一种苯磺酰胺类化合物及其用图
【专利摘要】本发明公开了一类苯磺酰胺类化合物该苯磺酰胺类化合物的化学结构式如下式(I)所示：其中：R1＝CH3，CH2CH3，CH2CH2CH2，CH(CH3)2，CH2CHCH2，CH2CCH或CH2CH2CH2CH3；R2＝NHCH3，NHCH2CH3，NHCH2CH2CH2，NHCH(CH3)2，NHCH2CHCH2，NHCH2CCH，NHCH2CH2CH2CH3，NHC(CH3)3，N(CH3)2，N(CH2CH3)2，N(CH2CH2CH3)2，N(CH(CH3)2)2，NHPh，NH(p-me-Ph)，NH(p-ome-Ph)，NH(p-oEt-Ph)，NH(p-Et-Ph)，NH(p-F-Ph)，NH(o-F-Ph)或NH(o-Me-Ph)。根据研究表明，式(I)化合物主要作用于害虫的消化系统，试虫典型作用症状表现为麻痹，泄泻，试虫失去大量体液而死亡，可以用于制备农用杀虫剂，且作用机理区别于现有商品化杀虫剂。
【专利说明】
一种苯磺酰胺类化合物及其用途
技术领域
[0001] 本发明属于农用杀虫剂领域，具体涉及一类苯磺酰胺类化合物及其用途。
【背景技术】
[0002] 杀虫剂在农业生产中具有非常重要的作用，农药的广泛施用保证了粮食的高产稳 产。而在杀虫剂的大量施用下，害虫广泛产生了抗药性，以至于需要不断发现新型杀虫剂， 才能有效的控制害虫种群，保障粮食生产。
【发明内容】
[0003] 本发明的目的在于，提供一类苯磺酰胺类化合物，并研究该苯磺酰胺类化合物作 为制备农用杀虫剂的用途。
[0004] 为了实现上述任务，本发明采取如下的技术解决方案：
[0005] -种苯磺酰胺类化合物，其特征在于，该苯磺酰胺类化合物的化学结构式如下式 (I)所示，
[0006] 式（I)
[0007] 其中：R1 = CH3，CH2CH3，CH2CH2CH2，OKCH3)2，CH2CHCH2，CH 2CCH或CH2CH2CH2CH3;
[0008] R2 = NHCH3, NHCH2CH3, NHCH2CH2CH2, NHCH( CH3) 2, NHCH2CHCH2, NHCH2CCH , NHCH2CH2CH2CH3, NHC (CH3) 3, N (CH3) 2, N (CH2CH3) 2, N (CH2CH2CH3) 2, N (CH (CH3) 2) 2, NHPh, NH (p-me-Ph)，NH(p-〇me-Ph)，NH(p-〇Et-Ph)，NH(p-Et-Ph)，NH(p-F-Ph)，NH(〇-F-Ph)或NH(〇-Me-Ph)〇
[0009] 根据本发明，所述的式(I)化合物分别为：
[0010] N-甲基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-甲氧基苯磺酰 胺、N-异丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-甲氧基苯磺 酰胺、N-丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-甲氧基苯 磺酰胺、N，N-二乙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙 基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-甲氧基苯磺酰 胺、N-对乙基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯 基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、 N-邻甲基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺其中之一;或者
[0011] N-甲基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-乙氧基苯磺酰 胺、N-异丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-乙氧基苯磺 酰胺、N-丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-乙氧基苯 磺酰胺、N，N-二乙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙 基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-乙氧基苯磺酰 胺、N-对乙基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯 基_4_乙氧基苯横酰胺、N-对氣苯基_4_乙氧基苯横酰胺、N-邻氣苯基_4_乙氧基苯横酰胺、 N-邻甲基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺其中之一;或者
[0012] N-甲基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-丙氧基苯磺酰 胺、N-异丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-丙氧基苯磺 酰胺、N-丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-丙氧基苯 磺酰胺、N，N-二乙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙 基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-丙氧基苯磺酰 胺、N-对乙基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯 基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、 N-邻甲基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺其中之一;或者
[0013] N-甲基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-异丙氧基 苯磺酰胺、N-异丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二 甲基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-异丙氧基 苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对 甲基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-异丙氧基苯磺 酰胺、N-邻氟苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺其中之一;或 者
[0014] N-甲基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-烯丙氧基 苯磺酰胺、N-异丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二 甲基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-烯丙氧基 苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对 甲基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-烯丙氧基苯磺 酰胺、N-邻氟苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺其中之一;或 者
[0015] N-甲基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-炔丙氧基 苯磺酰胺、N-异丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二 甲基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-炔丙氧基 苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对 甲基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-炔丙氧基苯磺 酰胺、N-邻氟苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺其中之一;或 者
[0016] N-甲基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-正丁氧基 苯磺酰胺、N-异丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二 甲基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-正丁氧基 苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-对 甲基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-正丁丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-正丁氧基苯 磺酰胺、N-邻氟苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺其中之一。
[0017] 上述苯磺酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，包括下述步骤：
[0018] 步骤(1)，将对羟基苯磺酸钠与相应的卤代烃投入到称有适量丙酮的反应瓶中，在 搅拌的情况下，加入碳酸钾，回流反应4小时后，薄层色谱检测反应完全。冷至室温后过滤， 所得固体用甲醇重结晶，得到产物相应的对烃氧基苯磺酸钠。收率在68%到86%之间。
[0019] 步骤(2)，将步骤（1)所得对烃氧基苯磺酸钠与亚硫酰氯回流反应4h后，蒸出未反 应的氯化亚砜，然后加入适量二氯甲烷，备用。
[0020] 步骤(3)，将相应胺以及三乙胺溶于适量二氯甲烷，冰浴下滴加步骤（2)所得备用 液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐酸洗涤，然后无水硫酸钠 干燥，回收溶剂后柱层析得到相应的磺酰胺类目标产物。收率在53%到75%之间。
[0021] 根据
【申请人】的研究表明，上述式(I)化合物主要作用于害虫的消化系统，试虫典型 作用症状表现为麻痹，泄泻，试虫失去大量体液而死亡。可以用于制备农用杀虫剂，该农用 杀虫剂能够抑制如下农业害虫：
[0022] 玉米粘虫(Mythimna separata)，小菜蛾（Plutella xylostella)，菜青虫（Pieris rapae)，甜菜夜蛾（Spodoptera exigua)，稻荀虫（Parnara guttata)，银纹夜蛾（Plusia agnate)，草地螟（Laxostege sticticalis)，棉铃虫（Helixoverpa armigera)或亚洲玉米 螟（Ostrinia furnacalis)〇
[0023] 本发明的苯磺酰胺类化合物对多种农业害虫具有灭杀活性，特别是对玉米粘虫 (Mythimna separata)，小菜蛾(Plutella xylostella)，菜青虫(Pieris rapae)具高活性， 且作用机理区别于现有商品化杀虫剂。
【具体实施方式】
[0024] 以下通过实施例对本发明作进一步的详细说明，本发明不限于以下的实施例。
[0025]
【申请人】在筛选杀虫剂的过程中，化学合成了一系列苯磺酰胺类化合物，并发现该 苯磺酰胺类化合物具有很强的杀虫活性。
[0026] 该苯磺酰胺类化合物的化学结构式如下式(I)所示：
[0027] 式（I)
[0028] 其中：R1 = CH3，CH2CH3，CH2CH2CH2，OKCH3)2，CH 2CHCH2，CH2CCH或CH2CH2CH 2CH3;
[0029] R2 = NHCH3，NHCH2CH3，NHCH2CH2CH2，NHCH( CH3) 2，NHCH2CHCH2，NHCH2CCH， NHCH2CH2CH2CH3，NHC (CH3) 3，N (CH3) 2，N (CH2CH3) 2，N (CH2CH2CH3) 2，N (CH (CH3) 2) 2，NHPh，NH (P-me-Ph)，NH(p-〇me-Ph)，NH(p-〇Et-Ph)，NH(p-Et-Ph)，NH(p-F-Ph)，NH(〇-F-Ph)或NH(〇-Me-Ph)〇
[0030] 所述的式（I)化合物分别为：
[0031] N-甲基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-甲氧基苯磺酰 胺、N-异丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-甲氧基苯磺 酰胺、N-丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-甲氧基苯 磺酰胺、N，N-二乙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙 基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-甲氧基苯磺酰 胺、N-对乙基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯 基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、 N-邻甲基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺其中之一;或者
[0032] N-甲基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-乙氧基苯磺酰 胺、N-异丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-乙氧基苯磺 酰胺、N-丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-乙氧基苯 磺酰胺、N，N-二乙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙 基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-乙氧基苯磺酰 胺、N-对乙基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯 基 _4_乙氧基苯横酰胺、N-对氣苯基_4_乙氧基苯横酰胺、N-邻氣苯基_4_乙氧基苯横酰胺、 N-邻甲基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺其中之一;或者
[0033] N-甲基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-丙氧基苯磺酰 胺、N-异丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-丙氧基苯磺 酰胺、N-丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-丙氧基苯 磺酰胺、N，N-二乙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙 基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-丙氧基苯磺酰 胺、N-对乙基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯 基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、 N-邻甲基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺其中之一;或者
[0034] N-甲基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-异丙氧基 苯磺酰胺、N-异丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二 甲基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-异丙氧基 苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对 甲基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-异丙氧基苯磺 酰胺、N-邻氟苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺其中之一;或 者
[0035] N-甲基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-烯丙氧基 苯磺酰胺、N-异丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4- 烯丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二 甲基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-烯丙氧基 苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对 甲基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-烯丙氧基苯磺 酰胺、N-邻氟苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺其中之一;或 者
[0036] N-甲基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-炔丙氧基 苯磺酰胺、N-异丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二 甲基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-炔丙氧基 苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对 甲基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-炔丙氧基苯磺 酰胺、N-邻氟苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺其中之一;或 者
[0037] N-甲基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-正丁氧基 苯磺酰胺、N-异丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二 甲基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-正丁氧基 苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-对 甲基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-正丁丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-正丁氧基苯 磺酰胺、N-邻氟苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺其中之一。 [0038]根据
【申请人】的研究表明，作为优选，所述的式(I)化合物分别为：
[0039] N-甲基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-炔丙氧基 苯磺酰胺、N-异丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对乙基基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基 苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺其中之一。
[0040] 上述式（I)化合物能够作为农用杀虫剂，用于抑制如下农业害虫：玉米粘虫 ((Mythimna separata)，小菜蛾（Plutella xylostella)，菜青虫（Pieris rapae)，甜菜夜 蛾（Spodoptera exigua)，稻荀虫（Parnara guttata)，银纹夜蛾(Plusia agnate)，草地螟 (Laxostege sticticalis)，棉铃虫（Helixoverpa armigera)或亚洲玉米螟（Ostrinia furnacalis)〇
[0041] 以下是发明人给出的苯磺酰胺类化合物具体触杀活性和胃毒活性实验。
[0042] 实施例1:苯磺酰胺类化合物的触杀活性
[0043] 采用毛细管定量点滴法测定式（I)的苯磺酰胺类化合物(4-炔丙氧基苯磺酰胺类 化合物、4-异丙氧基苯磺酰胺类化合物和4-乙氧基苯磺酰胺类化合物)的触杀活性。
[0044]选取东方粘虫3龄幼虫，小菜蛾3龄幼虫由西北农林科技大学农药研究所养虫室人 工饲养，菜青虫3龄幼虫米自试验地未经施药的甘蓝植株。将试虫分放24孔板，每孔一头试 虫。
[0045]将苯磺酰胺类化合物以丙酮溶解并稀释成IOOyg.πιΓ1作为供试药液，用0.5μ1玻璃 毛细管点滴器在每头试虫前胸背部点滴0.5μ1供试药液，对照则点滴0.5μ1丙酮，每处理试 虫24头，重复3次。将处理试虫放置在25± TC养虫箱中，24h后检查死亡率。结果见表1~表 6〇
[0046] 表1:4_炔丙氣某茏磺酰胺类化合物对东方粘电、小荬峨和荬青电的触杀活件
[0052]表4:4-丁氧基苯磺酰胺类化合物对东方粘虫、小菜蛾和菜青虫的触杀活性
[0058] 实施例2:苯磺酰胺类化合物的胃毒活性
[0059] 采用口腔直接饲喂法，测定式(I)的苯磺酰胺类化合物(4-炔丙氧基苯磺酰胺类化 合物、4-异丙氧基苯磺酰胺类化合物和4-乙氧基苯磺酰胺类化合物）的胃毒活性。取5龄东 方粘虫幼虫和5龄菜青虫幼虫为试虫。将上述苯磺酰胺类化合物以二甲亚砜(DMSO)溶解，并 稀释成IOOyg .πιΓ1作为供试药液。用沾有乙醚的脱脂棉将试虫麻醉，用微量移液枪吸取0.5μ I DMSO配制的供试药液直接注入试虫口器内，试虫吞食药液后，将其放入24孔板内，对照则 注入0.5μ1二甲亚砜(DMSO)。每处理试虫24头，重复3次。将处理试虫保持在25± TC养虫箱 中，24h后检查死亡率。结果见表7~表12。
[0060] 表7:4_炔丙氧基苯磺酰胺类化合物对东方粘虫和菜青虫的的胃毒活性
[0068]表11:4-甲氧基苯磺酰胺类化合物对东方粘虫和菜青虫的胃毒活性
[0072]实施例3:苯磺酰胺类化合物的合成 [0073] N-炔丙基-4-甲氧基苯磺酰胺的合成
[0074]将1.96克4-羟基苯磺酸钠与2毫升碘甲烷投入到盛有50毫升丙酮的反应瓶中，在 搅拌的情况下，加入碳酸钠1.5克，回流反应4小时后，薄层色谱检测反应完全。冷至室温后 过滤，所得固体用甲醇重结晶，得到产物4-甲氧基苯磺酸钠，收率72%。
[0075]将2.1克4-甲氧基苯磺酸钠与10毫升亚硫酰氯回流反应4h后，蒸出未反应的氯化 亚砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-甲氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
[0076]将炔丙基胺1毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加至4-甲氧基 苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐酸 洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到N-炔丙基-4-甲氧基苯磺酰胺，收率 75%。
[0077] 质谱检测显示准分子离子峰[M+Na]+248。
[0078] 4-^^:5(50010^,0)(:13):7.65(111,211),7.13(111,211),3.91(8,210,3.72(8,3!!), 2.50(s，lH)〇
[0079] 13C-NMR:S(125MHz，CDC13) :164，137，126X2，115X2,78,73,56,30。
[0080] N，N-二乙基-4-甲氧基苯磺酰胺的合成
[0081] 将1.96克4-羟基苯磺酸钠与2毫升碘甲烷投入到盛有50毫升丙酮的反应瓶中，在 搅拌的情况下，加入碳酸钠1.5克，回流反应4小时后，薄层色谱检测反应完全。冷至室温后 过滤，所得固体用甲醇重结晶，得到产物4-甲氧基苯磺酸钠。收率72%。
[0082]将2.1克4-甲氧基苯磺酸钠与10毫升亚硫酰氯回流反应4h后，蒸出未反应的氯化 亚砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-甲氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
[0083]将盐酸二乙基胺2克以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加到4-甲氧 基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐 酸洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到N，N-二乙基-4-甲氧基苯磺酰胺，收 率 66 %。
[0084] 质谱检测显示准分子离子峰[M+Na]+266。
[0085] 1H-NMR：5(500MHz,CDCl3)：7.64(m,2H),7.12(m,2H),3.82(s,3H),3.30(q,J=7.0, 2H),1.22(t ,J = 7.0,3H)〇
[0086] 13C-NMR: δ(125MHz，CDCl3): 163，136，125 X 2，114 X 2，56，39，12〇
[0087] N，N_二乙基-4-丙氧基苯磺酰胺的合成
[0088] 将1.96克4-羟基苯磺酸钠与3毫升碘代正丙烷投入到盛有50毫升丙酮的反应瓶 中，在搅拌的情况下，加入碳酸钠1.5克，回流反应4小时后，薄层色谱检测反应完全。冷至室 温后过滤，所得固体用甲醇重结晶，得到产物4-丙氧基苯磺酸钠，收率75%。
[0089]将2.1克4-丙氧基苯磺酸钠与10毫升亚硫酰氯回流反应4h后，蒸出未反应的氯化 亚砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-丙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
[0090] 将盐酸二乙基胺2克以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加至4-丙氧 基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐 酸洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到N，N-二乙基-4-丙氧基苯磺酰胺，收 率 66 %。
[0091] 质谱检测显示准分子离子峰[M+Na]+294。
[0092] 1H-NMR：5(500MHz,CDCl3)：7.64(m,2H),7.12(m,2H),4.07(t,J=7.5,2H),3.28(q, J = 7.0,4H)，1.72(m，2H)，1.08(d，J = 7.0,6H)，0.88(t，J = 7.5,3H)。
[0093] 13C-NMR:S(125MHz，CDC13) :163，132，126X2，115X2,70,39X2,23，12，11。
[0094] N，N_二异丙基-4-丙氧基苯磺酰胺的合成
[0095]将1.96克4-羟基苯磺酸钠与3毫升碘代正丙烷投入到盛有50毫升丙酮的反应瓶 中，在搅拌的情况下，加入碳酸钠1.5克，回流反应4小时后，薄层色谱检测反应完全。冷至室 温后过滤，所得固体用甲醇重结晶，得到产物4-丙氧基苯磺酸钠，收率75%。
[0096]将2.1克4-丙氧基苯磺酸钠与10毫升亚硫酰氯回流反应4h后，蒸出未反应的氯化 亚砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-丙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
[0097]将二异丙基胺2毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加到4-丙氧 基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐 酸洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到N，N-二异丙基-4-丙氧基苯磺酰胺， 收率68 %。
[0098] 质谱检测显示准分子离子峰[M+Na]+322。
[0099] 1H-NMR：5(500MHz,CDCl3)：7.65(m,2H),7.12(m,2H),4.12(t J = 7.5,2H),2.98(m, 2H)，1.72(m，2H)，1.08(d，J = 7.0，12H)，0.88(t，J = 7.5,3H)。
[0100] 13C-NMR:S(125MHz，CDC13) :163，133，126X2，115X2,70,56X2,24,23X4，11。
[0101] N，N-二异丙基-4-丁氧基苯磺酰胺的合成
[0102] 将1.96克4-羟基苯磺酸钠与3毫升碘代正丁烷投入到称有50毫升丙酮的反应瓶 中，在搅拌的情况下，加入碳酸钠1.5克，回流反应4小时后，薄层色谱检测反应完全。冷至室 温后过滤，所得固体用甲醇重结晶，得到产物4-丁氧基苯磺酸钠，收率72%。
[0103] 将2.1克4-丁氧基苯磺酸钠与10毫升亚硫酰氯回流反应4h后，蒸出未反应的氯化 亚砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-丁氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
[0104] 将二异丙基胺2毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加至4-丁氧 基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐 酸洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到N，N-二异丙基-4-丁氧基苯磺酰胺， 收率68 %。
[0105] 质谱检测显示准分子离子峰[M+Na]+336。
[0106] 1H-NMR：5(500MHz,CDCl3)：7.64(m,2H),7.12(m,2H),4.07(t J = 7.5,2H),2.98(m, 2H)，1.76(m，2H)，1.36(m，2H)，1.08(d，J = 7.0，12H)，0.91(t，J = 7.5,3H)。
[0107] 13C-NMR:S(125MHz，CDC13) :163，133，126X2，115X2,68,56X2,32，19,23X4，14。
[0108] N-烯丙基-4-丁氧基苯磺酰胺的合成
[0109] 将1.96克4-羟基苯磺酸钠与3毫升碘代正丁烷投入到盛有50毫升丙酮的反应瓶 中，在搅拌的情况下，加入碳酸钠1.5克，回流反应4小时后，薄层色谱检测反应完全。冷至室 温后过滤，所得固体用甲醇重结晶，得到产物4-丁氧基苯磺酸钠，收率72%。
[0110]将2.1克4-丁氧基苯磺酸钠与10毫升亚硫酰氯回流反应4h后，蒸出未反应的氯化 亚砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到对丁氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
[0111] 将烯丙基胺2毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加至4-丁氧基 苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐酸 洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到N-烯丙基-4-丁氧基苯磺酰胺，收率 72%。
[0112] 质谱检测显示准分子离子峰[M+Na]+292。
[0113] 4-^^:5(50010^,0)(:13):7.64(111,211),7.12(111,211),5.62(111,110,5.20(111,2!!), 4.07(t，J = 7.5,2H)，3.81(m，2H)，1.76(m，2H)，1.42(m，2H)，0.91(t，J = 7.5,3H)。
[0114] 13C-NMR:S(125MHz，CDC13) :163，136，133，126X2，115X2，117,68,44,32，19，14。
[0115] N-炔丙基-4-乙氧基苯磺酰胺的合成
[0116] 将1.96克4-羟基苯磺酸钠与2毫升碘乙烷投入到盛有50毫升丙酮的反应瓶中，在 搅拌的情况下，加入碳酸钠1.5克，回流反应4小时后，薄层色谱检测反应完全。冷至室温后 过滤，所得固体用甲醇重结晶，得到产物4-乙氧基苯磺酸钠，收率66%。
[0117]将2.1克4-乙氧基苯磺酸钠与10毫升亚硫酰氯回流反应4h后，蒸出未反应的氯化 亚砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-乙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
[0118]将炔丙基胺1毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加到4-乙氧基 苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐酸 洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到N-炔丙基-4-乙氧基苯磺酰胺，收率 72%。
[0119] 质谱检测显示准分子离子峰[M+Na]+262。
[0120] 4-^^:6(50010^,0)(:13):7.65(111,211),7.13(111,211),3.91(8,210,2.50(8,1!!), 4.10(q J = 7.5,2H),1.36(t ,J = 7.5,3H)〇
[0121] 13C-NMR:S(125MHz，CDC13) :164，137，126X2，115X2,78,73,64,30，15。
[0122] N-对氟苯基-4-乙氧基苯磺酰胺的合成
[0123] 将1.96克4-羟基苯磺酸钠与2毫升碘乙烷投入到盛有50毫升丙酮的反应瓶中，在 搅拌的情况下，加入碳酸钠1.5克，回流反应4小时后，薄层色谱检测反应完全。冷至室温后 过滤，所得固体用甲醇重结晶，得到产物4-乙氧基苯磺酸钠，收率66%。
[0124] 将2.1克4-乙氧基苯磺酸钠与10毫升亚硫酰氯回流反应4h后，蒸出未反应的氯化 亚砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-乙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
[0125] 将对氟苯胺2毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加到4-乙氧基 苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐酸 洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到N-对氟苯基-4-乙氧基苯磺酰胺，收率 72%。
[0126] 质谱检测显示准分子离子峰[M+Na]+318。
[0127] 4-^^:3(50010^^0(:13):7.65(111,211),7.13(111,211),6.99(111,210,6.70(111,2!!), 4.10(q J = 7.5,2H),1.36(t ,J = 7.5,3H)〇
[0128] 13C-匪 R:S(125MHz，CDC13):162，131，126X2，115X2，157，133，118X2，114X2， 65，15〇
[0129] N-烯丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺的合成
[0130] 将2.4克4-异丙氧基苯磺酰氯溶于20毫升二氯甲烷，得到4-异丙氧基苯磺酰氯二 氯甲烷溶液。
[0131]将烯丙基胺2毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加到4-异丙氧 基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐 酸洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到N-烯丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺，收 率 73%。
[0132] 质谱检测显示准分子离子峰[M+Na]+278。
[0133] 4-^^:3(50010^^0(:13):7.64(111,211),7.12(111,211),5.87(111,110,5.20(111,2!!), 4.67(m，lH)，3.81(m，2H)，1.36(d，J = 7.0,6H)。
[0134] 13C-NMR:S(125MHz，CDC13) :161，136，134，126X2，115X2，117,76,44,22X2。
[0135] N-对甲苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺的合成
[0136]将2.4克4-异丙氧基苯磺酰氯溶于20毫升二氯甲烷，得到4-异丙氧基苯磺酰氯二 氯甲烷溶液。
[0137] 将对甲苯胺2毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加到4-异丙氧 基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐 酸洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到N-对甲苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺， 收率68 %。
[0138] 质谱检测显示准分子离子峰[M+Na]+328。
[0139] 4-^^:5(50010^,00(:13):7.64(111,211),7.12(111,211),7.02(111,210,6.96(111,2!!), 4.77(m，lH)，1.36(d，J = 7.0,6H)，2.32(s，3H)。
[0140] 13C-匪 R:S(125MHz，CDC13):161，134，126X2，115X2，135，131，130X2，120X2， 76,22X2,21。
[0141 ] N-对乙氧苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺的合成
[0142] 将1.96克4-羟基苯磺酸钠与2毫升炔丙基溴投入到称有50毫升丙酮的反应瓶中， 在搅拌的情况下，加入碳酸钠1.5克，回流反应4小时后，薄层色谱检测反应完全。冷至室温 后过滤，所得固体用甲醇重结晶，得到产物4-炔丙氧基苯磺酸钠，收率72%。
[0143] 将2.1克4-炔丙氧基苯磺酸钠与10毫升亚硫酰氯回流反应4h后，蒸出未反应的氯 化亚砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-炔丙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
[0144] 将对乙氧基苯胺2毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加到4-炔 丙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及 稀盐酸洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到N-对乙氧苯基-4-炔丙氧基苯磺 酰胺，收率75 %。
[0145] 质谱检测显示准分子离子峰[M+Na]+354。
[0146] 4-^^:3(50010^^0(:13):7.64(111,211),7.12(111,211),6.95(111,210,6.74(111,2!!), 4.68(s，2H)，2.62(s，lH)，4.09(q，J = 7.0,2H)，1.33(t，J = 7.0,3H)。
[0147] 13C-匪 R:S(125MHz，CDC13):161，132，126X2，115X2，152，129，124X2，114X2， 78,76,57,65,15〇
[0148] N-乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺的合成
[0149] 将1.96克4-羟基苯磺酸钠与2毫升炔丙基溴投入到称有50毫升丙酮的反应瓶中， 在搅拌的情况下，加入碳酸钠1.5克，回流反应4小时后，薄层色谱检测反应完全。冷至室温 后过滤，所得固体用甲醇重结晶，得到产物4-炔丙氧基苯磺酸钠，收率72%。
[0150]将2.1克4-炔丙氧基苯磺酸钠与10毫升亚硫酰氯回流反应4h后，蒸出未反应的氯 化亚砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-炔丙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
[0151]将乙胺盐酸盐3克以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加到4-炔丙氧 基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐 酸洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到N-乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺，收率 73%〇
[0152] 质谱检测显示准分子离子峰[M+Na]+262。
[0153] 4-^^:3(50010^^0(:13):7.64(111,211),7.12(111,211),4.68(8,210,2.57(8,1!!), 3.32(q J = 7.5,2H),l.〇2(t ,J = 7.5,3H)〇
[0154] 13C-NMR:S(125MHz，CDC13) :161，136，126X2，114X2,78,76,57,37，14。
[0155] 以上实施例给出了苯磺酰胺类化合物的制备以及作为杀虫剂的用途，本领域技术 人员根据本发明的苯磺酰胺类化合物可以制备其它农业害虫的杀虫剂，对于本领域技术人 员来说是显而易见的，都应视为包括在本发明的范围之内。
【主权项】
1. 一种苯磺酰胺类化合物，其特征在于，该苯磺酰胺类化合物的化学结构式如下式（I) 所示：式⑴ 其中：Ri = CH3，CH2CH3，CH2CH2CH2，CH (CH3) 2，CH2CHCH2，CH2CCH 或 CH2CH2CH2CH3; R2 = NHCH3，NHCH2CH3，NHCH2CH2CH2，NHCH (CH3) 2，NHCH2CHCH2，NHCH2CCH，NHCH2CH2CH2CH3， NHC(CH3) 3，N(CH3) 2，N(CH2CH3) 2，N( CH2CH2CH3)2，N(CH(CH3)2) 2，NHPh，NH(p-me-Ph)，NH(p-ome-Ph)，NH(p-〇Et-Ph)，NH(p-Et-Ph)，NH(p-F-Ph)，NH(o-F-Ph)或NH(o-Me-Ph)。2. 如权利要求1所述的苯磺酰胺类化合物，其特征在于，所述的式(I)化合物分别为： N-甲基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、 N-异丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-甲氧基苯磺酰 胺、N-丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-甲氧基苯磺 酰胺、N，N-二乙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、 N-对乙基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-邻 甲基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺其中之一;或者 N-甲基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、 N-异丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-乙氧基苯磺酰 胺、N-丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-乙氧基苯磺 酰胺、N，N-二乙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、 N-对乙基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-乙氧基苯横酰胺、N-对氣苯基_4_乙氧基苯横酰胺、N-邻氣苯基_4_乙氧基苯横酰胺、N-邻 甲基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺其中之一;或者 N-甲基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、 N-异丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-丙氧基苯磺酰 胺、N-丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-丙氧基苯磺 酰胺、N，N-二乙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、 N-对乙基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-邻 甲基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺其中之一;或者 N-甲基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-异丙氧基苯磺 酰胺、N-异丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-异丙 氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲 基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-异丙氧基苯 磺酰胺、N，N-二异丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对甲 基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-异 丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-异丙氧基苯磺酰 胺、N-邻氟苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺其中之一;或者 N-甲基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-烯丙氧基苯磺 酰胺、N-异丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-烯丙 氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲 基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-烯丙氧基苯 磺酰胺、N，N-二异丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对甲 基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-烯 丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-烯丙氧基苯磺酰 胺、N-邻氟苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺其中之一;或者 N-甲基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-炔丙氧基苯磺 酰胺、N-异丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-炔丙 氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲 基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-炔丙氧基苯 磺酰胺、N，N-二异丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对甲 基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-炔 丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-炔丙氧基苯磺酰 胺、N-邻氟苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺其中之一;或者 N-甲基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-正丁氧基苯磺 酰胺、N-异丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-正丁 氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二甲 基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-正丁氧基苯 磺酰胺、N，N-二异丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-对甲 基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-正丁丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-正丁氧基苯磺 酰胺、N-邻氟苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺其中之一。3. 如权利要求1所述的苯磺酰胺类化合物，其特征在于，所述的式(I)化合物分别为： N-甲基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-炔丙氧基苯磺 酰胺、N-异丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-炔丙 氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对乙 基基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4_炔丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺其中之一。4. 权利要求1、2或3所述的苯磺酰胺类化合物用于制备农用杀虫剂的应用。5. 如权利要求4所述的应用，其特征在于，所述的农用杀虫剂用于抑制如下农业害虫： 玉米粘虫（（Mythimna separata)，小菜蛾（PiuteIla xylosteIla)，菜青虫（Pieris rapae)，甜菜夜蛾（Spodoptera exigua)，稻荀虫（Parnara guttata)，银纹夜蛾（Plusia agnate)，草地螟（Laxostege sticticalis)，棉铃虫（Helixoverpa armigera)或亚洲玉米 螟（Ostrinia furnacalis)〇
【文档编号】A01P7/04GK106008288SQ201610423157
【公开日】2016年10月12日
【申请日】2016年6月15日
【发明人】张继文, 吴文君, 杨朝福
【申请人】西北农林科技大学