一种2-吡啶丙烯酸的制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明属于有机合成领域，具体涉及一种2-吡啶丙烯酸的制备方法。
【背景技术】
[0002] 吡啶及其衍生物广泛地分布于自然界。许多植物成分如生物碱等的结构中都含有 吡啶环化合物，它们是生产许多重要化合物的基础，是医药、农药、染料、表面活性剂、橡胶 助剂、饲料添加剂、食品添加剂、粘合剂等生产中不可缺少的原料。2-吡啶丙烯酸是一种重 要中间体，其衍生物具有放射增敏作用。
[0003] 目前，已报道的2-吡啶丙烯酸的合成方法存在收率低、成本高、工艺复杂等缺点。
【发明内容】
[0004] 本发明的目的是克服现有技术中收率低、成本高等技术不足，提供一种收率高、工 艺简单的2-吡啶丙烯酸的制备方法。
[0005] 为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案如下： 一种2-吡啶丙烯酸的制备方法，包括以下步骤：以2-吡啶甲醛为原料，吡啶作溶剂，加 入丙二酸，完全溶解后加入催化剂，升温至60-70°C，反应2. 5-3h，薄层色谱跟踪反应，待反 应完全，将反应液冷却至〇_5°C再倒入浓盐酸的冰水混合物中，析出固体，抽滤，即得所需产 品2-吡啶丙烯酸。
[0006] 进一步的，所述2-吡啶甲醛与丙二酸的摩尔比为1:2-2. 5。
[0007] 进一步的，所述催化剂为哌啶。
[0008] 进一步的，所述哌啶的用量为所述2-吡啶甲醛用量的12-15%，所述百分比为质量 百分比。
[0009] 进一步的，一种2-吡啶丙烯酸的制备方法包括以下步骤：以2-吡啶甲醛为原料， 吡啶作溶剂，加入丙二酸，完全溶解后加入催化剂，升温至65°C，反应3h，薄层色谱跟踪反 应，待反应完全，将反应液冷却至0-5°C再倒入浓盐酸的冰水混合物中，析出固体，抽滤，即 得所需产品2-吡啶丙烯酸。
[0010] 本发明的反应方程式如下：
采用本发明的有益效果是：反应条件温和，易于操作，后处理简单，容易放大生产，非常 适合工业化生产；催化效果好，收率高；原料价格便宜，生产成本低。
【具体实施方式】
[0011] 下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。这些实施例完全是例证性的，它们 仅用来对本发明进行具体描述，不应理解为对本发明的限制。
[0012] 实施例1 将2-吡啶苯甲醛（10. 7g，0.lmol)、丙二酸（20. 4g，0. 2mol)加入到100ml圆底烧瓶中， 加入30ml吡啶作溶剂，磁力搅拌，待其全部溶解后，向体系中注入1. 3g哌啶，油浴升温至 60°C，反应2. 5h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全后，将反应液冷却至0-5°C，倒入盛有浓盐 酸（12mol/l，50ml)的冰水混合物中，有大量白色固体析出，抽滤，得所需2-吡啶丙烯酸，摩 尔收率为72%。
[0013] 实施例2 将2-吡啶苯甲醛（10. 7g，0.lmol)、丙二酸（20. 4g，0. 2mol)加入到100ml圆底烧瓶中， 加入30ml吡啶作溶剂，磁力搅拌，待其全部溶解后，向体系中注入1. 3g哌啶，油浴升温至 70°C，反应2. 5h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全后，将反应液冷却至0-5°C，倒入盛有浓盐 酸（12mol/l，50ml)的冰水混合物中，有大量白色固体析出，抽滤，得所需2-吡啶丙烯酸，摩 尔收率为72%。
[0014] 实施例3 将2-吡啶苯甲醛（10. 7g，0.lmol)、丙二酸（23. 5g，0. 23mol)加入到100ml圆底烧瓶 中，加入30ml吡啶作溶剂，磁力搅拌，待其全部溶解后，向体系中注入1. 4g哌啶，油浴升温 至65°C，反应2. 5h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全后，将反应液冷却至0-5°C，倒入盛有浓 盐酸（12mol/l，50ml)的冰水混合物中，有大量白色固体析出，抽滤，得所需2-吡啶丙烯酸， 摩尔收率为76%。
[0015] 实施例4 将2-吡啶苯甲醛（10. 7g，0.lmol)、丙二酸（25. 5g，0. 25mol)加入到100ml圆底烧瓶 中，加入30ml吡啶作溶剂，磁力搅拌，待其全部溶解后，向体系中注入1. 6g哌啶，油浴升温 至65°C，反应3h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全后，将反应液冷却至0-5°C，倒入盛有浓盐 酸（12mol/l，50ml)的冰水混合物中，有大量白色固体析出，抽滤，得所需2-吡啶丙烯酸，摩 尔收率为78%。
【主权项】
1. 一种2-吡啶丙烯酸的制备方法，其特征在于包括以下步骤：以2-吡啶甲醛为原料， 吡啶作溶剂，加入丙二酸，完全溶解后加入催化剂，升温至60-70°C，反应2. 5-3h，薄层色谱 跟踪反应，待反应完全，将反应液冷却至〇-5°C再倒入浓盐酸的冰水混合物中，析出固体，抽 滤，即得所需产品2-吡啶丙烯酸。2. 根据权利要求1所述的一种2-吡啶丙烯酸的制备方法，其特征在于所述2-吡啶甲 醛与丙二酸的摩尔比为1:2-2. 5。3. 根据权利要求1所述的一种2-吡啶丙烯酸的制备方法，其特征在于所述催化剂为哌 啶。4. 根据权利要求3所述的一种2-吡啶丙烯酸的制备方法，其特征在于所述哌啶的用量 为所述2-吡啶甲醛用量的12-15%，所述百分比为质量百分比。5. 根据权利要求1所述的一种2-吡啶丙烯酸的制备方法，其特征在于包括以下步骤： 以2-吡啶甲醛为原料，吡啶作溶剂，加入丙二酸，完全溶解后加入催化剂，升温至65°C，反 应3h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全，将反应液冷却至0-5°C再倒入浓盐酸的冰水混合物 中，析出固体，抽滤，即得所需产品2-吡啶丙烯酸。
【专利摘要】本发明属于有机合成领域，具体涉及一种2-吡啶丙烯酸的制备方法，包括以下步骤：以2-吡啶甲醛为原料，吡啶作溶剂，加入丙二酸，完全溶解后加入催化剂，升温至60-70℃，反应2.5-3h，薄层色谱跟踪反应，待反应完全，将反应液冷却至0-5℃再倒入浓盐酸的冰水混合物中，析出固体，抽滤，即得所需产品2-吡啶丙烯酸。采用本发明的有益效果是：反应条件温和，易于操作，后处理简单，容易放大生产，非常适合工业化生产；催化效果好，收率高；原料价格便宜，生产成本低。
【IPC分类】C07D213/55
【公开号】CN105037254
【申请号】CN201510561706
【发明人】陈吉美
【申请人】陈吉美
【公开日】2015年11月11日
【申请日】2015年9月7日