专利名称：芳香族化合物及其制造方法
技术领域：
本发 明涉及芳香族化合物及其制造方法、多并苯化合物的制造方法、包含芳香族化合物或多并苯化合物的有机薄膜以及具备该有机薄膜的有机薄膜晶体管。
背景技术：
多并苯作为有机晶体管元件的材料显示高的载流子迁移率。但是，多并苯在溶剂中的溶解性低，因此作为有机晶体管元件的材料利用时，难以采用旋涂法、喷墨法这样的涂布法成膜，一般采用通过需要真空设备的蒸镀法进行成膜的方法。采用涂布法的成膜与蒸镀法相比，能够期待大面积化、低成本化，因此希望开发在溶剂中的溶解性高、导入了烷基的多并苯。作为具有烷基的多并苯，已知例如二 _叔丁基并五苯(专利文献1)。二-叔丁基并五苯通过在由4-叔丁基邻苯二甲醛和1，4_环己烷二酮的缩合反应得到并五苯醌化合物 (芳香族醌化合物)后，在三仲丁氧基铝存在下将该并五苯醌化合物还原而合成。[现有技术文献][专利文献][专利文献1]日本特开2007-335772号公报
发明内容
发明要解决的问题但是，采用经由上述的芳香族醌化合物的多并苯的制造方法得到的多并苯，只在末端的苯环具有烷基作为取代基。这是因为，对于现有的合成方法，不能针对于芳香族醌化合物中的羰基的近位(与醌骨架邻接的苯环的取代位)导入烷基等取代基，因此仅能经由只在末端的苯环导入了烷基的芳香族醌化合物。此外，这样在末端的苯环导入了烷基的以往的多并苯，虽然对于溶剂显示一定程度的溶解性，但为了应对近年来的进一步的大面积化、与其相伴要求的膜的均一化，对于多并苯，要求溶解性的进一步提高。因此，本发明为了应对这样的要求，其目的在于提供能够发挥充分的载流子迁移率，同时具有对溶剂的优异的溶解性的多并苯化合物、可用作用于得到多并苯化合物的原料化合物的芳香族化合物、及其制造方法。此外，本发明的目的还在于提供使用了上述芳香族化合物的多并苯化合物的制造方法、包含上述芳香族化合物或上述多并苯化合物的有机薄膜、以及具有该有机薄膜的有机薄膜晶体管。用于解决问题的手段为了实现上述目的，本发明提供下述通式(1)所示的芳香族化合物。[化1]
权利要求
1. 一种下述通式(1)所示的芳香族化合物 [化1]
2.如权利要求1所述的芳香族化合物，其特征在于，A环和B环分别独立地为可以具有取代基的苯环或可以具有取代基的由2 4个环组成的芳香族稠合环。
3.如权利要求1或2所述的芳香族化合物，其特征在于，是下述通式(2)所示的化合物
4.如权利要求3所述的芳香族化合物，其特征在于，m = η。
5.如权利要求4所述的芳香族化合物，其特征在于，m= η = 1。
6.如权利要求1 5中任一项所述的芳香族化合物，其特征在于，Rlb、Rlc;和Rld分别独立地为-CHR2d-CHR2eR2f所示的基团。
7.如权利要求1所述的芳香族化合物，其特征在于，是下述通式(3)所示的化合物
8.如权利要求1所述的芳香族化合物，其特征在于，A环和B环具有下述通式(12)所示的结构
9.一种下述通式(6)所示的芳香族化合物的制造方法，其包括在过渡金属络合物的存在下使下述通式(5)所示的化合物与下述通式(4)所示的化合物进行加成反应的工序，[化5]
10.如权利要求9所述的芳香族化合物的制造方法，其特征在于，A环和B环分别独立地为可以具有取代基的苯环或可以具有取代基的由2 4个环组成的芳香族稠合环。
11.如权利要求9或10所述的芳香族化合物的制造方法，其特征在于，R5b和Rfc中的至少2个不为氢原子。
12.如权利要求9 11任一项所述的芳香族化合物的制造方法，其特征在于，所述过渡金属络合物为含有周期律表第8 10族的过渡金属的络合物。
13.如权利要求12所述的芳香族化合物的制造方法，其特征在于，所述过渡金属络合物是钌络合物。
14.如权利要求13所述的芳香族化合物的制造方法，其特征在于，所述过渡金属络合物为 RuH2 (PPh3) 4 或 RuH2 (CO) (PPh3) 3。
15.一种下述通式(15)所示的多并苯化合物
16.如权利要求15所述的多并苯化合物，其特征在于，Rlb、Rlc^PRld分别独立地为-CHR2d-CHR26R2f所示的基团。
17.如权利要求化所述的多并苯化合物，其特征在于，！^丄^！^和！^为相同的基团， A环和B环所具有的全部取代基是相同的基团。
18.下述通式(13)所示的多并苯化合物
19.如权利要求18所述的多并苯化合物，其特征在于，m=1。
20.如权利要求15所述的多并苯化合物，其特征在于，A环和B环具有下述通式(12) 所示的结构
21.如权利要求20所述的多并苯化合物，其特征在于，X3为氮原子、氧原子、硫原子或硒原子。
22.如权利要求21所述的多并苯化合物，其特征在于，X3为硫原子，X1和X2为碳原子。
23.一种下述通式(7)所示的多并苯化合物的制造方法，其包括将下述通式(1)所示的芳香族化合物还原的工序，
24.如权利要求23所述的多并苯化合物的制造方法，其特征在于，A环和B环分别独立地为可以具有取代基的苯环或可以具有取代基的由2 4个环组成的芳香族稠合环。
25.—种下述通式(8)所示的多并苯化合物的制造方法，其特征在于，包括将由下述通式(1)所示的芳香族化合物与有机金属化合物的反应得到的二醇化合物还原的工序，[化 13]
26.如权利要求25所述的多并苯化合物的制造方法，其特征在于，A环和B环分别独立地为可以具有取代基的苯环或可以具有取代基的由2 4个环组成的芳香族稠合环。
27.一种有机薄膜，其特征在于，包含权利要求1 8中任一项所述的芳香族化合物。
28.一种有机薄膜，其特征在于，包含由权利要求23 26中任一项所述的制造方法制造的多并苯化合物。
29.一种有机薄膜晶体管，其特征在于，其具备源电极和漏电极、成为这些电极间的电流通路的有机半导体层、及控制通过所述电流通路的电流量的栅电极，所述有机半导体层具备权利要求27或28所述的有机薄膜。
全文摘要
一种下述通式(1)所示的芳香族化合物。[化1][式中，A环和B环表示苯环、由2～4个环组成的芳香族稠合环、芳香族杂环或由2～4个环组成的芳香族稠合杂环，R1a表示-CHR2a-CHR2bR2c所示的基团，R1b、R1c和R1d表示氢原子、芳基或-CHR2d-CHR2eR2f所示的基团。其中，R1b、R1c和R1d中的至少2个不为氢原子。R2a、R2b和R2c表示氢原子、烷基、芳基或取代甲硅烷基，R2a和R2b可相互结合形成环。R2d、R2e和R2f表示氢原子、烷基、芳基或取代甲硅烷基，R2d和R2e可相互结合形成环]。
文档编号H01L21/336GK102292342SQ20108000510
公开日2011年12月21日 申请日期2010年1月22日 优先权日2009年1月22日
发明者垣内史敏, 寺井宏树 申请人:住友化学株式会社, 学校法人庆应义塾