通过氨解反应合成了 a-氨基脂肪酸；1988年，Hare成功使用a-漠代长链脂肪酸和氨 的水溶液合成了 a-氨基脂肪酸。
[0005] 1992年A化anese W a -漠代脂肪酸己醋与H氣己醜胺为原料经H步反应合成了 a -氨基脂肪酸，该反应中所用试剂H氣己醜胺属于高毒农药，且反应中需要消耗大量有机 溶剂。
[0006] 2005年，Miyazaw使用漠代焼姪与己醜胺基丙二酸二己醋合成了 a -氨基脂肪酸， 即首先在己醇轴作用下使己醜胺基丙二酸二己醋的次甲基形成碳负离子，进而与漠代焼姪 发生烷基化反应得到长链烷基取代的己醜胺基丙二酸二己醋中间体，再在盐酸作用下使中 间体部分脱駿得到a-氨基脂肪酸。该反应要确保反应系统的干燥W防止己醇轴的水解， 反应条件较为苛刻，仅适用于实验室合成。
【发明内容】
[0007] 本发明的目的是提供一种环境友好、简单经济的合成工艺制备高含量的a -胺基 脂肪酸。
[0008] 本发明的的技术方案；W a -团代脂肪酸和液态低级胺为原料，按1 ;6~20的摩 尔比投料于压热反应蓋中在60~12CTC下恒温揽拌6~18小时，蒸觸回收未反应低级胺， 最终得到高含量的a-胺基脂肪酸。
[0009] 所述的一种a-胺基脂肪酸的制备方法，其特征是所述的a -团代脂肪酸具有W 下结构：
[0010]
【主权项】
1. 一种α-胺基脂肪酸的制备方法，其特征是通过压热条件使得低级胺液化而直接与 α -卤代脂肪酸反应，避免了加入外加溶剂可能发生的副反应，最终得到高含量的α -胺基 脂肪酸。
2. 根据权利要求1所述的一种制备α-胺基脂肪酸的方法，其特征是在压热反应釜中 α -卤代脂肪酸和低级胺按1 :6~20的摩尔比投料，60~120°C下恒温搅拌6~18小时， 蒸馏回收未反应低级胺，最终得到高含量的α -胺基脂肪酸。
3. 根据权利要求1所述的一种α-胺基脂肪酸的制备方法，其特征是所述的α-卤代 脂肪酸具有以下结构：
式中，X为Cl、Br或I 为C8~C38的饱和直链或支链、单碳或混合碳的烃基；即通式 为 CnH2n+1，其中 n=0 ~38。
4. 根据权利要求1所述的高级脂肪胺的制备方法，其特征是所述的低级胺用下面的通 式表不：
式中，R2, R3为饱和直链或支链的烃基，即通式为CnH2n+1，其中n=0,1，2或3。
【专利摘要】一种α-胺基脂肪酸的制备方法，属于有机合成技术领域。具体而言是避免使用外加溶剂，通过α-卤代脂肪酸与液态低级脂肪胺压热条件下直接反应制备α-胺基脂肪酸。该技术在无外加溶剂条件下实施，可以避免繁杂的产品提纯过程，得到高纯度产品，并避免了使用有机溶剂导致的环境污染。本发明工艺简单，过量的原料低级胺可以回收后循环利用，达到对环境零排放。
【IPC分类】C07C229-08, C07C227-08, C07C229-12, C07C229-02
【公开号】CN104725255
【申请号】CN201310712364
【发明人】齐丽云, 方云, 史翔
【申请人】江南大学
【公开日】2015年6月24日
【申请日】2013年12月18日