专利名称:芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件的制作方法
技术领域:
本发明涉及一种芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件(有机EL 元件)。
背景技术:
有机EL元件为利用下述原理的自发光元件,所述原理为,通过施加电场,荧光性物质利用从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子的再结合能量而发光。Wfestman Kodak 公司的C. W. Tang等人报告通过层压型元件形成的低电压驱动有机EL元件(参照非专利文献1)以来,盛行对以有机材料作为构成材料的有机EL元件进行研究。Tang等人揭示了将三(8_羟基喹啉)铝用于发光层,将三苯基二胺衍生物用于空穴传输层的具有层压结构的有机EL元件。作为在有机EL元件中采用层压结构的优点,可以举出(i)提高空穴向发光层的注入效率;(ii)通过空穴传输(注入)层阻断从阴极注入发光层的电子,提高在发光层中通过再结合而生成的激子的生成效率;(iii)容易将发光层内生成的激子封闭在发光层内;等。这种层压结构的有机EL元件中,为了提高所注入的空穴与电子的再结合效率,对元件结构和形成方法的工艺以及各层的材料本身进行了研究。通常若在高温环境下驱动、保存有机EL元件,则产生发光色的变化、发光效率的降低、驱动电压的升高、发光寿命变短等不良影响。为了防止这样的不良影响,作为空穴传输材料,提出了具有咔唑骨架的芳胺衍生物(参照专利文献1 3)、具有二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架及芴骨架的芳胺衍生物 (参照专利文献4)等。现有技术文献专利文献专利文献1 国际公开第07/148660号文本专利文献2 国际公开第08/062636号文本专利文献3 美国专利公开2007-0215889号公报专利文献4 日本专利特开2005-290000号公报非专利文献非专利文献1 :C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters,第 51 卷、913 页、1987年
发明内容
发明要解决的课题但是,对于专利文献1 4中揭示的芳胺衍生物,元件的低电压化和该元件的寿命尚未达到令人满意的程度,还有进一步改善的余地。因此,本发明的目的在于提供与现有的有机EL元件材料相比能使有机EL元件低电压化且能提高元件寿命的有机EL元件材料以及使用该有机EL元件材料的有机EL元件。
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解决课题用的手段本发明人为了达成上述目的而进行精心研究,结果发现,通过使用具有芴骨架和咔唑骨架、二苯并呋喃骨架或二苯并噻吩骨架的芳胺衍生物作为有机EL元件用材料、特别是作为空穴传输材料,由于其高电荷迁移率,可达成有机EL元件的进一步低电压化,并且通过薄膜的稳定性的提高,可达成有机EL元件的进一步长寿命化。即,本发明涉及下述[1]和[2]。[1]下述式(I)表示的芳胺衍生物;[化1]
权利要求
1.下述式(I)表示的芳胺衍生物,
2.权利要求1所述的芳胺衍生物,其中,Ara由下述式(ΙΓ)表示;
3.权利要求1或2所述的芳胺衍生物,其中,La为单键。
4.权利要求1 3中任一项所述的芳胺衍生物,其中,R1和R2为碳原子数为1 10的直链状或支链状的烷基。
5.权利要求1 4中任一项所述的芳胺衍生物,其中,R1和R2为甲基。
6.权利要求1 5中任一项所述的芳胺衍生物,其中,Arb由下述式(III')表示;
7.权利要求1 5中任一项所述的芳胺衍生物,其中,Arb由下述式(III-I) (III-6) 中的任意一个表示;
8.权利要求1 6中任一项所述的芳胺衍生物,其中,Arb由下述式(111-2)、(111-3)、 (III-6)中的任意一个表示;
9.权利要求1 8中任一项所述的芳胺衍生物,其中,AF由下述式(IV)表示;
10.权利要求9所述的芳胺衍生物,其中,式(IV)中,η'为2或3。
11.权利要求1 8中任一项所述的芳胺衍生物,其中,Arc为联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、蒽基、芴基、菲基、二苯并呋喃基、咔唑基或二苯并噻吩基。
12.权利要求1 8中任一项所述的芳胺衍生物,其中,Are为联三苯基或联四苯基。
13.权利要求1 8中任一项所述的芳胺衍生物,其中,Are由上述通式(III)表示。
14.权利要求13所述的芳胺衍生物,其中,AF由下述通式(III')表示;
15.权利要求1 14中任一项所述的芳胺衍生物,其中,X为NRa。
16.权利要求1 14中任一项所述的芳胺衍生物,其中,X为氧原子或硫原子。
17.有机电致发光元件,其是在阳极与阴极之间具备至少包含发光层的一层以上的有机薄膜层的有机电致发光元件,其特征在于,至少具有一层以上的含有权利要求1 16中任一项所述的芳胺衍生物的有机薄膜层。
18.权利要求17所述的有机电致发光元件,其中,作为所述有机薄膜层至少具有空穴注入层或空穴传输层,该空穴注入层或空穴传输层中含有权利要求1 16中任一项所述的芳胺衍生物。
19.权利要求17或18所述的有机电致发光元件,其中,所述发光层中含有苯乙烯胺化合物和芳胺化合物。
20.权利要求17 19中任一项所述的有机电致发光元件,其中,作为所述有机薄膜层至少具有电子传输层,该电子传输层中含有由下述式(1) (3)中的任意一个表示的含氮杂环衍生物;
21.权利要求17 20中任一项所述的有机电致发光元件,其中,作为所述有机薄膜层至少具有空穴注入层,该空穴注入层中含有下述式(A);
22.权利要求17 21中任一项所述的有机电致发光元件,其是蓝色系发光。
全文摘要
本发明提供与现有的有机EL元件材料相比能使有机EL元件低电压化且能提高元件寿命的有机EL元件材料、具体而言是以N(Ara)(Arb)(Arc)表示的芳胺衍生物,以及使用该芳胺衍生物的有机EL元件。Ara以下述式(II)表示;式(II)中,La表示单键或亚芳基,R1~R4表示烷基、芳基等,R3之间、R4之间以及R3和R4可以相互键合而成环;o表示0~3,p表示0~4。Ara以下述式(III)表示;式(III)中,X为NRa、O或S,Ra、R5~R7表示烷基、芳基等,R5之间、R6之间、R7之间以及R5和R6可以相互键合而成环;X为NRa时,n表示2~4,X为O或S时,n表示0~4;q表示0~3,r和s分别独立地表示0~4。Arc表示芳基,或者以上述式(III)表示。
文档编号H05B33/22GK102482215SQ20108003726
公开日2012年5月30日 申请日期2010年8月6日 优先权日2009年8月19日
发明者加藤朋希 申请人:出光兴产株式会社