含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料及其制备方法和由该材料制成的有机发光器件的制作方法
【专利摘要】本发明涉及一种含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料及其制备方法和由该材料制成的有机发光器件。解决现有聚合物的发蓝光的EL器件具有色纯度低、驱动电压高、效率低的技术问题。含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料是以2-溴代苯酚和1-碘-2-硝基苊为原料反应生成5-(2-溴苯氧基)-4-苊基胺；再与含R取代基团的酸酐反应生成N-(5-(2-溴苯氧基)-4-苊基)-4-苯甲基甲酰胺；继续合环反应制得。制得的材料具有高的发光效率，表明该化合物可作为发光材料或发光主体材料，尤其是可以作为磷光蓝色主体材料，用于有机电致发光器件中表现出高效率、高亮度、长寿命，具有制造成本较低的优点，降低了有机电致发光器件的制造成本。
【专利说明】含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料及其制备方法和由该材料 制成的有机发光器件
【技术领域】
[0001] 本发明涉及有机光电材料领域，特别涉及一种含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料及 其制备方法和由该材料制成的有机发光器件。
【背景技术】
[0002] 自从EastmanKodak公司的C.W.Tang报道了各层具有指定功能的多层有机场致 发光（EL)器件以来，由于该器件具有重量轻、薄、颜色多、转换速度快以及在低驱动电压下 发光性能高的优点，最近十年已经进行了许多关于有机场致发光器件的研究。由于这些努 力，其性能在短时期内得到了很大改进：通过多层结构平衡了电荷输入，通过加入添加剂调 节颜色并提高量子效率，等等。另外还发现由合金制成的新型电极可用于有机发光器件。
[0003] 这种有机场致发光器件可以根据器件材料的分子量及制造过程分类：用低分子量 化合物制造的器件和用大分子量化合物制造的器件。低分子量化合物可以通过真空淀积分 层并且容易纯化到高纯度。而且，低分子量器件中容易获得颜色像素。尽管低分子量有机 场致发光器件具有这些优点，在实际应用中，在例如量子效率方面和色纯度方面仍然有待 于进一步完善，并且还需要防止薄层结晶。有关这种使用低分子量化合物的场致发光显示 器已经活跃地进行了各种研究，特别是在日本和美国，例如日本的Idemitsu-Kosan有限公 司在1997年首先展出了一种使用变色介质的10英寸全色有机场致发光显示器。日本的 PioneerCorporation展示了一种5英寸无源基片（PM)全色有机场致发光显示器。最近， PioneerCorporation和MotorolaInc。已经签订了关于批量生产带有有机场致发光显示 器的移动电话的协定，这意味着低分子量场致发光显示器近期可面市。
[0004]π-共轭具有单键（σ-键）和双链（JI-键）的交替结构，其中JI-电子均匀分布 以致可以在聚合物链中自由移动。因此，η-共轭具有半导电的特性并且通过恰当的分子 设计，当所述η-共轭应用于发光器件的发射层时，能够放射对应于H0M0-LUM0能带的可见 光谱区的光。还能够形成薄层存在于场致发光器件的产品中，容易进行旋涂或印刷，成本低 并且具有高玻璃态转化温度，这为薄层提供了良好的机械性能。使用发蓝光的EL器件具有 色纯度低、驱动电压高、效率低等问题。为了解决EL器件的这些问题，已有了活跃的研究， 然而，仍然存在可改进之处。
【发明内容】
[0005] 本发明要解决现有技术中聚合物的发蓝光的EL器件具有色纯度低、驱动电压高、 效率低的技术问题，提供一种含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料及其制备方法和由该材料制 成的有机发光器件。
[0006] 为了解决上述技术问题，本发明的技术方案具体如下：
[0007]-种含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料，该材料的结构表达式为：
[0008]
【权利要求】
1. 一种含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料，其特征在于，该材料的结构表达式为：
式（I)中，R为苯基、对甲苯基或萘基。
2. 根据权利要求1所述的含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料的制备方法，其特征在于， 包括如下步骤： 步骤Sl :向脱气后的反应容器中加入2-溴代苯酚、1-碘-2-硝基苊和碳酸钾，并用溶 剂溶解，充分反应后生成5- (2-溴苯氧基）-4-苊基胺； 步骤S2:将上述5-(2-溴苯氧基）-4-苊基胺与含R取代基团的酸酐反应生成 N- (5- (2-溴苯氧基）-4-苊基）-4-苯甲基甲酰胺； 步骤S3 :继续合环反应生成含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料。
3. 根据权利要求2所述的含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料的制备方法，其特征在于， 所述步骤Sl具体为： 向脱气后的反应容器中加入2-溴代苯酚I. OmmolU-碘-2-硝基危I. Ommol和2mmol 碳酸钾，并用IOmLDMSO溶解，100°C下加热15小时，冷却至室温后，加入大量水，用乙酸乙酯 萃取二次，有机相水洗二次后，浓缩干燥得5- (2-溴苯氧基）-4-危基胺。
4. 根据权利要求2所述的含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料的制备方法，其特征在于， 所述步骤S2具体为： 将5- (2-溴苯氧基）-4-危基胺和5mmol的含R取代基团的酸酐混合，室温搅拌过夜， 混合物加入碳酸钠的水溶液，用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩后柱层析得 N- (5- (2-溴苯氧基）-4-苊基）-4-苯甲基甲酰胺。
5. 根据权利要求2所述的含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料的制备方法，其特征在于， 所述步骤S3具体为： 把N- (5- (2-溴苯氧基）-4-苊基）-4-苯甲基甲酰胺和2_〇1碳酸钾加入反应器中，氮 气保护下，通过注射器加入Ν，Ν'-二甲基乙二胺0. Immol和甲苯lmL，在135°C搅拌24小时， 反应液冷却至室温后用二氯甲烷溶解，过滤，浓缩溶液，通过柱层析得到含茚并吩恶嗪的蓝 光半导体材料。
6. 由权利要求1所述的含讳并吩恶嗪的蓝光半导体材料制成的有机发光器件，其包括 第一电极、第二电极以及置于所述第一电极、所述第二电极之间的一个或多个有机化合物 层，其特征在于，至少一个所述有机化合物层包含所述含茚并吩恶嗪的蓝光半导体材料。
【文档编号】H01L51/54GK104262282SQ201410439791
【公开日】2015年1月7日 申请日期:2014年8月30日 优先权日:2014年8月30日
【发明者】尹恩心, 林文晶 申请人:上海珂力恩特化学材料有限公司