专利名称：光学异构体用分离剂的制作方法
技术领域：
本发明涉及光学异构体用分离剂。
背景技术：
通过层析光学分离(resolution)在各种领域包括分析化学、有机化学、医学和药学已常规明显受到关注，在全世界已报道大量手性静止相。特别是，例如通过化学改性纤维素或直链淀粉(amylose)获得的酯衍生物或氨基甲酸酯衍生物作为光学活性聚合物充当具有高光学分离能力的手性静止相，公众已知使用此类衍生物的层析用填料。使用此类聚合物化合物衍生物的层析用填料在由载体比如硅胶负载的状态下使用，目的是例如增加填料填充柱的比率，和改善填料的处理容易度和机械强度。例如，专利文件1描述通过使载体比如二氧化硅负载含有芳环的纤维素衍生物获得的层析用填料。此外，专利文件2描述通过使载体比如二氧化硅负载多糖比如直链淀粉的氨基甲酸酯衍生物获得的层析用填料。已要求此类技术另外的光学异构体分离能力。同时，已知Ji -共轭聚合物比如聚亚苯基亚乙烯基是包括各种功能的功能物质， 且已知该聚合物可通过化学反应比如氧化或还原用作导电塑料。特别是，近年来通过利用其特征，已将该聚合物用于光电装置比如LED或者也用于太阳能电池。由于π-共轭聚合物一般几乎不溶于溶剂中，已进行研究使η-共轭聚合物在溶剂中增溶以改善其操作性同时获得聚合物的特征。作为此类研究的结果，已建立涉及在直链淀粉中包括聚亚苯基亚乙烯基作为η-共轭聚合物以提供包合复合物(inclusion complex)的技术(非专利文件1和2)。引用目录专利文件[专利文件 1] JP 6O-H293OA[专利文件 2] JP 6O-M683IA非专利文件[非专利文件 IJAngew. Chem. Int. Ed.，2006，45，6491-6495[非专利文件 2]Macromolecules 2008，41，5065-5069发明概述技术问题本发明的目的是提供光学分离能力优秀的光学异构体用分离剂。技术问题的解决方案鉴于上述情况，本发明的发明人进行了广泛的研究，完成了本发明。结果，发明人已发现作为下文结果的光学异构体用分离剂发挥额外高的光学分离能力。该分离剂通过使载体负载包合复合物而获得，该包合复合物包括在聚合物化合物中的η-共轭聚合物。也就是说，本发明的要点如下描述。(1)光学异构体用分离剂，其包含包合复合物，所述包合复合物包括在具有羟基
3或氨基的聚合物化合物中的η-共轭聚合物；和载体，该包合复合物由载体负载。(2)项(1)的光学异构体用分离剂，其中该聚合物化合物是光学活性有机聚合物化合物。(3)项⑵的光学异构体用分离剂，其中上述光学活性有机聚合物化合物是多糖。(4)项(3)的光学异构体用分离剂，其中上述多糖是纤维素或直链淀粉。(5)项(1)- )中任一项的光学异构体用分离剂，其中上述η-共轭聚合物是聚亚苯基亚乙烯基、聚亚苯基亚乙炔基、聚亚苯基、聚噻吩、聚吡咯或聚乙炔。(6)项(5)的光学异构体用分离剂，其中该聚合物化合物是直链淀粉，该π-共轭聚合物是聚亚苯基亚乙烯基。(7)项(6)的光学异构体用分离剂，其中上述包合复合物通过在其中溶解了直链
淀粉的溶液中使单体聚合而获得，所述单体在聚合后产生下式(I)表示的结构单元。(8)项(7)的光学异构体用分离剂，其中在聚合后产生式(I)表示的单元的单体是二氯对苯二甲基双(四氢噻吩鐺)。(9)项(1)-(8)中任一项的光学异构体用分离剂，其中上述聚合物化合物的至少部分羟基或氨基用具有作用于光学异构体的官能团的化合物改性。(10)项(9)的光学异构体用分离剂，其中上述具有作用于光学异构体的官能团的化合物通过氨基甲酸酯键、脲键、酯键或醚键弓I入。(11)项(10)的光学异构体用分离剂，其中上述具有作用于光学异构体的官能团的化合物是当引入聚合物化合物的至少部分羟基或氨基时，产生以下通式(II)或(III)表示的原子团的化合物
权利要求
1.一种光学异构体用分离剂，其包含在具有羟基或氨基的聚合物化合物中包括 H-共轭聚合物的包合复合物；和载体，该包合复合物由载体负载。
2.权利要求1的光学异构体用分离剂，其中该聚合物化合物是光学活性有机聚合物化合物。
3.权利要求2的光学异构体用分离剂，其中该光学活性有机聚合物化合物是多糖。
4.权利要求3的光学异构体用分离剂，其中该多糖是直链淀粉或纤维素。
5.权利要求1-4中任一项的光学异构体用分离剂，其中该π-共轭聚合物是聚亚苯基亚乙烯基、聚亚苯基亚乙炔基、聚亚苯基、聚噻吩、聚吡咯或聚乙炔。
6.权利要求5的光学异构体用分离剂，其中该聚合物化合物是直链淀粉，该π-共轭聚合物是聚亚苯基亚乙烯基。
7.权利要求6的光学异构体用分离剂，其中该包合复合物通过在其中溶解了直链淀粉的溶液中使单体聚合而获得，所述单体在聚合后产生下式(I)表示的结构单元，
8.权利要求7的光学异构体用分离剂，其中在聚合后产生式(I)表示的单元的单体是二氯对苯二甲基双(四氢噻吩鐺)。
9.权利要求1-8中任一项的光学异构体用分离剂，其中聚合物化合物的至少部分羟基或氨基用具有作用于光学异构体的官能团的化合物改性。
10.权利要求9的光学异构体用分离剂，其中具有作用于光学异构体的官能团的化合物通过氨基甲酸酯键、脲键、酯键或醚键弓I入。
11.权利要求10的光学异构体用分离剂，其中具有作用于光学异构体的官能团的化合物是当引入聚合物化合物的至少部分羟基或氨基时，产生以下通式(II)或(III)表示的原子团的化合物-CO-R' (II)-CO-NH-R' (III)在式(II)和(III)中，R'表示可含有杂原子的脂族或芳族烃基，脂族或芳族烃基可以未被取代或者可被一个或多个基团取代，所述基团选自具有1-12个碳原子且可含有杂原子的烃基、具有1-12个碳原子且可含有杂原子的烷氧基、氰基、卤素基、羟基、硝基、氨基和含有2个各自具有1-8个碳原子的烷基的二烷基氨基。
12.权利要求11的光学异构体用分离剂，其中具有作用于光学异构体的官能团的化合物是3，5_ 二甲基苯基异氰酸酯。
全文摘要
本发明公开了具有优秀的光学分离能力的光学异构体用分离剂。具体公开的是包含载体和负载于载体上的包合复合物的光学异构体用分离剂，其中包合复合物包含具有羟基或氨基的聚合化合物和聚合化合物中包括的π-共轭聚合物。
文档编号G01N30/88GK102439438SQ20108001926
公开日2012年5月2日 申请日期2010年4月28日 优先权日2009年4月30日
发明者八岛荣次, 田村和巳 申请人:国立大学法人名古屋大学, 大赛璐化学工业株式会社