专利名称：偶氮化合物的制作方法
技术领域：
本发明涉及新的偶氮色素化合物。
背景技术：
在色素领域，到目前为止一直希望开发出在耐光性和耐热性两方面都具有很高的可靠性的化合物，对此进行了专心地研究。特别是，在可溶于溶剂或者水的染料领域，到目前为止一直希望开发出耐光性和耐热性都良好的化合物。
耐光性和耐热性都良好的染料已知的是酞菁类化合物、偶氮类染料的Cr络合物等。但是，酞菁类化合物不适合吸收波长400～500nm的可见光，所以无法作为黄色或者品红染料使用。此外，酞菁类化合物会由于其分子聚集性，而显示出高的耐光性，所以在溶解到水或者溶剂中的状态下，具有染料析出等保存稳定性的问题。
另外，偶氮染料的Cr络合物由于含有Cr原子，所以目前被指出对人体、生物和环境有害，强烈希望对其进行改进。另一方面，偶氮类染料具有高的色价，所以是能够显示出多种吸收波长的有用的染料，但是到目前为止还未发现有能够同时满足高的耐光性、耐热性的非金属络合型偶氮染料。
其中，作为耐光性比较好的偶氮染料迄今为止已知具有γ酸作为耦联成分的化合物(例如，Acid Red 57等)以及具有吡唑啉酮化合物(Acid Yellow 29等)，但是迄今还未知能同时满足耐热性的化合物(例如，参照专利文献1～4)。
此外，根据使用条件还具有这些染料的耐热性和耐光性显著降低的问题。例如，根据染色的纤维的种类，和其它色素化合物、光聚合引发剂、聚合性化合物、氧化剂/还原剂等共存的情形，在产生臭氧的环境下，在产生单态氧的环境下等，还具有耐热性和耐光性的一种或者两种都降低的问题。
此外，显示出高耐光性和耐热性的染料对水和溶剂的溶解性降低的情况很多，所以还大量产生工业使用的问题。
专利文献1波兰发明专利第101484号说明书专利文献2DE2714204A说明书专利文献3FR2303839A说明书专利文献4特开昭58-152240号公报发明内容本发明根据上述各种问题而提出的，提供耐热性和耐光性优异，且对水和有机溶剂的溶解性优异的偶氮化合物。
也就是，本发明提供下述通式(1)所示的偶氮化合物。
在前述通式(I)中，R1和R2各自独立地表示氢原子、C1-21的烷基、C2-21的烯基、C6-21的芳基、C7-21的芳烷基，R1和R2可以与和它们结合在一起的氮原子一起形成杂环。R3表示卤原子、三卤代甲基、C1-21的烷氧基、硝基、氨基。R4表示卤原子、-SO3M基，M表示金属原子的阳离子、由含氮化合物形成的阳离子。m表示0～5的整数，n表示0～4的整数。
根据本发明，可以提供耐热性和耐光性优异，且对水和有机溶剂的溶解性优异的偶氮化合物。
具体实施例方式
以下，对本发明的偶氮化合物进行详细描述。
本发明的偶氮化合物是下述通式(1)所示的色素化合物，是可以同时满足现有偶氮化合物所没有的高耐光性和耐热性，且在必要时，可以自由地溶解到水或有机溶剂中的新型的色素化合物。
在前述通式(I)中，R1和R2各自独立地表示氢原子、C1-21的烷基、C2-21的烯基、C6-21的芳基、C7-21的芳烷基。
前述R1和R2所示的C1-21的烷基可以是未取代的，也可以有取代基，优选C1-15的烷基，更优选C1-10的烷基。
作为前述R1和R2所示的C1-21的烷基可以是直链、支链或环状的烷基的任何一种，合适地可以列举出例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、异丙基、仲丁基、异丁基、叔丁基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、2-甲基丁基、异戊基、新戊基、1，2-二甲基丙基、1，1-二甲基丙基、叔戊基、1，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基，
2-乙基丁基、2-乙基-2-甲基丙基、直链或支链的庚基、1-甲基庚基、2-乙基己基、1，5-二甲基己基、叔辛基、支链的壬基、支链的癸基、支链的十一烷基、支链的十二烷基、支链的十三烷基、支链的十四烷基、支链的十五烷基、支链的十六烷基、支链的十七烷基、支链的十八烷基、直链或支链的十九烷基、直链或支链的二十烷基、环丙基、环丙基甲基、环丁基、环丁基甲基、环戊基、环己基、环己基甲基、环庚基、环辛基、环己基丙基、环十二烷基、降莰烷基、冰片基、顺-ミルタニル(密陆塔尼陆)、异松樟酮基(isopinocamphenyl)、降金刚烷基、金刚烷基、金刚烷基甲基、1-(1-金刚烷基)乙基、3，5-二甲基金刚烷基、奎宁环基、环戊基乙基、二环辛基等。
其中，更优选甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、异丙基、仲丁基、异丁基、叔丁基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、2-甲基丁基、异戊基、新戊基、1，2-二甲基丙基、1，1-二甲基丙基、叔戊基、1，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、2-乙基-2-甲基丙基、直链或支链的庚基、1-甲基庚基、2-乙基己基、1，5-二甲基己基、叔辛基、支链的壬基、支链的癸基、支链的十一烷基、支链的十二烷基、支链的十三烷基、支链的十四烷基、环丙基、环丙基甲基、环丁基、环丁基甲基、环戊基、环己基、环己基甲基、环庚基、环辛基、环己基丙基、环十二烷基、降莰烷基、冰片基、顺-ミルタニル(密陆塔尼陆)、异松樟酮基(isopinocamphenyl)、降金刚烷基、金刚烷基、金刚烷基甲基、1-(1-金刚烷基)乙基、3，5-二甲基金刚烷基、奎宁环基、环戊基乙基、二环辛基，进一步，特别优选为甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、异丙基、仲丁基、异丁基、叔丁基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、2-甲基丁基、异戊基、新戊基、1，2-二甲基丙基、1，1-二甲基丙基、叔戊基、1，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、2-乙基-2-甲基丙基、直链或支链的庚基、1-甲基庚基、2-乙基己基、1，5-二甲基己基、叔辛基、支链的壬基、支链的癸基、环丙基、环丙基甲基、环丁基、环丁基甲基、环戊基、环己基、环己基甲基、环庚基、环辛基、环己基丙基、环十二烷基、降莰烷基、冰片基、降金刚烷基、金刚烷基、金刚烷基甲基、1-(1-金刚烷基)乙基、3，5-二甲基金刚烷基、环戊基乙基、二环辛基。
此外，在上述基团中，从提高耐热性的观点出发，特别优选为乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、以及异丙基、仲丁基、异丁基、叔丁基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、2-甲基丁基、异戊基、新戊基、1，2-二甲基丙基、1，1-二甲基丙基、叔戊基、1，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、2-乙基-2-甲基丙基、支链的庚基、1-甲基庚基、1，5-二甲基己基、叔辛基、支链的壬基、支链的癸基、环丙基、环丙基甲基、环丁基、环丁基甲基、环戊基、环己基、环己基甲基、环庚基、环辛基、环己基丙基、环十二烷基、降莰烷基、冰片基、降金刚烷基、金刚烷基、金刚烷基甲基、1-(1-金刚烷基)乙基、3，5-二甲基金刚烷基、环戊基乙基、二环辛基等支链的烷基和环状烷基。
在上述例示的烷基中，特别合适的是氟取代的烷基，作为氟取代的烷基特别优选三氟甲基、三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、九氟丁基、十三氟己基、十五氟庚基、十七氟辛基、十三氟辛基、十九氟壬基、十七氟癸基、全氟癸基，其中，更优选为三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、九氟丁基、十三氟己基、十五氟庚基，进而，特别优选为三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、九氟丁基、十三氟己基。
前述R1或R2所示的C2-21的烯基可以是未取代的，也可以有取代基，优选为C2-15的烯基，更优选为C2-10的烯基。
作为前述R1或R2所示的C2-21的烯基，可以列举出例如乙烯基、异丙烯基、2-丙烯基、2-甲基-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、1-乙基-1-戊烯基、1-己烯基、1-庚烯基、2，6-二甲基-5-庚烯基、9-癸烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基甲基、环己烯基、1-甲基-2-环己烯基、1，4-二氢-2-甲基苯基、辛烯基、香茅基、油烯基、香叶基(geranyl)、フア一ネシル(法涅希陆)基、2-(1-环己烯基)乙基等。
其中，特别优选为乙烯基、异丙烯基、2-丙烯基、2-甲基-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、1-乙基-1-戊烯基、1-己烯基、1-庚烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基甲基、环己烯基、1-甲基-2-环己烯基、1，4-二氢-2-甲基苯基，进而，特别优选为乙烯基、异丙烯基、2-丙烯基、2-甲基-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、1-乙基-1-戊烯基、1-己烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基甲基、环己烯基、1-甲基-2-环己烯基、1，4-二氢-2-甲基苯基。
前述R1或R2所示的C6-21的芳基可以是未取代的，也可以有取代基，优选为C6-15的芳基，更优选为C6-10的芳基。
作为前述R1或R2所示的C6-21的芳基，合适地可以列举出例如苯基、萘基、联苯基、苊基、芴基、蒽基、蒽醌基、芘基等，其中，更优选为苯基、萘基、联苯基、苊基、芴基、蒽基，进而，特别优选为苯基、萘基、联苯基、芴基。
前述R1或R2所示的C7-21的芳烷基可以是未取代的，也可以有取代基，优选为C7-15的芳烷基，更优选为C7-10的芳烷基。
作为前述R1或R2所示的C7-21的芳烷基，合适地可以列举出例如苄基、二苯基甲基、1，2-二苯乙基、苯基-环戊基甲基、α-甲基苄基、苯乙基、α-甲基-苯乙基、β-甲基-苯乙基、3-苯基丙基、3，3-二苯基丙基、4-苯基丁基、萘基甲基、苯乙烯基、肉桂基、芴基、1-苯并环丁烯基、1，2，3，4-四氢萘基、茚基、胡椒基、芘基甲基等。
其中，更优选为苄基、苯基-环戊基甲基、α-甲基苄基、苯乙基、α-甲基-苯乙基、β-甲基-苯乙基、3-苯基丙基、4-苯基丁基、苯乙烯基、肉桂基、芴基、1-苯并环丁烯基、1，2，3，4-四氢萘基，进而，特别优选为苄基、α-甲基苄基、苯乙基、α-甲基-苯乙基、β-甲基-苯乙基、3-苯基丙基、苯乙烯基、肉桂基、芴基、1-苯并环丁烯基、1，2，3，4-四氢萘基。
R1、R2所示的基团可以含有醚基，还优选为四氢糠基、2，5-二氢-2，5-二甲氧基糠基等。
前述的R1和R2可以和与它们成键的氮原子一起形成杂环，作为这种情况的杂环的例子，优选为2-甲基氮丙啶环、氮杂环丁二烯环、吡咯烷环、3-吡咯啉环、哌啶环、1，2，3，6-四氢吡啶环、六亚甲基亚胺、哌嗪环、1，3，3-三甲基-6-氮杂二环[3.2.1]辛烷环、十氢喹啉环、噁唑烷环、吗啉环、噻唑烷环、硫代吗啉环、吲哚满环、异吲哚满环、1，2，3，4-四氢咔唑环、1，2，3，4-四氢喹啉环、1，2，3，4-四氢异喹啉环、亚胺基二苄基环、吩噁嗪环、吩噻嗪环、吩嗪环等。
其中，更优选为吡咯烷环、3-吡咯啉环、哌啶环、1，2，3，6-四氢吡啶环、六亚甲基亚胺、哌嗪环、十氢喹啉环、噁唑烷环、吗啉环、噻唑烷环、硫代吗啉环，进而，特别优选为吡咯烷环、3-吡咯啉环、哌啶环、1，2，3，6-四氢吡啶环、哌嗪环、十氢喹啉环、噁唑烷环、吗啉环、噻唑烷环、硫代吗啉环。
R1、R1所示的基团以及R1和R2与氮原子形成的杂环在具有取代基时，该取代基优选为酰基、酰胺基、酰胺基羰基氨基、芳烷基氨基羰基氨基、芳基氨基羰基氨基、甲基丙烯酰氨基羰基氨基、三氟甲基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、羟基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、乙烯基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、异丙氧基、叔丁氧基、环己基氧基、乙烯基氧基、甲基硫代基、乙基硫代基、吡咯烷基、哌啶基、氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、苯基。
其中，更优选为酰基(特别是乙酰基)、酰胺基、三氟甲基、氟原子、氯原子、溴原子、羟基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、乙烯基、甲氧基、乙氧基、丁氧基、异丙氧基、叔丁氧基、环己基氧基、乙烯基氧基、甲基硫代基、乙基硫代基、吡咯烷基、哌啶基、氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、苯基，进而，特别优选为酰基(特别是乙酰基)、酰胺基、三氟甲基、氟原子、氯原子、溴原子、羟基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、己基、乙烯基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、环己基氧基、乙烯基氧基、甲基硫代基、乙基硫代基、吡咯烷基、哌啶基、氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、苯基。
另外，这些取代基可以进一步通过上述相同的取代基取代。
另外，特别是在取代基为羟基、氨基等具有活性氢的基团时，可以和各种酸氯化物、酸酐、卤化物或各种异氰酸酯反应，通过乙酰基、酰基、(甲基)丙烯酰基、烷基氨基羰基、芳基氨基羰基(例如，丁基氨基羰基、苯基氨基羰基等)、烷基、芳烷基等基团取代。
前述R1、R2所代表的烷基、烯基、芳基和芳烷基以及R1和R2与氮原子形成的杂环可以进一步用前述R1或R2所表示的基团取代。
基于色价的观点，R1或R2所表示的基团的分子式重量，以R1和R2的总量计，优选为500以下，更优选为400以下，特别优选为300以下。
前述取代基的数量优选为0～4，更优选为0～3，特别优选为0～2。
前述R3表示卤原子、三卤代甲基、C1～21的烷氧基、硝基、未取代或可以有取代基的氨基。在R3中，优选为氟原子、氯原子、溴原子、三氟甲基、C1～15的烷氧基、硝基、未取代或可以有取代基的氨基，更优选为氟原子、氯原子、三氟甲基、C1～10的烷氧基、硝基、未取代或可以有取代基的氨基，特别优选为氯原子、三氟甲基、C1～7的烷氧基、硝基、未取代或可以有取代基的氨基。
作为R3所表示的烷氧基的优选的例子，可以列举出以作为前述R1或R2所表示的烷基的优选的例子所具有的烷基为烷基部分的烷氧基。
R3所示的氨基在具有取代基时，作为取代基的例子可以列举出作为前述R1或R2所表示的基团的取代基所列举出的基团。
前述n表示0～4的整数，在n＝0时，不含有-SO2NR1R2基团以外的取代基。n优选为0～3的整数，更优选为0～2的整数，特别优选为0～1的整数。
前述R4表示卤原子、-SO3M基团。R4中，优选为氟原子、氯原子、溴原子、-SO3M基团，更优选氟原子、氯原子、-SO3M基团，特别优选氯原子、-SO3M基团。
前述M表示金属原子的阳离子、由含氮化合物形成的阳离子。在M中，优选Li、Na、K、Rb、Cs、Ag、Mg、Ca、Sr、Ba、Zn、Al、Ni、Cu、Co或Fe的阳离子，或者由含氮化合物形成的阳离子；更优选Na、K、Rb、Cs、Ag、Mg、Ca、Ba、Zn、Al、Cu或Fe的阳离子，或者由含氮化合物形成的阳离子；特别优选Na、K、Mg、Ca、Ba、Zn、Al、Cu或Fe的阳离子，或者由含氮化合物形成的阳离子。
前述m表示0～5的整数，在n＝0时，苯基未被取代。m优选为0～4的整数，特别优选为0～3的整数。
前述M表示的由含氮化合物形成的阳离子要考虑到对有机溶剂或水的溶解性、成盐性、染料的吸光度·色价、作为着色剂的耐热性和耐光性等所有问题而选择。只是基于吸光度·色价的观点选择时，前述含氮化合物优选分子量尽可能低的化合物，特别是优选分子量为300以下的，更优选分子量为280以下的，特别优选分子量为250以下的。
以下，列举形成“由含氮化合物形成的阳离子”的含氮化合物的具体例子。但是，在本发明中并不是限于这些例子。这里的阳离子是将下述含氮化合物质子化，成为阳离子的状态的物质。
从耐光性、耐热性、对水或有机溶剂的溶解性、摩尔吸光系数、容易合成等观点出发，在前述通式(I)所示的偶氮化合物中，优选下述通式(II)、(III)或(IV)所示的结构的偶氮化合物。
[化5] [化6] 通式(IV)
前述式(II)、(III)或(IV)中的R1、R2、R3、R4和m的定义和前述通式(I)中的R1、R2、R3、R4和m的相同，它们优选的方案也相同。另外，通式(II)和(III)中的n的定义也和前述通式(I)中的n相同，其优选的范围也相同。前述通式(IV)中的p表示0～3的整数，更优选为0～2的整数，特别优选为0～1的整数。
以下，举出前述通式(I)所示的偶氮化合物的具体的例子(例示化合物(1)～(20))。但是，本发明并不限于这些具体的例子。
前述通式(I)所示的偶氮化合物通常例如可以通过如下方法合成将用所希望的化合物取代的硝基苯衍生物还原后，二偶氮化，在其中加入3-氨基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮等，通过适当改变上述所希望的化合物和3-氨基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮的取代基等，可以同样地合成包括在通式(I)中的各种化合物。
以下，通过实施例对本发明进行更具体地说明，但是在不超出本发明的主题的范围内，本发明并不限于以下实施例。
实施例1例示化合物(1)的合成根据下述流程图合成本发明的偶氮化合物。另外，下述各反应阶段所示的化合物(1)～(4)相当于后述的化合物(1)～(4)。
将11.28g环己基胺[上述化合物(1)]、27g的4-甲氧基-2-硝基苯磺酰氯、54ml邻-二氯苯和4.3ml蒸馏水混合，在室温下搅拌1小时。搅拌结束后，升温到50℃后，加入5.69g碳酸钠的水溶液，再在70℃下搅拌1小时。然后，将反应混合物加入水中，用乙酸乙酯萃取，用4％硫酸水溶液洗涤乙酸乙酯相。之后，在乙酸乙酯相中加入硫酸镁和活性炭，不进行干燥和脱色，硅藻土过滤。浓缩乙酸乙酯相，得到上述化合物(2)(化合物(2)直接用于接下来的反应)。
接着，将35g还原铁、25g乙酸和75g水混合，在80℃下搅拌，在其中缓慢加入上述得到的化合物(2)，在80℃下搅拌2小时。接着，追加26ml乙醇，搅拌回流2.5小时。将反应混合物冷却到室温，在其中再加入32.5g碳酸钠后，加入200ml乙酸乙酯、硅藻土和活性炭，硅藻土过滤。然后，水蒸气蒸馏有机相，得到24.78g上述化合物(3)(总收率80％)。
接着，将5.69g化合物(3)、0.09g氯化四乙基铵、100ml乙酸、7.3ml的36％盐酸和11ml蒸馏水混合，冷却到0℃。将内温控制在5℃以下，在其中滴加亚硝酸钠水溶液(NaNO21.4g，水10g)，在滴加后，维持在5～10℃，搅拌3小时(二偶氮溶液)。
在0℃下，在30分钟内，将该二偶氮溶液滴加到另外制备的3-氨基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮的浆液(3.71g的3-氨基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮、40g水和2.14g的36％盐酸)。接着，在1小时内滴加38ml的40％醋酸钠水溶液后，滴加50ml的10％碳酸钠水溶液，搅拌过夜。接着，滴加100ml的50％NaOH水溶液，升温到65℃，搅拌1小时后，冷却到室温。将所得的混合物过滤，用碱性食盐水洗涤，得到6.80g作为目标的本发明的偶氮化合物(上述化合物(4))[前述例示的化合物(1)](收率75％)。
对上述得到的偶氮化合物，通过NMR确认结构，为1H-NMR(300MHz，溶剂二甲基-d6亚砜，标准物质四甲基硅烷)δ7.95ppm(2H，d)、7.80(2H，m)、7.62(1H，s)、7.43(2H，t)、7.15(1H，t)、6.85(1H，d)、6.65(2H，s)、3.95(3H，s)、3.10(1H，m)、1.60(4H，m)、1.43(1H，m)、1.25～0.85(6H，m)。
另外，将偶氮化合物溶解到甲醇中，制备浓度约1.0×10-5mol/l的溶液，使用分光光度计(商品名UV-2500PC，岛津制作所制造)测定最大吸收波长(λmax)和摩尔吸光系数(ε)以及从波形测定半高宽，结果是甲醇中的λmax＝384nm，ε＝25800[1·mol-1cm-1]，半高宽为70.5nm。
实施例2除了在实施例1中，将4-甲氧基-2-硝基苯磺酰氯替换为2-硝基苯磺酰氯以外，和实施例1同样地合成，得到本发明的偶氮化合物[前述的例示化合物(2)]，同时同样地通过NMR确认结果，测定λmax、ε、半高宽。
1H-NMR(300MHz，溶剂二甲基-d6亚砜，标准物质四甲基硅烷)δ8.20ppm(1H，d)、7.95(3H，m)、7.82(1H，d)、7.67(1H，t)、7.41(2H，t)、7.30(1H，t)、7.15(1H，t)、6.60(2H，br.s)、3.15(1H，m)、1.70～0.90(10H，m)。甲醇中的λmax＝382.5nm，ε＝24200[1·mol-1cm-1]，半高宽为70nm。
实施例3除了在实施例1中，使用N-乙基苯胺代替作为化合物(1)的环己基胺，将4-甲氧基-2-硝基苯磺酰氯替换为2-硝基苯磺酰氯以外，和实施例1同样地合成，得到本发明的偶氮化合物[前述的例示化合物(5)]，同时同样地通过NMR确认结果，测定λmax、ε、半高宽。
1H-NMR(300MHz，溶剂二甲基-d6亚砜，标准物质四甲基硅烷)δ8.19ppm(1H，d)、7.88(2H，d)、7.75(1H，t)、7.60(1H，d)、7.43(2H，t)、7.35～7.00(7H，m)、6.48(2H，br.s)、3.70(2H，q)、0.95(3H，t)。甲醇中的λmax＝385nm。
权利要求
1.下述通式(I)所示的偶氮化合物 式中，R1和R2各自独立地表示氢原子、C1-21的烷基、C2-21的烯基、C6-21的芳基或者C7-21的芳烷基；其中R1和R2可以与和它们结合在一起的氮原子一起形成杂环；R3表示卤原子、三卤代甲基、C1-21的烷氧基、硝基或者氨基；R4表示卤原子或者-SO3M基；M表示金属原子的阳离子或者由含氮化合物形成的阳离子；m表示0～5的整数；且n表示0～4的整数。
2.根据权利要求1所记载的偶氮化合物，其特征在于在前述通式(I)中，R1和R2表示C1-10的烷基。
3.根据权利要求1所记载的偶氮化合物，其特征在于在前述通式(I)中，R1和R2表示C6-10的芳基。
4.根据权利要求1所记载的偶氮化合物，其特征在于在前述通式(I)中，R1和R2表示C7-10的芳烷基。
5.根据权利要求1所记载的偶氮化合物，其特征在于在前述通式(I)中，R1和R2表示的基团的化学式量总计为500以下。
6.根据权利要求1所记载的偶氮化合物，其特征在于在前述通式(I)中，R3是氯原子、三氟甲基、C1-7的烷氧基、硝基、或者未取代或可以具有取代基的氨基。
7.根据权利要求1所记载的偶氮化合物，其特征在于在前述通式(I)中，n表示0～1的整数。
8.根据权利要求1所记载的偶氮化合物，其特征在于在前述通式(I)中，R4表示氯原子或者-SO3M基团。
9.根据权利要求1所记载的偶氮化合物，其特征在于在前述通式(I)中，M表示Na、K、Mg、Ca、Ba、Zn、Al、Cu或Fe的阳离子，或者由含氮化合物形成的阳离子。
10.根据权利要求1所记载的偶氮化合物，其特征在于在前述通式(I)中，m表示0～3的整数。
11.根据权利要求1所记载的偶氮化合物，其特征在于前述通式(I)所示的前述偶氮化合物具有下述通式(II)、(III)或(IV)所示的结构 式中，R1、R2、R3、R4和m的定义和前述通式(I)中的R1、R2、R3、R4和m的相同；通式(II)和(III)中的n的定义也和前述通式(I)中的n相同；通式(IV)中的p表示0～3的整数。
全文摘要
本发明提供下述通式(I)所示的偶氮化合物通式(I)式中，R
文档编号C09B29/50GK1926196SQ200480042469
公开日2007年3月7日 申请日期2004年10月28日 优先权日2004年3月17日
发明者荒木胜己 申请人:富士胶片株式会社