一种手性（r）-苯甘氨醇盐酸盐的合成方法
【专利说明】一种手性（R)-苯甘氨醇盐酸盐的合成方法
[0001] 一、技术领域 本发明涉及一种季铵盐的制备及合成方法，确切地说是一种手性（R)-苯甘氨醇盐酸 盐的合成方法。
[0002] 二、【背景技术】 季铵盐的合成方法已有许多文献报道。早在1956年，日本化学会报道了一些季铵盐的 合成方法，1959年，美国化学会也报道了季铵盐类的合成方法。
[0003] 参考文献： 1. Surrey,AlexanderR. ;Lesher，GeorgeY. ;Mayer,J.Richard;Webb，ffm.G. JournaloftheAmericanChemicalSociety(1959)，81 2894-7; 2. Davis,M.JournaloftheChemicalSociety(1956), 337-43〇
[0004] 申请人在合成配合物的实验中，未得到目标产物配合物，却得到了另一种手性化 合物（R)-苯甘氨醇盐酸盐。
[0005] 三、
【发明内容】
本发明旨在提供手性（R)-苯甘氨醇盐酸盐，所要解决的技术问题是一步合成得到目 标产物。
[0006] 本发明所称的一种（R)-苯甘氨醇盐酸盐是由甲基苯基二氯硅烷、（R)-苯甘氨醇 与六水合氯化钴制备的由以下化学式所示的化合物：
(I ) 化学名称：（R)-苯甘氨醇盐酸盐，简称化合物（I)。
[0007]本合成方法包括合成和分离，所述的合成是5mL甲基苯基二氯硅烷、（R)-苯甘 氨醇8. 9005g及六水合氯化钴7. 3955g在氯苯溶液中反应60小时，旋转除去溶剂，用二氯 甲烷及无水乙醇配制饱和溶液，自然挥发数天后，得目标产物（R)-苯甘氨醇盐酸盐。
[0008]
[0009] 其反应机理可推测为（R)_苯甘氨醇在甲基苯基二氯硅烷及六水合氯化钴作用 下，形成一分子氯化氢，然后与过量的（R)-苯甘氨醇成盐，形成（R)-苯甘氨醇盐酸盐。 本合成方法一步得到目标产物，工艺简单，操作方便。
[0010] 四、【附图说明】 图1是（R)_苯甘氨醇盐酸盐的X-衍射分析图。
[0011] 五、【具体实施方式】 1.手性（R)-a-苯乙胺盐酸盐的制备 在lOOmL烧瓶中，无水无氧条件下，加入六水氯化钴7. 3955g，2. 5927g(21.78mmol)，（R)-苯甘氨醇8. 9005g，甲基苯基二氯硅烷5mL,氯苯40mL,将混合物回流60h, 停止反应，旋转除去溶剂，用二氯甲烷及无水乙醇配制饱和溶液，自然挥发数天后，得目标 产物（R)-苯甘氨醇盐酸盐。；产率：92%，m.p:98-100°C; [a]5D=+11.58°(c= 0.08， CH30H),:HNMR(500MHz,CDC13) 8.45 (s,br, 1H) , 7. 30 - 7. 49 (m, 5H), 5.74-5.82 (m, 1H), 4.14 (d,J=4.5Hz, 1H), 2.40 (s,br, 1H).13CNMR(75MHz,CDC13) 130. 1，123. 0(x2), 122. 1，122. 0 (x2), 57. 4，50. 5，元素分析结果如下：理论值： C，55.34%;H，6.97%;N，8.07%;实测值：C, 55.28%;H, 6.78%;N，7.82%.;HRMS(EI):m/ z-Cl(%) :calcdforC8H12N0: 138.0919;found: 138.0925.IR(KBr) : 3424, 2253, 2127, 1656, 1051, 1027, 1005, 825, 764, 630 ； 配合物晶体数据如下：
N(1)-H(1A) 0.8900 N(1)-H(1B) 0.8900 N(1)-H(1C) 0.8900 0(1)-C(1) 1.407(5) 0(1)-H(1) 0.75(5) C(l)-C(2) 1.515(5) C(1)-H(1D) 0.9700 C(1)-H(1E) 0.9700 C(2)-C(3) 1.509(5) C(2)-H(2) 0.9800 C(3)-C(4) 1.382(5) C(3)-C(8) 1.382(5) C(4) -C(5) 1.381(6) C(4) -H(4) 0.9300 C(5)-C(6) 1.366(6) C(5)-H(5) 0.9300 C(6)-C(7) 1.365(6) C(6)-H(6) 0.9300 C(7)-C(8) 1.380(6) C(7)-H(7) 0.9300 C(8)-H(8) 0.9300 晶体典型的键角数据： C(2)-N(1)-H(1A) 109.5 C(2)-N(1)-H(1B) 109.5 H(1A) -N(1)-H(1B) 109.5 C(2)-N(1)-H(1C) 109.5 H(1A) -N(1)-H(1C) 109.5 H(1B) -N(1)-H(1C) 109.5 C(l)-0(1)-H(l) 106(4) 0(1)-C(1)-C(2) 112.6(3) 0(1)-C(1)-H(1D) 109.1 C(2)-C(1)-H(1D) 109.1 0(1)-C(1)-H(1E) 109.1 C(2)-C(1)-H(1E) 109.1 H(1D) -C(1)-H(1E) 107.8 N(l)-C(2)-C(3) 111.3(3) N(l)-C(2)-C(l) 108.8(3) C(3)-C(2)-C(l) 112.1(3) N(l)-C(2)-H(2) 108.2 C(3)-C(2)-H(2) 108.2 C(l)-C(2)-H(2) 108.2 C(4) -C(3)-C(8) 118.5(4) C(4) -C(3)-C(2) 120.9(3) C(8)-C(3)-C(2) 120.5(3) C(5)-C(4) -C(3) 120.0(4) C(5)-C(4) -H(4) 120.0 C(3)-C(4) -H(4) 120.0 C(6)-C(5)-C(4) 120.9(4) C(6)-C(5)-H(5) 119.5 C(4) -C(5)-H(5) 119.5 C(7)-C(6)-C(5) 119.6(4) C(7)-C(6)-H(6) 120.2 C(5)-C(6)-H(6) 120.2 C(6)-C(7)-C(8) 120.2(4) C(6)-C(7)-H(7) 119.9 C(8)-C(7)-H(7) 119.9 C(7)-C(8)-C(3) 120.8(4) C(7)-C(8)-H(8) 119.6 C(3)-C(8)-H(8) 119.6
【主权项】
1. 一种有如下化学式（I)所示的（R)-苯甘氨醇盐酸盐合成方法，包括合成和分离，其 特征在于：所述的合成是5mL甲基苯基二氯硅烷、（R)-苯甘氨醇8. 9005g及六水合氯化 钴7. 3955g在氯苯溶液中反应60小时，旋转除去溶剂，用二氯甲烷及无水乙醇配制饱和溶 液，自然挥发数天后，得目标产物（R)-苯甘氨醇盐酸盐，
【专利摘要】一种有如下化学式（I）所示的（R）-苯甘氨醇盐酸盐合成方法，其合成方法是5mL甲基苯基二氯硅烷、（R）-苯甘氨醇8.9005g及六水合氯化钴7.3955g在氯苯溶液中反应60小时，旋转除去溶剂，用二氯甲烷及无水乙醇配制饱和溶液，自然挥发数天后，得目标产物（R）-苯甘氨醇盐酸盐，？(I)。
【IPC分类】C07C213/10, C07C215/28, C07C213/00
【公开号】CN105130827
【申请号】CN201510614296
【发明人】罗梅
【申请人】合肥祥晨化工有限公司
【公开日】2015年12月9日
【申请日】2015年9月24日