专利名称:9-(2-(4-氟苯基)-9h-芴-9-基)蒽及其合成方法
技术领域:
本发明涉及一种新化合物9-(2- (4-氟苯基)-9H-芴-9-基)蒽及其合成方法。有机电致发光显示器(organic light-emitting devices)又可称作有机电致发光二 极管(organic light-emitting diodes),简称OLEDs,是二十世纪八十年代发展起来的一
种平板化全固态显示技术。由于其技术优点,OLEDs被认为将是下一代显示技术的主 流,已经引起国内外学术界和工业界广泛的重视。OLED的研究始于1963年,在经过近 半个世纪的不断努力和研究下,在发光材料的合成和器件结构的优化上都取得了巨大的 进步,为了实现OLEDs的全彩显示,红、绿、蓝三基色发光材料必不可少,但由于蓝色 蓝光材料要求带隙较宽,而且其电子亲和势(EA)和第一电离能(IP)要匹配。在分 子设计上要求材料的化学结构具有一定程度的共轭结构,但分子偶极矩不能太大,从而 导致目前的蓝光材料相比较与红光,绿光而言,发光效率较低,严重影响了全彩显示的 效果。在有机小分子发光材料中,蒽类和芴类是两种蓝光发光效率较高的材料。研究 表明将蒽和芴环适当结合可以提高材料的热转变温度,是热稳定性提高,同时发光效率 不会下降,从而得到更加理想的发光材料。在已经报道过的研究中,芴与蒽连接多发生的芴的2或7位,而芴的9位联蒽尚 未研究报道,其光学性能有待测试。氟原子由于自身特殊性质,往往会对材料的各种性 能有显著影响,此类化合物的合成方法,目前尚未有报道。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种新化合物9-溴-2- (4-氟苯基)-9H-芴。本发明的目的之二在于提供以9-溴-2- (4-氟苯基)-9H-芴为原料制备的新 化合物9-(2_ (4-氟苯基)-9H-芴-9-基)蒽,该化合物可用于制作性能优良的有机电 致发光器件的发蓝光的材料。本发明的目的之二在于提供该化合物的合成方法。为达到上述目的,本发明方法采用了的反应机理为
背景技术:
权利要求
1.. —种合成根据权利要求2所述的9- (2-(4-氟苯基)-915-芴-9-基)蒽的方法, 其特征在于该方法具有如下步骤a.将2—(4-氟苯基)-9H-芴-9-醇溶于二氯甲烷中,冰水浴下缓慢滴加三溴化磷, 室温反应1.5 2.5小时,在冰水浴下缓慢加入饱和碳酸氢钠至体系无气泡产生,分液 后,有机相用饱和食盐水洗至pH=7,无水硫酸镁干燥,除溶剂后,粗产品经重结晶得到 淡黄色固体9-溴-2- (4-氟苯基)-9H-芴;所述的2 — (4-氟苯基)-9H_芴-9-醇与 三溴化磷的摩尔比为1 0.35 1 0.70 ;b.将9-溴-2-(4-氟苯基)-9H-芴和蒽按1 1 1.5的摩尔比溶于二硫化碳中, 再加入催化剂量的无水ZnCl2 ;搅拌下回流反应20 30小时;反应完毕后冷却至室温, 旋干有机溶剂,用乙酸乙酯萃取,干燥,浓缩滤液;将得到的浓缩液分离纯化,得到白 色晶体9- (2-(4-氟苯基)-911-芴-9-基)蒽。构 结 的 物 合 化 该 于 在 征 特 其
全文摘要
本发明涉及一种新化合物9-(2-(4-氟苯基)-9H-芴-9-基)蒽及其合成方法。该化合物的结构为本发明创造性的将蒽与芴的9位相连,并在芴单元中创造性的引入含氟基团。该化合物具有较高的荧光量子效率和较高的热稳定性,在溶液中具有较好的蓝色发光性能。本发明原料易得,操作简单,产率中等,并且本发明所得产物结构稳定、发光效率高,色纯度好,易于保存,适合大规模生产。
文档编号C09K11/06GK102010290SQ201010565579
公开日2011年4月13日 申请日期2010年11月30日 优先权日2010年11月30日
发明者万文, 乐玉平, 杜和亮, 王静, 赵伟明, 郝健 申请人:上海大学, 东莞彩显有机发光科技有限公司