有机金属配合物和使用它的发光元件、发光设备和电子设备的制作方法
【专利摘要】合成了具有由通式(G1)表示的结构的有机金属配合物并应用于发光元件。在该通式中，R1代表含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基或含1-5个碳原子的烷氧基羰基；R2和R3各自表示氢或1-4个碳原子的烷基；Ar代表含6-25个碳原子的亚芳基；M是选自第9族元素和第10族元素的中心金属。
【专利说明】有机金属配合物和使用它的发光元件、发光设备和电子设 备 本申请是申请日为200680045339. 7、申请号日为2006年11月22日、发明名称为"有 机金属配合物和使用它的发光元件、发光设备和电子设备"的专利申请的分案申请。
【技术领域】
[0001] 本发明涉及有机金属配合物。具体来说，本发明涉及能够将三重激发态转化成发 光的有机金属配合物。此外，本发明涉及使用所述有机金属配合物的发光元件，发光设备和 电子设备。
【背景技术】
[0002] 有机化合物通过吸收光达到激发态。通过经历这一激发态，在一些情形下引起各 种反应（例如光化学反应），或在一些情况下产生发光。因此，一直在以各种方式应用所述 有机化合物。
[0003] 作为光化学反应的一个实例，单态氧与不饱和有机分子的反应（氧加成）是已知 的（参照参考文献 1:例如，Haruo INOUE等人的Basic Chemistry Course PHOTOCHEMISTRY I (Maruzen Co. ,Ltd. )，pp. 106-110)。因为氧分子的基态是三重态，所以处于单重态的氧 (单态氧）不会通过直接光致激发产生。然而，在另一种三重受激分子存在下，产生单态氧 以获得氧加成反应。在这种情况下，能够形成三重受激分子的化合物称为感光剂。
[0004] 如上所述，为了产生单态氧，能够通过光致激发形成三重受激分子的感光剂是必 要的。然而，因为普通有机化合物的基态是单重态，所以到三重激发态的光致激发是禁止跃 迁，并且不太可能产生三重受激分子。因此，作为此种感光剂，要求其中单重激发态到三重 激发态的体系间过渡容易发生的化合物（或其中允许直接光致激发到三重激发态的禁止 跃迁的化合物）。换句话说，这种化合物可以用作感光剂，并且是有用的。
[0005] 此外，这种化合物通常释放磷光。磷光是多重性中的不同能量之间的跃迁产生的 发光并且，在普通有机化合物的情况下，显示从三重激发态返回到单重基态中产生的发光 (相反，从单重激发态返回到单重基态中的发光称为荧光）。能够释放磷光的化合物，即能 够将三重激发态转化成发光的化合物（在下文中，称为磷光性化合物）的应用范围包括使 用有机化合物作为发光物质的发光元件。
[0006] 这一发光元件具有简单结构，其中在电极之间提供包括有机化合物的发光层，该 有机化合物是发光物质。由于例如薄且轻质、高速响应和直流电低压驱动的特性，这一发光 元件是作为下一代平板显示元件吸引注意的设备。此外，使用这一发光元件的显示设备在 对比度、图像质量和宽视角方面优越。
[0007] 其中使用有机化合物作为发光物质的发光元件的发光机理是载流子注入类型。 艮P，通过用插入电极之间的发光层施加电压，从电极注入的电子和空穴重组而使该发光物 质受激发，并且当该激发态返回到基态时，发射光。作为激发态的类型，象在上述光致激发 场合下那样，单重激发态（S)和三重激发态cn是可能的。此外，它们在发光元件中的统 计产生比值认为是S#:f= 1:3。
[0008] 至于能够将单重激发态转化成发光的化合物（在下文中，发光化合物），没有观 察到来自三重激发态的发光（磷光），但是仅在室温下观察到来自单重激发态的发光（荧 光）。因此，基于S #:f= 1:3,使用荧光性化合物的发光元件中的内量子效率（产生的光子 与注入的载流子的比值）认为具有25%的理论极限。
[0009] 另一方面，当使用上述磷光性化合物时，内量子效率可以理论上改进到75-100%。 艮P，可以获得是荧光性化合物发光效率3-4倍的发光效率。为此，为了获得高效率的发光元 件，已经积极开发了使用磷光性化合物的发光元件（例如，参考文献2 :Zhang，Guo-Lin等 人，Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao (2004)，vol. 25, No. 3, PP. 397-400)。具体来说，作为 磷光性化合物，使用铱等作为中心金属的有机金属配合物已经引起注意，这归因于其高的 磷光量子效率。 发明公开
[0010] 参考文献2中公开的有机金属配合物可以预计用作感光剂，因为它容易引起体系 间支联（crossing)。此外，因为该有机金属配合物容易从三重激发态产生发光（磷光），所 以通过将该有机金属配合物用于发光元件预期得到高效率的发光元件。然而，在那种情况 下，这些有机金属配合物的类型数目小。
[0011] 例如，通过亚乙基二胺和α-二酮（苄基）的脱水缩合反应和在该脱水缩合反应 之后的脱氢反应合成用作参考文献2中公开的有机金属配合物的配体的吡嗪衍生物；然 而，对可以用作原材料的亚乙基二胺衍生物和α-二酮的类型存在限制，并因此，吡嗪衍生 物的类型也受限制。因此，自然地，对使用该吡嗪衍生物作为配体的有机金属配合物的类型 也存在限制。
[0012] 此外，参考文献2中公开的有机金属配合物具有发射光谱宽的问题。这降低色纯 度并因此，由于颜色可再现性而对全色显示设备的应用是不利的。这种有机金属配合物发 射红-橙色光；然而，如果发射光谱是宽的，则该光谱延伸到深红-红外区域，这导致较低的 发光效率（可见度效率（cd/A))。
[0013] 鉴于上述问题，作出了本发明。本发明的目的是如下使可以发射磷光的有机金属 配合物的变化丰富，即将可以用于容易合成各种衍生物的有机金属配合物施加到配体上。 此外，本发明的另一个目的是提供具有锐发射光谱的有机金属配合物。此外，本发明的又一 个目的是提供具有高发光效率的有机金属配合物。
[0014] 此外，本发明的另一个目的是通过使用这样一种有机金属配合物制造发光元件而 提供具有绿色到红色发射光的宽变化的发光元件。本发明的又一个目的是提供具有高的色 纯度的发光元件。此外，本发明的另一个目的是提供具有高的发光效率的发光元件。此外， 本发明的又一个目的是提供具有较低的功耗的发光设备和电子设备。
[0015] 本发明人已经进行了深入研究。结果，本发明人已经发明了用第9族或第10族金 属离子将以下通式（GO)表示的吡嗪衍生物邻位金属化，从而获得了有机金属配合物。此 夕卜，本发明人还发现了具有通式（GO)的邻位金属化结构的有机金属配合物容易引起体系 间过渡，并可以发射磷光。
[0016]
【权利要求】
1. 包括由通式（G12)表示的结构的有机金属配合物：
其中R1代表含1-4个碳原子的烷基；R2和R3各自代表氢和含1-4个碳原子的烷基中的 任一种；R4-R6各自代表氢、含1-4个碳原子的烧基、含1-4个碳原子的烧氧基、含2-8个碳 原子的二烷基氨基和含12-24个碳原子的二芳基氨基中的任一种；M是铱；L代表单阴离子 配体；和n是2,且 其中所述单阴离子配体是具有P _二酮结构的单阴离子二齿螯合物配体、具有羧基的 单阴离子二齿螯合物配体、具有酚羟基的单阴离子二齿螯合物配体和其中两个配体元素都 是氮的单阴离子二齿螯合物配体中的任一种。
2. 包括由通式（G13)表示的结构的有机金属配合物：
其中R1代表含1-4个碳原子的烧基；R 2代表氢和含1-4个碳原子的烧基中的任一种； R4-R6各自代表氢、含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基、含2-8个碳原子的二 烷基氨基和含12-24个碳原子的二芳基氨基中的任一种；M是铱；L代表单阴离子配体；和n 是2,且 其中所述单阴离子配体是具有P _二酮结构的单阴离子二齿螯合物配体、具有羧基的 单阴离子二齿螯合物配体、具有酚羟基的单阴离子二齿螯合物配体和其中两个配体元素都 是氮的单阴离子二齿螯合物配体中的任一种。
3. 包括由通式（G14)表示的结构的有机金属配合物：
其中R1代表含1-4个碳原子的烧基；R 2代表氢和含1-4个碳原子的烧基中的任一种； R5代表氢、含1-4个碳原子的烷基、含1-4个碳原子的烷氧基、含2-8个碳原子的二烷基氨 基和含12-24个碳原子的二芳基氨基中的任一种；M是铱；L代表单阴离子配体；和n是2， 且 其中所述单阴离子配体是具有P _二酮结构的单阴离子二齿螯合物配体、具有羧基的 单阴离子二齿螯合物配体、具有酚羟基的单阴离子二齿螯合物配体和其中两个配体元素都 是氮的单阴离子二齿螯合物配体中的任一种。
4. 根据权利要求1-3的任一项的有机金属配合物，其中所述单阴离子配体由 (LI)-(L8)中任一个表不
5. 包括根据权利要求1-3的任一项的有机金属配合物的发光材料。
6. 包括根据权利要求1-3的任一项的有机金属配合物的发光元件。
7. 包括根据权利要求6的发光兀件的发光设备。
8. 包括根据权利要求6的发光元件的电子设备。
9. 包括由通式（C'）表示的结构的有机金属配合物：
其中： R1代表含1-4个碳原子的烷基； R2和R 3各自代表氢或含1-4个碳原子的烷基； Ar由通式（C'-l)表示，其中R4-R6各自代表氢或含6-12个碳原子的芳基，且其中R 5和 R6中的一个是苯基； M是铱； n是2 ;且 a代表所述芳基中的键接所述中心金属的碳的位置。
10. 包括发光元件的照明设备， 其中所述发光元件包括根据权利要求9的有机金属配合物。
11. 包括根据权利要求9的有机金属配合物的发光元件。
12. 包括根据权利要求11的发光兀件的发光设备。
13. 包括根据权利要求11的发光元件的电子设备。
【文档编号】H05B33/14GK104497054SQ201510028865
【公开日】2015年4月8日 申请日期:2006年11月22日 优先权日:2005年12月5日
【发明者】井上英子, 瀬尾哲史, 大泽信晴 申请人:株式会社半导体能源研究所