专利名称：胺衍生物及有机电致发光器件的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种苯并芴基取代的新的胺衍生物以及利用所述衍生物的有机电致发光(EL)器件。本发明中的新的苯并芴衍生物可以用作感光材料、有机光导电材料，具体而言，其作为被用于平面光源或显示器的有机EL器件或者电子照相感光体等的空穴传输材料、空穴注入材料及发光材料有用。
背景技术：
目前正在积极地进行有机EL器件作为下一代薄型平面显示器的研究，一部分已经开始在手机的次屏幕等中实用化。一般来说，有机EL器件在阳极和阴极之间具有层叠有空穴传输材料、发光材料及电子传输材料的结构，但现在，为了实现上述低功耗化以及长寿命化，在阳极和空穴传输材料之间插入空穴注入材料、并且在阴极和电子传输材料之间插入电子注入材料的结构已成为主流。作为空穴传输材料，已知有例如4，4’ - 二 [N-(l-萘基)-N_苯基氨基]联苯 (a-NPD)、N，N，N，，N，-四((1，1，-联苯)-4-基)联苯胺(TBDB)等具有二胺结构的三芳基胺衍生物(例如，参考非专利文献1、2)，但近年来要求开发用于使有机EL器件进一步高效率化和长寿命化的新材料。另一方面，提出了具有苯并芴骨架的有机电致发光材料(例如，参考专利文献1)。 但没有在苯并芴基上直接键合有氨基的化合物的记载，而且，虽然有特别是具有苯并芴基的聚合物材料用作发光材料的记载，但没有其用作空穴传输材料及空穴注入材料的记载。作为具有苯并芴基的胺化合物，虽然公知有具有各种结构的物质(例如，参考专利文献2、3)，但没有本发明的后述通式(1)所表示的胺衍生物的记载，另外，关于利用真空蒸镀法制造有机EL器件时重要的加工特性也丝毫没有提及。现有技术文献专利文献专利文献1 国际公开第2004/61048号小册子(权利要求书)专利文献2 日本特开2008-50337公报(权利要求书)专利文献3 日本特开2008-201769公报(权利要求书)非专利文献非专利文献1 “先进材料(Advanced Materials) ”，(德国)，1998年，第10卷，第 14 号，pll08-1112(图 1、表 1)非专利文献2“发光杂志(Journal of Luminescence) ”，(荷兰)，1997年，72-74， p985-991(图 1)
发明内容
发明所要解决的问题
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本发明的目的在于提供一种新的有机EL用材料，其与现有的有机EL用材料相比， 在显示高功率效率的同时具有良好的耐久性，适合采用真空蒸镀法等成型。更详细而言，其目的在于提供一种特定的苯并芴基取代的新的胺衍生物，其适用于有机EL器件等的空穴注入材料、空穴传输材料及发光材料。进而，本发明另一目的在于提供一种有机EL器件，其具有由上述胺衍生物形成的发光层、空穴传输层及空穴注入层中的任意一层。用于解决问题的方法本发明人进行了深入研究，结果发现，与现有公知的有机EL用化合物相比，通式 (1)所表示的特定的胺衍生物在功率效率高及寿命长的方面非常优良，而且，其在制作有机 EL器件时的加工耐久性优良，从而完成了本发明。本发明提供一种由下述通式⑴表示、且[分解温度(°C )-升华温度(°C )]的值为30°C以上的胺衍生物。
权利要求
1.一种胺衍生物，其特征在于，由通式⑴表示，且[分解温度(V )-升华温度CC )] 的值为30°C以上，
2.根据权利要求1所述的胺衍生物，其中，通式(1)中的R1及R2表示可以具有取代基的碳原子数6 18的芳基或可以具有取代基的碳原子数5 18的杂芳基。
3.根据权利要求1或2所述的胺衍生物，其中，通式(1)中的R3及R4表示氢原子、碳原子数1 6的直链、支链或环状的烷基、碳原子数1 6的直链、支链或环状的烷氧基、可以具有取代基的碳原子数6 18的芳基或可以具有取代基的碳原子数5 18的杂芳基； 或者，R3及R4与两者所键合的苯并芴骨架中的碳原子一起形成碳原子数3 8的环烷基。
4.根据权利要求1 3中任一项所述的胺衍生物，其中，[LUMO(eV)-HOMO(eV)]的值为 3. 0 (eV)以上。
5.根据权利要求1 4中任一项所述的胺衍生物，其中，玻璃化转变温度(V)为120V 以上。
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，具备由权利要求1 5中任一项所述的胺衍生物形成的发光层、空穴传输层及空穴注入层中的任意一层以上。
7.一种有机电致发光器件的制造方法，其特征在于，利用真空蒸镀法将权利要求1 5中任一项所述的胺衍生物制成薄膜，形成发光层、空穴传输层及空穴注入层中的任意一层以上。
全文摘要
本发明提供一种由通式(1)表示、且[分解温度(℃)-升华温度(℃)]的值为30℃以上的胺衍生物(式中，R1、R2独立地表示可以具有取代基的C6-14芳基或可以具有取代基的C5-40杂芳基。R3、R4独立地表示氢原子、直链、支链或环状的C1-18烷基、直链、支链或环状的C1-18烷氧基、可以具有取代基的C6-40芳基或可以具有取代基的C5-40杂芳基。R3和R4也可以成为一体从而形成环状基)。上述胺衍生物可用作有机EL用材料。
文档编号H01L51/50GK102459149SQ201080024748
公开日2012年5月16日 申请日期2010年6月2日 优先权日2009年6月5日
发明者原靖, 宫崎高则, 松本直树, 石川真一 申请人:东曹株式会社