专利名称：三唑并嘧啶化合物及其在防治病原性真菌中的用途的制作方法
技术领域：
本发明涉及新的三唑并嘧啶化合物、其在防治有害真菌中的用途以及包含该化合物作为活性成分的作物保护组合物。
EP-A 71792、US 5,994,360、EP-A 550113、WO-A 94/20501、EP-A 834513、WO-A 98/46608和WO 03/080615描述了具有杀真菌活性的三唑并[1，5-a]嘧啶，它们在唑并嘧啶环的6位带有任选取代的苯基且在7位带有NH2或伯或仲氨基。
对于其杀真菌作用，由现有技术已知的且在7位具有氨基的三唑并嘧啶中的一些并不完全令人满意，或者它们具有不希望的性能，如与有用植物的不良相容性。
因此，本发明的目的是提供具有更好杀真菌活性和/或与有用植物具有更好相容性的新化合物。
惊人的是，该目的由式I的三唑并嘧啶化合物及化合物I的可农用盐实现 其中X为卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C2卤代烷氧基；W为氧或硫；Y为O-R4或基团NR5R6；A为化学键或基团CR7R8；基团L相互独立地为卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、硝基、氨基、NHR、NR2、氰基、S(＝O)nA1或C(＝O)A2，其中R相互独立地为C1-C8烷基或C1-C8烷基羰基；A1为氢、羟基、C1-C8烷基、NH2、C1-C8烷基氨基或二(C1-C8烷基)氨基；n为0、1或2；A2为C2-C8链烯基、C1-C8烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、氢、羟基、C1-C8烷基、NH2、C1-C8烷基氨基或二(C1-C8烷基)氨基；m为0或1、2、3、4或5；R1为氢、C1-C4烷基、甲酰基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧羰基或与R2一起为其中1个碳原子可以被氧原子或硫原子替换且可以任选带有1、2、3或4个C1-C4烷基和/或1或2个基团Ra的C3-C6亚烷基；Ra为卤素、OH、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧羰基；R2为氢、可以具有基团Rb的C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基或任选带有1、2或3个基团Rc的苯基；Rb为OR9、SR10、NR11R12、COOR13、CONR14R15、NHC(＝NR16)NR14R15、任选带有1、2或3个基团Rc的苯基、具有1个氮原子和任选另外具有1或2个选自O、S和N的杂原子作为环成员且任选带有1或2个基团Rb或可以具有本身可以具有1或2个基团Rb的稠合苯基环的5或6员杂芳基，或为C3-C6环烷基；Rc为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OH、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧羰基；R3为氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基或与R2一起为其中1个碳原子可以被氧原子或硫原子替换且可以任选带有1、2、3或4个C1-C4烷基和/或1或2个基团Ra的C2-C6亚烷基；R4为氢、C1-C8烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C8环烯基、苯基、苯基-C1-C4烷基，其中两个后提到的基团中的苯基可以具有下列取代基Rd中的1、2或3个Rd为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫羰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基羰氧基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基，或R4与基团R1、R2、R3或R7中的一个一起为其中1个碳原子可以被氧原子或硫原子替换且可以任选带有1、2、3或4个选自卤素和C1-C4烷基的基团和/或1或2个基团Ra的C2-C6亚烷基；R5、R6相互独立地为氢、C1-C8烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或与它们所连接的氮原子一起形成5、6或7员饱和氮杂环，该杂环任选另外具有选自O、S和N的杂原子作为环成员且任选带有1、2、3或4个C1-C4烷基；或基团R5或R6中的一个与基团R1、R2、R3或R7中的一个一起为其中1个碳原子可以被氧原子或硫原子替换且可以任选带有1、2、3或4个选自卤素和C1-C4烷基的基团和/或1或2个基团Ra的C2-C6亚烷基；R7、R8相互独立地为氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基或基团R7或R8中的一个与基团R1或R2中的一个一起为其中1个碳原子可以被氧原子或硫原子替换且可以任选带有1、2、3或4个C1-C4烷基和/或1或2个基团Ra的C2-C6亚烷基；R9为氢、C1-C8烷基、甲酰基或C1-C8烷基羰基；R10为氢或C1-C4烷基；R11、R12相互独立地为氢、C1-C8烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或与它们所连接的氮原子一起形成5、6或7员饱和氮杂环，该杂环任选另外具有选自O、S和N的杂原子作为环成员且任选带有1、2、3或4个C1-C4烷基，其中基团R11、R12中的一个还可以为甲酰基、C1-C8烷基羰基或C1-C8烷基硫羰基；R13为氢、C1-C8烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C8环烯基、苯基、苯基-C1-C4烷基，其中两个后提到的基团中的苯基可以具有上述取代基Rd中的1、2或3个；R14、R15相互独立地为氢、C1-C8烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或与它们所连接的氮原子一起形成5、6或7员饱和氮杂环，该杂环任选另外具有选自O、S和N的杂原子作为环成员且任选带有1、2、3或4个C1-C4烷基；R16为氢或C1-C4烷基。
因此，本发明提供式I的三唑并嘧啶化合物及其可农用盐。
此外，本发明提供式I的三唑并嘧啶化合物、其互变异构体及其可农用盐在防治植物病原性真菌(＝有害真菌)中的用途以及一种防治植物病原性真菌的方法，该方法包括用有效量的式I化合物、I的互变异构体和/或I的可农用盐或其互变异构体处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
本发明此外还提供一种用于防治有害真菌的组合物，该组合物包含至少一种式I化合物、I的互变异构体和/或其可农用盐或其互变异构体和至少一种固体或液体载体。
取决于取代方式，式I化合物和其互变异构体可以具有一个或多个手性中心，此时它们以纯对映体或纯非对映体或对映体或非对映体混合物存在。本发明提供了纯对映体或非对映体及其混合物。
合适的可农用盐尤其是其阳离子和阴离子分别对化合物I的杀真菌作用没有不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。因此，合适的阳离子尤其是碱金属阳离子，优选钠和钾阳离子，碱土金属阳离子，优选钙、镁和钡阳离子以及过渡金属阳离子，优选锰、铜、锌和铁阳离子，还有需要的话可以带有1-4个C1-C4烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基的铵离子，优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵，此外还有离子，锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍和氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用的酸加成盐的阴离子主要为氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根离子、硫酸根离子、磷酸二氢根离子、磷酸氢根离子、磷酸根离子、硝酸根离子、碳酸氢根离子、碳酸根离子、六氟硅酸根离子、六氟磷酸根离子、苯甲酸根离子以及C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根离子、乙酸根离子、丙酸根离子和丁酸根离子。它们可以通过使I与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
在上式所给变量的定义中，使用通常为所述取代基的代表的集合性术语。术语Cn-Cm表示在每种情况下在所述取代基或取代基结构部分中可能的碳原子数目卤素氟、氯、溴和碘；烷基以及烷氧基、烷硫基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烷基氨基和二烷基氨基中的所有烷基结构部分具有1-4、1-6、1-8或1-10个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如C1-C6烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；卤代烷基具有1-4或1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被上述卤原子替换，例如C1-C2卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基或1，1，1-三氟丙-2-基；链烯基具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和在任意位置的双键的单不饱和直链或支化烃基，例如C2-C6链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；链二烯基具有4-10个碳原子和两个在任意位置的双键的双不饱和直链或支化烃基，例如1，3-丁二烯基、1-甲基-1，3-丁二烯基、2-甲基-1，3-丁二烯基、戊-1，3-二烯-1-基、己-1，4-二烯-1-基、己-1，4-二烯-3-基、己-1，4-二烯-6-基、己-1，5-二烯-1-基、己-1，5-二烯-3-基、己-1，5-二烯-4-基、庚-1，4-二烯-1-基、庚-1，4-二烯-3-基、庚-1，4-二烯-6-基、庚-1，4-二烯-7-基、庚-1，5-二烯-1-基、庚-1，5-二烯-3-基、庚-1，5-二烯-4-基、庚-1，5-二烯-7-基、庚-1，6-二烯-1-基、庚-1，6-二烯-3-基、庚-1，6-二烯-4-基、庚-1，6-二烯-5-基、庚-1，6-二烯-2-基、辛-1，4-二烯-1-基、辛-1，4-二烯-2-基、辛-1，4-二烯-3-基、辛-1，4-二烯-6-基、辛-1，4-二烯-7-基、辛-1，5-二烯-1-基、辛-1，5-二烯-3-基、辛-1，5-二烯-4-基、辛-1，5-二烯-7-基、辛-1，6-二烯-1-基、辛-1，6-二烯-3-基、辛-1，6-二烯-4-基、辛-1，6-二烯-5-基、辛-1，6-二烯-2-基、癸-1，4-二烯基、癸-1，5-二烯基、癸-1，6-二烯基、癸-1，7-二烯基、癸-1，8-二烯基、癸-2，5-二烯基、癸-2，6-二烯基、癸-2，7-二烯基、癸-2，8-二烯基等；炔基具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和在任意位置的叁键的直链或支化烃基，例如C2-C6炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；环烷基具有3-8个，优选3-6个碳环成员的单环饱和烃基，例如环丙基、环丁基、环戊基和环己基；环烯基具有3-8，优选3-6个碳环成员的单环单不饱和烃基，如环戊烯-1-基、环戊烯-3-基、环己烯-1-基、环己烯-3-基和环己烯-4-基；双环烷基具有5-10个碳原子的双环烃基，如双环[2.2.1]庚-1-基、双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.1]庚-7-基、双环[2.2.2]辛-1-基、双环[2.2.2]辛-2-基、双环[3.3.0]辛基和双环[4.4.0]癸基；烷基氨基经由NH基团连接的烷基，其中烷基为通常具有1-6个，尤其是1-4个碳原子的上述烷基之一，如甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基等；二烷基氨基式N(烷基)2的基团，其中烷基为通常具有1-6个，尤其是1-4个碳原子的上述烷基之一，例如二甲基氨基、二乙基氨基、甲基乙基氨基、N-甲基-N-丙基氨基等；C1-C4烷氧基经由氧连接的具有1-4个碳原子的烷基例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1，1-二甲基乙氧基；
C1-C6烷氧基上述C1-C4烷氧基以及例如戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基；C1-C4卤代烷氧基部分或完全被氟、氯、溴和/或碘，优选被氟取代的上述C1-C4烷氧基，即例如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、OC2F5、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基；C1-C6卤代烷氧基上述C1-C4卤代烷氧基以及例如5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基；链烯氧基经由氧原子连接的上述链烯基，例如C2-C6链烯氧基，如乙烯氧基、1-丙烯氧基、2-丙烯氧基、1-甲基乙烯氧基、1-丁烯氧基、2-丁烯氧基、3-丁烯氧基、1-甲基-1-丙烯氧基、2-甲基-1-丙烯氧基、1-甲基-2-丙烯氧基、2-甲基-2-丙烯氧基、1-戊烯氧基、2-戊烯氧基、3-戊烯氧基、4-戊烯氧基、1-甲基-1-丁烯氧基、2-甲基-1-丁烯氧基、3-甲基-1-丁烯氧基、1-甲基-2-丁烯氧基、2-甲基-2-丁烯氧基、3-甲基-2-丁烯氧基、1-甲基-3-丁烯氧基、2-甲基-3-丁烯氧基、3-甲基-3-丁烯氧基、1，1-二甲基-2-丙烯氧基、1，2-二甲基-1-丙烯氧基、1，2-二甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-1-丙烯氧基、1-乙基-2-丙烯氧基、1-己烯氧基、2-己烯氧基、3-己烯氧基、4-己烯氧基、5-己烯氧基、1-甲基-1-戊烯氧基、2-甲基-1-戊烯氧基、3-甲基-1-戊烯氧基、4-甲基-1-戊烯氧基、1-甲基-2-戊烯氧基、2-甲基-2-戊烯氧基、3-甲基-2-戊烯氧基、4-甲基-2-戊烯氧基、1-甲基-3-戊烯氧基、2-甲基-3-戊烯氧基、3-甲基-3-戊烯氧基、4-甲基-3-戊烯氧基、1-甲基-4-戊烯氧基、2-甲基-4-戊烯氧基、3-甲基-4-戊烯氧基、4-甲基-4-戊烯氧基、1，1-二甲基-2-丁烯氧基、1，1-二甲基-3-丁烯氧基、1，2-二甲基-1-丁烯氧基、1，2-二甲基-2-丁烯氧基、1，2-二甲基-3-丁烯氧基、1，3-二甲基-1-丁烯氧基、1，3-二甲基-2-丁烯氧基、1，3-二甲基-3-丁烯氧基、2，2-二甲基-3-丁烯氧基、2，3-二甲基-1-丁烯氧基、2，3-二甲基-2-丁烯氧基、2，3-二甲基-3-丁烯氧基、3，3-二甲基-1-丁烯氧基、3，3-二甲基-2-丁烯氧基、1-乙基-1-丁烯氧基、1-乙基-2-丁烯氧基、1-乙基-3-丁烯氧基、2-乙基-1-丁烯氧基、2-乙基-2-丁烯氧基、2-乙基-3-丁烯氧基、1，1，2-三甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯氧基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯氧基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯氧基；炔氧基经由氧原子连接的上述炔基，例如C3-C6炔氧基，如2-丙炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基、1-甲基-2-丙炔氧基、2-戊炔氧基、3-戊炔氧基、4-戊炔氧基、1-甲基-2-丁炔氧基、1-甲基-3-丁炔氧基、2-甲基-3-丁炔氧基、1-乙基-2-丙炔氧基、2-己炔氧基、3-己炔氧基、4-己炔氧基、5-己炔氧基、1-甲基-2-戊炔氧基、1-甲基-3-戊炔氧基等；亚烷基具有2-6个，尤其是2-4个碳原子的线性饱和烃链，如1，2-亚乙基、1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、1，5-亚戊基或1，6-亚己基；含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的5或6员饱和或部分不饱和杂环例如除了碳环成员外还含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或含有1或2个氧和/或硫原子的单环和双环杂环(杂环基)，例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、1-吡咯烷基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异唑烷基、4-异唑烷基、5-异唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-唑烷基、4-唑烷基、5-唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-二唑烷-3-基、1，2，4-二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，4-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2，4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异唑啉-3-基、3-异唑啉-3-基、4-异唑啉-3-基、2-异唑啉-4-基、3-异唑啉-4-基、4-异唑啉-4-基、2-异唑啉-5-基、3-异唑啉-5-基、4-异唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基，2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-二氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基，3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基，4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢唑-2-基、2，3-二氢唑-3-基、2，3-二氢唑-4-基、2，3-二氢唑-5-基、3，4-二氢唑-2-基、3，4-二氢唑-3-基、3，4-二氢唑-4-基、3，4-二氢唑-5-基、3，4-二氢唑-2-基、3，4-二氢唑-3-基、3，4-二氢唑-4-基、1-哌啶基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、4-吗啉基、1，3-二烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-六氢三嗪-2-基和1，2，4-六氢三嗪-3-基以及对应的-亚基(-ylidene)；含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的7员饱和或部分不饱和杂环例如除了碳环成员外还含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子或含有1或2个氧和/或硫原子的具有7个环成员的单环和双环杂环，例如四氢-和六氢吖庚因基(azepinyl)，如2，3，4，5-四氢[1H]吖庚因-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，3，4，5，6-四氢[2H]吖庚因-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，4，7-四氢[1H]吖庚因-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，6，7-四氢[1H]吖庚因-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，六氢吖庚因-1-、-2-、-3-或-4-基，四氢和六氢氧杂庚环基(oxepinyl)，如2，3，4，5-四氢[1H]氧杂庚环-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，4，7-四氢[1H]氧杂庚环-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，6，7-四氢[1H]氧杂庚环-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，六氢吖庚因-1-、-2-、-3-或-4-基，四氢和六氢-1，3-二氮杂基，四氢和六氢-1，4-二氮杂基，四氢和六氢-1，3-氧杂氮杂庚环基(oxazepinyl)，四氢和六氢-1，4-氧杂氮杂庚环基，四氢和六氢-1，3-二氧杂庚环基(dioxepinyl)，四氢和六氢-1，4-二氧杂庚环基以及对应的-亚基；含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子的5或6员芳族杂环单环或双环杂芳基，例如经由碳连接且含有1-3个氮原子或含有1或2个氮原子和1个硫或氧原子作为环成员的5员杂芳基，例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异唑基、4-异唑基、5-异唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-二唑-3-基、1，2，4-二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑-2-基；经由氮连接且含有1-3个氮原子作为环成员的5员杂芳基，如吡咯-1-基、吡唑-1-基、咪唑-1-基、1，2，3-三唑-1-基和1，2，4-三唑-1-基；含有1-3个氮原子作为环成员的6员杂芳基，如吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-3-基。
考虑到杀真菌剂的用途，优选那些其中各变量以及X、A、W、R1、R2、R3、m和L相互独立地且尤其是组合如下所定义的式I化合物。
X为卤素，尤其是氯，或C1-C4烷基，尤其是甲基，特别优选卤素，非常特别优选氯；A为化学键或CH2，尤其是化学键；W为氧；R1为氢或C1-C4烷基，或R1与R2一起形成线性或支化C2-C6亚烷基，尤其是C3-C4亚烷基；R2为C2-C6烷基、三氟甲基或基团(CH2)k-Rb，其中k为1或2且Rb如上所定义；
R3为氢；m为1、2、3或4，尤其是1、2或3；L为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6烷氧羰基，尤其是氟、溴、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧羰基，特别优选氟、氯、C1-C2烷基如甲基或乙基、C1-C2氟烷基如三氟甲基、C1-C2烷氧基如甲氧基或C1-C2烷氧羰基如甲氧羰基。此外还优选其中至少一个基团L位于与三唑并嘧啶骨架的连接点的邻位的化合物I。
在优选实施方案中，Y为基团O-R4，其中R4如上所定义。这里R4尤其为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C2烷基或C3-C4链烯基，尤其是H、甲基、乙基、正丙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基或2-丙烯基(＝烯丙基)。在进一步优选的实施方案中，Y为基团O-R4，其中R4与基团R2一起为C2-C4亚烷基。
在另一优选实施方案中，Y为基团N-R5R6，其中R5、R6如上所定义。这里R5尤其为H、C1-C4烷基或C3-C4链烯基，尤其是甲基、乙基、正丙基和正丙烯基。R6尤其为H、C1-C4烷基或C3-C4链烯基，尤其是H、甲基、乙基或正丙基。R5和R6与它们所连接的氮原子一起还可以形成5-7员饱和氮杂环，该杂环可以任选另外具有选自O、S和N的杂原子作为环成员且可以任选具有1-4个甲基此时例如Y为1-吡咯烷基、1-哌啶基、4-吗啉基、4-硫代吗啉基或4-甲基哌嗪-1-基。在进一步优选的实施方案中，Y为基团N-R5R6，其中R5与基团R2一起为C2-C4亚烷基且R6为氢。
在式I化合物中，特别优选其中被Lm取代的苯基为下式基团的那些 其中#为与三唑并嘧啶骨架的连接点，和L1为氟、氯、CH3或CF3；L2、L4相互独立地为氢、氯或氟，其中L4还可以为NO2；L3为氢，氟，氯，氰基，NO2，C1-C4烷基，尤其是CH3，C1-C4烷氧基，尤其是OCH3，或CO(A2)，其中A2为OH，C1-C4烷氧基，尤其是OCH3，NH2，C1-C4烷基氨基；和L5为氢，氟，氯或C1-C4烷基，尤其是CH3。
在化合物I中，特别优选其中R1为氢或R1与R2一起形成线性或支化C2-C6亚烷基，尤其是线性C3-C5亚烷基的那些。这里R3尤其为氢。
还特别优选其中R2为C2-C6烷基的式I化合物。这里R3尤其为氢。此时R1同样尤其为氢。
其中特别优选如下那些式I化合物其中R3为氢，W为氧且Y为具有上述含义，尤其是优选含义的基团OR4，以及基团R1和R2对应于下列氨基酸的那些脯氨酸、2-哌啶酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸和缬氨酸。换言之，下式基团 衍生于上述α-氨基酸中的一种或酯，尤其是C1-C4烷基酯或C3-C4链烯基酯。
本发明的另一优选实施方案涉及其中R2为基团(CH2)k-Rb的化合物I，其中k为1或2且Rb如上所定义。这里R3尤其为氢。此时R1同样尤其为氢。这里Rb尤其具有下列含义苯基，4-羟基苯基，3，4-二羟基苯基，咪唑-4-基，吲哚-3-基，5-羟基吲哚-3-基，C1-C4烷硫基，尤其是S-CH3，C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧羰基。
若式I中的Y为基团NR5R6，则R5和R6相互独立地具有下列含义H或C1-C4烷基。
在基团OR9、SR10、NR11R12、C(O)OR13、CONR14R15和C(＝N-R16)NR14R15、NHC(W)R16、C(W)R17和NR18R19中，各变量尤其具有下列含义R9尤其为H、C1-C4烷基、C(O)H或C1-C4烷基羰基；R10尤其为H或C1-C4烷基；R11和R12尤其为H、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷基(硫羰基)。NR11R12尤其为NH2、NHCH3、NHC2H5、N(CH3)2、N(C2H5)CH3、NHC(O)CH3或NHC(O)H。
R13尤其为C1-C4烷基。
R14尤其为H或C1-C4烷基。
R15尤其为H或C1-C4烷基。
R16尤其为H或C1-C4烷基。
本发明优选式I化合物的实例是列于下表1-60的式I-L和I-D的对映体以及式I-R的外消旋体，其中各变量R1、R2、R3和Y在每种情况下一起具有在表A的1-814行之一中所给含义 表1其中X为氯，Lm为2-氟-6-氯且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表2其中X为氯，Lm为2，6-二氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表3其中X为氯，Lm为2，6-二氯且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表4其中X为氯，Lm为2-氟-6-甲基且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表5其中X为氯，Lm为2，4，6-三氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表6其中X为氯，Lm为2，6-二氟-4-甲氧基且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表7其中X为氯，Lm为五氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表8其中X为氯，Lm为2-甲基-4-氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表9其中X为氯，Lm为2-三氟甲基且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表10其中X为氯，Lm为2-甲氧基-6-氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表11其中X为氯，Lm为2-氯且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表12其中X为氯，Lm为2-氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表13其中X为氯，Lm为2，4-二氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表14
其中X为氯，Lm为2-氟-4-氯且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表15其中X为氯，Lm为2-氯-4-氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表16其中X为氯，Lm为2，3-二氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表17其中X为氯，Lm为2，5-二氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表18其中X为氯，Lm为2，3，4-三氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表19其中X为氯，Lm为2-甲基且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表20其中X为氯，Lm为2，4-二甲基且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表21其中X为氯，Lm为2-甲基-4-氯且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表22其中X为氯，Lm为2-氟-4-甲基且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表23其中X为氯，Lm为2，6-二甲基且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表24其中X为氯，Lm为2，4，6-三甲基且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表25其中X为氯，Lm为2，6-二氟-4-氰基且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表26其中X为氯，Lm为2，6-二氟-4-甲基且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表27其中X为氯，Lm为2，6-二氟-4-甲氧羰基且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表28其中X为氯，Lm为2-三氟甲基-4-氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表29其中X为氯，Lm为2-三氟甲基-5-氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表30其中X为氯，Lm为2-三氟甲基-5-氯且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-D、I-L和I-R化合物表31其中X为甲基，Lm为2-氟-6-氯且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表32其中X为甲基，Lm为2，6-二氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表33
其中X为甲基，Lm为2，6-二氯且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表34其中X为甲基，Lm为2-氟-6-甲基且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表35其中X为甲基，Lm为2，4，6-三氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表36其中X为甲基，Lm为2，6-二氟-4-甲氧基且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表37其中X为甲基，Lm为五氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表38其中X为甲基，Lm为2-甲基-4-氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表39其中X为甲基，Lm为2-三氟甲基且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表40其中X为甲基，Lm为2-甲氧基-6-氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表41其中X为甲基，Lm为2-氯且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表42其中X为甲基，Lm为2-氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表43其中X为甲基，Lm为2，4-二氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表44其中X为甲基，Lm为2-氟-4-氯且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表45其中X为甲基，Lm为2-氯-4-氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表46其中X为甲基，Lm为2，3-二氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表47其中X为甲基，Lm为2，5-二氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表48其中X为甲基，Lm为2，3，4-三氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表49其中X为甲基，Lm为2-甲基且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表50其中X为甲基，Lm为2，4-二甲基且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表51其中X为甲基，Lm为2-甲基-4-氯且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表52
其中X为甲基，Lm为2-氟-4-甲基且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表53其中X为甲基，Lm为2，6-二甲基且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表54其中X为甲基，Lm为2，4，6-三甲基且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表55其中X为甲基，Lm为2，6-二氟-4-氰基且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表56其中X为甲基，Lm为2，6-二氟-4-甲基且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表57其中X为甲基，Lm为2，6-二氟-4-甲氧羰基且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表58其中X为甲基，Lm为2-三氟甲基-4-氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表59其中X为甲基，Lm为2-三氟甲基-5-氟且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表60其中X为甲基，Lm为2-三氟甲基-5-氯且Y、R1、R2和R3的组合对一种化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I-L、I-D和I-R化合物表A
*杂原子连接于羰基的碳原子上本发明的优选式I化合物的其他实例为式I-L′和I-D′的对映体以及式I-R′的外消旋体，其中R7为氢或甲基，X和Lm具有表1-60中所给含义且各变量R1、R2、R3和Y在每种情况下一起具有表A的1-814行之一所给的含义
本发明的优选式I化合物的其他实例为式I-L″和I-D″的对映体以及式I-R″的外消旋体，其中Lm和X具有表1-60所给的含义且变量Y在每种情况下具有表A′的1-16行之一所给的含义
表A′
本发明化合物可以通过不同途径得到。其中X为卤素且W为氧的化合物I(化合物I.A)通常通过使式II的5，7-二卤代三唑并嘧啶与式III的氨基羧酸衍生物根据方案1中所示方法反应而制备方案1
在方案1中，R1-R3、L、m和Y如上所定义。Hal为卤素，尤其是氯。II与氨基羧酸衍生物的反应有利地在0-70℃，优选10-35℃下，优选在惰性溶剂如醚类，例如二烷、乙醚或尤其是四氢呋喃，卤代烃类如二氯甲烷或芳族烃类如甲苯存在下进行[参见WO 98/46608；WO 02/48151]。
优选使用诸如叔胺如三乙胺或或无机碱如碳酸钾的碱；还可以将过量的式III的氨基羧酸用作碱。
式III的氨基酸衍生物是已知的且它们中的大多数可以市购或可以通过用于制备和衍生氨基酸的已知方法制备。式II的5，7-二卤代三唑并嘧啶由开头所引用的现有技术已知或可以类似于其中所述方法制备。
其中X为氰基或C1-C4烷氧基的式I化合物(式I.B)可以有利地通过方案2所示的方法由化合物I.A制备。
方案2
在方案2中，R1-R3、Hal、L、m和Y如上所定义。X′为氰化物、C1-C4烷醇盐或C1-C4卤代烷醇盐。该反应有利地在惰性溶剂存在下进行。式IV中的阳离子M不太重要；出于实际的原因，通常优选铵、四烷基铵或碱金属或碱土金属盐。反应温度通常为0-120℃，优选10-40℃[参见J.Heterocycl.Chem.12(1975)，861-863]。合适的溶剂包括醚类，如二烷、乙醚和优选四氢呋喃，卤代烃类如二氯甲烷以及芳族烃类如甲苯。
其中X为C1-C4烷基的化合物I(式I.C)可以有利地通过下述途径由式I.A的原料制备。
其中X″为C1-C4烷基的式I.C化合物例如可以通过将式I.A的5-卤代三唑并嘧啶与式V的有机金属试剂偶联而得到(见方案3)。在该方法的一个实施方案中，该反应在过渡金属催化下进行，例如在催化量的Ni或Pd化合物存在下进行。
方案3 在式I.C和V中，X″为C1-C4烷基且M为Y价的金属离子如B、Zn或Sn。该反应例如可以类似于下列方法进行J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1(1994)，1187，同上，1(1996)，2345；WO 99/41255；Aust.J.Chem.43(1990)，733；J.Org.Chem.43(1978)，358；J.Chem.Soc.，Chem.Commun.(1979)，866；Tetrahedron Lett.34(1993)，8267；同上，33(1992)，413。
其中X为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基的式I化合物(式I.C)还可以有利地通过方案4所示的下列合成途径制备方案4
在方案4中，R1-R3、L、m和Y如上所定义。Hal尤其为氯或氟，X″为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基且R为C1-C4烷基，尤其是甲基或乙基。
在第一步中通过本身已知的方法使5-氨基三唑VI与酮酯VII反应，制备5-烷基-7-羟基-6-苯基三唑并嘧啶VIII[参见Chem.Pharm.Bull.9(1961)，801]。所用5-氨基三唑VI可以市购。原料VII有利地在由EP-A1002788已知的条件下制备。
以此方式得到的5-烷基-7-羟基-6-苯基三唑并嘧啶VIII在第二步中与卤代试剂[HAL]反应，得到式IX的7-卤代三唑并嘧啶。优选的卤代试剂是氯代或溴代试剂，如磷酰溴、磷酰氯、亚硫酰氯、亚硫酰溴或磺酰氯。该反应可以纯的形式进行或在溶剂存在下进行。常用反应温度为0-150℃或优选80-125℃。
7-卤代三唑并嘧啶IX与式III的氨基羧酸衍生物的反应有利地在0-70℃，尤其是10-35℃下进行。该反应优选在惰性溶剂，例如醚类如二烷、乙醚或尤其是四氢呋喃，卤代烃类如二氯甲烷，芳族烃类如甲苯、二甲苯等存在下进行[参见WO 98/46608]。
优选使用碱，如叔胺，例如三乙胺，或无机碱，如碳酸钾；还可以将过量式III的氨基羧酸衍生物用作碱。
或者还可以根据方案5所示的方法通过使化合物I.A与式X的丙二酸二烷基酯反应，然后脱羧而制备式I.C化合物[参见US 5 994 360]。
方案5
在方案5中，R1-R3、L、m和Y如上所定义。X为氢、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基且R为C1-C4烷基。
在第一步中使化合物I.A与式X的丙二酸二烷基酯优选在碱存在下反应或与X的盐反应。这得到化合物XI。该反应可以类似于US 5994360中所述的方法进行。丙二酸酯X由文献已知[J.Am.Chem.Soc.64(1942)，2714；J.Org.Chem.39(1974)，2172；Helv.Chim.Acta61(1978)，1565]，或者它们可以按照所引用的文献制备。
酯XI的随后水解在通常的条件下进行[参见US 5 994 360]。取决于各种结构元素，化合物XI的碱性或酸性水解可能是有利的。在酯水解的条件下，可能已经完全或部分脱羧成I.C’。脱羧通常在20-180℃，优选50-120℃的温度下在惰性溶剂中，合适的话在酸存在下进行。合适的酸是盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、对甲苯磺酸。合适的溶剂是水，脂族烃类如戊烷、己烷、环己烷和石油醚，芳族烃类，如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯，卤代烃类，如二氯甲烷、氯仿和氯苯，醚类，如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二烷、茴香醚和四氢呋喃，腈类，如乙腈和丙腈，酮类，如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，醇类，如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，以及二甲亚砜，二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；特别优选该反应在盐酸或乙酸中进行。还可以使用所述溶剂的混合物。
以常规方式后处理通过在方案1-5中所示的方法得到的反应混合物，例如通过与水混合、分离各相并且合适的话层析提纯粗产物。某些中间体和终产物以无色或浅棕色粘稠油形式得到，它们在减压和适度升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到，则还可以通过重结晶或浸煮进行提纯。
若各化合物I不能通过上述途径获得，则可以通过衍生其它化合物I而制备它们。
然而，若合成得到异构体的混合物，则通常不必进行分离，因为在某些情况下各异构体可以在为了应用的后处理过程中或在使用过程中(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。这类转化也可以在使用后发生，例如在处理植物的情况下在处理的植物中或在待防治的有害真菌中。
化合物I适于作为杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌具有显著效力，所述真菌尤其选自子囊菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)真菌。它们中的一些内吸有效并可以作为叶面和土壤作用杀真菌剂用于植物保护中。
它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
它们尤其适于防治下列植物病害·蔬菜和水果上的链格孢(Alternaria)属，·禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属，·禾谷类中的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)，·草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)，·葫芦科植物上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)，·各种植物上的链孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属，·禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属，·土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)，
·葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)，·苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)，·小麦和大麦上的眼斑病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，·啤酒花和黄瓜上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，·禾谷类上的柄锈菌(Puccinia)属，·稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)，·棉花、稻和草坪上的丝核菌(Rhizoctonia)属，·小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)，·葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula necator)，·禾谷类和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属，以及·苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)。
化合物I还适于防治有害真菌如拟青霉(Paecilomyces variotii)以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。
化合物I通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵染的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。
杀真菌组合物通常包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性化合物。
当用于植物保护时，施用量取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/公顷。
在处理种子时，每千克种子通常需要的活性化合物量为0.001-0.1g，优选0.01-0.05g。
当用于保护材料或储藏产品时，活性化合物的施用量取决于施用区域的类型和所需效果。在保护材料中通常施用的量例如每m3处理材料为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物。
可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。施用形式取决于特定目的；在每种情况下都应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备，例如通过将活性化合物与溶剂和/或载体混合而制备，若需要的话使用乳化剂和分散剂。合适的溶剂/助剂主要为-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂为木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘与甲醛的缩合物和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基酚聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，环己醇，环己酮，异佛尔酮，强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。
颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。
配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。
配制剂的实例包括用水稀释的产品，例如A)水溶性浓缩物(SL)将10重量份本发明化合物溶于水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。
B)分散性浓缩物(DC)将20重量份本发明化合物溶于环己酮中并加入分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。
C)乳油(EC)将15重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5％)。用水稀释得到乳液。
D)乳液(EW，EO)将40重量份本发明化合物溶于二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5％)。借助乳化机(Ultraturrax)将该混合物引入水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。
E)悬浮液(SC，OD)在搅拌的球磨机中，将20重量份本发明化合物粉碎并加入分散剂、湿润剂和水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG，SG)将50重量份本发明化合物细碎研磨并加入分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP，SP)将75重量份本发明化合物在转子-定子磨机中研磨并加入分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。
以及不稀释而施用的产品，例如H)可撒粉粉末(DP)将5重量份本发明化合物细碎研磨并与95％的细碎高岭土充分混合。这得到可撒粉产品。
I)颗粒(GR，FG，GG，MG)将0.5重量份本发明化合物细碎研磨并结合95.5％载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的颗粒。
J)ULV溶液(UL)将10重量份本发明化合物溶于有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的产品。
活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。施用形式完全取决于意欲的目的；在每种情况下意欲确保本发明活性化合物的最佳可能分布。
含水使用形式可通过力加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。或者还可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及可能的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。
活性化合物还可成功地以超低容量法(ULV)使用，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。
可以将各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它农药或杀菌剂加入活性化合物中，需要的话恰在紧临使用之前加入(桶混合)。这些试剂与本发明试剂可以1∶10-10∶1的重量比混合。
在作为杀真菌剂的使用形式中，本发明组合物还可与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将作为杀真菌剂使用的化合物I或包含它们的组合物与其它杀真菌剂混合时，在许多情况下得到拓宽的杀真菌活性谱。
下列本发明化合物可以与其结合使用的杀真菌剂用来说明可能的组合但不限制它们·酰基丙氨酸类，例如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)或霜灵(oxadixyl)，·胺衍生物，例如4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺茂胺(spiroxamine)或克啉菌(tridemorph)，·苯胺基嘧啶类，例如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或环丙嘧啶(cyprodinil)，·抗菌素，例如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin)，·唑类，例如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(dinitroconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、丙硫菌唑(prothioconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)或戊叉唑菌(triticonazole)，·二羧酰亚胺类，如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或烯菌酮(vinclozolin)，·二硫代氨基甲酸盐类，如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)或代森锌(zineb)，·杂环化合物，如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)、三环唑(tricyclazole)或嗪氨灵(triforine)，·铜杀真菌剂，如波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、王铜(copperoxychloride)或碱式硫酸铜，·硝基苯基衍生物，如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)或异丙消(nitrophthal-isopropyl)，·苯基吡咯类，如拌种咯(fenpiclonil)或氟菌(fludioxonil)，·硫，·其它杀真菌剂，如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、异丙菌胺(iDrovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酮(metrafenone)、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)或苯酰菌胺(zoxamide)，
·嗜球果伞素类(strobilurins)，如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin)，·次磺酸衍生物，如敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid)，·肉桂酰胺及类似化合物，如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorph)。
合成实施例通过适当改变原料而使用下列合成实施例所述的程序得到其他化合物。如此得到的化合物与物理数据一起列于下表中。
实施例1 在室温下将32.57μl(0.235mmol)三乙胺加入75mg(0.235mmol)5，7-二氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶和44mg(0.235mmol)2-氨基-4-甲基戊酸叔丁酯在2ml二氯甲烷中的混合物中。将该反应混合物在室温下搅拌过夜。然后将该混合物萃取两次，每次使用5ml浓度为5％的氯化钠溶液。分离有机相、干燥并减压浓缩，以＞90％的产率得到标题化合物。
使用对实施例1所给程序制备下表B和C所列的式Ia化合物(化合物I，X为氯且A为化学键)和式Ib化合物(化合物I，X为氯且A为基团CHR7)。
所有产物通过结合的HPLC/质谱法表征。将在40℃下操作的RP-18分析柱(Chromolith Speed ROD，来自德国Merck KGaA)用于HPLC。所用移动相为含有0.1体积％三氟乙酸和0.1体积％三氟乙酸/水混合物的乙腈(在5分钟内三氟乙酸/水的比例由5∶95变为95∶5)。质谱法使用在80V下具有正模式的电喷射离子化的四极质谱仪进行。
表B(1a)
1)在α-碳原子处的构型2)HPLC停留时间，分钟3)[M+H]+峰的m/z 4)侧链R2中手性碳原子的构型5)与羰基相连的杂原子通过对实施例1所给程序制备下表C中所列式Ia′化合物(化合物I，其中Lm为2，4，6-三氟，X为氯且A为基团CHR7)。
表C
1)在α-碳原子处的构型2)HPLC停留时间，分钟3)[M+H]+峰的m/z实施例72
在HPLC分析中的停留时间3.42分钟m/z492[M+H]+将活性化合物配成包含0.25重量％活性化合物的丙酮或DMSO储备溶液。向该溶液中加入1重量％乳化剂UniperolEL(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)并将混合物用水稀释至所需浓度。应用实施例1-对由早疫链格孢(Alternaria solani)引起的西红柿早疫病的活性将栽培品种为“golden princess”的盆栽西红柿植物的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第2天将已处理植物用在2％生物麦芽水溶液中含有0.17×106个孢子/ml的早疫链格孢的孢子悬浮液侵染。然后将试验植物置于温度为20-22℃的水蒸气饱和室中。5天后未处理但侵染的植物上的病害发展到可以肉眼测定侵染的程度。
在该试验中，用250ppm实施例3、4、37、42、52、56、13、30、43、45、46、47的活性化合物处理的植物没有显示出侵染或仅显示至多15％的很小侵染，而未处理植物90％被侵染。
应用实施例2-对由灰葡萄孢引起的柿子椒叶子上的灰霉病的活性，保护性施用将已经充分发育到2-3叶后的栽培品种为“Neusiedler Ideal Elite”的柿子椒叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第2天将已处理植物用在浓度为2％的生物麦芽水溶液中含有0.17×106个孢子/ml的灰葡萄孢的含水孢子悬浮液接种。然后将试验植物置于22-24℃和高大气湿度的气候调节室中。5天后通过侵染叶面积肉眼测定真菌侵染程度。
在该试验中，用250ppm实施例3、4、6、11、15、25、26、30、33、35、37、39、40、41、42、43、44、45、46、47、51、52、54、55、56、60、61的活性化合物处理的植物没有显示出侵染或仅显示非常小的侵染，即低于10％，而未处理植物至少80％被侵染。
应用实施例3-对小麦隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)引起的小麦褐锈病的治疗活性通过将25mg活性化合物与溶剂/乳化剂体积比为99∶1的丙酮和/或DMSO与乳化剂UniperolEL(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)的混合物混合而将活性化合物配制成总体积为10ml的储备溶液，然后用水将该混合物稀释至100ml。使用所述溶剂/乳化剂/水混合物将该储备溶液稀释至下述活性化合物浓度。
将栽培品种为“Kanzler”的盆栽小麦秧苗的叶子用褐锈病菌(小麦隐匿柄锈菌)的孢子悬浮液接种。然后在20-22℃下将盆放置在高大气湿度(90-95％)的室中24小时。在此期间孢子萌发并且芽管穿透到叶组织中。第二天将侵染的植物用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。所述悬浮液或乳液如上所述制备。在喷雾涂层干燥之后，将试验植物在20-22℃和相对大气湿度为65-70％的温室中培育7天。然后测定锈病真菌在叶子上的发展程度。
在该试验中，用250ppm实施例60、61的活性化合物处理的植物没有显示出侵染，而未处理植物80％被侵染。
权利要求
1.式I的取代三唑并嘧啶或化合物I的可农用盐 其中X为卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C2卤代烷氧基；W为氧或硫；Y为O-R4或基团NR5R6；A为化学键或基团CR7R8；基团L相互独立地为卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、硝基、氨基、NHR、NR2、氰基、S(＝O)nA1或C(＝O)A2，其中R相互独立地为C1-C8烷基或C1-C8烷基羰基；A1为氢、羟基、C1-C8烷基、NH2、C1-C8烷基氨基或二(C1-C8烷基)氨基；n为0、1或2；A2为C2-C8链烯基、C1-C8烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、氢、羟基、C1-C8烷基、NH2、C1-C8烷基氨基或二(C1-C8烷基)氨基；m为0或1、2、3、4或5；R1为氢、C1-C4烷基、甲酰基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧羰基或与R2一起为其中1个碳原子可以被氧原子或硫原子替换且可以任选带有1、2、3或4个C1-C4烷基和/或1或2个基团Ra的C3-C6亚烷基；Ra为卤素、OH、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧羰基；R2为氢、可以具有基团Rb的C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基或任选带有1、2或3个基团Rc的苯基；Rb为OR9、SR10、NR11R12、COOR13、CONR14R15、NHC(＝NR16)NR14R15、任选带有1、2或3个基团Rc的苯基、具有1个氮原子和合适的话另外具有1或2个选自O、S和N的杂原子作为环成员且任选带有1或2个基团Rb或可以具有本身可以具有1或2个基团Rb的稠合苯基环的5或6员杂芳基，或为C3-C6环烷基；Rc为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OH、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧羰基；R3为氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基或与R2一起为其中1个碳原子可以被氧原子或硫原子替换且可以任选带有1、2、3或4个C1-C4烷基和/或1或2个基团Ra的C2-C6亚烷基；R4为氢、C1-C8烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C8环烯基、苯基、苯基-C1-C4烷基，其中两个后提到的基团中的苯基可以具有下列取代基Rd中的1、2或3个Rd为卤素、氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、氨基羰基、氨基硫羰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4烷基羰氧基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基，或R4与基团R1、R2、R3或R7中的一个一起为其中1个碳原子可以被氧原子或硫原子替换且可以任选带有1、2、3或4个选自卤素和C1-C4烷基的基团和/或1或2个基团Ra的C2-C6亚烷基；R5、R6相互独立地为氢、C1-C8烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或与它们所连接的氮原子一起形成5、6或7员饱和氮杂环，该杂环任选另外具有选自O、S和N的杂原子作为环成员且任选带有1、2、3或4个C1-C4烷基；或基团R5或R6中的一个与基团R1、R2、R3或R7中的一个一起为其中1个碳原子可以被氧原子或硫原子替换且可以任选带有1、2、3或4个选自卤素和C1-C4烷基的基团和/或1或2个基团Ra的C2-C6亚烷基；R7、R8相互独立地为氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基或基团R7或R8中的一个与基团R1或R2中的一个一起为其中1个碳原子可以被氧原子或硫原子替换且可以任选带有1、2、3或4个C1-C4烷基和/或1或2个基团Ra的C2-C6亚烷基；R9为氢、C1-C8烷基、甲酰基或C1-C8烷基羰基；R10为氢或C1-C4烷基；R11、R12相互独立地为氢、C1-C8烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或与它们所连接的氮原子一起形成5、6或7员饱和氮杂环，该杂环任选另外具有选自O、S和N的杂原子作为环成员且任选带有1、2、3或4个C1-C4烷基，其中基团R11、R12中的一个还可以为甲酰基、C1-C8烷基羰基或C1-C8烷基硫羰基；R13为氢、C1-C8烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C8环烯基、苯基、苯基-C1-C4烷基，其中两个后提到的基团中的苯基可以具有上述取代基Rd中的1、2或3个；R14、R15相互独立地为氢、C1-C8烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或与它们所连接的氮原子一起形成5、6或7员饱和氮杂环，该杂环任选另外具有选自O、S和N的杂原子作为环成员且任选带有1、2、3或4个C1-C4烷基；R16为氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。
2.根据权利要求1的式I化合物，其中X为卤素。
3.根据权利要求1或2的式I化合物，其中A为化学键。
4.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中Y为基团O-R4，其中R4如上所定义。
5.根据权利要求4的式I化合物，其中R4为C1-C4烷基或C3-C4链烯基。
6.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中R3为氢且R2为C2-C6烷基或三氟甲基或R1与R2一起为C2-C6亚烷基。
7.根据权利要求1-5中任一项的式I化合物，其中R2为基团(CH2)k-Rb，其中k为1或2且Rb如上所定义。
8.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中R3为氢，W为氧且Y为基团OR4以及其中下式的基团 衍生于α-氨基酸或其酯，其中α-氨基酸选自由脯氨酸、2-哌啶酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸和缬氨酸组成的组。
9.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中m为1、2、3或4和L选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷氧羰基。
10.根据权利要求9的式I化合物，其中被Lm取代的苯基为下式的基团 其中#为与三唑并嘧啶骨架的连接点，以及L1为氟、氯、CH3或CF3；L2、L4相互独立地为氢或氟；L3为氢、氟、氯、氰基、CH3、OCH3或COOCH3；和L5为氢、氟或CH3。
11.根据前述权利要求中任一项的式I化合物在防治植物病原性真菌中的用途。
12.一种适于防治有害真菌的组合物，该组合物包含固体或液体载体和根据权利要求1-10中任一项的式I化合物。
13.一种防治植物病原性真菌的方法，该方法包括用有效量的根据权利要求1-10中任一项的式I化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
全文摘要
本发明涉及新的式(I)的三唑并嘧啶化合物其中X为卤素、氰基、C
文档编号A01N43/90GK1972948SQ200580021034
公开日2007年5月30日 申请日期2005年6月24日 优先权日2004年6月25日
发明者C·布莱特纳, F·席韦克, J·托尔莫艾布拉斯科, B·米勒, M·格韦尔, W·格拉梅诺斯, T·格尔特, J·莱茵海默, P·舍费尔, A·施沃格勒尔, O·瓦格纳, J-B·斯皮克曼, T·雅布斯, S·施特拉特曼, U·舍夫尔, M·舍勒尔, R·施蒂尔 申请人:巴斯福股份公司