氟化苝基半导体材料的制作方法
【专利摘要】本发明提供了一种式(1)化合物。式(1)化合物适于用作半导体材料，尤其是用于电子器件中。
【专利说明】氟化茈基半导体材料
[0001]有机半导体材料可用于电子器件如有机光伏(OPV)电池、有机场效应晶体管(OFET)和有机发光二极管(OLED)中。
[0002]就高效和长期性能而言，希望有机半导体材料基器件在环境条件下具有高载流子迁移率和闻稳定性，尤其是对氧化而目。
[0003]此外，希望有机半导体材料与液体加工技术相容，这是因为液体加工技术就加工性角度而言是便利的，因此允许生产低成本有机半导体材料基电子器件。此外，液体加工技术也与塑料衬底相容，由此允许生产轻质和柔性的有机半导体材料基电子器件。
[0004]适用于电子器件中的茈二酰亚胺基有机半导体材料是本领域所已知的。
[0005]R.Schmidt，J.H.0h, Y.-S.Sun，M.Deppisch，A._Μ.Krause, K.Radacki ,
H.Braunschweig, M.Kotieilianil, P.Erk, Z.Bao 和 F.Wiirthner, J.Am.Chem.Soc.2009，
131,6215-6228描述了卤化的茈二酰亚胺衍生物，例如:
[0006]
【权利要求】
1.一种下式化合物:
2.根据权利要求1的化合物，其中: R1和R2彼此独立地选自H、任选被1-30个取代基Ra取代的C1,烷基、任选被1-30个取代基Ra取代的C2,链烯基、任选被1-10个取代基Rb取代的C3,环烷基和任选被1-8个取代基Re取代的C6_14芳基； 其中: Ra在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-N3、-0H、任选被1-6个取代基Ri取代的 C卜30 烷氧基、-O-[CH2CH2OJn-C1^10 烷基(n=l-10)、-O-[CH2CH2O]m-0H(m=l-10)、-0-C0R3、任选被1-30个取代基Ri取代的-S-C1,烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的-SO2-C1,烷基、-NH2、-NHR3、-NR3R4、- [NR3R4R5] +、-NH-COR3、-C00H、-COOR3、-CONH2、-CONHR3、-CONR3R4、-C0-H、-COR3、任选被1-10个取代基Rii取代的C3,环烷基和任选被1-8个取代基Rm取代的C6_14芳基; Rb在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-0H、任选被1-30个取代基Ri取代的C1,烷氧基、-O-[CH2CH2O]烷基(n=l-10)、-O-[CH2CH2O]m-0H(m=l-10)、-0-C0R3、任选被 1-30 个取代基 Ri 取代的-S-Chq 烷基、-NH2、-NHR3、-NR3R4、-[NR3R4R5]+、-NH-C0R3、-C00H、-C00R3、-C0NH2、-C0NHR3、-C0NR3R4、-C0-H、-C0R3、任选被 1-30 个取代基 Ri 取代的 C1,烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的C2,链烯基、任选被1-10个取代基Rii取代的C3_1(l环烷基和任选被1-8个取代基Riii取代的C6_14芳基； Rc在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2,-N3> -0H、任选被1-30个取代基Ri取代的 C1^30 烷氧基、-O-[CH2CH2OH10 烷基(n=l_10)、-O-[CH2CH2O]m-0H(m=l-10)、-O-COR3、任选被1-30个取代基Ri取代的-S-C1,烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的-SO2-C1,烷基、-NH2、-NHR3、-NR3R4、- [NR3R4R5] +、-NH-COR3、-C00H、-COOR3、-CONH2、-CONHR3、-CONR3R4、-CO-H、-C0R3、任选被1-30个取代基Ri取代的C1,烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的C2_3(l链烯基、任选被1-10个取代基Rii取代的C3_1(l环烷基和任选被1-8个取代基Rm取代的C6_14芳基； 其中: R3、R4和R5在每次出现时彼此独立地选自任选被1-30个取代基Ri取代的C1,烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的C2,链烯基、任选被1-10个取代基Rii取代的C3_1(l环烷基和任选被1-8个取代基Riii取代的C6_14芳基； Ri在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2, -N3> -OH、C1,烷氧基、-0_[CH2CH20]I1-Cho 烷基(n=l-10)、-O- [CH2CH2O]m_0H (m=l-10)、-O-COR3、-S-C1,烷基、-SO2-C^30 烷基、-NH2、-NHR6、-NR6R7、- [NR6R7R8]+、-NH-COR6、-C00H、-COOR6、-CONH2、-CONHR6、-CONR6R7、-C0-H、-COR6、C3_10环烷基和 Q-14 芳基； Rii在每次出现时彼此独立地选自卤素、-0Ν、-Ν02、-0Η、(ν3(ι烷氧基、-O-[CH2CH2OL-Chq烷基(η=1-10), -O- [CH2CH2O]m-0H (m=l-10)、-O-COR6、-S-C1,烷基、-NH2、-NHR6、-NR6R7、-[NR6R7R8] +、-NH-C0R6、-C00H、-C00R6、-CONH2、-CONHR6, -CONR6R7, -CO-H, -COR6, C1^30 烷基、C2_3。链烯基、C3_1(l环烷基和C6_14芳基； Rm在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2,-N3> -OH、C1,烷氧基、-0_[CH2CH20]I1-Cho 烷基(n=l-10)、-O- [CH2CH2O]m_0H (m=l-10)、-O-COR6、-S-C1,烷基、-SO2-C^30 烷基、-NH2、-NHR6、-NR6R7、- [NR6R7R8]+、-NH-COR6、-C00H、-COOR6、-CONH2、-CONHR6、-CONR6R7、-C0-H、-COR6> C1,烷基、C2,链烯基、C3,环烷基和C6_14芳基； 其中: R6、R7和R8在每次出现时彼此独立地选自C1,烷基、C2_3Q链烯基、C3_1Q环烷基和C6_14芳基。
3.根据权利要求1的化合物，其中: R1和R2彼此独立地为任选被1-30个取代基Ra取代的C1,烷基； 其中: Ra在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2、-N3、-0H、任选被1-6个取代基Ri取代的 C卜30 烷氧基、-O-[CH2CH2OJn-C1^10 烷基(n=l-10)、-O-[CH2CH2O]m-0H(m=l-10)、-0-C0R3、任选被1-30个取代基Ri取代的-S-C1,烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的-SO2-C1,烷基、-NH2、-NHR3、-NR3R4、- [NR3R4R5] +、-NH-COR3、-C00H、-COOR3、-CONH2、-CONHR3、-CONR3R4、-C0-H、-COR3、任选被1-10个取代基Rii取代的C3,环烷基和任选被1-8个取代基Rm取代的C6_14芳基； 其中: R3> R4和R5在每次出现时彼此独立地选自任选被1-30个取代基Ri取代的C1,烷基、任选被1-30个取代基Ri取代的C2,链烯基、任选被1-10个取代基Rii取代的C3_1Q环烷基和任选被1-8个取代基Rm取代的C6_14芳基；纪在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2, -N3> -OH、C1,烷氧基、-O-[CH2CH2OH10 烷基(n=l_10)、-O-[CH2CH2O]m-0H(m=l-10)、-O-COR3、-S-CV3tl 烷基、-SO2-C1J 烷基、-NH2、-NHR6、-NR6R7、-[NR6R7R8]+、-NH_COR6、-C00H、-COOR6、-CONH2' -CONHR6、-CONR6R7、-C0-H、-COR6、C3_10 环烷基和 C6_14 芳基； Rii在每次出现时彼此独立地选自卤素、-0Ν、-Ν02、-0Η、(ν3(ι烷氧基、-O-[CH2CH2OL-Chq烷基(η=1-10), -O- [CH2CH2O]m-0H (m=l-10)、-O-COR6、-S-C1,烷基、-NH2、-NHR6、-NR6R7、-[NR6R7R8] +、-NH-C0R6、-C00H、-C00R6、-CONH2、-CONHR6, -CONR6R7, -CO-H, -COR6, C1^30 烷基、C2_3。链烯基、C3_1(l环烷基和C6_14芳基； Rm在每次出现时彼此独立地选自卤素、-CN、-NO2,-N3> -OH、C1,烷氧基、-0_[CH2CH20]I1-Cho 烷基(n=l-10)、-O- [CH2CH2O]m_0H (m=l-10)、-O-COR6、-S-C1,烷基、-SO2-C^30 烷基、-NH2、-NHR6、-NR6R7、- [NR6R7R8]+、-NH-COR6、-C00H、-COOR6、-CONH2、-CONHR6、-CONR6R7、-C0-H、-COR6> C1,烷基、C2,链烯基、C3,环烷基和C6_14芳基； 其中: R6、R7和R8在每次出现时彼此独立地选自C1,烷基、C2_3Q链烯基、C3_1Q环烷基和C6_14芳基。
4.根据权利要求1的化合物，其中: R1和R2彼此独立地为在与式I的N连接的C处支化的C3_25烷基。
5.一种制备下式化合物的方法:
6.一种电子器件，包含根据权利要求1-4中任一项的式(I)化合物作为半导体材料。
7.根据权利 要求1-4中任一项的式(I)化合物作为半导体材料的用途。
【文档编号】H01L51/05GK103764787SQ201280037496
【公开日】2014年4月30日 申请日期:2012年8月10日 优先权日:2011年8月12日
【发明者】T·格瑟, H·赖歇尔特, G·巴塔格利亚林, C·李, K·米伦 申请人:巴斯夫欧洲公司, 马克思—普朗克科学促进协会公司