专利名称：噻吩并吡啶衍生物及其制备方法、以及使用该衍生物的有机半导体器件的制作方法
技术领域：
本发明涉及具有噻吩并吡啶骨架的新的化合物及其制备方法，以及使用该化合物的有机半导体器件。
背景技术：
近年来，纳米级的共轭分子作为导电材料、光电转换材料、电致发光材料、非线性光学材料、场效应晶体管材料等各种功能性材料，特别是作为有机半导体材料而备受关注。通常，在由低分子化合物构成的有机半导体材料的情况下，通过在较低温下蒸镀的方法，可形成有机半导体层。另外，无论低分子化合物或高分子化合物，例如通过喷墨方式等印刷法等的溶液方法，均可形成有机半导体层。因此，与使用无机半导体材料进行制备的情况相比，通过使用有机半导体材料制备有机半导体元件，可大幅降低成本。 另一方面，有机半导体材料与硅等无机半导体材料相比，具有载流子迁移率低的缺点。作为解决这样的缺点的方法之一，例如提出了低聚噻吩、聚噻吩等噻吩类，戊省、红荧烯等并苯类，苯并噻吩、噻吩并噻吩等稠环化合物等有机半导体材料。其中，以低聚噻吩为代表的低分子材料在具有分子尺寸单一，封装性优异的优点的同时，由于合成较容易，对热和光稳定，而且可进行精密的结构修饰等原因，而成为研究最多的有机半导体材料之一(非专利文献I)。但是，以载流子迁移率等为代表的对有机半导体元件所要求的特性未必充分，以进一步的提高为目的希望提供新的有机半导体材料。先前技术文献 非专利文献
非专利文献 I T. Otsubo 等,Synthesis, Optical, and Conductive Propertiesof Long Oligothiophenes and Their Utilization as Molecular Wires, Bull. Chem.Soc. Jpn. 2001,第 74 卷，第 10 期，第 1789-1801 页。
发明内容
发明所要解决的课题
本发明为解决上述课题而实施，其目的在于，提供可用作有机半导体器件，特别是有机薄膜晶体管元件的新的噻吩并吡啶衍生物、及其制备方法。解决课题的手段
上述课题可通过提供下列通式(I)
权利要求
1.以下列通式(I)所表示的噻吩并吡啶衍生物
2.权利要求I的噻吩并吡啶衍生物，其中，W为以下列通式(2)所表示的芳杂环基
3.权利要求I或2的噻吩并吡啶衍生物的制备方法，所述制备方法使以下列通式(3)所表示的化合物与以下列通式(4)所表示的化合物发生交叉偶联反应
4.权利要求I或2的噻吩并吡啶衍生物的制备方法，所述制备方法使以下列通式(3)所表示的化合物与以下列通式(5)所表示的化合物发生交叉偶联反应 式中，R1与上述通式⑴中同义，X为卤素原子；
5.权利要求I或2的噻吩并吡啶衍生物的制备方法，所述制备方法用有机锂化合物对以下列通式(3)所表示的化合物进行锂化，接着与卤化铜(II)反应
6.
权利要求
Γ5中任一项的噻吩并吡啶衍生物的制备方法，所述制备方法通过使以下列通式(6)所表示的化合物与卤化剂反应，得到以下列通式(3)所表示的化合物
7.以下列通式(3)所表示的化合物
8.有机半导体器件，所述有机半导体器件含有权利要求I或2的噻吩并吡啶衍生物。
9.权利要求8的有机半导体器件，其中，有机半导体器件为有机薄膜晶体管元件。
全文摘要
本发明提供可用作有机半导体器件，特别是有机薄膜晶体管元件的下列以通式(1)所表示的新的噻吩并吡啶衍生物及其制备方法。式中，R1为氢原子、可具有取代基的烷基、可具有取代基的烯基、可具有取代基的炔基、可具有取代基的烷氧基、可具有取代基的芳基、可具有取代基的芳杂环基、可具有取代基的烷硫基、可具有取代基的芳硫基、可具有取代基的酯基或以-SO2R2所表示的取代基，R2为可具有取代基的碳原子数1~20的烃基，W为选自可具有取代基的芳基和可具有取代基的芳杂环基的至少1种取代基。
文档编号H01L29/786GK102884068SQ201180024290
公开日2013年1月16日 申请日期2011年3月14日 优先权日2010年3月15日
发明者大下净治, 播磨裕, 杉冈尚, 金平浩一 申请人:国立大学法人广岛大学, 可乐丽股份有限公司