新型化合物、有机电致发光元件用材料和有机电致发光元件的制作方法
【专利摘要】本发明通过分子骨架中具有间亚苯基骨架的特定的有机电致发光元件用材料、和使用其的有机电致发光元件，提供能在低电压下高效率地进行元件驱动、且耐热性优异的长寿命的有机EL元件以及实现其的有机EL材料。
【专利说明】新型化合物、有机电致发光元件用材料和有机电致发光元
件
【技术领域】
[0001]本发明涉及新型化合物、有机电致发光元件用材料以及使用其的有机电致发光元件，特别是涉及发光效率高、寿命长的有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件。
【背景技术】
[0002]由阴极注入的电子与由阳极注入的空穴在被两极夹着的有机发光体内再结合时发光的有机薄膜发光元件的研究近年得到活跃进行。这种发光元件的特征在于，薄型且低驱动电压下的高亮度发光、和通过选择发光材料实现的多色发光，受到关注。
[0003]该研究自通过口 f 々公司的C.ff.Tang等发现有机薄膜发光元件高亮度地发光以来，很多研究机构在进行研究。二 ^ y々公司的研究组提示的有机薄膜发光元件的代表性构成为:在ITO玻璃基板上依次设置空穴传输性的二胺化合物、作为发光层的三(8-羟基喹啉)铝(III)、和Mg:Ag作为阴极，能在IOV左右的驱动电压下有l，000cd/m2的绿色发光(参照非专利文献I)。
[0004]另外，有机薄膜发光元件在发光层使用各种发光材料，从而能获得多种发光色，因此在显示器等中的实用化研究盛行。特别是红色、绿色、蓝色的三原色的发光材料的研究最为活跃，针对特性提高进行了深入研究。
[0005]有机薄膜发光元件中的最大问题之一在于，兼具高发光效率和低驱动电压。作为得到高效率的发光元件的方法，已知在主体材料中掺杂数％的掺杂材料来形成发光层的方法(参照专利文献I)。对主体材料要求高的载流子迁移率' 'J 7移動度)、均匀的成膜性等，对掺杂材料要求高的荧光量子效率、均匀的分散性等。
[0006]另外，作为掺杂材料，一直以来通常使用荧光性(单重态发光)材料，但是为了提高发光效率，一直以来尝试使用磷光性(三重态发光)材料，普林斯敦大学的研究组指出与以往的荧光性材料相比，发光效率大幅升高(参照非专利文献2)。公开了作为磷光性掺杂材料，使用以铱、锇、铑、钯、钼等作为中心金属的金属络合物的技术(参照专利文献2~4)。另外公开了作为与磷光性掺杂材料组合的主体材料，使用咔唑衍生物、芳香族胺衍生物、羟基喹啉金属络合物等的技术(参照专利文献2~6)，但是都没有表现出充分的发光效率和低驱动电压。
[0007]进而，磷光发光有机电致发光兀件中，对于磷光发光性掺杂剂的周围存在的主体材料、空穴传输材料和电子传输材料，为了高的发光内部量子效率，期待具有高的三重态激发能(通过宽缝隙(” ^ K冬^ 7°)能使发光性掺杂剂的激发子能量关闭);为了高的电转换效率，期待具有高的载流子注入性传输性(能低电压驱动)；为了长寿命，期待具有高的化学热稳定性。而且，根据材料的结构最适化进行元件性能最适化时，若结构修饰和性能(具体主要为载流子平衡)调整对应的单纯性在材料配备，则在材料研究中便利性非常高。
[0008]然而，充分满足这些要求性能 的主体材料、空穴传输材料、电子传输材料等的有机电致发光元件用材料尚未发现。[0009]在专利文献7~9中，记载有末端具有咔唑环等的化合物等。
[0010]现有技术文献 专利文献
专利文献1:日本专利第2814435号 专利文献2:日本特表2003-526876 专利文献3:日本特表2003-515897 专利文献4:日本特开2003-81988 专利文献5:日本特开2003-133075 专利文献6:日本特表2002-540572 专利文献 7: W02009/008099 专利文献 8: W02010/004877 专利文献 9: W02005/057987。
[0011]非专利文献
非专利文献 1: 了 7。7 彳 F' 7 4 'y' 夕 7 夕一文' (Applied PhysicsLetters)(美国)、1987 年、第 51 卷、第 12 号、913-915 页
非专利文献 2: 了 7。7 彳 F' 7 4 'y' 夕 7 夕一文' (Applied PhysicsLetters)(美国)、1999年、第75卷、第I号、4页。
【发明内容】
[0012]发明要解决的问题
本发明是在这种状况下形成的，其目的在于，提供能在低电压下高效率地元件驱动，且耐热性优异、寿命长的有机电致发光元件和实现其的有机EL元件用材料以及新型化合物。
[0013]解决问题的手段
本发明人等为了实现上述目的进行了深入研究，结果发现分子骨架中具有间亚苯基骨架的特定的有机电致发光元件用材料、以及使用其的有机电致发光元件，从而能解决上述问题。本发明是基于上述发现完成的。。
[0014]gp，本发明提供:
1.下述通式(1-1)或下述通式(1-2)所示的化合物，
[化学式I]
【权利要求】
1.下述通式(1-1)或下述通式(1-2)所示的化合物， [化学式I]
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述!^^、!^、^和Rb各自独立地为氢原子、氘原子、单键、取代或未取代的碳原子数I~5的烷基、取代或未取代的成环碳原子数6~18的芳基、取代或未取代的成环碳原子数5~18的杂芳基、或-P (= O) (R3) (R4)0
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，所述m和η中至少一者为2或3。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的化合物，其由下述通式(7)表示， [化学式5]
5.根据权利要求1-4中任一项所述的化合物，其由下述通式(8)表示， [化学式6]
6.根据权利要求1-5中任一项所述的化合物，其由下述通式(9)表示，
7.根据权利要求1-3中任一项所述的化合物，其由下述通式(10)表示， [化学式8]
8.根据权利要求1-7中任一项所述的化合物，其分子量为1000以下。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的化合物，其三重态能量为2.90eV以上。
10.有机电致发光元件用材料，其含有权利要求1~9中任一项所述的化合物。
11.有机电致发光兀件，其中，在阴极与阳极之间具有含有发光层的一层以上的有机薄膜层，所述有机薄膜层中的至少一层含有权利要求10所述的有机电致发光元件用材料。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其中，发光层含有所述有机电致发光元件用材料。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光元件，其中，含有所述有机电致发光元件用材料作为发光层的主体材料。
14.根据权利要求11-13中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述发光层和所述阴极之间具有电子传输层，含有所述有机电致发光元件用材料作为发光层和所述电子传输层之间的空穴阻挡层。
15.根据权利要求11-14中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述发光层和所述阳极之间具有空穴传输层，含有所述有机电致发光元件用材料作为发光层和所述空穴传输层之间的电子阻挡层。
16.根据权利要求11-15中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有磷光发光性材料。
17.根据权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，所述磷光发光性材料是含有选自铱(Ir)、锇(Os)和钼(Pt)的金属的化合物。
18.根据权利要求17所述的有机电致发光元件，其中，含有所述金属的化合物为邻位金属化金属络合物。
19.根据权利要求11-18中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述阴极和所述有机薄膜层的界面区域含有还原性掺杂剂。
20.根据权利要求11-19中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在所述发光层和所述阴极之间具有电子注入层，该电子注入层含有含氮环衍生物。
21.根据权利要求11-20中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层和所述阳极之间具有空穴传输层，该空穴传输层含有所述有机电致发光兀件用材料。
【文档编号】H01L51/50GK103502233SQ201280022694
【公开日】2014年1月8日 申请日期:2012年5月9日 优先权日:2011年5月11日
【发明者】中野裕基, 沼田真树, 长岛英明 申请人:出光兴产株式会社