一种二乙基-三[(1-烷基-3-氨甲酰甲基)咪唑鎓盐]表面活性剂及其合成方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种表面活性剂及其合成方法。
【背景技术】
[0002] 传统表面活性剂分子由一个疏水基和一个亲水基构成，临界胶束浓度较高，PC2tl值 及γ?。值较大。因此，传统表面活性剂表面活性差，吸附性及自聚性弱，表现出的增溶能力 及润湿能力低。而且，单一离子头基结构使表面活性剂的克拉夫特点较高，在实际应用领域 有很大局限性。
[0003] 常规方法合成表面活性剂时，通常需用溶剂作为反应媒介，工业生产时不仅提高 成本，增加后处理困难，而且会对设备、人以及环境造成危害。因此现有表面活性剂合成方 法采用溶剂作为反应媒介，提高生产成本，且后处理困难，危害生产安全。
【发明内容】
[0004] 本发明的目的是解决传统表面活性剂分子存在表面活性差，吸附性及自聚性弱， 表现出的增溶能力及润湿能力低，且克拉夫特点较高，及现有表面活性剂合成方法采用溶 剂作为反应媒介，导致生产成本高，后处理困难，危害生产安全的问题；而提供一种二乙 基-三[α-烷基-3-氨甲酰甲基）咪唑鑰盐]表面活性剂及其合成方法。
[0005] -种二乙基-三[α-烷基-3-氨甲酰甲基）咪唑鑰盐]表面活性剂，其结构通式
【主权项】
1. 一种二乙基-三[(I-烷基-3-氨甲酰甲基）咪唑鑰盐]表面活性剂，其特征在于二 乙基-三[(1-烷基-3-氨甲酰甲基）咪唑鑰盐]表面活性剂的结构通式如下：
2. 根据权利要求1所述的一种二乙基-三[(1-烷基-3-氨甲酰甲基）咪唑鑰盐]表 面活性剂的合成方法，其特征在于二乙基-三[(1-烷基-3-氨甲酰甲基）咪唑鑰盐]表面 活性剂的合成方法是按以下步骤完成的： 一、 合成三氯乙酰基二乙烯三胺：①、将氯乙酰氯溶于二氯甲烷中，得到氯乙酰氯/二 氯甲烷溶液，步骤一①中所述的氯乙酰氯/二氯甲烷溶液中氯乙酰氯的浓度为2. Ommol/ mL~3. Ommol/mL ;②、将二乙烯三胺和三乙胺加入二氯甲烷中，并在冰浴条件下搅拌，搅 拌速度为600rpm~800rpm，然后采用恒压滴液漏斗以恒定的滴加速度2mL/min~4mL/ min滴入氯乙酰氯/二氯甲烧溶液，滴加完毕后继续以搅拌速度为600rpm~800rpm搅拌 反应5h~7h，得到反应产物，步骤一②中所述的二乙烯三胺与三乙胺的摩尔比为（0. 22~ 0. 25) : 1，步骤一②中所述的二乙烯三胺的物质的量与二氯甲烷的体积比为0.0 lmol :60mL， 步骤一②中所述的二乙烯三胺与氯乙酰氯/二氯甲烷溶液中氯乙酰氯的摩尔比为（0. 22~ 0. 25) :1 ;③、利用旋转蒸仪减压去除反应产物中二氯甲烷，得到除溶剂反应产物，然后加入 蒸馏水进行淬灭，所述的除溶剂反应产物与蒸馏水的体积比为1: (10~15)，得到淬灭后反 应产物，再以乙酸乙酯为萃取剂萃取3~5次，单次萃取乙酸乙酯与淬灭后反应产物的体积 比为（1~1. 5) :1，合并萃取得到的有机相，然后利用旋转蒸发仪进行减压旋转蒸发除去溶 剂乙酸乙酯，得到旋蒸后反应产物，利用乙醇作为重结晶溶剂对旋蒸后反应产物在室温下 进行重结晶，得到结晶物，在真空度为0. 〇9MPa~0.1 MPa和温度为40~45°C的条件下对结 晶物进行干燥，干燥时间为2h~3h，得到白色粉末状固体，白色粉末状固体为三氯乙酰基 二乙烯三胺； 二、 合成N-烷基咪唑：首先依次将咪唑和NaOH加入二甲亚砜中，在室温下搅拌Ih~ 2h，搅拌速度为800rpm~1200rpm，得到混合溶液，以滴加速度为3mL/min~5mL/min向混 合溶液中加入卜溴代烧，并在搅拌速度为800rpm~1200rpm下反应4h~6h，得到反应液， 向反应液中加入蒸馏水，然后以氯仿为萃取剂萃取3~5次，单次萃取氯仿与反应液的体 积比为（0. 18~0. 27) :1，合并氯仿层，并采用蒸馏水洗涤氯仿层4~5次，然后采用无水 Na2SO4干燥2h~4h，干燥后产物进行过滤，得到有机相，然后利用旋转蒸发仪进行减压旋 转蒸发除去溶剂氯仿，得到除溶剂后反应物，在真空度为〇. 〇9MPa~0.1 MPa和温度为50~ 60°C的条件下对除溶剂后反应物进行干燥，干燥时间为3h~5h，得到淡黄色液体，淡黄色 液体为N-烷基咪唑；所述的咪唑与NaOH的摩尔比为（1.0 ~1. 2) : 1，所述的咪唑的物质的 量与二甲亚砜的体积比为（16. 5~19. 8)mmol:20mL，所述的蒸馏水与二甲亚砜的体积比为 (1~1. 2) : 1，所述的咪唑与1-溴代烷的摩尔比为（I. 0~1. 2) : 1，所述的1-溴代烷为1-溴 代辛烷、1-溴代癸烷、1-溴代十二烷、1-溴代十四烷或1-溴代十六烷； 三、合成表面活性剂：将三氯乙酰基二乙烯三胺和N-烷基咪唑加入反应器中，从室温 搅拌加热至120°C~140°C，继续反应Ih~2h，冷却后采用氯仿/丙酮混合液进行重结晶， 所述的氯仿/丙酮混合液由氯仿和丙酮按氯仿与丙酮的体积比为（2~4) : 1混合而成，得 到结晶产物，在真空度为0. 〇9MPa~0.1 MPa和温度为35~45°C的条件下对结晶产物进行 干燥，干燥时间为2h~4h，得到白色粉末状固体，白色粉末状固体为二乙基-三[(1-烷 基-3-氨甲酰甲基）咪唑鑰盐]表面活性剂；所述的三氯乙酰基二乙烯三胺与N-烷基咪唑 的摩尔比为（0. 25~0. 35) :1。
3. 根据权利要求1所述的一种二乙基-三[(1-烷基-3-氨甲酰甲基）咪唑鑰盐]表 面活性剂的合成方法，其特征在于步骤一③中在转速60转/分~100转/分、水浴温度为 室温和真空度为0. 〇8MPa~0. 09MPa条件下利用旋转蒸仪减压去除反应产物中二氯甲烷， 得到除溶剂反应产物。
4. 根据权利要求1所述的一种二乙基-三[(1-烷基-3-氨甲酰甲基）咪唑鑰盐]表 面活性剂的合成方法，其特征在于步骤一③中在转速60转/分~100转/分、水浴温度为 40°C和真空度为0. 08MPa~0. 09MPa条件下利用旋转蒸发仪进行减压旋转蒸发除去溶剂乙 酸乙酯，得到旋蒸后反应产物。
5. 根据权利要求1所述的一种二乙基-三[(1-烷基-3-氨甲酰甲基）咪唑鑰盐]表 面活性剂的合成方法，其特征在于步骤二中在转速60转/分~100转/分、水浴温度为30°C 和真空度为〇. 〇8MPa~0. 09MPa条件下利用旋转蒸发仪进行减压旋转蒸发除去溶剂氯仿， 得到除溶剂后反应物。
6. 根据权利要求1所述的一种二乙基-三[(1-烷基-3-氨甲酰甲基）咪唑鑰盐]表 面活性剂的合成方法，其特征在于步骤一①中将45mmol氯乙酰氯溶于20mL二氯甲烷中，得 到氯乙酰氯/二氯甲烷溶液。
7. 根据权利要求1所述的一种二乙基-三[(1-烷基-3-氨甲酰甲基）咪唑鑰盐]表 面活性剂的合成方法，其特征在于步骤一②中将IOmmol二乙稀三胺和45mmol三乙胺加入 60mL二氯甲烧中，并在冰浴条件下搅拌，搅拌速度为600rpm~800rpm，然后采用恒压滴液 漏斗以恒定的滴加速度3mL/min滴入氯乙酰氯/二氯甲烷溶液，滴加完毕后继续以搅拌速 度为600rpm~800rpm搅拌反应5h，得到反应产物，步骤一②中所述的二乙稀三胺与氯乙酰 氯/二氯甲烷溶液中氯乙酰氯的摩尔比为1:4. 5。
8. 根据权利要求1所述的一种二乙基-三[(1-烷基-3-氨甲酰甲基）咪唑鑰盐]表 面活性剂的合成方法，其特征在于步骤一③中在转速60转/分~100转/分、水浴温度为 室温和真空度为0.0 SMPa条件下利用旋转蒸仪减压去除反应产物中二氯甲烷，得到除溶剂 反应产物，然后加入蒸馏水进行淬灭，所述的除溶剂反应产物与蒸馏水的体积比为1:12,得 到淬灭后反应产物，再以乙酸乙酯为萃取剂萃取4次，单次萃取乙酸乙酯与淬灭后反应产 物的体积比为1. 2:1，合并萃取得到的有机相，然后在转速80转/分、水浴温度为40°C和真 空度为0.0 SMPa条件下利用旋转蒸发仪进行减压旋转蒸发除去溶剂乙酸乙酯，得到旋蒸后 反应产物，利用乙醇作为重结晶溶剂对旋蒸后反应产物在室温下进行重结晶，得到结晶物， 在真空度为0.1 MPa和温度为45°C的条件下对结晶物进行干燥，干燥时间为3h，得到白色粉 末状固体，白色粉末状固体为三氯乙酰基二乙烯三胺。
9. 根据权利要求1所述的一种二乙基-三[(1-烷基-3-氨甲酰甲基）咪唑鑰盐]表面 活性剂的合成方法，其特征在于步骤二中首先依次将16. 5mmol咪挫和16. 5mmol NaOH加入 20mL二甲亚砜中，在室温下搅拌2h，搅拌速度为800rpm~1200rpm，得到混合溶液，以滴加 速度为4mL/min向混合溶液中加入15mmol 1-溴代烧，并在搅拌速度为800rpm~1200rpm 下反应5h，得到反应液，向反应液中加入30mL蒸馏水，然后以氯仿为萃取剂萃取4次，单次 萃取氯仿与反应液的体积比为〇. 2:1，合并氯仿层，并采用蒸馏水洗涤氯仿层5次，然后采 用无水Na2SO4干燥3h，干燥后产物进行过滤，得到有机相，然后在转速60转/分~100转/ 分、水浴温度为30°C和真空度为0.0 SMPa条件下利用旋转蒸发仪进行减压旋转蒸发除去溶 剂氯仿，得到除溶剂后反应物，在真空度为〇. IMPa和温度为60°C的条件下对除溶剂后反应 物进行干燥，干燥时间为4h，得到淡黄色液体，淡黄色液体为N-烷基咪唑。
10. 根据权利要求1所述的一种二乙基-三[(1-烷基-3-氨甲酰甲基）咪唑鑰盐]表 面活性剂的合成方法，其特征在于步骤三中将5. Ommol三氯乙酰基二乙稀三胺和16. 5mmol N-烷基咪唑加入反应器中，从室温搅拌加热至120~140°C，继续反应Ih~2h，冷却后采用 氯仿/丙酮混合液进行重结晶，所述的氯仿/丙酮混合液由氯仿和丙酮按氯仿与丙酮的体 积比为3:1混合而成，得到结晶产物，在真空度为0.1 MPa和温度为40°C的条件下对结晶产 物进行干燥，干燥时间为3h，得到白色粉末状固体，白色粉末状固体为二乙基-三[(1-烷 基-3-氨甲酰甲基）咪唑鑰盐]表面活性剂。
【专利摘要】一种二乙基-三[(1-烷基-3-氨甲酰甲基)咪唑鎓盐]表面活性剂及其合成方法，它涉及一种表面活性剂及其合成方法。本发明的目的是解决传统表面活性剂分子存在表面活性差，吸附性及自聚性弱，及现有表面活性剂合成方法采用溶剂作为反应媒介，导致生产成本高，后处理困难，危害生产安全的问题。一种二乙基-三[(1-烷基-3-氨甲酰甲基)咪唑鎓盐]表面活性剂，其结构通式如下：合成方法：一、合成三氯乙酰基二乙烯三胺；二、合成N-烷基咪唑；三、合成表面活性剂，即得到二乙基-三[(1-烷基-3-氨甲酰甲基)咪唑鎓盐]表面活性剂。本发明主要用于合成二乙基-三[(1-烷基-3-氨甲酰甲基)咪唑鎓盐]表面活性剂。
【IPC分类】B01F17-18, C07D233-56, B01F17-22
【公开号】CN104815590
【申请号】CN201510230348
【发明人】郑永杰, 吕键, 裴迅
【申请人】齐齐哈尔大学
【公开日】2015年8月5日
【申请日】2015年5月7日