专利名称：高效率的咔唑系化合物和包含它的有机电致发光器件的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种高效率的咔唑系化合物，它能够提高常规有机电致发光器件的低效率特性，特别是纯蓝色磷光器件的低效率特性，还涉及包含它的有机电致发光器件。
背景技术：
与诸如液晶显示器(IXD)、等离子体显示面板(rop)、场发射显示器(FED)等其他平板显示设备相比，有机电致发光器件具有较简单的结构、各种处理优点、较高的亮度、优异的视角、较快的响应速度以及较低的工作电压，从而正在进行许多尝试将它们用作诸如墙上安装的电视等平板显示器的光源，或者用作显示器、照明器具和广告牌等的背光单元。通常，当直流电压被施加到有机电致发光器件时，从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子再结合而形成电子-空穴对，即，激子，其后，激子返回到稳定的基态，并且相应的能量被转移到发光材料，由此转换成光。在努力提高有机电致发光器件的效率和稳定性方面，由于EastmanKodak Company的C. ff. Tang等人通过在两个相对电极之间形成级联的有机薄膜而使得有机电致发光器件在低电压下操作(C. ff. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, vol. 51, pp. 913，1987)，因此对于具有多层薄膜结构的有机电致发光器件用的有机材料的深入研究正在进行。这种级联的有机电致发光器件的寿命与薄膜和材料的稳定性密切相关。例如，当材料的热稳定性降低时，材料可能在高温下或者甚至在工作温度下结晶，从而不希望地缩短了器件的寿命。各种已知的化合物用作有机电致发光器件的常规主体材料。这些包括三嗪系化合物、噁二唑系化合物、苯并咪唑系化合物、苯基吡啶系化合物和硅系化合物。然而，由于在有机电致发光器件中不能实现优异的效率特性，并且能够在蓝色磷光器件中表现出优异特性的主体材料被大大限制，所以这类化合物存在问题。因此，需要开发新型化合物以解决这样的问题。作为新型的主体材料，一种新型的膦氧化物系化合物已被报道。然而，使用这种化合物，很难获得高效率。韩国专利公开No. 10-2006-0109524公开了一种芳基膦氧化物系化合物、芳基膦硫化物系化合物或芳基膦硒化物系化合物以及使用它们的有机电致发光器件，但是由于在纯蓝色磷光器件中不能获得高效率而存在问题。Applied Physics Letter (Appl. Phys. Lett. 92,083308, 2008)公开了一种使用具有芴结构的膦氧化物的蓝色磷光器件，但是该器件的量子效率仅为约9%，从而不希望地导致低的器件效率。作为具有高的三重态能量的常规化合物，各种咔唑系化合物已被开发。咔唑系化合物由于其高的三重态能量而已被应用于各种磷光器件，但是由于电子注入特性可能会劣化而存在问题，从而不希望地限制了其不同的应用。在芳族结构被引入以改善热稳定性的情况下，三重态能量可能会降低，从而不希望地导致了受限制的应用。
发明内容
技术问题为了解决常规有机电致发光器件的低效率的问题，本发明采用了高效率的咔唑系化合物，其被构造成使得芳族结构设置在其中心，并且包括至少两个咔唑单元和至少一个膦单元，因而可以表现出高的热稳定性和高的三重态能量，并且可以调节电子和空穴之间的平衡，从而可以用作从红色到蓝色磷光的任何发光层用的主体材料，还可以在纯蓝色磷光器件中获得高效率特性，因此本发明的目的是提供一种高效率的咔唑系化合物和包含它的有机电致发光器件。技术方案本发明提供了一种有机电致发光器件用的化合物，由下面的化学式I代表。[化学式I]
权利要求
1.一种有机电致发光器件用的化合物，由下面的化学式1代表 [化学式1]<img>其中Ar代表具有6 50个环碳原子的取代或未取代的芳基或者具有5 50个环原子的取代或未取代的杂芳基，Y1^Y5独立地是氧原子、硫原子或硒原子，Ar1^Ar10是相同或不同的取代基，每一个代表具有6 50个环碳原子的取代或未取代的芳基或者具有5 50个环原子的取代或未取代的杂芳基，R1^R4每一个代表不会扩展咔唑单元的共轭结构的单元，并且一部分或全部的R^R4独立地是氢原子，或者R^R4是相同或不同的取代基，每一个代表卤原子、氰基、硝基、具有Γ50个碳原子的取代或未取代的烷基、具有3 50个碳原子的取代或未取代的环烷基、具有Γ50个碳原子的取代或未取代的硫基或者具有广50个碳原子的取代或未取代的甲硅烧基，其中适于在Ar、Ar1Irui和R1I4上取代的基团是相同或不同的，并且代表卤原子、氰基、硝基、具有6 50个环碳原子的芳基、具有5 50个环原子的杂芳基、具有f 50个碳原子的烷基、具有3 50个碳原子的环烷基、具有f 50个碳原子的硫基或者具有f 50个碳原子的甲娃烧基，η I 5独立地是O或I,η1+η2+η3+η4+η5 Φ· O,和η6 η9独立地是O或I。
2.如权利要求I所述的化合物，其中在化学式I中，Ar代表具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的二苯并磷杂环戊二烯、取代或未取代的二苯并磷杂环戍二烯氧化物、取代或未取代的苯并呋喃、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的苯基咔唑、取代或未取代的吲哚、取代或未取代的苯基吲哚、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的哒嗪或者取代或未取代的嘧啶，I.一种有机电致发光器件用的化合物，由下面的化学式I代表[化学式I]Y1^Y5是氧原子，Ar1^Ar10是相同或不同的取代基，每一个代表具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基，R1^R4每一个代表不会扩展咔唑单元的共轭结构的单元，并且一部分或全部的R^R4独立地是氢原子，或者R^R4是相同或不同的取代基，每一个代表卤原子、氰基、硝基、叔丁基、取代或未取代的三苯基甲基、取代或未取代的二苯基甲基、取代或未取代的苯基甲基、甲基甲娃烧基、取代或未取代的二苯基甲娃烧基、甲基、乙基或丙基，其中适于在Ar、Ar1Irui和R1I4上取代的基团是相同或不同的，并且代表卤原子、氰基、硝基、具有6 34个环碳原子的芳基、具有5 34个环原子的杂芳基、具有f 34个碳原子的烷基、具有3 34个碳原子的环烷基、具有f 34个碳原子的硫基或者具有f 34个碳原子的甲娃烧基，η I 5独立地是O或I,η1+η2+η3+η4+η5 Φ· O,和η6 η9独立地是O或I。
3.如权利要求I所述的化合物，其中在化学式I中，Ar是苯基，Y1I5是氧原子，Ar1Irui每一个代表苯基，R1 R4每一个代表氢原子，nl n5独立地是O或1，η1+η2+η3+η4+η5 Φ 0，和η6 η9独立地是O或I。
4.一种有机电致发光器件用的化合物，由下面的化学式2代表[化学式2]
5.如权利要求4所述的化合物，其中在化学式2中，Ar’代表具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯基咔唑、取代或未取代的苯基吲哚、取代或未取代的芘基、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的哒嗪或者取代或未取代的嘧啶，Y6 Y11是氧原子，Ar11Ir22是相同或不同的取代基，每一个代表具有6 34个碳原子的取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基或者取代或未取代的芘基，ITrici每一个代表不会扩展咔唑单元的共轭结构的单元，并且一部分或全部的ITrici独立地是氢原子，或者R5Iltl是相同或不同的取代基，每一个代表卤原子、氰基、硝基、叔丁基、取代或未取代的三苯基甲基、取代或未取代的二苯基甲基、取代或未取代的苯基甲基、甲基甲娃烧基、取代或未取代的二苯基甲娃烧基、甲基、乙基或丙基，其中适于在Ar’A11Ir22和ITRltl上取代的基团是相同或不同的，并且代表卤原子、氰基、硝基、具有6 34个环碳原子的芳基、具有5 34个环原子的杂芳基、具有f 34个碳原子的烷基、具有3 34个碳原子的环烷基、具有f 34个碳原子的硫基或者具有f 34个碳原子的甲娃烧基，nl(Tnl5独立地是O或1，nl0+nll+nl2+nl3+nl4+nl5 幸 O,和η16 η21独立地是O或I。
6.如权利要求4所述的化合物，其中在化学式2中，Ar’代表苯基，Y6Y 11是氧原子，Ar11Ir22每一个代表苯基，R5^R10每一个代表氢原子，nl(Tnl5独立地是O或1，nl0+nll+nl2+nl3+nl4+nl5 幸 0，和 η16 n21 独立地是 O 或 I。
7.—种有机电致发光器件,包括第一电极；第二电极；和包含主体和掺杂剂的发光层，其中所述主体包括如权利要求I或4所述的有机电致发光器件用的化合物。
8.如权利要求7所述的有机电致发光器件，还包括电子输送层；和空穴输送层。
9.如权利要求8所述的有机电致发光器件，其中所述空穴输送层或所述电子输送层包含如权利要求I所述的有机电致发光器件用的化合物。
10.一种有机电致发光器件，包括第一电极；第二电极；发光层；电子输送层；和空穴输送层，其中所述空穴输送层或所述电子输送层包含如权利要求I或4所述的有机电致发光器件用的化合物。
11.如权利要求10所述的有机电致发光器件，还包括选自空穴注入层和电子注入层的一个或多个层。
全文摘要
本发明涉及一种高效率的咔唑系化合物以及包含它的有机电致发光器件。根据本发明，提供了一种有机电致发光器件用的化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件，其中作为有机电致发光器件用的化合物的咔唑系膦氧化物被用于克服有机电致发光器件用的常规化合物的问题，即，不稳定的热稳定性和低效率，特别地，本发明的化合物在纯蓝色磷光器件中表现出优异的效率。
文档编号H01L51/50GK102959040SQ201180031514
公开日2013年3月6日 申请日期2011年6月23日 优先权日2010年6月29日
发明者李俊烨, 田顺玉, 孙孝硕, 陆庚修, 张相亿 申请人:檀国大学校产学协力团