含二元咪唑类衍生物的制备方法
【专利说明】含二元咪睡类衍生物的制备方法
[0001]
技术领域
[0002] 本发明涉及有机光电材料领域，尤其涉及一类含二元咪哇类衍生物的制备方法及 有机发光器件。
【背景技术】
[0003] 有机电致发光器件（0LED)是一种新型的平面显示器件，具有节能、响应速度快、颜 色稳定、环境适应性强、无福射、寿命长、质量轻、厚度薄等特点。由于近几年光电通讯和多 媒体领域的迅速发展，有机光电子材料已成为现代社会信息和电子产业的核也。
[0004] 对于有机化材料的研究是从1950年Bernose对含有有机色素的高分子薄膜施加 高电流电压观测开始。1965年，化pe等人首次发现了意单晶的电致发光性质，该是有机化 合物的首例电致发光现象。1987年，柯达公司的Tang等人发现，由有机材料形成的具有分 离功能叠层的有机发光器件即使在10V或更小的低电压下也能提供lOOOcd/cm 2或更高亮 度。
[0005] 本发明涉及一种基于二元咪哇类衍生物的有机电致发光器件，更尤其涉及一种具 有电稳定性、优异的电荷传输能力和高玻璃化转变温度并且能够防止结晶作用的基于苯基 巧哇的化合物的合成方法。
[0006] 二元咪哇类衍生物的制备方法是日本专利JP2009158848A提出的，但是合成只适 合实验室应用，不易于工业化，而且产率极低。JP2009158848A报道的制备过程中需要柱 层析进行提纯，有些甚至要二次柱层析，产率基本都在40%-60%左右，该种合成方法不能 满足工业的需要；美国专利US20140027744也在专利中提到二元咪哇并苯基巧哇类衍生 物的合成方法，通过改进产率达到80%左右，但是依然用出层析法进行提纯，不易于工业 生产的需要；欧洲专利W02010044607A中也报道了二元咪哇并巧哇类衍生物的合成方法， 提纯方法仍然是柱层析，且产率只有50%左右；专利JP2009155300A、W02013183851A及 KR1020020141918A等均涉及二元咪哇并苯基巧哇类衍生物，但合成方法、提纯方法及产率 均不理想。目前，二元咪哇类衍生物在有机光电设备中已成为不可替代的电子传输材料，由 于合成工艺的不足，无法满足工业化的需求，对于该个材料的研究只限于器件方面，严重阻 碍了材料的工业化推广。
【发明内容】
[0007] 针对上述领域中的不足，本发明提供了一种高效合成二元咪哇并苯基巧哇类衍生 物的合成方法，该方法是在目前方法的基础上改进的，操作简便，产率高，产物纯度高，提纯 成本低，对该材料的工业化推广有重大的意义。
[0008] -种二元咪哇类衍生物，该材料的具体结构通式如式（1)所示：
【主权项】
1. 一种基于二元咪唑并苯基类衍生物的合成方法，
其中，A为C14-C2tl的稠环芳基、三芳胺基或N-苯基-3-咔唑基， 包括如下步骤：以中间体BDPBI和不同取代基的硼酸为原料，进行Suzuki偶联反应， 得到目标化合物。
2. 根据权利要求1，优选A取代基为N-苯基-3-咔唑基，包括如下步骤：以中间体 BDPBI和4- (9H-咔唑-9-基)苯硼酸为原料，加入溶剂，催化剂，进行Suzuki偶联反应，得 到如下结构式化合物
3. 根据权利要求1~2所述的合成方法，所述反应温度是在60°C -90°C条件下。
4. 根据权利要求Γ2所述的合成方法，所述反应时间是为反应8-15小时。
5. 根据权利要求Γ2所述的合成方法，所述反应在氮气保护下进行。
6. 根据权利要求1~2所述的合成方法，溶剂为甲苯：乙醇：水=5 :1 :1。
7. 根据权利要求f 2所述的合成方法，催化剂为四（三苯基磷)钯：2_双环己基膦-2'， 6' -二甲氧基联苯=1 :1。
8. 根据权利要求Γ2所述的合成方法，所述反应的终点采用TLC法检测。
9. 根据权利要求1~2所述的合成方法，所述合成方法还包括后处理步骤，所述后处理 步骤为反应液冷却，分液，过硅胶漏斗，重结晶。
10. 根据权利要求9所述的合成方法，所述重结晶溶剂为二氯甲烷和石油醚。
【专利摘要】本发明涉及一类含二元咪唑并苯基咔唑类衍生物的制备方法，属于有机发光材料合成技术领域，二元咪唑并苯基咔唑类衍生物的合成方法是在目前方法的基础上改进的，采用大分子碱、适当的催化剂配体及简易的提纯方法，可以大大的提高产率，并且产物纯度高，提纯成本低，对该材料的工业化推广有重大的意义。
【IPC分类】C07D403-14, C07D235-18
【公开号】CN104650042
【申请号】CN201410315004
【发明人】马晓宇, 高春吉, 宋巧红, 李文军, 李贺, 张成成
【申请人】吉林奥来德光电材料股份有限公司
【公开日】2015年5月27日
【申请日】2014年7月4日