吡喃酮化合物和包含吡喃酮化合物的除草剂的制作方法
【专利说明】
[0001] 本申请要求2012年10月9日提交的第2012-223872号日本专利申请的优先权和 权益，其整体内容通过引用并入本文。
技术领域
[0002] 本发明涉及吡喃酮化合物和包含吡喃酮化合物的除草剂。
【背景技术】
[0003] 迄今为止，已经开发了一些用作防治杂草的除草剂中的活性成分的化合物，并且 已经发现了一些具有防治杂草的效力的化合物。
[0004] 已经知道一些具有除草活性的吡喃酮化合物（参见专利文献1至8)。
[0005] 引用列表 专利文献 专利文献 1:JP06-220036A专利文献 2:JP11-505220A 专利文献 3:JP11-510481A 专利文献 4:USP5, 977, 029 专利文献 5:USP6, 005, 103 专利文献 6:JP2000-507564 专利文献 7:JP2000-500767 专利文献 8:JP2002-527429。
[0006] 发明概述 本发明的目的是提供具有优异的防治杂草的效力的化合物。
[0007] 本发明人为了发现具有优异的防治杂草的效力的化合物而进行了仔细研宄，作为 结果，发现下式（I)的吡喃酮化合物具有优异的防治杂草的效力，从而完成了本发明。
[0008] 具体地，本发明包括下述[1] 一 [7]。
[0009] [1]式（I)的吡喃酮化合物： 其中
【主权项】
1.式（I)的吡喃酮化合物：
其中 m为1、2或3 ; η为1至5的任一整数； X 表示 0、S、S(O)或 S(O)2; R1表示氢原子或甲基； R2和R 3彼此独立地表不氣原子、卤素原子、C K烷基、C 代烷基、C 3_8环烷基或C 3_8 卤代环烷基，或者R2和R3彼此连接以表示C 2_5亚烷基链，或者R2和R3彼此组合以表示任选 具有一个或多个卤素原子的Cp3烷叉基（条件是当m为2或3时，两个或三个R2可彼此相 同或不同并且两个或三个R3可彼此相同或不同）； R4表示C 6_1(|芳基或五-至六-元杂芳基（条件是C 6_1(|芳基和五-或六-元杂芳基可具 有任选一个或多个取代基，所述取代基选自卤素原子、氰基、硝基、氨基、（Cp6烷基）氨基、 (CV6烷基）（c K烷基）氣基、五氣硫基、C K烷基、C 2_6條基、C 2_6炔基、C K烷氧基、C K烧硫 基、C3_6烯基氧基、C 3_6炔基氧基、C 6_1(|芳基、C 6_1(|芳氧基、C ^烷基亚磺酰基、C ^烷基磺酰 基、羟基、（CV6烷基）幾基、羟基幾基、（c K烷氧基）幾基和（c 6_1(|芳基）c K烷氧基，并且 当存在两个或更多个取代基时，取代基可彼此相同或不同；且(V6烷基、c 2_6烯基、c 2_6炔基、 C1h3烷氧基、C K烧硫基、C 3_6條基氧基、C 3_6炔基氧基、C 6_1(|芳基、C P1(!芳氧基、C K烷基亚横 醜基、(^_6烷基横醜基、（C i_6烷基）幾基、（C i_6烷氧基）幾基和（C 6_1(|芳基）C ^烷氧基可各 自具有一个或多个卤素原子或Cl_3卤代烷基，并且当存在两个或更多个卤素原子或C M卤 代烷基时，卤素原子或Cp3卤代烷基可分别彼此相同或不同）； G表不氢原子或下列式中的任一个的基团：
{其中 L表示氧原子或硫原子； R5表示C H烷基、C 3_8环烷基、C 2_6烯基、C 2_6炔基、C 6_1(|芳基、（C 6_1(|芳基）C ^烷基、C H 烷氧基、C3_8环烷氧基、C 3_6條基氧基、C 3_6炔基氧基、C P1(!芳氧基、（C 6_1(|芳基）C ^烷氧基、 ((V6烷基）（C H烷基）氨基、（C 3_6烯基）（C 3_6烯基）氨基、（C H烷基）（C 6_1(|芳基）氨基或 五-至六-元杂芳基（条件是这些基团可各自具有一个或多个卤素原子，并且当存在两个 或更多个卤素原子时，卤素原子可彼此相同或不同；并且c3_8环烷基、c6_ 1(l芳基、（c6_1(l芳基） (^6烷基的芳基部分、C 3_8环烷氧基、C P1(!芳氧基、（C6_1(l芳基）C K烷氧基的芳基部分、（Cp6烧 基）（c6_1(l芳基）氨基的芳基部分和五-至六-元杂芳基可各自具有一个或多个C H烷基， 并且当存在两个或更多个Cp6烷基时，烷基可彼此相同或不同）； R6表不C ^烷基、C 6_1(|芳基或（C i_6烷基）（C ^烷基）氣基（条件是这些基团可各自具 有一个或多个卤素原子且当存在两个或更多个卤素原子时，卤素原子可彼此相同或不同； 并且c6_1(l芳基可任选具有一个或多个C H烷基且当存在两个或更多个C H烷基时，烷基可 彼此相同或不同）； R7表不氛原子或C i_6烷基； W表不Cp6烷氧基、C K烧硫基、C K烷基亚横醜基或C K烷基横醜基（条件是这些基团 可各自具有一个或多个卤素原子且当存在两个或更多个卤素原子时，卤素原子可彼此相同 或不同）}; Z表不卤素原子、氛基、硝基、(^_6烷基、C2_6條基、C2_ 6炔基、(^_6烷氧基、（Cp6烷基）幾 基、CV6烷硫基、c 6_1(|芳氧基、五-或六-元杂芳氧基、c 3_8环烷基、c 6_1(|芳基或五-至六-元 杂芳基（条件是Cp6烷基、C 2_6條基、C 2_6炔基、C K烷氧基、（c K烷基）幾基和C K烧硫基可 各自具有一个或多个卤素原子，并且当存在两个或更多个卤素原子时，卤素原子可彼此相 同或不同；且c6_1(l芳基、五-至六-元杂芳基、C 6_1(|芳氧基和五-至六-元杂芳氧基可各自 具有一个或多个选自卤素原子、Cp6烷基和C H卤代烷基的取代基，并且当存在两个或更多 个取代基时，取代基可彼此相同或不同；并且c3_8环烷基可任选具有一个或多个选自卤素 原子和CV6烷基的取代基，并且当存在两个或更多个取代基时，取代基可彼此相同或不同； 当η为2以上的整数时，Z可彼此相同或不同）。
2.如权利要求1所述的吡喃酮化合物，其中 m为2或3 ; η为1至3的任一整数； R1表示氢原子或甲基； R2和R3彼此独立地表示氢原子或C μ烷基，或者R2和R3彼此连接以表示C 2_5亚烷基链 (条件是当m为2或3时，两个或三个R2可彼此相同或不同并且两个或三个R 3可彼此相同 或不同）； R4表示苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、3-哒嗪基、3-呋喃 基、2-噻吩基或2-噻唑基（条件是苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡 嗪基、3-哒嗪基、3-呋喃基、2-噻吩基和2-噻唑基可各自具有一个或多个选自卤素原子、 tV3烷基、羟基、（C n烷基）幾基、（C n烷氧基）幾基、C P3烷氧基、C 代烷基、C n烧硫 基、（^_3卤代烧硫基、氛基、硝基、氣基、五氣硫基和C 代烷氧基的取代基，并且当存在两 个或更多个取代基时，取代基可彼此相同或不同；并且当存在两个或更多个取代基时，取代 基可分别相同或不同）； G表不氢原子或下列式中的任一个的基团： {其中
心表不C ^烷基、C 6_1(|芳基、C ^烷氧基、C 3_6條基氧基、C 3_6炔基氧基或C P1(!芳氧基； 1?6!1表不C K烷基；且 评3表不C丨^烷氧基}; Z表不卤素原子、Cp3烷基、C 2_6條基、C 2_6炔基、C n烷氧基、C 3_8环烷基、硝基、苯基或 五-至六-元杂芳氧基（条件是(V3烷基、c 2_6烯基、c 2_6炔基和c H烷氧基可任选具有一个 或多个卤素原子，且当存在两个或更多个卤素原子时，卤素原子可彼此相同或不同；并且苯 基和五-至六-元杂芳氧基可任选具有一个或多个选自卤素原子、(V6烷基和c H卤代烷基 的取代基，并且当存在两个或更多个取代基时，取代基可彼此相同或不同）。
3. 如权利要求2所述的吡喃酮化合物，其中 m为2 ; R1表示氢原子或甲基； R2和R3彼此独立地表示氢原子、甲基或乙基，或者R 2和R 3彼此连接以表示亚乙基链 (条件是两个R2可彼此相同或不同且两个R 3可彼此相同或不同）； R4表示苯基、2-吡啶基、3-呋喃基、2-噻吩基、2-噻唑基或2-(1，3, 4-三唑基）（条件 是苯基、2-吡啶基、3-呋喃基、2-噻吩基、2-噻唑基和2-(1，3, 4-三唑基）各自具有一个或 多个选自氯原子、溴原子、碘原子、氟原子、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、硝基、氨基、 氰基、羟基、乙酰基、甲氧基羰基、五氟硫基、五氟乙基、二氟乙基、七氟异丙基、三氟甲硫基、 三氟甲氧基和三氟甲基的取代基）； G表示氢原子、乙酰基、丙酰基、丁基羰基、苯甲酰基、甲基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基 羰基、烯丙氧基羰基、苯氧基羰基、甲氧基甲基或乙氧基甲基； Z表示甲基、乙基、苯基、乙烯基、环丙基、硝基、氟原子、氯原子、溴原子、甲氧基、三氟甲 基、5-二氟甲基_2_氯吡啶基氧基或乙炔基。
4. 如权利要求1至3中任一项所述的吡喃酮化合物，其中G表示氢原子。
5. 除草剂，其包含权利要求1至4中任一项所述的吡喃酮化合物作为活性成分和惰性 载体。
6. 防治杂草的方法，其包括将有效量的权利要求1至4中任一项所述的吡喃酮化合物 施用于杂草或杂草生长的土壤。
7. 权利要求1至4中任一项所述的吡喃酮化合物用于防治杂草的用途。
【专利摘要】本发明提供了具有用于防治杂草的优异功效的化合物。式(I)的吡喃酮化合物用作除草剂的活性成分：其中m为1、2或3；n为1至5的任一整数；X表示O、S、S(O)或S(O)2；R1表示氢原子或甲基；R2和R3表示氢原子、C1-6烷基等；R4表示C6-10芳基或五-至六-元杂芳基；G表示氢原子等；Z表示卤素原子、氰基、硝基、苯基、C1-6烷基等。
【IPC分类】C07D417-12, C07D405-12, C07D309-36, C07D409-12, A01N43-16, C07D407-12, C07D405-14
【公开号】CN104854102
【申请号】CN201380064042
【发明人】中岛阳介, 神义伸
【申请人】住友化学株式会社
【公开日】2015年8月19日
【申请日】2013年10月7日
【公告号】CA2886135A1, EP2906557A1, US20150274691, WO2014058037A1