金属络合物和使用该金属络合物的发光元件的制作方法

金属络合物和使用该金属络合物的发光元件的制作方法
【专利摘要】式(1)所示的金属络合物。[式中，M表示铱原子或铂原子。n1表示1、2或3。n2表示0、1或2。E1～E4表示氮原子或碳原子，R1～R10表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基或卤原子。选自R1～R4中的至少一个为式(D－A)或(D－B)所示的基团。Xa和Xb表示直接键合、氧原子、硫原子、－C(＝O)－、－CRXa2－或－NRXa－。RXa表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。其中，Xa和Xb中的至少一者为氧原子、硫原子、－C(＝O)－、－CRXa2－或－NRXa－。A1－G1－A2表示阴离子性的二齿配体，G1表示与A1和A2一起构成二齿配体的原子团。A1和A2表示碳原子、氧原子或氮原子。][式中，mDA1～mDA7表示0以上的整数。GDA表示芳香族烃基或杂环基。ArDA1～ArDA7表示亚芳基或二价杂环基。TDA表示芳基或一价杂环基。]
【专利说明】
金属络合物和使用该金属络合物的发光元件
技术领域
[0001] 本发明涉及金属络合物、含有该金属络合物的组合物和含有该金属络合物的发光 元件。
【背景技术】
[0002] 作为用于发光元件的发光层的发光材料，对呈现来自三重态激发态的发光的磷光 发光性化合物进行了各种研究。作为该磷光发光性化合物，对中心金属为属于第5周期或第 6周期的过渡金属的金属络合物进行了大量的研究。例如，专利文献1中提出了具有具有树 枝化基元的苯基吡啶结构作为配体的金属络合物(例如下述所示的金属络合物）。
[0004] 现有技术文献
[0005] 专利文献
[0006] 专利文献1:日本特开2011 -105701号公报

【发明内容】

[0007] 发明要解决的问题
[0008] 然而，上述专利文献1中记载的金属络合物的量子收率（以下也称作"PLQY"）不充 分。另外，上述专利文献1中记载的金属络合物的发光谱的半峰宽不够窄。
[0009] 因此，本发明的目的在于，提供量子收率优异且发光谱的半峰宽优异的金属络合 物。另外，本发明的目的在于，提供含有该金属络合物的组合物和使用该金属络合物得到的 发光元件。
[0010]用于解决问题的手段
[0011]第一，本发明提供下述式(1)所示的金属络合物。
[0013] [式中，
[0014] Μ表示铱原子或钼原子。
[00?5] Π 1表示1、2或3。112表示0、1或2。在Μ为铱原子的情况下，ηι+Π 2为3，在Μ为钼原子的情 况下，m+m为2。
[0016] Ε\Ε2、Ε3和Ε4各自独立地表示氮原子或碳原子。在Ε\Ε2、Ε 3和Ε4存在有多个的情况 下，它们各自可以相同也可以不同。其中，在Ε1为氮原子的情况下，R 1不存在，在Ε2为氮原子 的情况下，R2不存在，在Ε3为氮原子的情况下，R 3不存在，在Ε4为氮原子的情况下，R4不存在。
[0017] ^^^^、沪和…各自独立地表示氢原子^基"烷基^氧基" 烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基或卤原子，这些基团具有或不具有取代基。在R 1、!?2、!?3、 ^妒^^和以存在有多个的情况下义们各自可以相同也可以不同上与^^与 R3、R3与R4、R4与R5、R 6与R7、R7与R8、以及R8与R 9分别可键合而与各自所键合的原子一起形成 环。其中，选自R1、!?2、!? 3和R4中的至少一个为下述式(D-A)或(D-B)所示的基团。
[0018] X^Xb各自独立地表示直接键合、氧原子、硫原子、一C(=0) -、一CRXa2-或一 NRXa-，RXa表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。 在R Xa存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，可相互键合而与各自所键合的碳原 子一起形成环。XlPXb存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。其中， 的至少一者为氧原子、硫原子、一C( =0) -、一CRXa2-或一 NRXa-。
[0019] A1 - G1 - A2表示阴离子性的二齿配体、G1表示与A1和A2-起构成二齿配体的原子 团。A 1和A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子可以为构成环的原子。在A1 - G1-A2存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]
[0021][式中，
[0022] mDA1、mDA2和mDA3各自独立地表示0以上的整数。
[0023] GDA表示芳香族烃基或杂环基，这些基团具有或不具有取代基。
[0024] ArDA1、ArDA2和ArDA3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团具有或不具有 取代基。在Ar DA1、ArDA2和ArDA3存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。
[0025] TDA表示芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。存在的多个TDA可以相 同也可以不同。]
[0026]
[0027] [式中，
[0028] mDA1、mDA2、mDA3、 mDA4、mDA5、mDA6和 mDA7 各自独立地表示0 以上的整数。
[0029] GDA表示芳香族烃基或杂环基，这些基团具有或不具有取代基。存在的多个GDA可以 相同也可以不同。
[0030] 4，1^,2^，3^，4^， 5^,6和4,7各自独立地表示亚芳基或二价杂环基， 这些基团具有或不具有取代基。六^^…^…^/气六…^/^以/^存在有多个的情 况下，它们各自可以相同也可以不同。
[0031] TDA表示芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。存在的多个TDA可以相 同也可以不同。]
[0032] 第二，本发明提供下述式(2)所示的金属络合物。
[0034] [式中，
[0035] Μ表示铱原子或钼原子。
[0036] m表示1、2或3。112表示0、1或2。在Μ为铱原子的情况下，ηι+η2为3，在Μ为钼原子的情 况下，m+m为2。
[0037] E\E2、E3和E4各自独立地表示氮原子或碳原子。在E\E2、E 3和E4存在有多个的情况 下，它们各自可以相同也可以不同。其中，在E1为氮原子的情况下，R11不存在，在E2为氮原子 的情况下，R12不存在，在E3为氮原子的情况下，R13不存在，在E 4为氮原子的情况下，R14不存 在。
[0038] "^^^…^、^、妒和以各自独立地表示氢原子~烷基~环烷基~烷氧 基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基或卤原子，这些基团具有或不具有取代基。Rn、R12、 …、…、妒^^和以存在有多个的情况下义们各自可以相同也可以不同。!? 1*!?12、 R12与R13、R13与R14、R14与R 5、R6与R7、R7与R8、以及R 8与R9分别可键合而与各自所键合的原子一 起形成环。
[0039] Y，Yb各自独立地表示直接键合、氧原子、硫原子、-C ( = 0) -、-CRYaRYb-或-NRYc- 〇 RYa表示烷基或环烷基、这些基团可以具有芳基或一价杂环基作为取代基。RYb表示芳基或一 价杂环基、这些基团具有或不具有取代基。R Yc;表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环 基，这些基团具有或不具有取代基。其中，YlPYb中的至少一者为一CR YaRYb-。
[0040] A1 - G1 - A2表示阴离子性的二齿配体，G1表示与A1和A2-起构成二齿配体的原子 团。A 1和A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子可以为构成环的原子。A1 - G1-A2存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]
[0041] 第三，本发明提供含有上述金属络合物的组合物。
[0042]第四，本发明提供使用上述金属络合物得到的发光元件。
[0043]发明的效果
[0044] 根据本发明，可以提供量子收率优异且发光谱的半峰宽优异的金属络合物。另外， 根据本发明，可以提供含有该金属络合物的组合物和使用该金属络合物得到的发光元件。 本发明的金属络合物由于量子收率优异，因此使用该金属络合物得到的发光元件的外部量 子效率优异。另外，本发明的金属络合物由于发光谱的半峰宽优异，因此在将使用该金属络 合物得到的发光元件与滤色器并用时，在使用该金属络合物得到的发光元件的腔室经过调 整的情况下，其外部量子效率变得更优异。
【附图说明】
[0045] 图1为金属络合物Ml、金属络合物M2和金属络合物CM1的发光谱。
[0046] 图2为表示在实施例中使用的滤色器的透射谱的图。
【具体实施方式】
[0047] 以下，对本发明的优选实施方式进行详细的说明。
[0048] <共通的术语的说明>
[0049] 以下，在本说明书中共通使用的术语只要没有特别记载就指以下的意思。
[0050] Me表示甲基，Et表示乙基，Bu表示丁基，i 一Pr表示异丙基，t 一Bu表示叔丁基。
[0051] 在本说明书中，氢原子可以为氘原子，也可以为氕原子。
[0052] 在本说明书中，表示金属络合物的结构式中，表示与中心金属的键合的实线是指 共价键或配位键。
[0053] "高分子化合物"是指具有分子量分布、聚苯乙烯换算的数均分子量为IX 103~1 X 108的聚合物。高分子化合物中包含的结构单元合计100摩尔％。
[0054] 高分子化合物可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一 种，也可以为其它形态。
[0055] 对于高分子化合物的末端基团而言，若聚合活性基团直接残留，则在将高分子化 合物用于发光元件的制作时，发光特性、亮度寿命有可能下降，因而优选为稳定的基团。作 为该末端基团，优选与主链共辄键合的基团，可列举经由碳一碳键与芳基或一价杂环基键 合的基团。
[0056] "低分子化合物"是指不具有分子量分布、分子量为1 X 104以下的化合物。
[0057] "结构单元"是指在高分子化合物中存在1个以上的单元。
[0058] "烷基"可以为直链和支链的任一种。直链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原 子数，通常为1~50,优选为3~30,更优选为4~20。支链的烷基的碳原子数不包括取代基的 碳原子数，通常为3~50，优选为3~30，更优选为4~20。
[0059] "环烷基"的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3~50,优选为3~30,更优 选为4~20。
[0060] 烷基和环烷基可以具有取代基，烷基和环烷基例如可列举：甲基、乙基、丙基、异丙 基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3 - 丙基庚基、癸基、3,7 -二甲基辛基、2 -乙基辛基、2 -己基一癸基、十二烷基、环己基、以及 这些基团中的氢原子经烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团，作 为具有取代基的烷基和环烷基，例如可列举:三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全 氣辛基、3 -苯丙基、3 - (4 一甲基苯基)丙基、3 -（3，5_二己基苯基)丙基、6_乙氧基己基、环 己基甲基、环己基乙基。
[0061] "芳基"是指从芳香族烃除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子后余下的原 子团。芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6~60,优选为6~20,更优选为6~ 10。
[0062] 芳基可以具有取代基，芳基例如可列举苯基、1 一萘基、2 -萘基、1 一蒽基、2-蒽 基、9 一蒽基、1 一花基、2 -花基、4 一花基、2_荷基、3_荷基、4_荷基、2 -苯基苯基、3 -苯基苯 基、4 一苯基苯基、以及这些基团中的氢原子经烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原 子等取代后的基团。
[0063] "烷氧基"可以为直链和支链的任一种。直链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的 碳原子数，通常为1~40,优选为4~10。支链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子 数，通常为3~40,优选为4~10。
[0064] "环烷氧基"的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3~40,优选为4~10。 [0065] 烷氧基和环烷氧基可以具有取代基，烷氧基和环烷氧基例如可列举甲氧基、乙氧 基、丙氧基、异丙氧基、丁基氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、 辛氧基、2 -乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7 -二甲基辛氧基、月桂氧基。
[0066] "芳氧基"的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6~60,优选为7~48。
[0067] 芳氧基可以具有取代基，芳氧基例如可列举苯氧基、1 一萘基氧基、2-萘基氧基、 1 一蒽基氧基、9 一蒽基氧基、1 一芘基氧基、以及这些基团中的氢原子经烷基、环烷基、烷氧 基、环烷氧基、氣原子等取代后的基团。
[0068] "p价杂环基"（p表示1个以上的整数)是指，从杂环式化合物除去与构成环的碳原 子或杂原子直接键合的氢原子中的P个氢原子后余下的原子团。P价杂环基之中，优选从芳 香族杂环式化合物除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的P个氢原子后余 下的原子团、即"P价芳香族杂环基"。
[0069] "芳香族杂环式化合物"是指，噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二 烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂环戊二烯等杂环自 身显示芳香性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并噻咯、苯并吡喃 等杂环自身即便不显示芳香性但在杂环上稠合有芳环的化合物。
[0070] 一价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2~60,优选为4~20。
[0071] -价杂环基可以具有取代基，例如可列举噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶 基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基、以及这些基团中的氢原子经烷基、环烷基、烷氧基、 环烷氧基等取代后的基团。
[0072] "卤原子"表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
[0073] "氨基"可以具有取代基，优选取代氨基。作为氨基所具有的取代基，优选烷基、环 烷基、芳基或一价杂环基。
[0074] 作为取代氨基，例如可列举二烷基氨基、二环烷基氨基和二芳基氨基。
[0075]作为氨基，例如可列举二甲氨基、二乙氨基、二苯基氨基、双(4 一甲基苯基）氨基、 双(4 一叔丁基苯基)氨基、双(3,5-二叔丁基苯基)氨基。
[0076] "烯基"可以为直链和支链的任一种。直链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原 子数，通常为2~30,优选为3~20。支链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常 为3~30,优选为4~20。
[0077] "环烯基"的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3~30,优选为4~20。
[0078] 烯基和环烯基可以具有取代基，例如可列举乙烯基、1 一丙烯基、2-丙烯基、2- 丁 烯基、3- 丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、以及这些基团具有 取代基的基团。
[0079] "炔基"可以为直链和支链的任一种。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子，通 常为2~20,优选为3~20。支链的炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子，通常为4~30,优 选为4~20。
[0080] "环炔基"的碳原子数不包括取代基的碳原子，通常为4~30,优选为4~20。
[0081] 炔基和环炔基可以具有取代基，例如可列举乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔 基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、以及这些基团具有取代基的基团。
[0082] "亚芳基"是指，从芳香族烃除去2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子后余下 的原子团。亚芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6~60,优选为6~30,更优 选为6~18。
[0083] 亚芳基可以具有取代基，亚芳基例如可列举亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢 菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、茈二基、窟；二基、以及这些基团具有取代基的基团， 优选为式(A - 1)~式(A-20)所示的基团。亚芳基包括多个上述基团键合成的基团。
[0086][式中，R和1^各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。存在的多 个I^PRa各自可以相同也可以不同，1^彼此可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成 环。]
[0087]二价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2~60,优选为3~20,更 优选为4~15。
[0088]二价杂环基可以具有取代基，二价杂环基例如可列举从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮 杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并噻咯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氢吖 啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的2个 氢原子后的二价基团，优选为式(AA - 1)~式(AA - 34)所示的基团。二价杂环基包括多个上 述基团键合成的基团。

[0091][式中，I^PRa表示与上文相同的含义。]
[0092] "交联基"是指，能够通过施以加热处理、紫外线照射处理、自由基反应等而产生新 的键的基团，优选为式(B-1)、（B - 2)、（B - 3)、（B - 4)、（B - 5)、（B - 6)、（B-7)、（B - 8)、 (B - 9)、（B -10)、（B -11)、（B-12)、（B -13)、（B -14)、（B-15)、（B -16)或(B -17)所示的 基团。
[0094][式中，这些基团具有或不具有取代基。]
[0095] "取代基表不齒原子、氛基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、 芳氧基、氣基、取代氣基、烯基、环烯基、炔基或环炔基。取代基可以为交联基。
[0096] "树枝化基元"是指具有以原子或环为分支点的规则树枝状支链结构(树状高分子 结构）的基团。需要说明的是，作为具有树枝化基元作为局部结构的化合物(有时称作树状 高分子），例如可列举W002/067343、日本特开2003 - 231692、W02003/079736、W02006/ 097717等文献中记载的结构。上述式(D-A)所不的基团和上述式(D - B)所不的基团也是树 枝化基元。
[0097]
[0098] ，1、1^2、1^ 3、1^4、1^5、1^ 6和11^通常为10以下的整数，优选为5以下的整数，更优 选为0或1，进一步优选为0。另外，m DA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、m DA6和mDA7优选为同一整数。
[0099] GDA优选为式(GDA-11)~(GDA-15)所示的基团，这些基团具有或不具有取代基。
[0101][式中，
[0102] * 表示与式(D-A)中的ArDA1、式(D - B)中的ArDA1、式(D - B)中的ArDA2或式(D - B) 中的ArDA3的键合。
[0103] * * 表示与式(D-A)中的ArDA2、式(D - B)中的ArDA2、式(D - B)中的ArDA4或式(D - B)中的Ar_的键合。
[0104] * * *表示与式(D -A)中的ArDA3、式(D -B)中的ArDA3、式(D -B)中的ArDA5或式 (D-B)中的ArDA7的键合。
[0105] RDA表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些基团进 一步具有或不具有取代基。r da存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]
[0106] RDA优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基，更优选为氢原子、烷基或环烷 基，这些基团具有或不具有取代基。
[0107] ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、Ar DA5、ArDA6 和 ArDA7 优选为式（ArDA- 1)~（ArDA- 3)所示的 基团。
[0109][式中，
[0110] RDA表示与上文相同的含义。 Com] RDB表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。 RDB存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]
[0112] RDB优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基或一价杂环基，进一步 优选为芳基。
[0113] TDA优选为式(TDA-1)~（TDA-3)所示的基团。
[0115][式中，RDA和RDB表示与上文相同的含义。]
[0116] 式(D-A)所示的基团优选为式(D-A1)~(D-A3)所示的基团。
[0118] [式中，
[0119] Rpl、Rp2和Rp3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子。在R pl和Rp2 存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。
[0120] npl表示0~5的整数，np2表示0~3的整数，np3表示0或1。存在的多个npl可以相同 也可以不同。]
[0121 ]式(D-B)所不的基团优选为式(D-B1)~(D-B3)所不的基团。
[0122]
[0123] [式中，
[0124] Rpl、Rp2和Rp3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子。在R pl和Rp2 存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同。
[0125] npl表示0~5的整数，np2表示0~3的整数，np3表示0或1。即1和np2存在有多个的 情况下，它们各自可以相同也可以不同。]
[0126] npl优选为0或1，更优选为1。即2优选为0或1，更优选为(Lnp3优选为0。
[0127] Rpl、Rp2和Rp3优选为烷基或环烷基。
[0128] <金属络合物>
[0129] 接着，对于本发明的金属络合物进行说明。本发明的金属络合物由式（1)或式(2) 表不。
[0130] 式(1)所示的金属络合物具有式(D-A)或(D-B)所示的基团。
[0131] 式（1)中，选自R\R2、R3和R4中的至少一个为式(D-A)或(D -B)所示的基团，在R1、 R2、R3和R4各自存在有多个的情况下，它们中的至少一个为式(D-A)或(D-B)所示的基团即 可，但优选:存在的多个R 1的全部、存在的多个R2的全部、存在的多个R3的全部或存在的多个 R4的全部为式(D-A)或(D-B)所示的基团。
[0132] 式（1)中，出于本发明的金属络合物的量子收率更优异的原因，选自R1、!?2、!?3和R 4 中的至少一个优选为式(D-A)所示的基团，更优选为式(D-A1)、(D-A2)或(D-A3)所示的 基团，进一步优选为式(D-A3)所示的基团。
[0133] 式（1)中，出于本发明的金属络合物的量子收率更优异的原因，R2优选为式(D-A) 或(D - B)所不的基团，更优选为式(D-A)所不的基团，进一步优选为式(D-Al)、（D-A2)或 (D-A3)所示的基团，特别优选为式(D-A3)所示的基团。
[0134] 式⑴中，在R\R2、R3和R4为式(D-A)或(D -B)所示的基团以外的基团的情况下， 为了容易合成本发明的金属络合物，R1、!?2、!? 3和R4优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价 杂环基或卤原子，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子。
[0135] 式（1)中，Xatt选为直接键合、氧原子、硫原子、一 CRXa2-或一NRxi，更优选为直接 键合或一CRXa2 -，进一步优选为一CRXa2 -。
[0136] 式（1)中，Xbtt选为直接键合、氧原子、硫原子、一CRXa2-或一NRXL，更优选为直接 键合或一 0?&2-，进一步优选为直接键合。
[0137] 其中，XlPX%的至少一者为氧原子、硫原子、一C(=0) -、一CRXa2-或一NRXa-。
[0138] 式（1)中，为了使本发明的金属络合物的量子收率更优异，XlPXb的组合优选为:Xa 为一CRXa2 -且Xb为直接键合的组合;XaS - CRXa2 -且X1^ - NRXa -的组合;Xa为氧原子且Xb 为直接键合的组合;Xa为氧原子且Xb为一 NRXa-的组合;Xa为硫原子且Xb为直接键合的组合； X% -C(=0)-且Xb为直接键合的组合;XaS -NRXa-且Xb为直接键合的组合;X%直接键 合且Xb为一 CRXa2-的组合;或者Xa为直接键合且Xb为硫原子的组合，
[0139] 更优选为：Xa为一CRXa2-且Xb为直接键合的组合；或者X a为直接键合且Xb为一 CRXa2-的组合，
[0140] 进一步优选为XaS -CRXa2-且Xb为直接键合的组合，
[0141] 特别优选1为一CRxbRXe-(Rxb表示烷基或环烷基，这些基团可以具有芳基或一价 杂环基作为取代基。1^表示芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。）且X b为直 接键合的组合。
[0142] 式（1)中，出于使用本发明的金属络合物的发光元件的亮度寿命优异的原因，妒"尤 选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基团，更优选为烷基或芳基。
[0143] 式（1)中，出于使用本发明的金属络合物的发光元件的亮度寿命优异的原因，1^优 选为烷基。
[0144] 式（1)中，出于使用本发明的金属络合物的发光元件的亮度寿命优异的原因，优 选为芳基，更优选为苯基。
[0145] 式(2)所示的金属络合物中，YlPYb中的至少一者为一CRYaRYb-。
[0146] 式⑵中，在YlPYb各自存在有多个的情况下，它们中的至少一个为一CRYaRYb-即 可，但优选:存在的多fY a的全部或存在的多个Yb的全部为一 CRYaRYb-。
[0147] 式(2)中，Yatt选为直接键合、氧原子、硫原子、一 CRYaRYb -或一NRYc: -，更优选为直 接键合或一CRYaRYb"，进一步优选为一CRYaR Yb -。
[0148] 式（2)中，Yt选为直接键合、氧原子、硫原子、一CRYaRYb -或-NRYc: -，更优选为直 接键合或一CRYaRYb"，进一步优选为直接键合。
[0149] 其中，YlPYb中的至少一者为一CRYaRYb -。
[0150] 式（2)中，为了本发明的金属络合物的量子收率更优异，YlPYb的组合优选为:Ya 为一 CRYaRYb -且Yb为直接键合的组合；Ya为一 CRYaRYb -且Yb为一 NRY。一的组合；Ya为一 CRYaRYb -且Yb为氧原子的组合;^为-CRYaRYb -且Yb为硫原子的组合;为直接键合且Yb 为一CRYaRYb-的组合;Ya为-NRY。-且Y^-CR YaRYb-的组合;Ya为氧原子且Y^-CRYaR Yb-的组合； 或者Ya为硫原子且Y^-CRYaRYb-的组合，
[0151] 更优选为：￥3为-〇^1￥|3-且￥|3为直接键合的组合、或者Y a为直接键合且Yb为一 CRYaRYb-的组合，
[0152] 进一步优选为:￥3为-〇^1^-且￥|3为直接键合的组合。
[0153] 式(2)中，出于使用本发明的金属络合物的发光元件的亮度寿命优异的原因，妒"尤 选为具有或不具有取代基的烷基。
[0154] 式(2)中，出于使用本发明的金属络合物的发光元件的亮度寿命优异的原因，1^优 选为具有或不具有取代基的芳基，更优选为具有或不具有取代基的苯基。
[0155] 式(2)中，为了本发明的金属络合物的量子收率更优异，选自Rn、R12、R13和R 14中的 至少一个优选为式(D-A)或(D-B)所示的基团。
[0156] 在Rn、R12、R13和R14各自存在有多个的情况下，优选:存在的多个R 11的全部、存在的 多个R12的全部、存在的多个R13的全部或者存在的多个R 14的全部为式(D-A)或(D-B)所示 的基团。
[0157] 式(2)中，为了本发明的金属络合物的量子收率更优异，选自Rn、R12、R13和R 14中的 至少一个优选为式(D-A)所示的基团，更优选为式(D - A1)、（D - A2)或(D - A3)所示的基 团，进一步优选为式(D-A3)所示的基团。
[0158] 式(2)中，为了本发明的金属络合物的量子收率更优异，R12优选为式(D-A)或(D - B)所不的基团，更优选为式(D - A)所不的基团，进一步优选为式(D - Al)、（D - A2)或(D - A3)所示的基团，特别优选为式(D-A3)所示的基团。
[0159] 式⑵中，在Rn、R12、R13和R14为式(D -A)或(D -B)所示的基团以外的基团的情况 下，为了容易合成本发明的金属络合物，Rn、R12、R 13和R14优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、 一价杂环基或卤原子，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子。
[0160] 式（1)和式(2)中，出于使用本发明的金属络合物的发光元件的亮度寿命优异的原 因，Μ优选为铱原子。
[0161]式（1)和式(2)中，出于使用本发明的金属络合物的发光元件的亮度寿命优异的原 因，Π 2优选为0。
[0162] 式（1)和式（2)中，为了容易合成本发明的金属络合物，Ε^Ε^Ε3和Ε4优选为碳原 子。
[0163] 式（1)和式(2)中，为了容易合成本发明的金属络合物，R5、R6、R9和R 1()优选为氢原 子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或齒原子，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一 步优选为氢原子。
[0164] 式（1)和式(2)中，出于本发明的金属络合物在溶剂中的溶解性和成膜性优异的原 因，R7和R8优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或卤原子，更优选为氢原子、烷基、 环烷基或芳基，进一步优选为氢原子、烷基或环烷基。
[0165] 式（1)和式(2)中，作为A1-G1 - A2所示的阴离子性的二齿配体，例如可列举下述所 示的配体。
[0167] [式中，*表示与铱原子或铂原子键合的部位。]
[0168] 式（1)和式(2)中，A1-G1-A2所示的阴离子性的二齿配体可以为下述所示的配体。 其中，A1-G1-A2所示的阴离子性的二齿配体与以后缀m来定义其数量的配体不同。
[0169]
[0170] [式中，
[0171] *表示与铱原子或钼原子键合的部位。
[0172] R11表示氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或卤原子，这些基团具有或不具有 取代基。存在的多个R U可以相同也可以不同。
[0173] R12表示烷基、环烷基、芳基、一价杂环基或卤原子，这些基团具有或不具有取代 基。]
[0174] 作为式（1)或式(2)所示的金属络合物，例如可列举下述式（Ir一 1)~（Ir一26)所 示的金属络合物。这些之中，为了本发明的金属络合物的量子收率更优异，优选为式（Ir一 l)、（Ir - 2)、（Ir-3)、（Ir-4)、（Ir-15)、（Ir-16)、（Ir-17)、（Ir-18)、（Ir-19)S(Ir-20#；f 示的金属络合物，更优选为式(1广1)、（1广2)、（&一3)、（&一4)、（&一15)或(&一16)所示 的金属络合物。这些之中，为了容易合成本发明的金属络合物，进一步优选为式（Ir一1)、 (Ir 一 2)、（Ir 一 3)或（Ir 一 4)所示的金属络合物，特别优选为式（Ir 一 1)或（Ir-3)所示的金 属络合物。
[0175]



[0179] [式(Ir一1)~（Ir一26)中，
[0180] R15为选自烷基、环烷基、齒原子、芳基、在4位和6位具有芳基作为取代基的1，3，5 - 三嗪一 2-基、在4位和6位具有芳基作为取代基的1，3 -嘧啶一2-基、或者、树枝化基元的 基团。R15存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
[0181 ] RZa为上述心或心所示的基团，Rzb为上述心或，所示的基团，RZe为上述心或…所 示的基团。其中，在RZa为心所示的基团的情况下，Rzb和RZc：为R Xa所示的基团，在RZa为RYa所示 的基团的情况下，Rzb为R Yb所示的基团，Rz°为RY°所示的基团。在RZa存在有多个的情况下，它 们可以相同也可以不同，在R zb存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，在RZe存在 有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
[0182] ZlaS氢原子、烷基、环烷基、芳基、或者上述式(D-A)或(D - B)所示的基团。其中， 在RZa为RXa所示的基团、Rzb为心所示的基团的情况下，Z la为式(D-A)或(D-B)所示的基团。 在Zla存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。]
[0183] 式（Ir - l)~（Ir - 26)中，
[0184] R15优选为选自下述组II的式（II一 1)~式（II一 15)所示的基团和下述组III的式 (III一1)~式(III一17)所示的基团中的基团。
[0185] 213优选为选自作为上述式（D - A)所示的基团的下述组III的式（III 一 1)~式 (III 一 17)所示的基团中的基团。
[0186] <组11>

[0190]
[0191] 式(Ir一 1)~式(Ir一26)中，Zla优选为选自式(III一 1)~（III一 13)所示的基团中 的基团，更优选为选自式(III一7)~（III一 13)所示的基团中的基团。
[0192] 式（Ir-1)~（Ir -26)中，由RZa、Rzl^RZe表示的RXa优选为烷基、环烷基、芳基或一 价杂环基，更优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团具有或不具有取代基。
[0193] 式(Ir -1)~（Ir -26)中，RZa所示的RYa优选无取代的烷基或无取代的环烷基。
[0194] 式（Ir一 1)~（Ir一26)中，Rzb所示的RYb优选为芳基，更优选为具有烷基作为取代 基的芳基。
[0195] 式（Ir一 1)~（Ir一26)中，RZc;所示的RYM尤选为芳基，更优选为具有烷基作为取代 基的芳基。
[0196] 作为式（1)或式（2)所示的金属络合物的例子，可列举下述式（Ir一 101)~（Ir 一 122)所示的金属络合物。


[0200]
[0201] 式（1)和式(2)所示的金属络合物可存在多个立体异构体。例如可列举:具有作为 对映异构体的配体的金属络合物、具有作为非对映异构体的配体的金属络合物、由于多个 配体为对映异构体而整体上成为非对映异构体的金属络合物等。
[0202] 式（1)和式（2)所示的金属络合物之中Μ为铱原子且112为0的金属络合物可存在面 式(facial)体或经式(meridi onal)体的立体异构体，为了本发明的金属络合物的发光谱的 半峰宽更优异，优选面式体相对于金属络合物整体为80摩尔％以上，更优选为90摩尔％以 上，进一步优选为99摩尔％以上，特别优选为100摩尔％ (即不包括经式体）。
[0203] 使用本发明的金属络合物得到的发光元件可以单独使用1种或者并用2种以上的 本发明的金属络合物。
[0204] <式(1)所示的金属络合物的制造方法>
[0205][制造方法1]
[0206]作为本发明的金属络合物的式（1)所示的金属络合物例如能够通过使作为配体的 化合物与金属化合物反应的方法进行制造。根据需要，也可以进行金属络合物的配体的官 能团转化反应。
[0207] 式（1)所示的金属络合物中Μ为铱原子、nl为3的金属络合物例如能够通过包含如 下工序的方法进行制造：
[0208] 使式(Ml - 1)所示的化合物与铱化合物或其水合物反应，由此合成式(Ml - 2)所示 的金属络合物的工序A1;以及
[0209] 使式(Ml - 2)所示的金属络合物与式(Ml - 1)所示的化合物或A1-G1-A2所示的配 体的前体进行反应的工序B1。
[0211][式中，E1~E4、!?1~R1Q、XlPX b表示与上文相同的含义。]
[0212]在工序A1中，作为铱化合物，例如可列举:氯化铱、三（乙酰丙酮根)合铱（III)、氯 (环辛二烯)铱(I)二聚物、乙酸铱(III )，作为铱化合物的水合物，例如可列举氯化铱三水合 物。
[0213] 工序A1和工序B1通常在溶剂中进行。作为溶剂，例如可列举甲醇、乙醇、丙醇、乙二 醇、丙二醇、甘油、2-甲氧基乙醇、2 -乙氧基乙醇、2 -（2-乙氧基乙氧基）乙醇、2-(异丙氧 基）乙醇、2 -（正丁氧基）乙醇、2 -（叔丁氧基）乙醇等醇系溶剂；四氢呋喃、二氧六环、环戊 基甲醚、二乙二醇二甲醚等醚系溶剂；二氯甲烷、氯仿等卤系溶剂；乙腈、苯甲腈等腈系溶 剂；己烷、十氢萘、甲苯、二甲苯、三甲苯等烃系溶剂;N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰 胺等酰胺系溶剂;丙酮、二甲亚砜、水。
[0214] 工序A1和工序B1中，反应时间通常为30分钟~150小时，反应温度通常在存在于反 应体系中的溶剂的熔点至沸点之间。
[0215] 工序A1中，式(Ml - 1)所示的化合物的量相对于铱化合物或其水合物1摩尔通常为 2~20摩尔。
[0216]工序B1中，式(Μ1 - 1)所示的化合物或A1-G1-A2所示的配体的前体的量相对于式 (Ml - 2)所示的金属络合物1摩尔通常为1~100摩尔。
[0217]工序B1中，反应优选在三氟甲磺酸银等银化合物的存在下进行。使用银化合物的 情况下，其量相对于式(Ml - 2)所示的金属络合物1摩尔通常为2~20摩尔。
[0218] 式(Ml -1)所示的化合物例如能够通过使式(Ml - 3)所示的化合物与式(Ml - 4)所 示的化合物进行Suzuki反应、Kumada反应、Sti lie反应等偶联反应的工序来合成。
[0220] [式中，
[0221] E1~E4、R5~R1()、XlPXb表示与上文相同的含义。
[0222] Z1表示上述式(D-A)或(D - B)所示的基团。
[0223] W1表示一 B(0RW1)2所示的基团、烷基磺酰氧基、环烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、氯 原子、溴原子或碘原子，这些基团具有或不具有取代基。
[0224] Rla、R2a、1^和1^各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳 氧基、一价杂环基、一 B(0RW1)2所示的基团、烷基磺酰氧基、环烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、 氯原子、溴原子或碘原子，这些基团具有或不具有取代基。1^与1^、1^与1^、1^与1^、1^与 R5分别可键合而与各自所键合的原子一起形成环。其中，选自1^、1^、1^和1^中的至少一个 为一 B(0RW1)2所示的基团、烷基磺酰氧基、环烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、氯原子、溴原子 或碘原子。
[0225] RW1表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或氨基，这些基团具有或不具有取代基。存在的 多个RW1可以相同也可以不同，相互可键合而与各自所键合的氧原子一起形成环结构。]
[0226] 作为一B(0RW1)2所示的基团，例如可列举下述式(W - 1)~(W -10)所示的基团。
[0228] 作为W1所示的烷基磺酰氧基，例如可列举甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、三氟甲磺酰氧 基。
[0229] 作为W1所示的芳基磺酰氧基，例如可列举对甲苯磺酰氧基。
[0230]作为W1，出于容易使式(Μ1 - 3)所示的化合物与式(Μ 1 - 4)所示的化合物的偶联反 应容易进行的原因，优选为一B(0RW1)2所示的基团、三氟甲磺酰氧基、氯原子、溴原子或碘原 子，这些之中，由于容易合成式(Ml - 4)所示的化合物而更优选为氯原子、溴原子或式(W- 7)所不的基团。
[0231 ] Rla~R4a所示的烷基磺酰氧基、环烷基磺酰氧基和芳基磺酰氧基各自表示与W1所示 的烷基磺酰氧基、环烷基磺酰氧基和芳基磺酰氧基相同的含义。
[0232]作为R2a，优选为溴原子、碘原子或式(W-7)所示的基团。
[0233]作为Z1，优选为式(D-A)所示的基团，更优选为式(D - A1)~式(D-A3)所示的基 团。
[0234] 式(Ml - 3)所示的化合物与式(Ml - 4)所示的化合物的偶联反应通常在溶剂中进 行。所使用的溶剂、反应时间和反应温度与针对工序A1和工序B1进行说明的溶剂相同。
[0235] 式(Ml - 3)所示的化合物与式(Ml - 4)所示的化合物的偶联反应中，式(Ml - 4)所 示的化合物的量相对于式(M1-3)所示的化合物1摩尔通常为0.05~20摩尔。
[0236] 作为式(Ml-4)所示的化合物，例如可列举J1为式(D-A1)~(D-A3)所示的基团且 W1为-B(0RW1)2所示的基团、三氟甲磺酰氧基、氯原子、溴原子或碘原子的化合物。
[0237] 作为式(M1-4)所示的化合物的实施方式之一的式(M1-4-1)所示的化合物例如能 够以下述方法合成。
[0239] [式中，
[0240] Rpl和npl表示与上文相同的含义。
[0241] W2表示一 B(0RW1)2所示的基团、烷基磺酰氧基、环烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、氯 原子、溴原子或碘原子，这些基团具有或不具有取代基。]
[0242] 式(Ml - 4一 1)所示的化合物例如能够通过使式(Ml - 4一 la)所示的化合物与式 (Ml - 4一 lb)所示的化合物进行偶联反应来制造。该偶联反应与针对式(Ml - 1)所示的化合 物进行过说明的偶联反应相同。
[0243] 式(Ml -4)所示的化合物的实施方式之一的式(Ml - 4一 2)所示的化合物例如能够 以下述方法合成。
[0245] [式中，Rpl、npl和W2表示与上文相同的含义。]
[0246] 式(M1-4 - 2c)所示的化合物例如能够通过使式(Ml - 4一 2a)所示的化合物与式 (Ml - 4一 2b)所示的化合物进行偶联反应来制造。该偶联反应与针对式(Ml - 1)所示的化合 物进行过说明的偶联反应相同。。
[0247] 式(Ml - 4一 2)所示的化合物例如能够通过使式(Ml - 4 一 2c)所示的化合物与式 (Ml -4一 2d)所示的化合物进行石山一宫浦一 Hartwig反应来合成。
[0248] 式(Ml - 3)所示的化合物例如能够通过使式(Ml - 5)所示的化合物与式(Ml - 6)所 示的化合物进行偶联反应来制造。该偶联反应与针对式(Ml - 1)所示的化合物进行过说明 的偶联反应相同。
[0250] [式中，
[0251] E1~E4、R5~1?1°、1^~1^1和乂 |3表示与上文相同的含义。
[0252] W3和W4各自独立地表示一 B(0RW1)2所示的基团、烷基磺酰氧基、环烷基磺酰氧基、芳 基磺酰氧基、氯原子、溴原子或碘原子，这些基团具有或不具有取代基。]
[0253] [制造方法2]
[0254] 作为本发明的金属络合物的式（1)所示的金属络合物例如也能够通过使金属络合 物的前体与金属络合物的配体的前体进行反应的方法来制造。
[0255] 式（1)所示的金属络合物例如能够通过使上述式(Ml - 4)所示的化合物与式(Ml - 7)所示的金属络合物进行偶联反应来制造。该偶联反应与针对式(Ml - 1)所示的化合物进 行过说明的偶联反应相同。
[0257] [式中，R5~R1Q、Rla~R4a、E 1~E4、n1、n2、Xa、X b和A1 - G1 - A2表示与上文相同的含 义。]
[0258] 式(Ml - 7)所示的金属络合物例如能够通过在上述式（1)所示的金属络合物的[制 造方法1]中的工序A1和工序B1中使用上述式(Ml - 3)所示的化合物代替式(Ml - 1)所示的 化合物来合成。
[0259] <式(2)所示的金属络合物的制造方法>
[0260] [制造方法3]
[0261] 作为本发明的金属络合物的式(2)所示的金属络合物例如能够通过与上述式（1) 所示的金属络合物的[制造方法1]同样的方法进行制造。
[0262] 具体来说，能够通过包含以下工序的方法进行制造:使用式(M2 - 1)所示的化合物 代替上述的式(1)所示的金属络合物的[制造方法1]中的式(Ml - 1)所示的化合物来合成式 (M2 - 2)所示的金属络合物的工序A2;以及，使式(M2 - 2)所示的金属络合物与式(M2 - 1)所 示的化合物或A1 - G1-A2所示的配体的前体进行反应的工序B2。工序A2和工序B2各自能够 以与上述的式（1)所示的金属络合物的[制造方法1 ]中的工序A1和工序B1同样的方法进行 实施。
[0264] [式中，E1~E4、R5~R14、YlPY b表示与上文相同的含义。]
[0265] 式(M2 - 1)所示的化合物中，选自Rn、R12、R13和R14中的至少一个为上述式(D-A)或 (D - B)所示的基团的情况下，例如能够使用式(M2 - 3)所示的化合物代替上述的式（1)所示 的金属络合物的[制造方法1 ]中的式(Ml - 3)所示的化合物来合成。
[0267] [式中，E1~E4、R5~…、斤~心^"^和^表示与上文相同的含义。]
[0268] 式(M2 - 3)所示的化合物例如能够使用式(M2 - 5)所示的化合物代替上述的式（1) 所示的金属络合物的[制造方法1 ]中的式(Ml - 5)所示的化合物来合成。
[0270] [式中，E1~E4、R5~…、斤~心^^和妒表示与上文相同的含义。]
[0271] [制造方法4]
[0272] 作为本发明的金属络合物的式(2)所示的金属络合物例如能够通过与上述式（1) 所示的金属络合物的[制造方法2]同样的方法进行制造。
[0273] 具体来说，能够通过使用式(M2 - 7)所示的化合物代替上述式（1)所示的金属络合 物的[制造方法2]中的式(Ml - 7)所示的化合物来制造。该反应能够以与上述式（1)所示的 金属络合物的[制造方法2]中的反应同样的方法进行实施。
[0275] [式中，R5~R1Q、Rla~R4a、E 1~E4、n1、n2、Ya、Y b和A1 - G1 - A2表示与上文相同的含 义。]
[0276] [制造方法1、制造方法2、制造方法3和制造方法4中的偶联反应]
[0277] 偶联反应中，为了促进反应，可以使用钯催化剂等催化剂。作为钯催化剂，例如可 列举：乙酸钯、二氯双(三苯基膦)钯（II)、四（三苯基膦)钯(〇)、[1，Γ 一双(二苯膦基）二茂 铁]二氯钯（II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)。
[0278] 钯催化剂可以与三苯基膦、三(邻甲苯基)膦、三(叔丁基)膦、三环己基膦、1，Γ 一 双(二苯膦基)二茂铁等磷化合物并用。
[0279] 在偶联反应中使用钯催化剂的情况下，钯催化剂的量例如相对于式(Ml - 3)、式 (Ml - 4)、式(Ml - 5)、式(Ml - 7)、式(M2 - 3)、式(M2 - 5)或式(M2 - 7)所示的化合物1摩尔， 通常为有效量，优选为以钯元素换算计为〇. 00001~10摩尔。
[0280] 偶联反应中，可根据需要并用碱。
[0281] 可在 < 金属络合物的制造方法> 中说明的各反应中使用的化合物、催化剂和溶剂 各自可以单独使用一种也可以并用二种以上。
[0282] <含金属的高分子化合物>
[0283] 包含具有由上述式（1)或(2)所示的金属络合物衍生的基团的结构单元（以下也称 作"含金属的结构单元"）的高分子化合物（以下也称作"含金属的高分子化合物"）发挥与本 发明的金属络合物同等的效果。
[0284] 作为含金属的结构单元，例如可列举:具有从上述式（1)或(2)所示的金属络合物 除去1个氢原子后的基团作为取代基的亚芳基或二价杂环基、从上述式（1)或(2)所示的金 属络合物除去1个氢原子后的基团、从上述式(1)或(2)所示的金属络合物除去2个氢原子后 的基团、从上述式(1)或(2)所示的金属络合物除去3个氢原子后的基团。
[0285] 含金属的高分子化合物包含从上述式（1)或(2)所示的金属络合物除去1个氢原子 后的基团作为结构单元的情况下，该结构单元通常为末端的结构单元。另外，含金属的高分 子化合物包含从上述式（1)或(2)所示的金属络合物除去3个氢原子后的基团作为含金属的 结构单元的情况下，含金属的高分子化合物在该含金属的结构单元的位置分出支链。
[0286] 作为含金属的结构单元，例如可列举下述式(3a)~（3h)所示的结构单元，为了容 易合成含金属的高分子化合物，优选为式(313)、（3(3)、（3幻、（3〇或(31!)所示的结构单元，更 优选为式(3c)、（3f)或(3h)所示的结构单元，进一步优选为式(3f)或(3h)所示的结构单元。



[0291] [式中，
[0292] M、E1、E2、E3、E4、R5、R 6、R7、R8、R9、R1Q和A 1-G1-A2表示与上文相同的含义。其中，在E1 为氮原子的情况下，R21不存在，在E2为氮原子的情况下，R22不存在，在E 3为氮原子的情况下， R23不存在，在E4为氮原子的情况下，R24不存在。
[0293] m '表不0、1或2。仍'表不0、1或2。在Μ为铱原子的情况下，m ' +Π 2 '为2，在Μ为钼原子 的情况下，m'+n2'为1。
[0294] μ表示2或3。在Μ为铱原子的情况下，μ为3,在Μ为铂原子的情况下，μ为2。
[0295] ru表示0或1。115表示0或1。在Μ为铱原子的情况下，ru+n5为1，在Μ为钼原子的情况 下，ru+n5 为0。
[0296] R21、R22、R23和R24各自独立地表不氣原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳 氧基、一价杂环基或卤原子，这些基团具有或不具有取代基。在R 21、R22、R23和R24存在有多个 的情况下，它们可以相同也可以不同。R 21与R22、R22与R23、R23与R 24、R24与R5分别可键合而与各 自所键合的原子一起形成环。
[0297] Z^Zb各自独立地表示直接键合、氧原子、硫原子、一C( = 0) -、一CRZaRzb -、一 CRZe2-或一ΝΙ^-。!^表示烷基或环烷基，这些基团可以具有芳基或一价杂环基作为取代 基。R zb表示芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。RZc：表示氢原子、烷基、环烷 基、芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。在R Ze存在有多个的情况下，它们可 以相同也可以不同，可相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。在ZlPZ b存在有多个 的情况下，它们各自可以相同也可以不同。其中，ZlPZ%的至少一者为氧原子、硫原子、一C (=0) -、一CRZaRzb-、一CRZc2- 或一 NRZc-。
[0298] 其中，选自R21、R22、R23和R 24中的至少一个为上述式(D-A)或(D -B)所示的基团、或 者ZlPZ%的至少一者为一CRZaRzb-。
[0299] W表示下述式(Wl)、(W2)或(W3)所示的基团。
[0300] nL表示0以上且5以下的整数。
[0301] L表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基或二价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。在 L存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。
[0302] 式(3a)中，E1、E2、E3或E4与L键合。式(3b)中，与R 6、R7、R8或R9键合的碳原子与L键合。 式(3c)中，E\E2、E3或E4与其它结构单元键合，与R6、R 7、R8或R9键合的碳原子与其它结构单元 键合。式(3d)中，E\E 2、E3或E4与其它结构单元键合。式(3e)中，与R6、R 7、R8或R9键合的碳原子 与其它结构单元键合。式（3f)中，与R 6、R7、R8或R9键合的碳原子与其它结构单元键合。式 (3g)中，E\E 2、E3或E4与其它结构单元键合。式(3h)中，与R6、R 7、R8或R9键合的碳原子与其它 结构单元键合。在E1与L或其它结构单元键合的情况下，R 21不存在。在E2与L或其它结构单元 键合的情况下，R22不存在。在E 3与L或其它结构单元键合的情况下，R23不存在。在E4与L或其 它结构单元键合的情况下，R 24不存在。在与R6键合的碳原子与L或其它结构单元键合的情况 下，R6不存在。在与R 7键合的碳原子与L或其它结构单元键合的情况下，R7不存在。在与R8键 合的碳原子与L或其它结构单元键合的情况下，R 8不存在。在与R9键合的碳原子与L或其它结 构单元键合的情况下，R9不存在。]
[0304] [式中，
[0305] *表示与L的结合键。
[0306] Ar表示芳香族烃基或杂环基、这些基团具有或不具有取代基。
[0307] #表不氣原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基或齒原 子，这些基团具有或不具有取代基。存在的多个Rw可以相同也可以不同，可相互键合而与各 自所键合的原子一起形成环。]
[0308] 式(3a)~(3e)中，在Μ为铱原子的情况下，为了使用含金属的高分子化合物的发光 元件的亮度寿命优异，m'优选为1或2,更优选为2。在Μ为铂原子的情况下，为了使用含金属 的高分子化合物的发光元件的亮度寿命优异，m '优选为1。
[0309] 式(3g)和式(3h)中，在Μ为铱原子的情况下，为了使用含金属的高分子化合物的发 光元件的亮度寿命优异，ru优选1。
[0310]式(3a)~(3h)中，为了含金属的高分子化合物的量子收率更优异，选自R21、R 22、R23 和R24中的至少一个优选为式(D-A)或(D - B)所示的基团。
[0311]式(3a)~（3h)中，在R21、R22、R23和R 24各自存在有多个的情况下，存在的多个R21的 全部、存在的多个R22的全部、存在的多个R23的全部、或者存在的多个R24的全部优选为式 (D-A)或(D-B)所示的基团。
[0312]式(3a)~(3h)中，为了含金属的高分子化合物的量子收率更优异，选自R21、R 22、R23 和R24中的至少一个优选为式(D-A)所示的基团，更优选为式(D-A1)、(D-A2)或(D-A3)所示 的基团，进一步优选为式(D-A3)所示的基团。
[0313]式(3a)~(3h)中，为了含金属的高分子化合物的量子收率更优异，R22优选为式(D-A)或(D-B)所示的基团，更优选为式(D-A)所示的基团，进一步优选为式(D-A1)、（D-A2)或 (D-A3)所示的基团，特别优选为式(D-A3)所示的基团。
[0314] 式(3a)~（3h)中，在R21、R22、R23和R 24为式(D-A)或(D-B)所示的基团以外的基团的 情况下，为了容易合成含金属的高分子化合物，R21、R22、R23和R 24优选为氢原子、烷基、环烷 基、芳基、一价杂环基或卤原子，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原 子。
[0315] 式（3a)~（3h)中，Zatt选为直接键合、氧原子、硫原子、一CR ZaRzb -、一CRZc2 -或一 NRZ° -，更优选为直接键合、一CRZaRzb -或一CRZ°2 -，进一步优选为一CRZaRzb -或一CRZ°2 -， 特别优选为一CRZaRzb -。
[0316] 式(3a)~（3h)中，Zbtt选为直接键合、氧原子、硫原子、一CR ZaRzb -、一 CRZc2 -或一 NRZc: -，更优选为直接键合、一 CRZaRzb-或一 CRZc:2-，进一步优选为直接键合或一 CRZaRzb-， 特别优选为直接键合。
[0317]其中，ZlPZ% 的至少一者为氧原子、硫原子、一C( =0) -、一CRZaRzb-、一CRZc2-或一NRZc-〇
[0318]式(3a)~(3h)中，为了含金属的高分子化合物的量子收率更优异，23和妙的组合优 选为：
[0319 ] Z% - CRZaRzb -且2|3为直接键合的组合、ZaS - CRZaRzb -且 Z1^ - NRZc -的组合、Za 为-CRZaRZb -且妙为氧原子的组合、z% -CRzaRzb -且妙为硫原子的组合、za为直接键合且 Z1^ - CRZaRzb -的组合、ZaS-NRZc - 且 Z1^ - CRZaRzb-的组合、Za 为氧原子且 ZbS-CRZaRzb - 的组合、Za为硫原子且Z1^ - CRZaRzb -的组合、ZaS - CRZe2 -且2|3为直接键合的组合、ZaS - CRZe2-且ZbS -NRZ。一的组合、Za为氧原子且Zb为直接键合的组合、Za为氧原子且Z 1^ - NRZe-的组合、Za为硫原子且Zb为直接键合的组合、ZaS -C(=0)-且2|3为直接键合的组合、 Z% - NRZe -且2|3为直接键合的组合、Za为直接键合且Z1^ - CRZe2 -的组合、或者Za为直接 键合且Zb为硫原子的组合，
[0320] 更优选为：Za为一 CRZaRzb-且Zb为直接键合的组合、Za为直接键合且Z b为一 CRZaRzb -的组合、Za为一 CRZe2 -且Zb为直接键合的组合、或者Za为直接键合且Zb为一 CRZe2 - 的组合，
[0321] 进一步优选为"为一CRZaRzb-且Zb为直接键合的组合、或者Z aS -CRZc:2 -且Z1^ 直接键合的组合，
[0322] 特别优选为:ZaS - CRZaRzb -且Zb为直接键合的组合。
[0323] 式(3a)~（3h)中，为了使用含金属的高分子化合物的发光元件的亮度寿命优异， RZa优选为具有或不具有取代基的烷基。
[0324] 式(3a)~（3h)中，为了使用含金属的高分子化合物的发光元件的亮度寿命优异， RZb优选为具有或不具有取代基的芳基，更优选为具有或不具有取代基的苯基。
[0325] 式(3a)~（3h)中，为了使用含金属的高分子化合物的发光元件的亮度寿命优异， RZc：优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基团，更优选为烷基或芳基。
[0326] 式(3a)和式(3b)中，为了使用含金属的高分子化合物的发光元件的外部量子效率 优异，W优选为式(W1)所示的基团。
[0327] 式(3a)和式(3b)中，nL优选为0~2的整数，更优选为0或1。
[0328] 式(3a)和式(3b)中，L优选为亚烷基或亚芳基，更优选为亚芳基。
[0329] 式(W1)中，Ar优选为芳香族烃基。
[0330] 式(W2)和(W3)中，#优选为氢原子或烷基团，更优选为氢原子。
[0331] 作为含金属的结构单元的例子，可列举下述式(Ir 一 301)~（Ir 一 310)所示的结构 单元。


[0335] 在含金属的高分子化合物中，含金属的结构单元可以含有单独1种，也可以含有2 种以上。
[0336] 含金属的高分子化合物优选包含除含金属的结构单元以外的结构单元。作为除含 金属的结构单元以外的结构单元，优选为选自后述的式(Y)所示的结构单元和式(X)所示的 结构单元中的至少一种结构单元。
[0337] 含金属的高分子化合物中，出于使用含金属的高分子化合物的发光元件的外部量 子效率优异的原因，含金属的结构单元的含量相对于含金属的高分子化合物中包含的结构 单元的合计量优选为0.1~30摩尔％，更优选为0.5~15摩尔％，进一步优选为1~8摩尔％。
[0338] 含金属的高分子化合物例如能够使用下述式(4)所示的化合物以与后述的 < 高分 子主体的制造方法 > 同样的方法进行制造。
[0340] [式中，
[0341] MR表示含金属的结构单元。
[0342] nV 表示 1、2或 3。
[0343] V表示选自取代基A组的基团、或者选自取代基B组的基团。在V存在有多个的情况 下，它们可以相同也可以不同。]
[0344] <取代基六组>
[0345] 氯原子、溴原子、碘原子、-0 -S(=0)2RQ(式中，RQ表示烷基、环烷基或芳基，这些 基团具有或不具有取代基。）所示的基团。
[0346] <取代基辟且>
[0347] -B(ORe2)2(式中，Re2表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团具有或不具有取代 基。存在的多个R e2可以相同也可以不同，可相互连接而与各自所键合的氧原子一起形成环 结构。）所示的基团；
[0348] -BF# (式中，Q'表示Li、Na、K、Rb或Cs。）所示的基团；
[0349] 一Mgr (式中，V表示氯原子、溴原子或碘原子。）所示的基团；
[0350] -ZnY〃（式中，Y〃表示氯原子、溴原子或碘原子。）所示的基团；和
[0351] 一 Sn(Re3)3(式中，Re3表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团具有或不具有取 代基。存在的多个R e3可以相同也可以不同，可相互连接而与各自所键合的锡原子一起形成 环结构。）所示的基团。
[0352] 作为一 B(ORe2)2所示的基团，可列举下述式所示的基团。
[0353]
[0354] 〈组合物〉
[0355] 本发明的组合物含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入 材料、发光材料(与本发明的金属络合物不同）、抗氧化剂和溶剂中的至少一种材料、和本发 明的金属络合物。
[0356] 在本发明的组合物中，本发明的金属络合物可以含有单独1种，也可以含有2种以 上。
[0357] [主体材料]
[0358] 对于本发明的金属络合物而言，通过与具有选自空穴注入性、空穴传输性、电子注 入性和电子传输性中的至少一种功能的主体材料形成组合物，使用本发明的金属络合物得 到的发光元件的外部量子效率更优异。本发明的组合物中，主体材料可以含有单独1种，也 可以含有2种以上。
[0359] 在含有本发明的金属络合物和主体材料的组合物中，将本发明的金属络合物与主 体材料的合计设为1〇〇重量份时，本发明的金属络合物的含量通常为〇.〇1~80重量份，优选 为0.05~40重量份，更优选为0.1~20重量份，进一步优选为1~20重量份。
[0360] 为了使用本发明的组合物得到的发光元件的外部量子效率更优异，主体材料具有 的最低激发三重态状态(TD优选为与本发明的金属络合物具有的最低激发三重态状态(TO 同等的能级或更高的能级。
[0361] 从以溶液涂布工艺制作使用本发明的组合物得到的发光元件的观点出发，主体材 料优选为在能将本发明的金属络合物溶解的溶剂中显示溶解性的主体材料。
[0362] 主体材料被分类为低分子化合物和高分子化合物。
[0363] 作为用于主体材料的低分子化合物，例如可列举:具有咔唑骨架的化合物、具有三 芳基胺骨架的化合物、具有菲咯啉骨架的化合物、具有三芳基三嗪骨架的化合物、具有唑骨 架的化合物、具有苯并噻吩骨架的化合物、具有苯并呋喃骨架的化合物、具有芴骨架的化合 物、具有螺芴骨架的化合物。作为可用于主体材料的低分子化合物的例子，可列举下述所示 的化合物。
[0364]
[0365] 作为可用于主体材料的高分子化合物，例如可列举:作为后述的空穴传输材料的 高分子化合物、作为后述的电子传输材料的高分子化合物。
[0366] [高分子主体]
[0367] 对于作为主体化合物而优选的高分子化合物（以下也称作"高分子主体"）进行说 明。
[0368] 作为高分子主体，优选为包含式(Y)所示的结构单元的高分子化合物。
[0370] [式中，ArY1表示亚芳基、二价杂环基、或者至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基 直接键合成的二价基团，这些基团具有或不具有取代基。]
[0371] 作为ArY1所示的亚芳基，更优选为式(A- 1)、式(A - 2)、式(A-6)~式(A -10)、式 (A-19)或式(A - 20)所不的基团，进一步优选为式(A- 1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9) 或式(A -19)所示的基团，这些基团具有或不具有取代基。
[0372] 作为ArY1所示的二价杂环基，更优选为式(AA - 1)~式(AA - 4)、式(AA -10)~式 (AA-15)、式(AA-18)~式(AA-21)、式(AA-33)或式(AA-34)所不的基团，进一步优选为 式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)或式(AA-33)所不的基团，这些基团具有 或不具有取代基。
[0373] ArY1所示的至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合成的二价基团中的亚 芳基和二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围分别为前述的ArY1所示的亚芳基和 二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围同样。
[0374] 作为"至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合成的二价基团"，例如可列 举下述式所示的基团，这些具有或不具有取代基。
[0375]
[0376] [式中，Rxx表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有 取代基。]
[0377] Rxx优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团具有或不具有取代基。
[0378] 作为ArY1所示的基团可具有的取代基，优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团还具 有或不具有取代基。
[0379] 作为式(Y)所示的结构单元，例如可列举式(Y- 1)~(Y-10)所示的结构单元，从 使用高分子主体与本发明的金属络合物的组合物的发光元件的亮度寿命的观点出发，优选 为式(Y - 1)、(Y-2)或(Y-3)所示的结构单元，从电子传输性的观点出发，优选为式(Y-4) ~(Υ-7)所示的结构单元，从空穴传输性的观点出发，优选为式(Υ-8)~(Υ -10)所示的结 构单元。
[0381 ][式中，RY1表不氣原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些 基团具有或不具有取代基。存在的多个RY1可以相同也可以不同，相邻的RY1彼此可相互键合 而与各自所键合的碳原子一起形成环。]
[0382] RY1优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团具有或不具有取代基。
[0384][式中，RY1表示与上文相同的含义。XY1表示一C(RY2) 2-、一C(RY2)=C(RY2)_或C (RY2)2-C(RY2)2 -所示的基团。RY2表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价 杂环基，这些基团具有或不具有取代基。存在的多个RY2可以相同也可以不同，RY2彼此可相 互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。]
[0385] RY2优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为烷基、环烷基或芳基，这些基 团具有或不具有取代基。
[0386] XY1中，一C(RY2)2-所示的基团中的2个RY2的组合优选为:双方为烷基或环烷基;双 方为芳基;双方为一价杂环基;或者一方为烷基或环烷基且另一方为芳基或一价杂环基;更 优选为:一方为烷基或环烷基且另一方为芳基，这些基团具有或不具有取代基。存在的2个 RY2可相互键合而与各自所键合的原子一起形成环，在RY2形成环的情况下，作为一C(R Y2)2 - 所示的基团，优选为式(Y-A1)~(Y-A5)所示的基团，更优选为式(Y-A4)所示的基团，这 些基团具有或不具有取代基。
[0388] XY1中，一C(RY2)=C(RY2)-所示的基团中的2个R Y2的组合优选为:双方为烷基或环 烷基;或者一方为烷基或环烷基且另一方为芳基，这些基团具有或不具有取代基。
[0389] XY1中，一C(RY2)2 -C(RY2)2 -所示的基团中的4个RY2优选为具有或不具有取代基的 烷基或环烷基。存在的多个RY2可相互键合而与各自所键合的原子一起形成环，在R Y2形成环 的情况下，一C(RY2)「C(RY2)2 -所示的基团优选为式(Y -B1)~(Y -B5)所示的基团，更优 选为式(Y-B3)所示的基团，这些基团具有或不具有取代基。
[0391][式中，RY2表示与上文相同的含义。]

[0394] [式中，RY1表示与上文相同的含义。RY3表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧 基、芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。]
[0395] RY3优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基，这 些基团具有或不具有取代基。
[0396]
[0397] [式中，RY1表示与上文相同的含义。RY4表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧 基、芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。]
[0398] RY4优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基，这 些基团具有或不具有取代基。
[0399]作为式(Y)所示的结构单元，例如可列举包含式(Y -101)~(Y -121)所示的亚芳 基的结构单元、包含式（Y- 201)~（Y - 206)所示的二价杂环基的结构单元、包含式（Y - 301)~(Y - 304)所示的至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合成的二价基团的 结构单元。
[0401]
[0402] 式(Y)所示的结构单元中ArY1为亚芳基的结构单元，出于使用高分子主体与本发明 的金属络合物的组合物的发光元件的亮度寿命优异的原因，相对于高分子化合物中包含的 结构单元的合计量，优选为0.5~100摩尔％，更优选为60~95摩尔％。
[0403]式(Y)所示的结构单元中ArY1为二价杂环基、或者至少一种亚芳基与至少一种二价 杂环基直接键合成的二价基团的结构单元，出于使用高分子主体与本发明的金属络合物的 组合物的发光元件的电荷传输性优异的原因，相对于高分子化合物中包含的结构单元的合 计量，优选为0.5~30摩尔％，更优选为3~20摩尔％。
[0404] 式(Y)所示的结构单元在高分子主体中可仅包含1种，也可以包含2种以上。
[0405] 高分子主体出于空穴传输性优异的原因，还优选包含下述式(X)所示的结构单元。
[0407][式中，axl和aX2各自独立地表示0以上的整数。Arxl和Ar X3各自独立地表示亚芳基或 二价杂环基，这些基团具有或不具有取代基。ArX2和ArX4各自独立地表示亚芳基、二价杂环 基、或者至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合成的二价基团，这些基团具有或 不具有取代基。R X1、RX2和RX3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些 基团具有或不具有取代基。]
[0408] 出于使用高分子主体与本发明的金属络合物的组合物的发光元件的亮度寿命优 异的原因，axl优选为2以下，更优选为1。
[0409] 出于使用高分子主体与本发明的金属络合物的组合物的发光元件的亮度寿命优 异的原因，aX2优选为2以下，更优选为0。
[0410] RX1、RX2和RX3优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基，这些基团具 有或不具有取代基。
[0411] 作为Arxl和ArX3所示的亚芳基，更优选为式(A - 1)或式(A - 9)所示的基团，进一步 优选为式(A - 1)所示的基团，这些基团具有或不具有取代基。
[0412] 作为Arxl和ArX3所示的二价杂环基，更优选为式(AA-1)、式(AA - 2)或式(AA - 7) ~式(AA-26)所示的基团，这些基团具有或不具有取代基。
[0413] Arxl和ArX3优选为具有或不具有取代基的亚芳基。
[0414] 作为ArX2和ArX4所示的亚芳基，更优选为式(A - 1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9) ~式(A -11)或式(A -19)所示的基团，这些基团具有或不具有取代基。
[0415] ArX2和ArX4所示的二价杂环基的更优选的范围与Arxl和Ar X3所示的二价杂环基的更 优选的范围相同。
[0416] ArX2和ArX4所示的至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合成的二价基团 中的、亚芳基和二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围分别与Arxl和ArX3所示的亚 芳基和二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围同样。
[0417] 作为ArX2和ArX4所示的至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合成的二价 基团，可列举:与式(Y)的Ar Y1所示的至少一种亚芳基与至少一种二价杂环基直接键合成的 二价基团同样的二价基团。
[0418] ArX2和ArX4优选为具有或不具有取代基的亚芳基。
[0419] 作为Arxl~ArX4和RX1~RX3所示的基团可具有的取代基，优选为烷基、环烷基或芳 基，这些基团还具有或不具有取代基。
[0420] 作为式(X)所示的结构单元，优选为式(X - 1)~(X-7)所示的结构单元，更优选为 式(X-1)~(X-6)所示的结构单元，进一步优选为式(X-3)~(X-6)所示的结构单元。

[0423] [式中，RX4和RX5各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳 氧基、卤原子、一价杂环基或氰基，这些基团具有或不具有取代基。存在的多个R X4可以相同 也可以不同。存在的多个RX5可以相同也可以不同，相邻的RX5彼此可相互键合而与各自所键 合的碳原子一起形成环。]
[0424] 式(X)所示的结构单元，出于空穴传输性优异的原因，相对于高分子主体中包含的 结构单元的合计量，优选为0.1~50摩尔％，更优选为1~40摩尔％，进一步优选为2~30摩 尔％。
[0425] 作为式(X)所示的结构单元，例如可列举式(XI - 1)~(XI -11)所示的结构单元， 优选为式(XI - 3)~(XI -10)所示的结构单元。
[0426]
[0427]
[0428] 高分子主体中，式(X)所示的结构单元可以仅包含1种，也可以包含2种以上。
[0429] 作为高分子主体，例如可列举下述表1的高分子化合物P - 1~P - 7。此处，"其它" 的结构单元是指除式(Y)所示的结构单元、式(X)所示的结构单元以外的结构单元。
[0430] [表1]
[0431]
[0432] [表中，p、q、r、s和t表示各结构单元的摩尔比率。p+q+r+s+t = 100且100 2 p+q+r+s 2 70。其它结构单元是指除式(Y)所示的结构单元、式(X)所示的结构单元以外的结构单 元。]
[0433] 高分子主体可为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种， 也可以为其它形态，优选为将多种原料单体共聚而成的共聚物。
[0434] <高分子主体的制造方法>
[0435] 高分子主体能够通过使用在化学综述(Chem · Rev ·)、第109卷、897 -1091页（2009 年）等中记载的公知的聚合方法、例如通过Suzuki反应、Yamamoto反应、Buchwa Id反应、 Stille反应、Negishi反应和Kumada反应等使用过渡金属催化剂的偶联反应进行聚合的方 法来制造。
[0436] 上述聚合方法中，作为投入单体的方法，可列举:将单体总量统一投入反应体系的 方法;将单体的一部分投入并进行反应后，将余下的单体统一、连续或分批地投入的方法； 连续或分批地投入单体的方法等。
[0437] 作为过渡金属催化剂，例如可列举:钯催化剂、镍催化剂。
[0438] 对于聚合反应的后处理而言，将公知的方法、例如通过分液除去水溶性杂质的方 法、在甲醇等低级醇中加入聚合反应后的反应液，将析出的沉淀过滤后进行干燥的方法等 单独或组合进行。在高分子主体的纯度低的情况下，例如可由重结晶、再沉淀、利用索氏提 取器的连续提取、柱色谱等通常的方法进行纯化。
[0439] 含有本发明的金属络合物和溶剂的组合物（以下有时称作"墨"）适宜于使用喷墨 印刷法、喷嘴印刷法等印刷法的发光元件的制作。
[0440] 墨的粘度根据印刷法的种类进行调整即可，在应用于喷墨印刷法等溶液经由喷出 装置的印刷法的情况下，为了防止喷出时的堵塞和飞行偏移，墨的粘度优选为在25 °C为1~ 20mPa · s〇
[0441] 作为墨中包含的溶剂，优选为能够将该墨中的固体成分溶解或均匀分散的溶剂。 作为溶剂，可列举例如1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；四氢 呋喃、二氧六环、苯甲醚、4一甲基苯甲醚等醚系溶剂；甲苯、二甲苯、三甲苯、乙苯、正己基 苯、环己基苯等芳香族烃系溶剂;环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正 壬烷、正癸烷、正十二烷、联环己烷基等脂肪族烃系溶剂;丙酮、甲乙酮、环己酮、苯乙酮等酮 系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂；乙二 醇、甘油、1，2-己二醇等多元醇系溶剂；异丙醇、环己醇等醇系溶剂;二甲亚砜等亚砜系溶 剂;N-甲基一 2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。溶剂可以单独使用一种也 可以并用二种以上。
[0442] 墨中，溶剂的配合量相对于本发明的金属络合物100重量份通常为1000~100000 重量份，优选为2000~20000重量份。
[0443][空穴传输材料]
[0444] 空穴传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物，优选为高分子化合物，更 优选为具有交联基的高分子化合物。
[0445] 作为高分子化合物，例如可列举:聚乙烯咔唑及其衍生物;在侧链或主链中具有芳 香族胺结构的聚亚芳基及其衍生物。高分子化合物可以为键合有电子接受性部位的化合 物。作为电子接受性部位，例如可列举富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基芴 酮等，优选为富勒烯。
[0446] 本发明的组合物中，空穴传输材料的配合量相对于本发明的金属络合物100重量 份通常为1~400重量份，优选为5~150重量份。
[0447] 空穴传输材料可以单独使用一种也可以并用二种以上。
[0448][电子传输材料]
[0449] 电子传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料可以具有交 联基。
[0450] 作为低分子化合物，例如可列举以8 -羟基喹啉为配体的金属络合物、噁二唑、蒽 醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二氰基二苯乙烯和联苯醌、以及它们 的衍生物。
[0451] 作为高分子化合物，例如可列举聚苯、聚芴、以及它们的衍生物。高分子化合物可 以经过金属掺杂。
[0452] 本发明的组合物中，电子传输材料的配合量相对于本发明的金属络合物100重量 份通常为1~400重量份，优选为5~150重量份。
[0453] 电子传输材料可以单独使用一种也可以并用二种以上。
[0454] [空穴注入材料和电子注入材料]
[0455] 空穴注入材料和电子注入材料各自被分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴 注入材料和电子注入材料可以具有交联基。
[0456] 作为低分子化合物，例如可列举铜酞菁等金属酞菁;碳;钼、钨等金属氧化物;氟化 锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。
[0457] 作为高分子化合物，例如可列举聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯乙烯撑、聚亚噻吩基 亚乙烯基、聚喹啉和聚喹喔啉、以及它们的衍生物;在主链或侧链中包含式(X)所示的基团 的聚合物等导电性高分子。
[0458] 本发明的组合物中，空穴注入材料和电子注入材料的配合量各自相对于本发明的 金属络合物100重量份通常为1~400重量份，优选为5~150重量份。
[0459] 空穴注入材料和电子注入材料各自可以单独使用一种也可以并用二种以上。
[0460] [离子掺杂]
[0461] 在空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子的情况下，导电性高分子的电 导率优选为1 X 1(T5S/Cm~1 X 103S/cm。由于将导电性高分子的电导率设为该范围，能够在 导电性高分子中掺杂适量的离子。
[0462] 关于掺杂的离子的种类，空穴注入材料的情况下为阴离子，电子注入材料的情况 下为阳离子。作为阴离子，例如可列举聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子。 作为阳离子，例如可列举锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。
[0463] 掺杂的离子可以仅为一种也可以为二种以上。
[0464] [发光材料]
[0465] 发光材料(与本发明的金属络合物不同）被分类为低分子化合物和高分子化合物。 发光材料可以具有交联基。
[0466] 作为低分子化合物，例如可列举萘及其衍生物、蒽及其衍生物、茈及其衍生物、以 及以铱、铂或铕为中心金属的三重态发光络合物。
[0467] 作为高分子化合物，例如可列举包含亚苯基、萘二基、芴二基、菲二基、二氢菲二 基、式(X)所示的基团、咔唑二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、蒽二基、芘二基等的高分子化合 物。
[0468] 发光材料可以包含低分子化合物和高分子化合物，优选包含三重态发光络合物和 高分子化合物。
[0469] 作为三重态发光络合物，例如可列举以下所示的金属络合物。
[0471] 本发明的组合物中，发光材料的含量相对于本发明的金属络合物100重量份通常 为0.1~400重量份。
[0472] [抗氧化剂]
[0473] 抗氧化剂只要为可与本发明的金属络合物溶于相同的溶剂且不损害发光和电荷 传输的化合物即可，例如可列举酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。
[0474] 本发明的组合物中，抗氧化剂的配合量相对于本发明的金属络合物100重量份通 常为0.001~10重量份。
[0475] 抗氧化剂可以单独使用一种也可以并用二种以上。
[0476] <膜>
[0477] 使用本发明的金属络合物得到的膜被分类为:含有本发明的金属络合物的膜;和 通过交联使本发明的金属络合物变得不溶于溶剂的不溶化膜。不溶化膜是通过加热、光照 射等外部刺激使本发明的金属络合物交联而得到的膜。不溶化膜实质上不溶于溶剂，因此 能够适合地用于发光元件的层叠化。
[0478]用于使膜交联的加热的温度通常为25~300Γ，出于外部量子效率良好的原因，优 选为50~250°C，更优选为150~200°C。
[0479] 用于使膜交联的光照射中使用的光的种类例如为紫外光、近紫外光、可见光。
[0480] 膜适合作为发光元件中的发光层。
[0481 ]膜能够使用墨通过例如旋涂法、流延法、微凹板涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂 法、线棒涂布法、浸渍涂布法、喷涂法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷 法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法进行制作。
[0482] 膜的厚度通常为lnm~ΙΟμπι。
[0483] <发光元件>
[0484] 本发明的发光元件是使用本发明的金属络合物得到的发光元件，本发明的金属络 合物可以在分子内或分子间进行了交联，本发明的金属络合物也可以在分子内和分子间进 行了交联。
[0485] 作为本发明的发光元件的构成，例如具有包含阳极和阴极的电极、和设置在该电 极间的使用本发明的金属络合物得到的层。
[0486] [层构成]
[0487] 使用本发明的金属络合物得到的层通常为发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子 传输层、电子注入层中的1种以上的层，优选为发光层。这些层分别包括发光材料、空穴传输 材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料。可以分别将发光材料、空穴传输材料、 空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料溶于上述溶剂并制备墨后使用，使用与上述膜 的制作相同的方法来形成这些层。
[0488] 发光元件在阳极和阴极之间具有发光层。从空穴注入性和空穴传输性的观点出 发，本发明的发光元件优选在阳极与发光层之间具有空穴注入层和空穴传输层中的至少1 层，从电子注入性和电子传输性的观点出发，优选在阴极与发光层之间具有电子注入层和 电子传输层中的至少1层。
[0489] 作为空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴注入层和电子注入层的材料，除了本 发明的金属络合物以外，各自可列举上述的空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、空穴 注入材料和电子注入材料。
[0490] 对于空穴传输层的材料、电子传输层的材料和发光层的材料而言，在发光元件的 制作中分别可溶于在形成与空穴传输层、电子传输层和发光层相邻的层时使用的溶剂的情 况下，为了避免该材料溶于该溶剂，优选该材料具有交联基。使用具有交联基的材料形成各 层后，通过使该交联基交联，能够使该层变得不溶。
[0491 ]本发明的发光元件中，作为发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注 入层等各层的形成方法，在使用低分子化合物的情况下，例如可列举:利用粉末的真空蒸镀 法、基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法，在使用高分子化合物的情况下，例如可列举基 于利用溶液或熔融状态的成膜的方法。
[0492]层叠的层的顺序、数量和厚度只要考虑外部量子效率和元件寿命进行调整即可。 [0493][基板/电极]
[0494] 发光元件中的基板只要是能够形成电极且在形成有机层时不发生化学性变化的 基板即可，例如包含玻璃、塑料、硅等材料的基板。不透明的基板的情况下，优选距基板最远 的电极为透明或半透明。
[0495] 作为阳极的材料，例如可列举导电性的金属氧化物、半透明的金属，优选为酸化 铟、氧化锌、氧化锡;铟锡氧化物（ΙΤ0)、铟锌氧化物等导电性化合物;银与钯与铜的复合物 (APC);NESA、金、钼、银、铜。
[0496] 作为阴极的材料，例如可列举锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金 属;这些之中的2种以上的合金;这些之中的1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡之中的1 种以上的合金；以及，石墨和石墨层间化合物。作为合金，例如可列举镁一银合金、镁一铟合 金、镁一铝合金、铟一银合金、锂一铝合金、锂一镁合金、锂一铟合金、钙一铝合金。
[0497] 阳极和阴极各自可形成2层以上的层叠结构。
[0498] [用途]
[0499] 为了使用发光元件得到面状的发光，只要以面状的阳极与阴极重叠的方式配置即 可。为了得到图案状的发光，有:在面状的发光元件的表面设置图案状的窗的设置掩模的方 法;将欲作为非发光部的层形成得极端厚而实质上成为非发光的方法;将阳极或阴极、或者 这两种电极形成图案状的方法。用上述任一方法形成图案，将某些电极设置成可独立进行 0N/0FF，由此可得到能够显示数字、文字等的分块型显示装置。为了形成点阵显示装置，只 要以将阳极和阴极一并形成条状并正交的方式进行配置即可。通过分别涂布多种的发光色 不同的高分子化合物的方法、使用滤色器或荧光转化滤光器的方法，能够进行局部彩色显 示、多彩色显示。点阵显示装置能够进行无源驱动，也能够与TFT等组合而进行有源驱动。这 些显示装置能够用于计算机、电视、便携终端等的显示器。面状的发光元件能够适宜地用作 液晶显示装置的背光用的面状光源或面状的照明用光源。如果使用柔性的基板，则也能够 用作曲面状的光源和显示装置。
[0500] 实施例
[0501]以下，通过实施例更详细说明本发明，但本发明不限定于这些实施例。
[0502] LC-MS的测定以下述方法进行。
[0503]将测定试样以约2mg/mL的浓度溶于氯仿或四氢咲喃，在LC 一 MS(安捷伦科技制、商 品名：1100LCMSD)中注入约lyULC-MS的流动相边改变乙腈和四氢呋喃的比率边进行使 用，以0.2mL/分钟的流量流动。柱使用L -column 20DS(3ym)(化学物质评价研究机构制、内 径:2.1_、长度:100mm、粒径3μπι)。
[0504] NMR的测定以下述方法进行。
[0505] 将5~10mg的测定试样溶于约0.5mL的重氯仿(CDC13)、重四氢咲喃（THF - d8)或重 二氯甲烷(CD2C12)，使用NMR装置(瓦里安(Varian，Inc.)制、商品名MERCURY 300)进行测定。
[0506]作为化合物的纯度的指标，使用了高效液相色谱(HPLC)面积百分率的值。该值只 要没有特别记载，就设定为高效液相色谱（HPLC、岛津制作所制、商品名：LC一 20A)中在 254nm的值。此时，将所测定的化合物以0.01~0.2重量％的浓度溶于四氢呋喃或氯仿，根据 浓度向HPLC中注入1~1 OyL。HPLC的流动相使用乙腈和四氢呋喃，以lmL/分钟的流速利用乙 腈/四氢呋喃= 100/0~0/100(容积比）的梯度分析进行流动。柱使用Kaseisorb LC 0DS 2000(东京化成工业制)或具有同等性能的0DS柱。检测器使用光电二极管阵列检测器(岛津 制作所制、商品名：sro-M20A)。
[0507] TLC-MS的测定以下述方法进行。
[0508] 将测定试样溶于甲苯、四氢呋喃或氯仿，涂布在DART用TLC板（TECHNO APPLICATIONS公司制YSK5 -100)上，使用TLC-MS(日本电子(JEOL Ltd.)公司制、商品名 JMS - T100TD(The AccuTOF TLC))进行测定。测定时的氦气温度在200~400°C的范围内调 整。
[0509] PLQY和发光谱的测定以下述方法进行。
[0510] 将金属络合物以0.0008重量％的浓度溶于二甲苯。将所得到的二甲苯溶液加入 lcm见方的石英样品池后，用氮气进行鼓泡由此将氧脱气，由此制作测定试样。对于所得到 的测定试样，使用绝对PL量子收率测定装置（自动控制电动单色光源型）（C9920 - 02G滨松 光子株式会社制)测定PLQY和发光谱，由所得到的发光谱算出发光谱的半峰宽（以下也称作 "FWHM"）。具体来说，对于FWHM而言，将金属络合物的发光谱中的最大峰的发光强度归一化 为1.0时，由归一化后的发光强度为0.5的波长算出FWHM。归一化后的发光强度为0.5的波长 存在三个以上的情况下，由作为最短波长的波长和作为最长波长的波长算出。需要说明的 是，激发波长设为380nm〇
[0511] <实施例1>金属络合物Ml的合成
[0513] (阶段1:化合物Lie的合成）
[0514] 使反应容器内为氩气气氛后，加入化合物Lla(12g)、化合物Llb(5.7g)、甲苯 (140mL)、叔丁醇(90mL)、四氢呋喃（70mL)、离子交换水(45mL)、四（三苯基膦)钯(0)(530mg) 和40重量％四丁基氢氧化铵水溶液(60g)，在50°C搅拌15小时。
[0515] 将所得到的反应混合物冷却至室温后，加入甲苯，将所得到的有机层用离子交换 水进行洗涤。之后，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤对滤液进行减压浓缩由此得到油状 物。
[0516] 将该油状物利用硅胶柱色谱（甲苯和己烷的混合溶剂）进行纯化后，进行减压干 燥，由此得到作为无色的油状物的化合物LIc(10g、收率80 % )。化合物LIc的HPLC面积百分 率值显示出99.5%以上。
[0517] TLC-MS(DART positive) ：m/z = 546[M+H] +
[0518] (阶段2:化合物Lie的合成）
[0519] 使反应容器内为氩气气氛后，加入化合物Llc(lOg)、化合物Lld(7.2g)、二氯[1， Γ 一双（二苯膦基）二茂铁]钯（II)的二氯甲烷加成物(PdCl2(dppf) · CH2Cl2、780mg)、乙酸 钾(5.6g)和1，2 -二甲氧基乙烷(60mL)在加热回流下搅拌2小时。
[0520]将所得到的反应混合物冷却至室温后，加入甲苯(90mL)，用敷有硅藻土的过滤器 进行过滤，对滤液进行减压浓缩。之后，向其中加入己烷和活性炭，在60°C搅拌1小时后，用 敷有硅藻土的过滤器进行过滤，对滤液进行减压浓缩，由此得到作为无色的油状物的化合 物LI e (12g)。化合物LI e的HPLC面积百分率值显示出99.0 %。
[0521](阶段3:化合物L1的合成）
[0522] 使遮光后的反应容器内为氩气气氛后，加入化合物Lle(12g)、化合物Llf (8.7g)、 四（三苯基膦)钯(0) (440mg)、甲苯（105mL)和20重量％四乙基氢氧化铵水溶液（56g)，在70 °C搅拌3小时。需要说明的是，化合物Llf依据日本特开2008 -179617号公报所述的方法进 行合成。
[0523] 将所得到的反应混合物冷却至室温后，加入甲苯，将所得到的有机层用离子交换 水进行洗涤。之后，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤，对滤液进行减压浓缩，由此得到固 体。
[0524] 将该固体用硅胶柱色谱（甲苯和己烷的混合溶剂)进行纯化后，进行减压干燥，由 此得到作为淡黄色固体的化合物LI (9.3g、相对于化合物Lie，收率为60 %)。化合物L1的 HPLC面积百分率值显示出99.5 %以上。
[0525] TLC-MS(DART positive) ：m/z = 812[M+H] +
[0526] 咕一匪R(CD2Cl2,300MHz) :S(ppm) = l〇.〇2(d，lH)，9.07(dd，lH)，8.72(dt，4H)， 8.23(s，lH)，8.19(dd，lH)，8.06(d，lH)，7.87(d，lH)，7.81-7.78(m，lH)，7.65(dt，4H)， 7.43 -7.35(m，3H)，2.18 -2.01(m，4H)，1.43(s，18H)，1.21 -1.07(m，20H)，0.80(t，6H)， 0.75-0.56(m，4H).
[0527] (阶段4:金属络合物Mia的合成）
[0528] 使遮光后的反应容器内为氩气气氛后，加入化合物LI (480mg)和2-乙氧基乙醇 (40mL)，加热至60°C。之后，向其中加入溶于离子交换水（13mL)的氯化铱（III)水合物 (88mg)，在105°C搅拌15小时。
[0529] 将所得到的反应混合物冷却至室温后，加入甲醇(80mL)，在室温搅拌1小时。之后， 进行过滤，对残渣进行减压干燥，由此得到包含金属络合物Mia的红色固体(470mg)。
[0530](阶段5:金属络合物Ml的合成）
[0531]使遮光后的反应容器内为氩气气氛后，加入包含金属络合物Mia的红色固体 (470mg)、化合物Ll(210mg)、三氟甲磺酸银（I)(87mg)、2,6-二甲基吡啶（40yL)和二乙二醇 二甲醚(6.3mL)，在150°C搅拌17小时。
[0532]将所得到的反应混合物冷却至室温后，加入到甲醇（20mL)中，在室温搅拌1小时。 之后，进行过滤，在残渣中加入甲苯(20mL)，将所得到的有机层用离子交换水进行洗涤。之 后，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤，对滤液进行减压浓缩，由此得到固体。
[0533]将该固体依次通过硅胶柱色谱（甲苯和己烷的混合溶剂）、使用乙酸乙酯和乙腈的 混合溶剂的重结晶进行纯化后，进行减压干燥，由此得到作为红色固体的金属络合物Ml (200mg、相对于将氯化铱（III)水合物设为三水合物时的IrCl3 · 3H20投入量，收率为30% )。 金属络合物Ml的HPLC面积百分率值显示出99.5 %以上。
[0534] LC-MS(APCI positive) ：m/z = 2623[M+H] +
[0535] <实施例2>金属络合物M2的合成
[0537] (阶段1:化合物L2z的合成）
[0538] 使反应容器内为氮气气氛后，加入依据日本特开2012 -144721号公报所述的方法 合成的化合物L2y(87.4g)和四氢呋喃(脱水品、870mL)，边进行搅拌边冷却至-74°C。之后， 向其中加入正丁基锂的己烷溶液（1.6mo 1 /L、1 OOmL)，在一74°C搅拌1小时。之后，向其中加 入离子交换水(440mL)，升温至室温后，减压蒸馏掉溶剂。将所得到的残渣溶于甲苯后，用离 子交换水进行洗涤。之后，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤对滤液进行减压浓缩由此得到 油状物。
[0539] 将该油状物用硅胶柱色谱（己烷)进行纯化后，进行减压干燥，由此得到作为黄色 的油状物的化合物L2z (63.5g、收率84 % )。化合物L2z的HPLC面积百分率值显示出93.0 %。
[0540] TLC-MS(DART positive) ：m/z = 502[M] +
[0541 ](阶段2:化合物L2a的合成）
[0542] 使反应容器内为氮气气氛后，加入化合物L2z(63.5g)、化合物Lld(35.2g)、二氯 [1，Γ 一双(二苯膦基)二茂铁]钯（II)的二氯甲烷加成物(3. lg)、l，l'_双(二苯膦基)二茂 铁(2.18)、乙酸钾(37.18)和1，4 -二氧六环(37〇!^)，在加热回流下搅拌3.5小时。将所得到 的反应混合物冷却至室温后，加入甲苯(550mL)，用敷有硅胶和硅藻土的过滤器进行过滤。 对滤液进行减压浓缩后，加入甲苯、活性白土和活性炭，在60°C搅拌30分钟后，用敷有硅藻 土的过滤器进行过滤。对滤液进行减压浓缩，由此得到作为黄色的油状物的化合物L2a (78.5g)。化合物L2a的HPLC面积百分率值显示出89.9 %。
[0543] TLC-MS(DART positive) ：m/z = 550[M] +
[0544] (阶段3:化合物L2c的合成）
[0545] 使反应容器内为氮气气氛后，加入化合物L2a(69.4g)、化合物Llb(35.8g)、甲苯 (76〇11^)、叔丁醇（38〇11^)、四氢呋喃（50〇11^)、离子交换水（25〇11^)、四（三苯基膦）钯（0) (4.4g)和40重量％四丁基氢氧化铵水溶液(330mL)，在50 °C搅拌15小时。将所得到的反应混 合物冷却至室温后，加入甲苯，将所得到的有机层用离子交换水进行洗涤。之后，用无水硫 酸钠进行干燥，进行过滤，对滤液进行减压浓缩由此得到油状物。
[0546] 将该油状物用硅胶柱色谱(氯仿和己烷的混合溶剂)进行纯化、用反相硅胶柱色谱 (乙酸乙酯和乙腈的混合溶剂)进行纯化后，进行减压干燥，由此得到作为无色的油状物的 化合物12(3(57.28、收率78%)。化合物1^(3的即^：面积百分率值显示出99.4%。
[0547] TLC-MS(DART positive) ：m/z = 579[M] +
[0548] (阶段4:化合物L2e的合成）
[0549] 使反应容器内为氮气气氛后，加入化合物L2c(56.9g)、化合物Lld(37.3g)、二氯 [1，Γ 一双(二苯膦基)二茂铁]钯(II)的二氯甲烷加成物(4.8g)、乙酸钾(28.9g)和1，2-二 甲氧基乙烷(390mL)，在加热回流下搅拌1.5小时。将所得到的反应混合物冷却至室温后，加 入甲苯(590mL)，用敷有硅藻土的过滤器进行过滤。对滤液进行减压浓缩后，加入己烷和活 性炭，在65°C搅拌1小时后，用敷有硅藻土的过滤器进行过滤。对滤液进行减压浓缩，由此得 到作为褐色的油状物的化合物L2e (82.1 g)。化合物L2e的HPLC面积百分率值显示出98.6 %。
[0550] LC-MS(APCI positive) ：m/z = 628[M+H] +
[0551] (阶段5:化合物L2的合成）
[0552] 使遮光后的反应容器内为氩气气氛后，加入化合物L2e (41.4g)、化合物Llf (30. lg)、四（三苯基膦）钯（0)(4.6g)、甲苯（360mL)和20重量％四乙基氢氧化铵水溶液 (390mL)，在70 °C搅拌12小时。需要说明的是，化合物Llf依据日本特开2008 -179617号公报 所述的方法进行合成。
[0553] 将所得到的反应混合物冷却至室温后，加入甲苯，将所得到的有机层用离子交换 水进行洗涤。之后，用无水硫酸钠进行干燥，进行过滤，对滤液进行减压浓缩，由此得到固 体。
[0554] 将该固体用硅胶柱色谱（氯仿和己烷的混合溶剂）纯化，用反相硅胶柱色谱（乙酸 乙酯和乙腈的混合溶剂)纯化后，使用乙酸乙酯和甲醇的混合溶剂进行重结晶，由此进行纯 化。之后，在40 °C减压干燥一夜，由此得到作为淡黄色固体的化合物L2 (45.5g、收率82 % )。 化合物L2的HPLC面积百分率值显示出99.2 %。
[0555] LC-MS(APCI positive) ：m/z = 845.5[M+H] +
[0556] 咕一NMR(CD2Cl2,300MHz):S(ppm)=9.95(d，lH)，9.02(dd，lH)，8.70(dt，4H)，8.21 (dd，lH)，8.09(d，lH)，7.96(t，2H)，7.87(d，lH)，7.63(dt，4H)，7.43-7.27(m，3H)，6.87(s， 3H)，2.49(t，4H)，1.96(s，3H)，1.58 - 1.21(m，34H)，0.85(t，6H).
[0557] (阶段6:金属络合物M2a的合成）
[0558] 使遮光后的反应容器内为氩气气氛后，加入化合物L2(376mg)和2-乙氧基乙醇 (30mL)，加热至80°C。之后，向其中加入溶于离子交换水（10mL)的氯化铱（III)水合物 (71mg)，在120°C搅拌15小时。
[0559] 将所得到的反应混合物冷却至室温后，加入到甲醇(40mL)中，在室温搅拌1小时。 之后，进行过滤，对残渣进行减压干燥，由此得到包含金属络合物M2a的固体(将其称作"固 体A"。38411^)。反复进行该操作，由此得到固体A的必要量。
[0560] 将固体A用硅胶柱色谱（氯仿和己烷的混合溶剂）纯化。之后，在50°C减压干燥一 夜，由此得到包含金属络合物M2a的红色固体(将其称作"固体B"。）。
[0561](阶段7:金属络合物M2的合成）
[0562] 使遮光后的反应容器内为氩气气氛后，加入固体B(500mg)、乙酰丙酮（260mg)、碳 酸钠(277mg)和2-乙氧基乙醇（27mL)，在120°C搅拌3小时。
[0563] 将所得到的反应混合物冷却至室温后，加入甲苯（100mL)，用离子交换水进行洗 涤。之后，用无水硫酸钠进行干燥，用敷有硅胶的过滤器进行过滤，对滤液进行减压浓缩，由 此得到固体。
[0564] 将该固体用乙醇洗涤，用己烷进行洗涤，由此纯化后，进行减压干燥，由此得到作 为红色固体的金属络合物M2 (320mg)。金属络合物M2的HPLC面积百分率值显示出98.9 %以 上。
[0565] LC-MS(ESI positive) ：m/z = 2018[M+K] +
[0566] 咕一匪R(CD2Cl2,300MHz) :S(ppm)=9.97(d，2H)，9.06(d，2H)，9.35(d，8H)，8·05 (d，2H)，7.69(m，2H)，7.61(d，8H)，7.40 - 7.31(m，2H)，7· 13(t，6H)，6.88 - 6.81(m，8H)， 5.48(s，1H)，2.52 -2.39(m，8H)，2.06(s，6H)，1.87 -1.83(m，6H)，1.61 -1.40(m，44H)， 1.26(m，24H)，0.89(m，12H).
[0567] <比较例1>金属络合物CM1的合成
[0568] 金属络合物CM1依据日本特开2011 -105701号公报所述的方法进行合成。
[0570] <测定例1 >金属络合物Ml的PLQY和发光谱的测定
[0571] 使用金属络合物Ml的二甲苯溶液(0.0008重量％ )进行PLQY和发光谱的测定。观测 到在621nm具有发光谱的最大峰的发光，该发光谱的FWHM为36nm，PLQY为72%。
[0572] <测定例2 >金属络合物M2的PLQY和发光谱的测定
[0573] 使用金属络合物M2的二甲苯溶液(0.0008重量％ )进行PLQY和发光谱的测定。观测 到在624nm具有发光谱的最大峰的发光，该发光谱的FWHM为65nm，PLQY为66%。
[0574] <测定例C1 >金属络合物CM1的PLQY和发光谱的测定
[0575] 使用金属络合物CM1的二甲苯溶液(0.0008重量％ )进行PLQY和发光谱的测定。观 测到在615nm具有发光谱的最大峰的发光，该发光谱的FWHM为88nm，PLQY为53%。
[0576] <合成例1>高分子化合物IP1的合成
[0577]高分子化合物IP1是使用依据日本特开2011-174062号公报所述的方法合成的单 体PM1、依据国际公报第2005/049546号所述的方法合成的单体PM2、依据国际公报第2002/ 045184号所述的方法合成的单体PM3、依据日本特开2008-106241号公报所述的方法合成的 单体PM4，依据日本特开2012 -144722号公报所述的方法进行合成的。
[0579]高分子化合物IP1是以由投入原料的量求出的理论值计，由单体PM1衍生的结构单 元、由单体PM2衍生的结构单元、由单体PM3衍生的结构单元、由单体PM4衍生的结构单元以 50:30:12.5:7.5的摩尔比构成而成的共聚物。
[0580] <合成例2>化合物PM5的合成
[0582] 化合物PM5a依据国际公报第2012/086671号所述的方法进行合成。
[0583] (阶段1:化合物PM5b的合成）
[0584]使反应容器内为氮气气氛后，加入4一溴基一正辛基苯（250g)和四氢呋喃（脱水 品、2.5L)，冷却至一 70°C以下。之后，向其中滴加2.5mol/L的正丁基锂一己烷溶液(355mL)， 在一70 °C以下搅拌3小时。之后，向其中滴加溶于四氢呋喃（脱水品、400mL)的化合物PM5a (148g)的溶液后，升温至室温，在室温搅拌一夜。将所得到的反应混合物冷却至0°C后，加入 水（150mL)进行搅拌。对所得到的反应混合物进行减压浓缩，除去有机溶剂。在所得到的反 应混合物中加入己烷(1L)和水(200mL)，利用分液操作除去水层。将所得到的有机层用饱和 食盐水洗涤后，加入硫酸镁进行干燥。将所得到的混合物过滤，对滤液进行减压浓缩，由此 得到作为黄色油状物的化合物PM5b(330g)。
[0585] (阶段2:化合物PM5c的合成）
[0586] 使反应容器内为氮气气氛后，加入化合物PM5b (330g)和二氯甲烷(900mL)，冷却至 5 °C以下。之后，向其中滴加2. Omo 1/L的三氟化硼二乙基醚络合物（245mL)。之后，升温至室 温，在室温搅拌一夜。将所得到的反应混合物加入装有冰水(2L)的容器，搅拌30分钟后，除 去水层。将所得到的有机层用10重量％浓度的磷酸钾水溶液（1L)洗涤1次、用水（1L)洗涤2 次后，用硫酸镁进行干燥。对所得到的混合物进行过滤，对滤液进行减压浓缩，由此得到油 状物。将该油状物溶于甲苯(200mL)后，通入敷有硅胶的过滤器，由此得到甲苯溶液1。得到 甲苯溶液1后，向敷有硅胶的过滤器进一步通入甲苯(约3L)，由此得到甲苯溶液2。将甲苯溶 液1和甲苯溶液2混合后，进行减压浓缩，由此得到油状物。在该油状物中加入甲醇(500mL)， 进行搅拌。对所得到的反应混合物进行过滤，由此得到固体。在该固体中加入乙酸丁酯和甲 醇的混合溶剂，反复进行重结晶，由此得到作为白色固体的化合物PM5c(151g)。化合物PM5c 的HPLC面积百分率值显示出99.0 %以上。
[0587] 咕一NMR(400MHz/CDCl3)J(ppm)=7.56(d，2H)，7.49(d，2H)，7.46(dd，2H)，7.06~ 7.01(m，8H)，2.55(t，4H)，1.61~1.54(m，4H)，1.30~1.26(m，20H)，0.87(t，6H).
[0588] (阶段3:化合物PM5的合成）
[0589]使反应容器内为氮气气氛后，加入化合物PM5c( 100g)和四氢呋喃（脱水品、 lOOOmL)，冷却至一70°C以下。之后，向其中滴加2.5mol/L的正丁基锂一己烷溶液（126mL)， 在-70°C以下搅拌5小时。之后，向其中滴加2-异丙氧基一4,4,5,5-四甲基一 1，3,2-二氧 杂环戊硼烷(81mL)。之后，升温至室温，在室温搅拌一夜。将所得到的反应混合物冷却至一 30°C，滴加2. Omol/L的盐酸一二乙基醚溶液（143mL)。之后，升温至室温，进行减压浓缩，由 此得到固体。在该固体中加入甲苯（1.2L)，在室温搅拌1小时后，通入敷有硅胶的过滤器，由 此得到滤液。对该滤液进行减压浓缩，由此得到固体。在该固体中加入甲醇并进行搅拌后， 进行过滤，由此得到固体。对于该固体，反复进行使用异丙醇的重结晶进行纯化后，在50°C 减压干燥一夜，由此得到作为白色固体的化合物PM5 (72g)。化合物PM5的HPLC面积百分率值 显示出99.0%以上。
[0590] 1H-NMR(400MHz/CDCl3):S(pp m)=7.82(d，2H)，7.81(s，2H)，7.76(d，2H)，7.11(d， 4H)、7.00(d，4H)，2.52(t，4H)，1.59~1.54(m，4H)，1.36~1.26(m，20H)，1.31(s，24H)，0.87 (t，6H).
[0591] <合成例3>高分子化合物P1的合成
[0592] (阶段 1)
[0593]使反应容器内为惰性气体气氛后，加入单体PM5(4.77g)(与化合物PM5相同）、依据 国际公报第2012/086671号所述的方法合成的单体PM6(0.773g)、单体PM3(1.97g)、依据国 际公报第2009/131255号所述的方法合成的单体PM7(0.331g)、依据日本特开2004 -143419 号公报所述的方法合成的单体PM8(0.443g)和甲苯(67mL)，边在105°C加热边进行搅拌。
[0595] (阶段 2)
[0596] 之后，向其中加入二氯双三苯基膦钯(4.2mg)，接着滴加20重量％四乙基氢氧化铵 水溶液(20mL)后，在回流下搅拌3小时。
[0597] (阶段 3)
[0598] 之后，向其中加入苯硼酸（0.077g)、二氯双三苯基膦钯（4.2mg)、甲苯(60mL)和20 重量％四乙基氢氧化铵水溶液(20mL)，在回流下搅拌24小时。
[0599] (阶段 4)
[0600] 将有机层与水层分离后，在所得到的有机层中加入N，N-二乙基二硫代氨基甲酸 钠三水合物(3.33g)和离子交换水(67mL)，在85°C搅拌2小时。将有机层与水层分离后，依次 对有机层用离子交换水(78mL)洗涤2次、用3重量％乙酸水溶液(78mL)洗涤2次、用离子交换 水(78mL)洗涤2次。将有机层与水层分离后，将有机层滴加至甲醇中由此使固体沉淀，滤取 并进行干燥，由此得到固体。使该固体溶于甲苯，通入预先通入过甲苯的硅胶柱和氧化铝柱 中。将所得到的溶液滴加至甲醇中由此使固体沉淀，滤取并进行干燥，由此得到高分子化合 物Pl(4.95g)。高分子化合物P1的聚苯乙烯换算的数均分子量(Μη)和重均分子量(Mw)为Μη = 1.4X105、Mw = 4.1X105〇
[06011高分子化合物P1是以由投入原料的量求出的理论值计，由单体PM5衍生的结构单 元、由单体PM6衍生的结构单元、由单体PM3衍生的结构单元、由单体PM7衍生的结构单元、由 单体PM8衍生的结构单元以50:10:30:5:5的摩尔比构成而成的共聚物。
[0602] <实施例01>发光元件D1的制作和评价
[0603](阳极和空穴注入层的形成）
[0604]通过溅射法在玻璃基板上以45nm的厚度附着IT0膜，由此形成阳极。通过旋涂法将 作为聚噻吩?磺酸系的空穴注入剂的AQ - 1200(Plextronics社制）以65nm的厚度在该阳极 上成膜，在大气气氛下，在加热板上进行170 °C、15分钟的加热，由此形成空穴注入层。
[0605](空穴传输层的形成）
[0606]在二甲苯中以0.70重量％的浓度溶解高分子化合物IP1。使用所得到的二甲苯溶 液，通过旋涂法以20nm的厚度在空穴注入层之上进行成膜，在氮气气氛下，在加热板上进行 180 °C、60分钟的加热，由此形成空穴传输层。
[0607](发光层的形成）
[0608] 在二甲苯中以1.7重量％的浓度溶解高分子化合物P1和金属络合物Ml (高分子化 合物P1/金属络合物Ml = 92.5重量％/7.5重量％ )。使用所得到的二甲苯溶液，通过旋涂法 在空穴传输层之上以90nm的厚度成膜，在氮气气氛下，进行150°C、10分钟的加热，由此形成 发光层。
[0609](阴极的形成）
[0610]将形成有发光层的基板在蒸镀机内减压至1.0Xl(T4Pa以下后，作为阴极，在发光 层之上蒸镀约4nm的氟化钠，接着在氟化钠层之上蒸镀约80nm的铝。蒸镀后，使用玻璃基板 进行密封，由此制作了发光元件D1。
[0611 ] <实施例D1 >发光元件D1的制作和评价
[0612]对发光元件D1施加电压，由此观测到在625nm具有发光谱的最大峰的发光，CIE色 度坐标(x，y) = (0.668，0.329)。该发光谱的FWHM为44nm。将发光元件D1与图2所示的滤色器 并用的情况下，在1〇〇〇〇(1/111 2时的外部量子效率为12.6%。
[0613]〈实施例〇2>发光元件D2的制作和评价
[0614]使用高分子化合物P1和金属络合物M2代替实施例D1中的高分子化合物P1和金属 络合物Ml，除此以外与实施例D1同样进行，制作了发光元件D2。
[0615]对发光元件D2施加电压，由此观测到在625nm具有发光谱的最大峰的发光，CIE色 度坐标(x，y) = (0.664,0.333)。该发光谱的FWHM为62nm。将发光元件D2与图2所示的滤色器 并用的情况下，在1〇〇〇〇(1/111 2时的外部量子效率为9.53%。
[0616] 产业上的可利用性
[0617] 根据本发明，可以提供量子收率优异且发光谱的半峰宽优异的金属络合物。
【主权项】
1.下述式(1)所示的金属络合物， 式(1)中，M表示铱原子或钼原子， m表不1、2或3，Π 2表不O、1或2，在M为铱原子的情况下，ηι+η2为3，在M为钼原子的情况下， ηι+η2为2， E1、Ε2、Ε3和E4各自独立地表示氮原子或碳原子，E 1、Ε2、Ε3和E4存在有多个的情况下，它们 各自可以相同也可以不同，其中，在E1为氮原子的情况下，R1不存在，在E2为氮原子的情况 下，R 2不存在，在E3为氮原子的情况下，R3不存在，在E4为氮原子的情况下，R 4不存在， 和R1t3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧 基、芳基、芳氧基、一价杂环基或卤原子，这些基团具有或不具有取代基，在R1、!?2、!? 3、!?4、!?5、 ^、!^、!^、妒和以存在有多个的情况下义们各自可以相同也可以不同乂与妒乂与么妒与 R4、R4与R5、R6与R7、R 7与R8、以及R8与R9分别可键合而与各自所键合的原子一起形成环，其中， 选自R\R 2、R3和R4中的至少一个为下述式(D-A)或(D-B)所示的基团， XlPXb各自独立地表示直接键合、氧原子、硫原子、一 C( = O) -、一 CRxa2 -或一NRXa-， Rxa表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，在妒3存 在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同，可相互键合而与各自所键合的碳原子一起 形成环，在XlPX b存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同，其中，XlPXb中的至 少一者为氧原子、硫原子、一C( = 0) -、一CRxa2-或一NRxa+， A1-G1-A2表不阴尚子性的二齿配体，G1表不与A 1和A2-起构成二齿配体的原子团，A1和 A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子可以为构成环的原子，在A1 - G1-A2 存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同， 式(D-A)中，mDA\mDA2iPmDA3# 自 ， Gda表示芳香族烃基或杂环基，这些基团具有或不具有取代基， ArDA1、ArDA2和ArDA3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团具有或不具有取代 基，在ArDA1、ArDA2和ArDA3存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同， Tda表示芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，存在的多个Tda可以相同也 可以不同，式(D - B)中， mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、m DA5、mDA6和mDA7各自独立地表示O以上的整数， Gda表示芳香族烃基或杂环基，这些基团具有或不具有取代基，存在的多个Gda可以相同 也可以不同， ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、Ar DA5、ArDA6和ArDA7各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些 基团具有或不具有取代基，在4/41^，2^，3^，4^^ 5)，6和4/〃存在有多个的情况 下，它们各自可以相同也可以不同， Tda表示芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，存在的多个Tda可以相同也 可以不同。2. 如权利要求1所述的金属络合物，其中，所述R2为所述式(D-A)所示的基团。3. 如权利要求1或2所述的金属络合物，其中，所述式(D-A)所示的基团为下述式(D - Al)、（D-A2)或（D-A3)所TK的基团， 式中，Rpl、Rp2和Rp3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子，在R pl和Rp2存在 有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同， npl表示O~5的整数，np2表示O~3的整数，np3表示O或1，存在的多个npl可以相同也可 以不同。4. 如权利要求3所述的金属络合物，其中，所述式(D-A)所示的基团为所述式(D-A3) 所示的基团。5. 如权利要求1~4中任一项所述的金属络合物，其中，所述XaS - CRxa2 -，所述Xb为直 接键合。6. 如权利要求1~5中任一项所述的金属络合物，其中，所述E\E2、E3和E4为碳原子。7. 如权利要求1~6中任一项所述的金属络合物，其中，所述M为铱原子，所述m为3，所述 112为0〇8. 下述式(2)所示的金属络合物， 式⑵中，M表示铱原子或钼原子， m表不1、2或3，Π 2表不O、1或2，在M为铱原子的情况下，ηι+η2为3，在M为钼原子的情况下， ηι+η2为2， E1、Ε2、Ε3和E4各自独立地表示氮原子或碳原子，在E 1、Ε2、Ε3和E4存在有多个的情况下，它 们各自可以相同也可以不同，其中，在E1为氮原子的情况下，R11不存在，在E2为氮原子的情 况下，R 12不存在，在E3为氮原子的情况下，R13不存在，在E4为氮原子的情况下，R 14不存在， R11、R12、R13、R14、R5、R 6、R7、R8、R9和Riq各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环 烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基或??原子，这些基团具有或不具有取代基，在Rn、R12、R 13、 !^、^、!^、!^、!^、妒和以存在有多个的情况下义们各自可以相同也可以不同，!?1*!? 12、!?12 与R13、R13与R14、R14与R5、R 6与R7、R7与R8、以及R8与R 9分别可键合而与各自所键合的原子一起 形成环， YlP Yb各自独立地表示直接键合、氧原子、硫原子、一 C(=0) -、一 CRYaRYb -或一NRY。一， RYa表示烷基或环烷基，这些基团可以具有芳基或一价杂环基作为取代基，RYb表示芳基或一 价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，R lfc表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环 基，这些基团具有或不具有取代基，其中，YlPYb中的至少一者为一CR YaRYb-， A1-G1-A2表不阴尚子性的二齿配体，G1表不与A 1和A2-起构成二齿配体的原子团，A1和 A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子可以为构成环的原子，在A1 - G1-A2 存在有多个的情况下，它们可以相同也可以不同。9. 如权利要求8所述的金属络合物，其中，所述YaS - CRYaRYb -，所述Yb为直接键合。10. 如权利要求8或9所述的金属络合物，其中，所述RYa为具有或不具有取代基的烷基。11. 如权利要求8~10中任一项所述的金属络合物，其中，所述RYb为具有或不具有取代 基的芳基。12. 如权利要求11所述的金属络合物，其中，所述RYb为具有或不具有取代基的苯基。13. 如权利要求8~12中任一项所述的金属络合物，其中，选自所述Rn、R12、R13和R 14中的 至少一个为下述式(D-A)或(D-B)所示的基团，式(D-A)中， mDA\mDA2iPmDA3# 自 ， Gda表示芳香族烃基或杂环基，这些基团具有或不具有取代基， ArDA1、ArDA2和ArDA3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团具有或不具有取代 基，在ArDA1、ArDA2和ArDA3存在有多个的情况下，它们各自可以相同也可以不同， Tda表示芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，存在的多个Tda可以相同也 可以不同，式(D - B)中， mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、m DA5、mDA6和mDA7各自独立地表示0以上的整数， Gda表示芳香族烃基或杂环基，这些基团具有或不具有取代基，存在的多个Gda可以相同 也可以不同， ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、Ar DA5、ArDA6和ArDA7各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些 基团具有或不具有取代基，在4/41^，2^，3^，4^^ 5)，6和4/〃存在有多个的情况 下，它们各自可以相同也可以不同， Tda表示芳基或一价杂环基，这些基团具有或不具有取代基，存在的多个Tda可以相同也 可以不同。14. 一种组合物，其含有： 权利要求1~13中任一项所述的金属络合物；以及 选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂 和溶剂中的至少一种材料。
【文档编号】H01L51/50GK105899523SQ201480072204
【公开日】2016年8月24日
【申请日】2014年12月18日
【发明人】斋藤孝和, 石井佑典, 大内荣, 大内一荣, 浅田浩平, 秋野喜彦
【申请人】住友化学株式会社