一种荧光增强型硫化氢荧光探针的制备及应用
【技术领域】
[0001] 本发明涉及的是化学分析检测技术领域，具体涉及一种新型的硫化氢荧光探针的 制备方法以及该荧光探针在检测硫化氢方面的应用。
【背景技术】
[0002] 硫化氢（H2S)是一种剧毒气体，其气味在低浓度时表现为臭鸡蛋气味，对人眼、呼 吸道及中枢神经系统都有影响。近年来硫化氢作为继一氧化碳和一氧化氮之后被发现的第 三气体信号分子，受到了科学研宄者的广泛关注。生物研宄表明，硫化氢在人体内的生理 学和病理学过程具有至关重要的作用，其在高血压、心脏病等疾病的发病过程中具有重要 作用。迄今为止，检测硫化氢的方法已经有很多种，其中有电化学方法、比色法、气相色谱 法等。然而荧光探针分析技术凭借其高灵敏度和便捷易操作的特点吸引了众多研宄者的目 光。目前针对硫化氢的荧光探针已经有很多种，大部分硫化氢荧光探针的工作原理是引入 叠氮基或者硝基猝灭荧光，然后由硫化氢将叠氮基或硝基还原之后，使荧光得以恢复。其次 荧光探针需要有较好的细胞膜渗透性才能实现活体细胞内的检测，所以荧光探针的水溶性 的提高也是研宄目标之一。
【发明内容】
[0003] 本发明目的之一是提供一种合成简单、反应条件温和、成本较低的荧光探针合成 方法；目的之二是提供一种灵敏度高、选择性好，抗干扰能力强，能够实现荧光法检测硫化 氢的荧光探针。
[0004] 本发明使用荧光法检测硫化氢，以萘乙酮衍生物为荧光团，以叠氮基为硫化氢的 识别基团。
[0005] 本发明解决问题采取的技术方案为，一种荧光检测硫化氢荧光探针，其分子结构 式为，该荧光探针的合成路线如下， ^3
【主权项】
1. 一种荧光增强型硫化氢荧光探针，其结构为：
2. 如权利要求1所述的硫化氢荧光探针的制备方法，其特征在于按以下步骤进行制 备： (a) 将2-甲氧基-6-乙酰基萘溶于二氯甲烷中，再加入质量份数36%浓盐酸，加热至 85 °C回流4h，停止加热冷却至室温，用50 %氢氧化钠溶液调节pH至中性，析出固体，过滤得 滤饼，用蒸馏水洗涤3次，真空干燥24h，得到白色固体，即为化合物1。 (b) 将上一步所得产物1，焦亚硫酸钠和浓氨水置于高压反应釜中，在鼓风干燥箱烘箱 内加热至140°C，恒温96h，停止加热，冷却至室温，有白色固体析出，抽滤，滤饼为产物，蒸 馏水洗涤3次，真空干燥24h，得白色固体即为化合物2。 (c) 将上步得到产物2溶于浓盐酸中，再将亚硝酸钠溶于蒸馏水中，在冰水浴下，并将 其缓慢滴加到反应液中，搅拌〇. 5h ;将叠氮化钠溶于蒸馏水中，并将其缓慢滴加到反应液 中，有大量气泡生成，搅拌〇. 5h，用碳酸钠调节pH至中性，二氯甲烷萃取，旋蒸除去二氯甲 烷得油状粗产品，再加入少量二氯甲烷，湿法上样柱层析分离，真空干燥得乳黄色固体即为 探针分子。
3. 根据权利要求1所述的硫化氢荧光探针的用途，其特征在于该硫化氢荧光探针用于 环境或生物样品中硫化氢的荧光检测和分析。
【专利摘要】本发明公开了一种可以用于硫化氢荧光识别的新型化合物，具体涉及一种新型荧光探针的制备方法及其应用，属于化学分析检测技术领域。其分子结构式如下：该荧光探针用于环境或生物样品中硫化氢的荧光传感分析，选择性好，抗干扰能力强，可以灵敏快速地检测出样品中的硫化氢，并具有较好的水溶性，在生物医学研究方面具有很好的应用前景。
【IPC分类】C07C247-16, G01N21-64
【公开号】CN104860840
【申请号】CN201510205626
【发明人】宋相志
【申请人】苏州罗兰生物科技有限公司
【公开日】2015年8月26日
【申请日】2015年4月27日