专利名称：杂环化合物的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种杂环化合物，特别涉及一种能够用于利用有机电致发光(EL :Electroluminescence)的发光元件的杂环化合物。
背景技术：
近年来，对利用EL的发光元件的研究开发日益火热。在这些发光元件的基本结构中，在一对电极之间夹有包含发光物质的层。通过对该元件施加电压，可以获得来自发光物质的发光。因为这种发光元件是自发光型发光元件，所以具有如下优点像素的可见度高于液晶显示器；不需要背光灯等。由此，这种发光元件可以被认为适合于平板显示器元件。另夕卜，这种发光元件可以被制造为是薄且轻的，这是极大的优点。再者，非常高速的应答也是这种发光元件的特征之一。因为这种发光元件可以形成为膜状，所以可以容易获得面发光。因此，可以容易形成利用面发光的大面积的元件。这是在以白炽灯和LED为代表的点光源或以荧光灯为代表的线光源中难以得到的特征。因此，作为可以应用于照明等的面光源的利用价值也高。根据发光物质是有机化合物还是无机化合物，对上述利用电致发光的发光元件进行大致的分类。在使用将有机化合物用于发光物质且在一对电极之间设置包含该有机化合物的层的有机EL元件时，通过对发光元件施加电压，电子和空穴分别从阴极和阳极注入到包含发光有机化合物的层，而使电流流过。而且，所注入的电子及空穴使发光有机化合物成为激发态，而从所激发的发光有机化合物得到发光。由有机化合物形成的激发态可以是单重态激发或三重态激发，来自单重态激发(s*)的发光被称为突光，而来自三重态激发(O的发光被称为磷光。另外,在发光兀件中，单重态激发和三重态激发的统计学上的生成比率被认为是s* T* = I 3 在将单重态激发转换成发光的化合物(以下称为荧光化合物)中，在室温下仅观察到来自单重态激发的发光(荧光)，观察不到来自三重态激发的发光(磷光)。因此，基于s* T* = I 3的关系，使用荧光化合物的发光元件中的内部量子效率(所产生的光子与所注入的载流子之间的比率)的理论上的极限被认为是25%。另一方面，在将三重态激发转换成发光的化合物(以下称为磷光化合物)中，观察到来自三重态激发的发光(磷光)。此外，在磷光化合物中，由于容易出现系间穿越(即从单重态激发转移到三重态激发)，因此理论上内部量子效率能够增加到100%。换句话说，可以得到比荧光化合物高的发射效率。由于该原因，为了实现高效率的发光元件，近年来已在对使用磷光化合物的发光元件进行深入研究开发。当使用上述磷光化合物形成发光元件的发光层时，为了抑制磷光化合物的浓度猝灭或由三重态-三重态湮灭导致的猝灭，通常以使该磷光化合物分散在由其他化合物构成的矩阵中的方式形成发光层。此时，成为矩阵的化合物被称为主体材料，分散在矩阵中的化合物诸如磷光化合物被称为客体材料。、
当将磷光化合物用作客体材料时，主体材料所需要的性质是具有大于该磷光化合物的三重态激发能(基态和三重态激发之间的能量差)。另外，由于单重态激发能(基态和单重态激发之间的能量差)大于三重态激发能，所以具有较大的三重态激发能的物质也具有较大的单重态激发能。因此，如上所述的具有较大的三重态激发能的物质对将荧光化合物用作发光物质的发光元件有效。作为当磷光化合物为客体材料时使用的主体材料的一例，对具有二苯并[f，h]喹喔啉环的化合物已经进行了研究(例如，参照专利文献I及2)。[专利文献I]国际公开第03/058667号小册子
[专利文献2]日本申请专利公开2007-189001号公报然而，上述具有二苯并[f，h]喹喔啉环的化合物具有平面结构，因此，这些化合物容易晶化。使用容易晶化的化合物的发光元件的寿命较短。此外，如果将另一骨架直接键合到二苯并[f，h]喹喔啉环上以便该化合物具有空间上庞大的结构，则有时可能使共轭体系延伸而引起三重态激发能的下降。此外，为了实现分别具有低耗电量及高可靠性的发光装置、电子设备及照明装置，要求驱动电压低的发光元件、电流效率高的发光元件或长寿命的发光元件。
发明内容
因此，本发明的一个方式的目的是提供新的杂环化合物，该杂环化合物可以用作使发光层的发光物质分散在发光元件中的主体材料，尤其提供新的杂环化合物，该杂环化合物可以适用于将磷光化合物用于发光物质时的主体材料。本发明的一个方式的目的是提供驱动电压低的发光元件。此外，本发明的一个方式的目的是提供电流效率高的发光元件。此外，本发明的一个方式的目的是提供长寿命的发光元件。此外，本发明的一个方式的目的是提供通过使用该发光元件减少耗电量的发光装置、电子设备及照明装置。另外，以下所公开的发明的目的是至少解决上述课题中的任何一个。具有喹喔啉骨架的化合物具有高电子传输性，且通过将该化合物用于发光元件，能够实现具有低驱动电压的元件。然而，喹喔啉骨架具有平面结构。由于具有平面结构的化合物当形成为膜时容易晶化，因此将该化合物用于发光元件导致该发光元件的寿命短的问题。再者，喹喔啉骨架的空穴接受性低。当将不能容易受到空穴的化合物用作发光层的主体材料时，电子和空穴的复合区域集中在发光层的界面，导致发光元件的寿命降低。可以通过将空穴传输骨架引入到分子内来解决这些课题。然而，如果空穴传输骨架直接键合到喹喔啉骨架上，则共轭体系延伸而导致带隙及三重态激发能下降。但是，发明人发现如下事实通过将二苯并[f，h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过亚芳基键合的化合物用于发光元件来可以解决上述课题。作为二苯并[f，h]喹喔啉环和空穴传输骨架通过亚芳基键合的化合物，可以举出以下所示的杂环化合物。本发明的一个方式是一种由下述通式(Gl)表示的杂环化合物。
权利要求
1.一种由通式(GI)表示的杂环化合物，
2.根据权利要求I所述的杂环化合物， 其中 由通式(G2-1)表示所述杂环化合物；
3.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中所述氮原子具有碳数为I至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。
4.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中Ar是取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯~■基。
5.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中Ar是取代或未取代的m-亚苯基。
6.根据权利要求2所述的杂环化合物， 其中 由通式(G3-1)表示所述杂环化合物，
7.根据权利要求6所述的杂环化合物，其中所述氮原子具有碳数为I至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。
8.根据权利要求I所述的杂环化合物， 其中 由通式(G2-2)表示所述杂环化合物， nV-Λ14 R3aO-R35
9.根据权利要求8所述的杂环化合物，其中Ar是取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯二基。
10.根据权利要求8所述的杂环化合物，其中Ar是取代或未取代的m-亚苯基。
11.根据权利要求8所述的杂环化合物， 其中 由通式(G3-2)表示所述杂环化合物，
12.根据权利要求I所述的杂环化合物， 其中 由通式(G2-3)表示所述杂环化合物；
13.根据权利要求12所述的杂环化合物，其中所述氮原子具有碳数为I至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。
14.根据权利要求12所述的杂环化合物，其中Ar是取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯二基。
15.根据权利要求12所述的杂环化合物，其中Ar是取代或未取代的m-亚苯基。
16.根据权利要求12所述的杂环化合物， 其中 由通式(G3-3)表示所述杂环化合物，
17.根据权利要求16所述的杂环化合物，其中所述氮原子具有碳数为I至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。
18.—种包括由通式(Gl)表示的杂环化合物的发光元件，
19.根据权利要求18所述的发光元件，其中发光层和电子传输层中的至少一个包括所述杂环化合物。
20.—种发光兀件,包括发光层， 所述发光层包括客体材料及第一主体材料； 其中 所述第一主体材料包括由通式(Gl)表示的杂环化合物；
21.根据权利要求20所述的发光元件，其中所述发光层还包括第二主体材料。
22.根据权利要求21所述的发光元件，其中所述第二主体材料是芳香胺化合物。
23.根据权利要求18至22中任一项所述的发光元件， 其中 由通式(G2-1)表示所述杂环化合物；
24.根据权利要求23所述的杂环化合物，其中所述氮原子具有碳数为I至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。
25.根据权利要求23所述的发光元件，其中Ar是取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯~■基。
26.根据权利要求23所述的发光元件，其中Ar是取代或未取代的m_亚苯基。
27.根据权利要求23所述的发光元件， 其中 由通式(G3-1)表示所述杂环化合物，
28.根据权利要求18至22中任一项所述的发光元件， 其中 由通式(G2-2)表示所述杂环化合物，
29.根据权利要求28所述的发光元件，其中Ar是取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯~■基。
30.根据权利要求28所述的发光元件，其中Ar是取代或未取代的m_亚苯基。
31.根据权利要求28所述的发光元件， 其中 由通式(G3-2)表示所述杂环化合物，
32.根据权利要求18至22中任一项所述的发光元件， 其中 由通式(G2-3)表示所述杂环化合物；
33.根据权利要求32所述的发光元件，其中所述氮原子具有碳数为I至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。
34.根据权利要求32所述的发光元件，其中Ar是取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的联苯~■基。
35.根据权利要求32所述的发光元件，其中Ar是取代或未取代的m_亚苯基。
36.根据权利要求32所述的发光元件， 其中 由通式(G3-3)表示所述杂环化合物，
37.根据权利要求27或36所述的发光元件，其中所述氮原子具有碳数为I至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的芳基。
38.一种包括根据权利要求18至22中任一项所述的发光元件的发光装置。
39.一种包括根据权利要求18至22中任一项所述的发光元件的电子设备。
40.一种包括根据权利要求18至22中任一项所述的发光元件的照明装置。
全文摘要
本发明的一个方式提供一种新的杂环化合物，在发光元件中，该杂环化合物可以用作使发光层的发光物质分散的主体材料。本发明的一个方式提供由通式(G1)表示的杂环化合物。在通式中，A表示取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的咔唑基，R11至R19分别表示氢、碳数为1至4的烷基或者取代或未取代的碳数为6至13的的芳基，并且，Ar表示取代或未取代的碳数为6至13的的亚芳基。
文档编号C09K11/06GK102643240SQ20121002509
公开日2012年8月22日 申请日期2012年2月1日 优先权日2011年2月1日
发明者下垣智子, 北野靖, 大泽信晴, 瀬尾哲史, 门间裕史 申请人:株式会社半导体能源研究所