一种3-氰基吲哚类化合物的合成方法
【技术领域】
[0001] 本发明属于有机合成技术领域，具体设及一种3-氯基嘲噪类化合物的合成方法。
【背景技术】
[0002] 嘲噪及其衍生物广泛存在于自然界中，并具有广谱的生理和生物活性，多年来一 直受到化学家的广泛关注。在众多的嘲噪衍生物中，3-氯基嘲噪类化合物是一种非常重要 的反应底物，常用于药物和功能材料的合成中，在生物、医药和材料等领域具有重要的开发 应用价值。相关文献中报道的合成3-氯基嘲噪类化合物的方法主要是通过嘲噪与氯源的 碳氨功能化反应制得的。该些现有的合成方法仍存在许多问题，如需用到贵金属催化剂、底 物范围较窄、原料毒性较大和反应条件苛刻等，该些都使得它们在实际生产中的应用受到 很大的限制。有鉴于此，开发3-氯基嘲噪类化合物简捷、高效且安全的合成新方法具有重 要的意义。
【发明内容】
[0003] 本发明解决的技术问题是提供了一种3-氯基嘲噪类化合物的合成方法，该合成 方法从简单易制备的原料出发，通过一锅多组分串联反应，直接得到3-氯基嘲噪类化合 物，即在一锅反应中同时构筑出嘲噪环和氯基，操作方便，条件温和，底物适用范围广，适合 于工业化生产。
[0004] 本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种3-氯基嘲噪类化合物的合 成方法，其特征在于：将1-漠-2- (2, 2-二漠己締基）苯或其衍生物、氨水和醒类化合物溶 于有机溶剂中，然后加入催化剂过渡金属盐和添加剂，在空气存在下于60-100°C反应制得 3-氯基嘲噪类化合物，该合成方法中的反应方程式为：
【主权项】
1. 一种3-氰基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：将1-溴-2- (2, 2-二溴乙烯 基）苯或其衍生物、氨水和醛类化合物溶于有机溶剂中，然后加入催化剂过渡金属盐和添加 剂，在空气存在下于60-100°C反应制得3-氰基吲哚类化合物，该合成方法中的反应方程式 为：
其中R1为氢、氟、氯、三氟甲基、甲基或甲氧基，R2为烷基、1-萘基、2-噻吩基、苯基或 取代苯基，该取代苯基苯环上的取代基为氟、氯、溴、甲基、三氟甲基或甲氧基中的一种或多 种，取代基的位置为苯环上的邻位、间位或对位，有机溶剂为二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰 胺、甲基吡咯烷酮、异丙醇或二氧六环，催化剂过渡金属盐为氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜 或乙酸铜，添加剂为1，10-菲咯啉、L-脯氨酸、三乙烯二胺或三甲基乙酸中的一种或多种。
2. 根据权利要求1所述的3-氰基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：所述的 1-溴-2- (2, 2-二溴乙烯基）苯或其衍生物、氨水和醛类化合物的投料物质的量之比为 1:20-85:2。
【专利摘要】本发明公开了一种3-氰基吲哚类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种3-氰基吲哚类化合物的合成方法，将1-溴-2-（2,2-二溴乙烯基）苯或其衍生物、氨水和醛类化合物溶于有机溶剂中，然后加入催化剂过渡金属盐和添加剂，在空气存在下于60-100℃反应制得3-氰基吲哚类化合物。本发明的合成过程为一锅多组分串联反应，操作简便，避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，为3-氰基吲哚类化合物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
【IPC分类】C07D409-04, C07D209-42
【公开号】CN104774172
【申请号】CN201510161035
【发明人】范学森, 李彬, 张新迎, 郭胜海, 张举, 沈娜娜
【申请人】河南师范大学
【公开日】2015年7月15日
【申请日】2015年4月8日