一种新型的pH响应荧光分子探针及其合成方法
【专利摘要】本发明涉及一种化学名称为5,5’-(吡咯并[2,1-a]异喹啉-1,3-二基)二(1,3,4-二唑-2-硫酚)的pH响应荧光分子探针、合成方法及其用途，其首次采用巯基为识别基团、中氮茚类基团为信号基团而成功制备得到式(I)化合物。该荧光探针分子实现了对不同pH下对H+的灵敏识别，丰富了pH响应荧光分子探针的种类，开拓了巯基官能团的新用途，具有十分广泛的工业化应用前景，也为科学研究提供了重要的参考价值。
【专利说明】一种新型的pH响应荧光分子探针及其合成方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种新型的pH响应荧光分子探针、合成方法及其用途，更具体地涉及一种5，5’ _(吡咯并[2，1-a]异喹啉-1，3-二基)二(1，3，4-礴二唑-2-硫酚)的pH响应荧光分子探针、合成方法及其用途，属于有机分析和光化学领域。
【背景技术】
[0002]pH值是影响物质的理化性质及反应性能的一个重要参数，其具有重要的生物学意义。目前最广泛使用的PH测量方法就是pH比色指示剂和玻璃电极。自发现石蕊试液具有随着PH值变化发生颜色变化的特性依赖，各种酸碱指示剂得到了广泛的应用，但是该方法也存在缺陷，即无法用于生命体内进行活体细胞造影，而且比色法的灵敏度较低，无法检测到细胞中0.10-0.20个单位的pH变化。玻璃电极虽然灵敏，但是用于较小的细胞检测时会有电流干扰以及机械损伤，因此玻璃电极同样不适用于细胞内PH检测和细胞成像，且在极端PH值检测时误差较明显。相比以上两种检测方法，基于质子化或去质子化的荧光探针的光学检测方法则不具有上述问题，其不仅便于荧光显微学研究，而且可实时监测PH值的动态分布和区域变化。因此，开发新型用于pH准确测量的荧光探针成为当代分子荧光识别领域的一个研究热点。
[0003]中氮茚是一类良好的荧光发射基团，现有技术中也存在以中氮茚为信号基团的荧光探针，例如: [0004]沈永淼等(“氨 基苯基类中氮茚化合物的合成及作为质子探针的研究”，高等学校化学学报，2006, 27(4)，651-653)报道了一种氨基苯基类中氮茚化合物，并研究了其在不同PH值的缓冲溶液中的荧光强度变化，结果显示其在pH = 2.1-4.2的范围内具有良好的荧光敏感性，能够作为质子控制的荧光分子开关，其结构式如下:
[0005]
【权利要求】
1.一种化学名称为5，5’ -(吡咯并[2，1-a]异喹啉-1，3- 二基)二(1，3，4-嗯二唑-2-硫酚)的pH响应荧光分子探针，其结构如下式(I)所示:
2.—种权利要求1所述式(I)化合物的合成方法，所述方法如下:在碱的存在下，下式(II)化合物与CS2在溶剂中反应，从而得到式(I)化合物:
3.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于:所述碱为KOH、NaOH,Na2CO3^ K2C03、Cs2CO3中的任意一种。
4.如权利要求2-3任一项所述的合成方法，其特征在于:所述式(II)化合物和碱的摩尔比为1:2-4。
5.如权利要求2-4任一项所述的合成方法，其特征在于:所述式(II)化合物和溶剂的摩尔体积比为1:15-30mol/L。
6.如权利要求2-5任一项所述的合成方法，其特征在于:所述式(II)化合物和CS2的摩尔比为1:3-7。
7.如权利要求2-6任一项所述的合成方法，其特征在于:所述溶剂优选为有机溶剂与水的混合物，其中有机溶剂与水的体积比为5-15:1。
8.如权利要求2-7任一项所述的合成方法，其特征在于:所述溶剂更优选为醇类溶剂和水的混合物，所述醇类溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、丁醇、戊醇、己醇、乙二醇、I,3-丙二醇、1，4-丁二醇或1，5-戊二醇中的任意一种或其组合，其中醇类溶剂与水的体积比为 5-15:1。
9.一种式(II)所示的用于合成式(I)化合物的中间体:
10.权利要求1所述的式(I)化合物用于荧光分析或检测领域的用途。
【文档编号】C09K11/06GK103992790SQ201410229382
【公开日】2014年8月20日 申请日期:2014年5月27日 优先权日:2014年5月27日
【发明者】顾玮瑾, 江玉亮, 宋香云, 王炳祥 申请人:南京师范大学