一种抗菌化合物对n咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱及其制备方法和应用
【专利摘要】本发明公开了一种抗菌化合物对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱及其制备方法和应用。该化合物的结构式如下式（I）所示：。该化合物具有很好的抗菌活性，如对枯草芽孢杆菌的抑制率近100%，而且该化合物的制备方法简单、成本低，非常适用于大规模生产。因此，本发明的制备方法及其制备得到的抗菌化合物对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱在抑菌和制备抑菌制剂方面，尤其是针对枯草芽孢杆菌，具有很好的应用前景。
【专利说明】
一种抗菌化合物对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱及其制备 方法和应用
技术领域
[0001] 本发明属于化学合成技术领域。更具体地，涉及一种抗菌化合物对N咪唑苯甲醛缩 邻甲苯胺希夫碱及其制备方法和应用。
【背景技术】
[0002] 席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团（-RC = N-)的一类有机化合物，通常 希夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。
[0003] 席夫碱类化合物及其金属配合物在医学、催化、分析化学、腐蚀以及光致变色领域 的重要应用。在医学领域，席夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性;在催化领域， 席夫碱的钴和镍配合物已经作为催化剂使用;在分析领域，席夫碱作为良好的配体，可以用 来鉴别，鉴定金属离子和定量分析金属离子的含量;在腐蚀领域，某些芳香族的希夫碱经常 作为铜的缓蚀剂;在光致变色领域，某些含有特性基团的希夫碱也具有独特的应用。因此， 有大量的关于席夫碱类化合物的合成研究以及性质研究。
【发明内容】
[0004] 本发明的目的是提供一种新的席夫碱类化合物，即对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希 夫碱。
[0005] 本发明另一目的是提供上述对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱的制备方法。
[0006] 本发明的再一目的是提供上述对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱的应用，具体是 在抗菌(如枯草芽孢杆菌)方面的应用。
[0007] 本发明上述目的通过以下技术方案实现： 一种抗菌化合物对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱，其结构式如下式(I)所示：
[0008] 上述对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱的制备方法:在无水乙醇中，将对N咪唑基 苯甲醛和邻甲苯胺混合，搅拌，常温下放置20~35天后，有淡黄色块状晶体析出。
[0009] 优选地，上述制备方法是：分别将对N咪唑基苯甲醛和邻甲苯胺溶于无水乙醇中， 再将两份溶液混合，搅拌，常温下放置20~35天后，有淡黄色块状晶体析出；其中，所述对N 咪唑基苯甲醛和邻甲苯胺的物质的量之比为1:1~2(两者在乙醇中混合后加热，则得不到 该产物）。
[0010] 进一步优选地，有淡黄色块状晶体析出后，然后用胶头滴管吸出后在滤纸上晾干。
[0011 ]本发明制备方法得到产物的产率在96%以上。
[0012]其中，优选地，所述常温是指15~25 °C。
[0013]优选地，所述对N咪唑基苯甲醛和邻甲苯胺的物质的量比为1:1。
[0014] 优选地，所述常温下放置15~40天。
[0015] 更优选地，所述常温下放置20~35天。
[0016] 更优选地，所述常温下放置25~30天。
[0017]最优选地，所述常温下放置28天。
[0018]另外，上述对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱在抗菌方面的应用，以及在制备抗菌 剂方面的应用，都在本发明的保护范围之内。
[0019 ]优选地，所述菌为枯草芽孢杆菌等。
[0020] 本发明具有以下有益效果： 本发明合成了一种抗菌化合物对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱，该化合物具有很好 的抗菌活性，如对枯草芽孢杆菌的抑制率近100 %。
[0021] 而且，该化合物的制备方法简单、成本低，非常适用于大规模生产。因此，本发明的 制备方法及其制备得到的抗菌化合物对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱在抑菌和制备抑菌 制剂方面具有很好的应用前景。
【附图说明】
[0022] 图1为对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱的单晶结构。
[0023] 图2为对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱的核磁图谱(整体）。
[0024] 图3为对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱的核磁图谱(局部）。
[0025] 图4为对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱对枯草芽孢杆菌的抑制作用。
[0026] 图5为对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱和对照组对枯草芽孢杆菌的抑制作用。
【具体实施方式】
[0027] 以下结合说明书附图和具体实施例来进一步说明本发明，但实施例并不对本发明 做任何形式的限定。除非特别说明，本发明采用的试剂、方法和设备为本技术领域常规试 剂、方法和设备。
[0028] 除非特别说明，以下实施例所用试剂和材料均为市购。
[0029] 实施例1对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱的制备 1、分别将对N咪唑基苯甲醛和邻甲苯胺按照1:1的物质的量比分别溶解在无水乙醇中， 将两份溶液混合，搅拌，常温下放置28天后，有淡黄色块状晶体析出（两者在乙醇中混合后 加热，则得不到该产物），产率在96%以上。然后用胶头滴管吸出后在滤纸上晾干。
[0030] 其中，所述常温是指15~25Γ。
[0031] 2、对上述制备得到的产物进行鉴定。该化合物的结构式如下式(I)所示：
[0032] 该化合物的晶体结构如附图1所示。
[0033] 晶体参数分别是:P2(l)/n 晶系，a=13.0657，b = 8.2103，c = 14.0414;a = 90.000， β=111·788, γ =90.000;r = 0.0437。
[0034] 该化合物的核磁图谱如附图2和3所示。
[0035] 图2为其HNMR谱图(整体），图3是其局部图。δ2.41处，为分子结构中-CH3-(氢)单峰， 8.435处为-CH=N-中1个氢原子的单峰，7.0-8.2处，共有11个氢原子峰，为两个苯环及1个 咪唑环中对应的11个氢原子。
[0036] 实施例2对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱的体外抗菌活性研究 1、实施例制备的产物（晶体)先用乙醇清洗，晾干研磨成粉末倒入样品管，用〇12(：12溶 解，再在样品管中放入灭菌好的纸片（圆形，直径〇.5cm)吸附样品溶液，将带样品的纸片取 出晾干，放入枯草芽孢杆菌的琼脂培养基中，平行样5组，37°C下培养24小时，后观察抑菌 圈。
[0037]另外，将纸片放入无水乙醇，晾干后再放入CH2Cl2中，取出晾干作为空白对照，做5 组空白对照。
[0038] 2、结果如附图4和图5所示，实验组出现明显的抑菌圈（图4和图5 )，而空白对照均 未发现抑菌圈（图5,对角线的两组分别为实验组和对照组）。结果表明，本发明提供的对N咪 唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱对枯草芽孢杆菌有明显的抑菌活性。
[0039]另外，对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱对枯草芽孢杆菌的抑菌圈较大，而且在抑 菌圈内完全没有菌的生长，该化合物对枯草芽孢杆菌的抑制率近100%。
【主权项】
1. 一种抗菌化合物对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱，其特征在于，其结构式如下式 (I)所示：2. -种权利要求1所述对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱的制备方法，其特征在于，是 在无水乙醇中，将对N咪唑基苯甲醛和邻甲苯胺混合，搅拌，常温下放置20~35天后，有淡黄 色块状晶体析出。3. 根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，是分别将对N咪唑基苯甲醛和邻甲苯 胺溶于无水乙醇中，再将两份溶液混合，搅拌，常温下放置20~35天后，有淡黄色块状晶体 析出；其中，所述对N咪唑基苯甲醛和邻甲苯胺的物质的量之比为1:1~2。4. 根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述对N咪唑基苯甲醛和邻甲苯胺的 物质的量之比为1:1。5. 根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述常温是指15~25 °C。6. 根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述常温下放置15~40天。7. 权利要求1所述对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱在抗菌方面的应用。8. 权利要求1所述对N咪唑苯甲醛缩邻甲苯胺希夫碱在制备抗菌剂方面的应用。9. 根据权利要求7或8所述的应用，其特征在于，所述菌为枯草芽孢杆菌。
【文档编号】A01P1/00GK105859628SQ201610243376
【公开日】2016年8月17日
【申请日】2016年4月19日
【发明人】冯小军
【申请人】清远职业技术学院