一种非典型性荧光材料琥珀酰亚胺衍生物的制备方法和应用
【技术领域】
[0001] 本发明属于高分子化学领域，涉及一种琥珀酰亚胺衍生物及其制备方法和应用。 技术背景
[0002] 荧光材料凭借其优异的光学性能，被广泛应用于蛋白标记、细菌检测、重金属离子 的筛查等科学领域。荧光材料凭借其优异的光学性能，被广泛应用于蛋白标记、细菌检测、 重金属离子的筛查等科学领域，并提供荧光光物理过程的新见解。一般来说，荧光材料是通 过功能化具有共轭结构的荧光团制备而成。最近，非典型性荧光材料在生物化学传感和成 像方面已经展现出了很好的应用潜力。Pucci等发现聚异丁烯琥珀酸酐/酰亚胺具有非典 型性荧光，并归因于羰基的聚集诱导荧光。同样，我们也偶然发现了羰基和苯环之间的共轭 相互作用能产生特异性荧光。但是，所有这些非典型性荧光单元只有以共价键结合的方式 分散在基质中才会发出荧光，本身不具备明显的可探测荧光。因此，设计并制备含有非典型 性荧光单元的荧光材料有很大的难度。在这种背景下，寻找既能自身发光、尤其能在基质中 获得增强荧光的非典型荧光团，对于非典型性荧光材料的制备重要而紧迫。
[0003] 琥珀酰亚胺是一类重要的有机合成原料，用于制备医药、农药的重要中间体。但是 琥珀酰亚胺结构的单一使得其不具备特殊的性能，因此，通常需对琥珀酰亚胺进行功能化 制备琥珀酰亚胺衍生物。绝大多数琥珀酰亚胺衍生物是对亚胺上的氮原子位置进行基团修 饰，最具代表性的是N-羟基琥珀酰亚胺（NHS)，广泛用于酰胺化反应中羧基的活化试剂。一 般而言，琥珀酰亚胺衍生物是通过功能化功能性伯胺和马来酸酐的酰胺化反应制备而成。 因而，想在2, 3位引入官能团只能通过功能化的马来酸酐，这势必会增加反应原料的成本。 另一方面，琥珀酰亚胺能和蛋白之间易发生电荷转移作用，因此是一种常用的蛋白荧光淬 灭剂，和马来酰亚胺相似，通常是在氮原子位置引入共轭荧光基团来合成相应的荧光化合 物用于有机光电材料的制备，但2, 3位较大的空间位阻增加了引入荧光基团的难度。关于 2, 3位脂肪族取代的琥珀酰亚胺的荧光特性，以及用于蛋白和聚合物的标记现有技术中没 有报道。
【发明内容】
[0004] 本发明的目的在于为了解决现有技术中缺少非典型性荧光材料。基于对非共轭荧 光化合物体系的机理，提供了一种非典型性荧光琥珀酰亚胺衍生物及其制备方法和应用。
[0005] -种非典型性荧光琥珀酰亚胺衍生物，所述衍生物为结构式为：
[0006]
【主权项】
1. 一种非典型性荧光琥珀酰亚胺衍生物，其特征在于：所述衍生物为结构式为：
的硫/氮琥珀酰亚胺，其中Rl，R2, R3 :为烷基。
2. 如权利要求1所述的非典型性荧光琥珀酰亚胺衍生物，其特征在于：所述硫/氮琥 珀酰亚胺具体为：2_硫马来酰亚胺、2,3-二硫琥珀酰亚胺或2-氮琥珀酰亚胺。
3. 如权利要求1或2所述的非典型性荧光琥珀酰亚胺衍生物的制备方法： (1) 2-硫马来酰亚胺的制备
4. 根据权利要求1-2所述的非典型性荧光琥珀酰亚胺衍生物在蛋白标记、细菌检测、 重金属离子的筛查领域的应用。
5. 根据权利要求4所述的应用，其特征在于：琥珀酰亚胺衍生物可以通过荧光的变化 用于溶液中重金属离子的检测。
6. 根据权利要求5所述的应用，其特征在于：琥珀酰亚胺衍生物可以通过荧光的变化 用于溶液中汞离子的检测。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于：Li +，Na+, K+，Ag+, Ca2+, Mg2+, Zn2+, Cu2+, Hg2+, Cd2+, Pb2+, Co2+和Cr 3+等5当量金属离子均加入1当量苯乙烯-alt-2-氮琥珀酰亚胺的DMF 溶液中，室温下放置1小时后检测溶液的荧光强度；汞离子加入后，溶液荧光立即淬灭，其 他金属离子加到50当量时荧光也仅仅稍有降低。
【专利摘要】本发明提供了一种非典型性荧光琥珀酰亚胺衍生物及其制备方法和应用，所述衍生物为硫/氮琥珀酰亚胺；进一步的所述硫/氮琥珀酰亚胺具体为：2-硫马来酰亚胺、2，3-二硫琥珀酰亚胺和2-氮琥珀酰亚胺，该琥珀酰亚胺衍生物可广泛用于蛋白标记、细菌检测、重金属离子的筛查等领域。
【IPC分类】G01N21-64, C09K11-06, C07D207-416
【公开号】CN104860865
【申请号】CN201510284486
【发明人】严骏杰, 杨敏, 潘栋辉, 徐宇平, 杨润琳, 王立振, 赵富宽, 张波
【申请人】江苏省原子医学研究所
【公开日】2015年8月26日
【申请日】2015年5月28日