用作手性固定相材料的富勒烯纤维素衍生物及其制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种用作手性固定相材料的富勒烯纤维素衍生物及其制备方法，所述 手性固定相材料用在高效液相色谱法中，能够分离手性化合物中的两种对映体，例如，分离 手性药物中具有药物作用的对映体和具有毒副作用的旋光性相反对映体，属于有机高分子 材料技术领域。
【背景技术】
[0002] 手性化合物的两种对映体的理化性质如熔点、沸点、溶解度、折光度等虽然完全一 致，但是旋光性相反。生命体中的新陈代谢反应是在手性环境中进行，由于手性化合物的两 种对映体的旋光性相反，它们在生命体中的反应因此存在很大差异。比如，大多数手性药物 在生命体中表现为，在一种对映体表现出药物作用的同时，另一种对映体却表现出毒副作 用，可见两种对映体的作用截然不同。
[0003] 在现有有机化合物药物中，有几乎三分之二的药物都有手性特征，因此，如何高效 分离手性化合物的两种对映体成为有机高分子材料技术领域里的一个需要解决的技术问 题。在现有各种拆分方法中，高效液相色谱法（HPLC)与本发明直接相关，该方法在填充柱 中填充手性固定相材料，将待分离手性药物溶于有机溶剂中制成有机溶液，该有机溶液在 流经填充柱中的手性固定相材料过程中，因手性药物中的对映体的不同而出现流速的差 异，据此将手性药物中的两种对映体分离开来。现有公认的对手性化合物对映体具有较好 分离效果的手性固定相材料为纤维素的衍生物，例如，使纤维素的2, 3, 6-位羟基衍生化而 获得的纤维素衍生物。不过，将现有纤维素衍生物用作手性固定相材料用于手性化合物分 离时，要求待分离手性化合物有机溶液使用的溶剂应当为非极性溶剂，这导致待分离手性 化合物的种类受到限制，并且，这也使得手性固定相材料的使用寿命缩短，例如，通常只有 5000小时。
【发明内容】
[0004] 本发明的目的在于获得一种纤维素衍生物，将其用作手性固定相材料分离手性化 合物时，将待分离手性化合物制成有机溶液时，所使用的有机溶剂为广谱型，为此，我们发 明了一种用作手性固定相材料的富勒烯纤维素衍生物及其制备方法。
[0005] 本发明之用作手性固定相材料的富勒烯纤维素衍生物其特征在于，其分子结构式 为：
[0006]
【主权项】
1. 一种用作手性固定相材料的富勒烯纤维素衍生物，其特征在于，其分子结构式为：
式中R为以下三种基团之一： ' ?
9 O
2. -种用作手性固定相材料的富勒烯纤维素衍生物制备方法，其特征在于，在纤维素 6-位羟基接入三苯基氯甲烷保护基团，得到：
由3, 5-二甲基苯基异氰酸酯、3, 5-二氯苯基异氰酸酯和苯基异氰酸酯之一对纤维素 2, 3-位羟基衍生化，得到： :中R为以下三种基团之一
7 由盐酸去掉所述三苯基氯甲烷保护基团，得到：
用6-溴己酸通过酯化反应取代纤维素6-位羟基，得到：
由叠氮化钠与6-位溴进行亲核取代反应，得到：
由富勒烯与叠氮基进行加成反应，得到用作手性固定相材料的富勒烯纤维素衍生物：
3.根据权利要求2所述的用作手性固定相材料的富勒烯纤维素衍生物制备方法，其特 征在于，所述纤维素为微晶纤维素。
【专利摘要】用作手性固定相材料的富勒烯纤维素衍生物及其制备方法属于有机高分子材料技术领域。采用现有纤维素衍生物作为手性固定相材料要求使用非极性溶剂。本发明之制备方法其特征在于，在纤维素6-位羟基接入三苯基氯甲烷保护基团；由3，5-二甲基苯基异氰酸酯、3，5-二氯苯基异氰酸酯和苯基异氰酸酯之一对纤维素2.3-位羟基衍生化；由盐酸去掉所述三苯基氯甲烷保护基团；用6-溴己酸通过酯化反应取代纤维素6-位羟基；由叠氮化钠与6-位溴进行亲核取代反应；由富勒烯与叠氮基进行加成反应，得到本发明之用作手性固定相材料的富勒烯纤维素衍生物，其分子结构式如下：
【IPC分类】B01J20-29, C08B15-06, B01J20-26, B01J20-30
【公开号】CN104877034
【申请号】CN201510232859
【发明人】沈贤德, 高波, 李岳, 沈相俊
【申请人】长春理工大学
【公开日】2015年9月2日
【申请日】2015年5月8日