用于对抗害虫的吡啶-4-基甲基酰胺的制作方法

文档序号:387004阅读:322来源:国知局

专利名称::用于对抗害虫的吡啶-4-基甲基酰胺的制作方法用于对抗害虫的吡咬-4-基甲基酰胺本发明涉及通式I的吡咬-4-基甲基酰胺和化合物I的N-氧化物和可农用盐R'为氢、C!隱C6烷基、C!画C6烷氧基、氰基画d-C4烷基、Q-C4卣代烷基、C厂C4烷氧基-d画C4烷基、CVC4卣代烷氧基画C广Ct烷基、二(C广C4烷基)氨基-d-Cj烷基、C3-C6环烷基-d-C4烷基、C3-C6卣代环烷基-C广C4烷基、(d-C4烷基)羰基、(C,-C4烷氧基)羰基、CrC6链烯基、CVC6环烷基、C3-C6卤代环烷基、Cs-C6环烯基、饱和5或6员N-杂环基-d-Ct烷基、氰基-cvc4链烯基、cvc4卣代链烯基、0<:4烷氧基-(:2-<:4链烯基、C广C4囟代烷氧基-CVC4链烯基、(C厂C4炕基)羰基-CVC4链烯基、(OC4烷氧基)羰基-CrC4链烯基、二(C厂C4烷基)M画C2-C4链烯基、CrC6炔基、Q-C4卣代炔基、d-C4卣代烷基-CrC4炔基、C广C4烷氧基-CVC4炔基、三(d-C4烷基)甲硅烷基-CrC4炔基、二(d-C4烷基)氨基、萘基甲基或节基,其中最后两个所述基团在苯基或萘基环上可带有1、2或3个选自氰基、囟素、C广C4烷基、C广C4卣代烷基、C广C4烷氧基、CrC4卤代烷氧基、(CVC4烷基)羰基、(d-C4烷氧基)羰基和二(d-C4烷基)氨基的基团;R2、R3、R4、R5相互独立地选自氢、卣素、C广C4烷基、CVC4链烯基、CVC4炔基、三-C广C4烷基曱硅烷基、C广Ct卤代烷基、C广C4烷氧基、d-C4卣代烷氧基、S(O)pR"和NR17R18;或其中:R2和R3与它们所连接的碳原子一起可形成稠合5或6员碳环或含1、2或3个选自氮、氧和硫原子的杂原子作为环成员的稠合5或6员杂环,其中稠合环可带有1或2个基团W和/或R8,R6为囟素、氰基、硝基、C广do烷基、Crd。链烯基、Crdo炔基、C广do烷氧基、C厂do卣代烷基、d-do卣代烷氧基、(C广C4烷基)羰基、(d-C4烷氧基)羰基、-C(R9)=NOR10、(d-C4烷基)氨基羰基、二(C广C4烷基)氨基羰基,含1或2个选自氮、氧和硫原子的杂原子作为环成员的5或6员杂芳基或杂芳氧基,苯基或苯氧基,其中最后四个所述基团中的苯基或杂芳基可带有l、2或3个基团R";两个基团R6与它们所连接的吡"^基环的两个相邻碳原子一起也可形成可由l、2或3个基团R"取代的稠合5或6员碳环;R7、Rs相互独立地为卤素、d-Ct烷基、Q-C4囟代烷基、d-Cj烷氧基或d-C4闺代烷氧基;n为0、1或2;R9为氢、C-C4烷基、d-C4卣代烷基、d-Cj烷氧基-d隱Ct烷基、d-C4卣代烷氧基-d-C4烷基,可带有氰基、卣素、CrC4烷氧基或CrC4卣代烷氧基的苯基,或可以为未取代或由l、2或3个选自氣基、卣素和d-C4烷基的基团取代的节基;R"为d-C6烷基、苄基、QrC4链烯基、C广C4囟代烷基、CrC4卣代链烯基、C2-C4炔基或QrC4卣代炔基;R"为硝基、氰基、OH、卣素、C广Ct烷基、C广C4卤代烷基、C广C4烷氧基、C广C4卤代烷氧基、(d-C4烷氧基)羰基、C广C4烷基羰基、CHO、CO-NH2、d-C4烷基^J^1^、二(d-C4烷基)氨基羰基、C厂C4烷硫基、C广C4卣代烷硫基、C广C4烷基亚磺酰基、C,-C4卣代烷基亚磺酰基、C厂C4烷基磺酰基、C广C4卣代烷基磺酰基、(C广C4烷基)氨基、二(C广C4烷基)氨基、三(C厂C4烷基)甲硅烷基、-C(R13)=NOR14、CVC4链烯基或C2-C4炔基;两个基团R11与它们所连接的苯环的两个相邻碳原子一起可形成稠合5或6员碳环或含1、2或3个选自氮、氧和硫原子的杂原子作为环成员的稠合5或6员杂环,其中稠合环可带有l、2或3个基团R12、R12、R山相互独立地选自囟素、M、硝基、C广Cs烷基、d-Cs卣代烷基、d画Cs烷氧基、C广C8卣代烷lt^、(C广C4烷基)羰基、(C广C4烷氧基)羰基、-C(R13a)=NOR14a、(d-C4烷基)^J^R^、二(d-C4烷基)氨基羰基、苯基和苯氧基,其中最后两个所述基团中的环可带有l、2或3个基团R13、R"a相互独立地选自氢、C广C4烷基、C厂C4卣代烷基、C,-Ct烷氧基-d-C4烷基、C厂C4卣代烷氧基-C广C4烷基,可以为未取代或由l、2或3个选自M、卣素、d-C4烷氧基基和d-C4卣代烷氧基的基团取代的苯基,或可以为未取代或由1、2或3个选自f^、卣素和d-C4烷基的基团取代的千基;R"、R"a相互独立地选自C广C6烷基、爷基、Q-C4链烯基、C广C4卣代烷基、CVC4卣代链烯基、C2-C4炔基和CrC4卣代炔基;R"为卣素、C厂C4烷基、d-C4烷氧基、C,卣代烷基或d卣代烷氧基;R"为C广Ct烷基或C「C4卣代垸基,且p为0、l或2;和R17、R"相互独立地选自氢、C,-C6烷基,或R"和R"与它们连接的氮原子一起形成经由氮连接并可含1、2或3个选自O、N、S、S(O)和S(0)2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的5-8员饱和杂环,其中杂环可带有1、2、3或4个选自C厂C4烷基、d-C4面代烷基或囟素的取代基。WO2005/33081描述了^t酸化合物的4-吡咬基甲基酰胺和它们在对抗有害真菌中的用途。然而,那里所公开的化合物的作用总是不完全令人满意。因此,本发明的目的是提供具有改善作用和/或对抗有害真菌宽活性谱的化合物。发现此目的通过这里所定义的通式I的化合物、它们的N-氧化物和盐实现。与已知化合物相比,式I化合物具有对抗有害真菌的提高效力。因此,本发明涉及通式I的化合物、它们的N-氧化物及其盐。本发明还涉及一种制备这些化合物的方法。此外,本发明还涉及化合物I及其N-氧化物和可农用盐在对抗植物病原性真菌(下文称作有害真菌)中的用途。因此,本发明还提供一种对抗植物病原性真菌的方法,其中所述方法包括用有效量的至少一种式I吡梵-4-基甲基酰胺和/或其N-氧化物或可农用盐处理真菌或待保护以防真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。因此,本发明进一步提供优选可直接喷雾溶液、乳液、糊、油M体、粉末、撒播用材料、粉剂或颗粒形式的农用组合物,其包含杀虫有效量的至少一种化合物I和/或其N-氧化物或盐,和至少一种可以为液体和/或固体且优选农艺学可接受的栽体,和/或至少一种表面活性剂。此外,发现化合物I、它们的N-氧化物和盐可用于防治或对抗节肢动物害虫。化合物I、它们的N-氧化物和盐尤其用于对抗昆虫。同样,化合物I、它们的N-氧化物和盐尤其用于对抗蜘蛛。其中所用的术语"对抗节肢动物害虫"包括防治,即杀灭所述害虫以及保护植物、非生物材料或种子以防所述害虫侵袭或侵染。因此,本发明还涉及化合物I及其N-氧化物和可农用盐在对抗节肢动物害虫中的用途。此外,本发明提供一种对抗这种害虫的方法,其包括使所述害虫,它们的栖息地,繁殖地,食物源,节肢动物害虫生长或可生长的植物、种子、土壤、区域、材料或环境,或待保护以防所述害虫侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间与杀虫有效量的至少一种式I吡咬-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或盐,或与如这里所定义的包含至少一种式I吡啶-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可农用盐的组合物接触。本发明特别提供一种保护作物,包括种子以防节肢动物害虫侵袭或侵染和/或植物病原性真菌侵染的方法,所述方法包括使作物与有效量的这里定义的至少一种式I化合物和/或其N-氧化物或盐接触。本发明还提供优选以O.lg至10kg每100kg种子的量包含至少一种式I吡啶-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可农用盐的种子。本发明还提供一种保护非生物材料以防上述害虫和/或有害真菌侵袭或侵染的方法,其中所述方法包括使非生物材料与杀虫有效量的这里定义的至少一种式I化合物和/或其N-氧化物或盐接触。适合的式I化合物包括可存在的所有可能立体异构体(顺/反异构体、对映体)及其混合物。立体异构中心例如为-C(R"-NOR"结构部分的碳和氮原子以瓦基团R1、R2、R3、114和/或115等的不对称碳原子。本发明提供纯对映体或非对映体或其混合物,纯顺-和反-异构体及其混合物。通式I的化合物还可以以不同互变异构体的形式存在。如果可分离的话,本发明包含单一互变异构体,以及互变异构体混合物。本发明包括具有手性中心的式I化合物的(R)-和(S)-异构体及其混合物,尤其是其外消旋化合物。式I化合物的盐和式I的N-氧化物为可农用盐。它们可通过常规方法,例如如果式I化合物具有碱性官能团,则通过使化合物与所述阴离子的酸反应,或通过使式I的酸性化合物与适合的碱反应而形成。合适的可农用盐包括其阳离子和阴离子分别对本发明化合物的作用没有任何不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的^口成盐。合适的阳离子尤其是碱金属的离子,优选锂、钠和钾,碱土金属的离子,优选钙、镁和钡,以及过渡金属的离子,优选锰、铜、锌和铁,以及铵(NH/)和其中1-4个氢原子被C广Q烷基、d画Ci羟基烷基、C广C4烷氧基、CrC4烷氧基画C厂C4烷基、羟基-Ci-C4烷氧基-d-C4烷基、苯基和/或苄基替代的取代铵。取代铵离子的实例包括甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙基铵、双(2-羟基乙基)铵、苄基三甲基铵和苄基三乙基铵,此外还有铸离子、锍离子,优选三(d-C4烷基)锍和氧化锍离子,优选三(C厂C4烷基)氧化锍。有用的酸加成盐的阴离子主要是氯、溴、氟、硫酸氬根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氩根、磷酸根、硝酸根、碳酸氩根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磚酸根、苯甲酸根和d-C4链烷酸的阴离子,优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸^f艮。它们可以通过使式I化合物与对应阴离子的酸,优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。在变量的上述定义中提到的有机结构部分-象术语囟素-是各组成员的各个列举的集合性术语。前缀CVCm在每种情况下表示基团中的可能碳原子数。术语卣素氟、氯、溴和碘;烷基和烷基羰基、三(烷基)曱硅烷基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基中的所有烷基结构部分具有1-4、1-6、1-8或1-10个碳原子,优选1-6个碳原子(d-C6烷基),尤其是1-4个碳原子(d-C4烷基)的饱和直链或支化烃基,例如甲基、乙基、丙基、l-甲基乙基、丁基、l-曱基丙基、2-甲基丙基、l,l-二甲基乙基、戊基、l-甲基丁基、2-曱基丁基、3-曱基丁基、2,2-二曱基丙基、l-乙基丙基、己基、l,l-二甲基丙基、1,2-二曱基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-曱基戊基、l,l-二甲基丁基、1,2-二曱基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、l-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三曱基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-l-甲基丙基和l-乙基-2-甲基丙基;具有1-10个碳原子的烷基(C广C,o烷基)如上所述C广C6烷基以及例如庚基、辛基、2-乙基己基、2,4,4-三甲基戊基、1,1,3,3-四甲基丁基、壬基和癸基;烷氧基如这里定义,经由氧连接与分子其余部分相连且具有1-4、1-6、1-8或1-10个碳原子,优选l-6个碳原子,尤其是l-4个碳原子的饱和直链或支化烃基;面代烷基具有l-2、1-4、1-6、l-8或l-10个碳原子的直链或支化烷基(如上所述),其中这些基团中的一些或所有氢原子可以被上述囟原子代替尤其是d-C2卣代烷基如氯甲基、溴曱基、二氯甲基、三氯甲基、氟曱基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟曱基、氯二氟甲基、1-氯乙基、l-溴乙基、l-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基或1,1,1-三氟丙-2-基;闺代烷氧基和卣代烷氧基烷基、卣代烷氧基链烯基中的所有卣代烷氧基结构部分如上所述在烷基的任何键处通过氧连接结合且具有1-4、1-6、1-8或1-10个碳原子,特别是1-6个碳原子(d-C6卤代烷基),尤其是1-4个碳原子(d-C4闺代烷基)的直链或支化烷基,其中这些基团中的一些或所有氢原子可以被上述卣原子代替,例如d-C2卤代烷氧基,例如氯曱氧基、溴甲氧基、二氯曱氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、l-氯乙氧基、1-溴乙氧基、l-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2誦二氯-2画氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氡基、5-碘戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基或6-碘己氧基等;囟代烷硫基如上所述,经由硫连接与分子其余部分相连且具有1-4个碳原子的直链或支化烷基,其中一些或所有氢原子可以被上述卣原子代替;卣代烷基亚磺酰基如上所述,经由SO基团与分子其余部分相连且具有1-4个碳原子的直链或支化烷基,其中一些或所有氢原子可以被上述囟原子代替;闺代烷基磺酰基如上所述,经由S02基团与分子其余部分相连且具有1-4个碳原子的直链或支化烷基,其中这些基团中的一些或所有氢原子可以净皮上述囟原子代替;链烯基具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和在任何位置上的1或2个双键的不饱和直链或支化烃基,例如CVC6链烯基如乙烯基、l-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、l-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、l-甲基-l-丙烯基、2-甲基-l-丙烯基、l-曱基-2-丙烯基、2-曱基-2-丙烯基、l-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、l-曱基-l-丁烯基、2-甲基-l-丁烯基、3-甲基-l-丁烯基、l-甲基-2-丁烯基、2-曱基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基画l画丙烯基、1,2画二甲基-2-丙烯基、l-乙基-l-丙烯基、l-乙基-2國丙烯基、l-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、l-甲基-l-戊烯基、2-曱基-l-戊烯基、3-甲基-l-戊烯基、4-甲基-l-戊烯基、l-曱基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、l-曱基-3-戊烯基、2-曱基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、l-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-曱基-4-戊烯基、1,1-二曱基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二曱基-1-丁烯基、1,3-二曱基-2-丁烯基、1,3-二曱基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二曱基-l-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二曱基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-l-丁烯基、l-乙基-2-丁烯基、l-乙基-3-丁烯基、2-乙基-l-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三曱基-2-丙烯基、l-乙基-l-曱基-2-丙烯基、l-乙基-2-甲基-l-丙烯基和l-乙基-2-甲基-2-丙烯基;卣代链烯基具有2-4个碳原子和在任何位置上的1或2个双键的不饱和直链或支化烃基(如上所述),其中在这些基团中,一些或所有氢原子可以被上述卣原子,尤其是由氟、氯和溴代替;炔基具有2-4、2-6、2-8或2-10个碳原子和任何位置上的1或2个三键的直链或支化烃基,例如CrC6炔基如乙炔基、l-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、l-甲基-2-丙炔基、l-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、l-曱基-2-丁炔基、l-甲基-3-丁炔基、2-曱基-3-丁炔基、3-甲基-l-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、l-乙基-2-丙炔基、l-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、l-曱基-2-戊炔基、l-甲基-3-戊炔基、l-甲基-4-戊炔基、2-曱基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-l-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-曱基-l-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二曱基画2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二曱基-1-丁炔基、l-乙基-2-丁炔基、l-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和l-乙基-l-甲基-2-丙炔基;卣代炔基具有2-4个碳原子和任何位置上的1个三键的不饱和直链或支化烃基(如上所述),其中在这些基团中,一些或所有氢原子可以被上述闺原子,尤其是由氟、氯和溴代替;环烷基具有3-6个碳环成员的单-或双环饱和烃基,例如CVC6环烷基如环丙基、环丁基、环戊基和环己基;环烯基具有5-6个碳环成员的单环单不饱和烃基(Cs-C6环烯基),例如环戊烯-l-基、环戊烯-3-基、环己烯-l-基、环己烯-3-基和环己烯-4-基;三(C广C4烷基)甲硅烷基带有3个可以为相同或不同的d-C4烷基的硅基,实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二曱基正丁基甲硅烷基、二甲基-2-丁基甲硅烷基等;其中所用的术语"氰基-C广C4烷基"、"d-C4烷氧基-C广C4烷基"、面代烷氧基-C广C4烷基"、"二(d-C4烷基)絲-C广C4烷基"、"C3-C6环烷基-d-C4烷基"、"C3-C6卣代环烷基-C广C4烷基"、"饱和5或6员N-杂环基-C广C4烷基"指如这里定义,由选自氰基、d-C4烷氧基、d-C4囟代烷氧基、二(C广C4烷基)^J^、CVC6环烷基、CVC6卣代环烷基、饱和5或6员N-杂环基的一个基团取代的d-C4烷基;其中所用的术语"氰基-CVC4链烯基"、"d-C4烷氧基-CVC4链烯基"、"d-C4面代烷氧基-C2-C4链烯基"、"(d-C4烷基)羰基-C2-C4链烯基,,、"(C广C4烷氧基)羰基-C2-C4链烯基"、"二(C广C4烷基)氨基-C2画C4链烯基,,指如这里定义,由选自氰基、C厂C4烷氧基、C广C4卤代烷氧基、(C广C4烷基)羰基、(d-C4烷氧基)羰基、二(d-C4烷基)氨基的一个基团取代的C2-C4链烯基;术语"d-C4卣代烷基-C2-C4炔基"、"d-C4烷氧基-C2-C4炔基"、"三(d-C4烷基)曱硅烷基-C2-C4炔基"指如这里定义,由选自C!-C4闺代烷基、C广C4烷氧基、三(d-C4烷基)曱硅烷基的一个基团取代的QrC4炔基;含l、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员杂环应当理解意指具有5或6个环原子的饱和、部分不饱和和芳族杂环,包括-含1、2或3个氮原子和/或1个氧或》危原子或1或2个氧原子和/或硫原子且为饱和或部分不饱和的5或6员杂环基,例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢瘙吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、唑烷基、4-异唾唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异瘗唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-嗜、唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-瘗喳烷基、5-瘗峻烷基、2-咪唑烷基、4-咪峻烷基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-派t基、3-哌啶基、4-派^^基、1,3-二嗜、烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氩他喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢钛唤基、4-六氢喊溱基、2-六氢嘧吱基、4-六氢嘧咬基、5-六氢嘧咬基和2-旅溱基;-含1、2、3或4个氮原子或1、2或3个氮原子和1个硫或氧原子的5员芳族杂环基(杂芳基)除碳原子外,可含l-4个氮原子或l-3个氮原子和l个硫或氧原子作为环成员的5员杂芳基,例如2-噻吩基、3-噢吩基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-巧悉峻基、4-悉喳基、5-^悉哇基、2-瘗喳基、4-噢哇基、5-塞喳基、2-咪喳基、4-咪唑基和1,3,4-三唑-2-基;-含l、2、3或4个氮原子的6员杂芳基除碳原子外,可含l、2、3或4个氮原子作为环成员的6员杂芳基,例如2-吡^、3-他#、4-吡啶基、3-喊溱基、4-喊唤基、2-嘧咬基、4-嘧咬基、2-p比唤基。同样,经由氮连接且可含l、2或3个选自O、N、S、S(O)和S(0)2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的5-8员饱和杂环为含氮原子作为环成员且经由所述氮原子结合在分子的其余部分上,并且具有5、6、7或8个为碳原子或杂原子如O、N或S或杂原子基团如S(O)或S(0)2的环原子的饱和杂环;实例包括吡咯烷-l-基、哌嗪-l-基、吗啉-4-基、硫代吗#~4-基、氮杂环庚烷-l-基等。稠合5或6员碳环意指与另外环例如环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯和苯共享两个相邻碳原子的烃环。含如上所述稠合5或6员碳环的5或6员杂环的实例为吲哚基、吲味啉基、异吲咮啉基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、查啉基、1,2,3,4-四氢奮啉基、异壹啉基、2,3-二氮杂萘基、喹嗪基、喹唑啉基、噌啉基、苯并呋喃基、苯并瘗吩基、苯并吡喃基、二氢苯并吡喃基、苯并噢喃基、1,3-苯并间二氧杂环戊烯基、苯并巧悉唑基、苯并噻唑基、苯并异5恶唑基和1,4-苯并二嗜、烷基。亚烷基1-5个CH2基团的二价非支化链,例如CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2和CH2CH2CH2CH2CH2;亚烯基由共轭C=C双键键接的4-6个CH基团的二价非支化链,例如CH=CH或CH=CH-CH=CH。就吡啶-4-基曱基酰胺I的意欲目的而言,特别优选每种情况下它们自身或组合,如下含义的取代基本发明优选提供式I的化合物,其中R'为氢、d-C4烷基、C3-C4链烯基如烯丙基、C3-C4炔基如炔丙基,或千基,尤其是氢。还优选式I的化合物,其中R2、R3、R"和R5相互独立地选自氢、卣素、d-C4烷基、CVC4链烯基、CVC4炔基、三-C广C4烷基曱硅烷基、d-C4卤代烷基、d-Ct烷氧基、C广C4卤代烷氧基、S(O)pR"和NR17R18,尤其是氢、d-C4烷基如甲基或乙基、卣素如氟或氯、d-C2卣代烷基如CF3,或d-C2卣代烷氧基如OCF3或OCHF2。特别优选其中R2、R3、R"和R5为氢的化合物。另外,还特别优选式I化合物,其中至少1个,特别是1或2个选自R2、R3、F^和RS的基团不为氢。在这些之中,优选其中!^和RS都为氩,而至少基团R2、Rs之一不同于氢并且具有以上给出含义之一的那些化合物。特别是不同于氢的112和/或113选自d-C4烷基如曱基或乙基,卣素如氟或氯,C厂C2闺代烷基如CF3,或C广C2卣代烷氧基如OCF3或OCHF2。在此实施方案中,还优选其中基团R2和/或R3之一选自C2-C4链烯基、C2-C4炔基、三(d-C4烷基)甲硅烷基、基团S(O)pR"或基团NR"R"的化合物。其余基团r^或R"优选氢或选自d-C4烷基如甲基或乙基,卣素如氟或氯,CVC2囟代烷基如CF3,或d-C2卣代烷氧基如OCF3或OCHF2。同样还优选式I的化合物,其中基团R"和R"与它们结合的原子一起形成稠合苯环,即R2和R3—起形成二价基-CHNCH-CH-CH-,其中一个或两个氢原子可由基团117和/或118代替。在此实施方案中,114和115优选氢。优选n为1或2。如果n为1或2,则优选至少一个基团W位于相对于磺酰基的间位或对位。在第一个优选实施方案中,n为l或2且Re选自囟素,尤其是氟和氯;d-C4烷基,尤其是甲基和乙基;C广Q烷氧基,尤其是甲氧基和乙氧基;d-C4卣代烷基,尤其是三氟甲基;C广C4卤代烷氧基,尤其是二氟甲氧基和三氟甲氧基;(d-C4烷氧基)羰基,尤其是甲氧基羰基和乙氧基羰基。在第二个优选实施方案中,n为1或2且一个W为未取代或优选带有1、2或3个如上定义的基团R11的苯基或5或6员杂芳基。更优选其中一个W为未取代或优选带有1、2或3个如上定义的R11基团的苯基的化合物。如果存在的话,另外基团W优选不同于苯基、杂芳基、杂芳氧基或苯氧基,以及更优选选自卣素,尤其是氟和氯;d-C4烷基,尤其是甲基和乙基;d-C4烷氧基,尤其是甲氧基和乙氧基;C广C4卣代烷基,尤其是三氟甲基;d-C4卣代烷氧基,尤其是二氟甲氧基和三氟甲氧基;(CVC4烷氧基)羰基,尤其是甲氧基羰基和乙氧基羰基。在第二个实施方案中,n优选i。在第二个实施方案中,苯环或杂芳基环优选位于相对于磺酰基的间位或对位。同样,优选式I的化合物,其中W为含1或2个选自氮、氧和硫原子的杂原子作为环成员的5或6员杂芳基或杂芳氧基,其中杂环可以为未取代的或可带有l、2或3个基团R"。在此优选实施方案中,W优选5或6员杂芳基,尤其是吡咬基、噻吩基、噁唑基、异悉唑基、喁二唑基或噻二唑基,更优选2-、3-或4-吡咬基、巧惑唑-5-基、噁唑-2-基或1,3,4-噁二唑-2-基,其中杂芳基可以未取代或可带有1、2或3个,更优选1或2个如这里定义的基团R11。在本发明化合物I的另一个优选实施方案中,指数n为0。在式I的化合物中,磺酰基上的吡啶环可经由吡啶环2-、3-或4-位上的碳原子结合,即吡啶环的氮原子可位于相对于磺酰基的邻、间或对位。因此,本发明一个实施方案涉及I-A的化合物其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如这里定义。在化合物I-A中,优选其中n为1或2且其中一个基团W位于吡啶环的6-位的那些。这些化合物也称作化合物I-A.a。还优选其中n为1或2,尤其是1,且其中一个基团W位于吡咬环的5-位的化合物I-A。这些化合物也称作化合物I-A.b。还优选其中n为l或2,尤其是l,且其中一个基团116位于吡啶环的4-位的化合物I-A。这些化合物也称作化合物I-A.c。在化合物I-A.a、I-A.b和I-A.c中,位于4-、5-或6-位上的基团116最优选为未取代或如上定义取代的苯基。因此,本发明的另一个实施方案涉及式I-B的化合物其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如这里定义。在化合物I-B中,优选其中n为1或2且其中一个基团W位于吡啶环的6-位的那些。这些化合物也称作化合物I-B.a。还优选其中n为1或2,且其中一个基团R"位于吡啶环的5-位的化合物I-B。这些化合物也称作化合物I-B.b。在化合物I-B.a和I-B.b中,位于5-或6-位上的基团W最优选为未取代或如上定义取代的苯基。因此,本发明的另一个实施方案涉及式I-C的化合物其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如这里定义。在化合物I-C中,优选其中n为1或2且其中一个基团W位于吡啶环的2-位的那些。这些化合物也称作化合物I-C.a。在化合物I-C.a中,位于2-位上的基团W最优选为未取代或如上定义取代的苯基。如果存在的话,W优选选自卣素,尤其是氟和氯;C,-C4烷基,尤其是曱基、乙基、异丙基、叔丁基;C厂C4烷氧基,尤其是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基;和d-C4闺代烷基,尤其是三氟甲基和五氟乙基。如果存在的话,Rs优选选自囟素,尤其是氟和氯;d-C4烷基,尤其是甲基、乙基、异丙基、叔丁基;d-C4烷氧基,尤其是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基;和d-C4卣代烷基,尤其是三氟甲基和五氟乙基。如果存在的话,R9、R13、R"a相互独立地优选选自氢或d-C4烷基,尤其是氢。如果存在的话,R1G、R14、R"a相互独立地优选d-C4烷基。如果存在的话,R"优选选自硝基、CN、OH、卣素、d-C4烷基、CVC4卤代烷基、C广C4烷氧基、C广C4卣代烷氧基、(d-C4烷氧基)羰基、d-C4烷基羰基、C广Ct烷硫基、C广C4卤代烷硫基、C广C4烷基磺酰基、C广C4囟代烷基磺酰基、(C!-C4烷基)氨基、二(C广C4烷基)氨基、三(C广C4烷基)甲硅烷基、-CH-NO(C广C4烷基)、-C(d-C4烷基"NO(d國C4烷基)、C2-d链烯基、CrC4炔基或CONH2,或两个基团R11与苯环的两个相邻碳原子一起可形成如下式的基团(CH2)3,(CH2)4、0-CH2-0、0(CH2)3或-CHNCH-CI^CH-。如果存在的话,R"更优选选自CN、卣素,尤其是氟或氯,C广C4烷基,尤其是甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基,d-C4卣代烷基,尤其是三氟甲基、二氟甲基或三氟乙基,C广C4烷氧基,尤其是甲氧基,C,-C4卣代烷氧基,尤其是三氟甲氧基,d-C4烷基羰基,尤其是乙酰基,CONH2,-CH=NOCH3,-C(CH3)=NOCH3,-CH=NOCH2CH3或-C(CH3"NOCH2CH3。如果存在的话,R"优选选自曱基、乙基、三氟甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基。如果存在的话,基团NR"R"优选选自NH2、甲基M、二曱基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、丙基氨基、丙基曱基氨基、二丙基氨基、1-吡咯烷基、l-哌咬基、l-哌溱基、4-甲基哌唤-l-基、吗啉-4-基、2-甲基吗啉-4-基或2,6-二曱基吗啉-4-基。更优选W为带有1、2或3个如其中定义的基团R"的苯基,尤其是如表A行中给出的。在表A中,前缀表示基团R"结合在苯环上的位置。优选的化合物的实例在下表中给出表l式I-A.a的化合物,其中R1、R2、R3、R4和R5为氩,n为l且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表2式I-A.a的化合物,其中R1、R4和R5为氢,议2为氢、113为氯,n为1且W为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表3式I-A.a的化合物,其中R1、W和RS为氢,W为氯、W为氢,n为1且W为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表4式I-A.a的化合物,其中R1、!^和RS为氢,W为氯、W为氯,n为1且W为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表5式I-A.a的化合物,其中R1、R"和RS为氢,W为甲氧基、W为甲基,n为1且W为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表6式I-A.a的化合物,其中R1、R"和R5为氢,W为甲基、W为甲氧基,n为1且W为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表7式I-A.a的化合物,其中R1、R"和RS为氢,议2为氢、R"为甲氧基,n为1且W为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表8式I-A.a的化合物,其中R1、R"和RS为氢,W为甲氧基、R"为氢,n为1且W为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表9式I-A.a的化合物,其中R1、R"和R5为氢,W为甲氡基、W为甲氧基,n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表10式I-A,a的化合物,其中R1、R"和R5为氢,W为甲基、W为氢,n为1且W为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表ll式I-A,a的化合物,其中R1、!^和RS为氢,议2为氢、W为甲基,n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表12式I-A.a的化合物,其中R1、W和R5为氢,W为甲基、W为甲基,n为1且W为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表13式I-A.a的化合物,其中R1、R4和R5为氢,112为氢、R3为OCHF2,n为1且W为位于吡咬环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表14式I-A,a的化合物,其中R1、R4和R5为氢,R2为OCHF2、R3为氢,n为1且W为位于吡^环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表15式I-A.b的化合物,其中R1、R2、R3、R4和R5为氢,n为l且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表16式I-A.b的化合物,其中R1、R-和RS为氢,W为氢、RS为氯,n为1且W为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表17式I-A.b的化合物,其中R1、R"和R5为氢,W为氯、W为氢,n为1且W为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表18式I-A.b的化合物,其中R1、!^和R5为氢,W为氯、RS为氯,n为1且W为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表19式I-A.b的化合物,其中R1、!^和RS为氢,R"为甲氧基、W为甲基,n为1且W为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表20式I-A.b的化合物,其中R1、R-和RS为氢,W为甲基、RS为甲氧基,n为1且W为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表21式I-A.b的化合物,其中R1、!^和RS为氢,W为氢、W为甲氧基,n为1且W为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表22式I-A.b的化合物,其中R1、R"和RS为氢,R"为甲氧基、R"为氢,n为1且R"为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表23式I-A.b的化合物,其中R1、R"和RS为氢,W为甲氧基、R"为甲氧基,n为1且W为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表24式I-A.b的化合物,其中R1、W和R5为氢,W为曱基、RS为氢,n为1且W为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表25式I-A.b的化合物,其中R1、W和RS为氢,W为氢、W为甲基,n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表26式I-A.b的化合物,其中R1、W和R5为氢,W为甲基、W为甲基,n为1且W为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表27式I-A.b的化合物,其中R1、R4和R5为氢,R2为氢、R3为OCHF2,n为1且W为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表28式I-A.b的化合物,其中R1、R4和R5为氢,R2为OCHF2、R3为氢,n为1且W为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表29式I-A.c的化合物,其中R1、R2、R3、R4和R5为氢,n为l且R6为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表30式I-A.c的化合物,其中R1、!^和R5为氢,W为氢、W为氯,n为l且W为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表31式I-A.c的化合物,其中R1、R"和RS为氢,W为氯、W为氢,n为l且W为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表32式I-A.c的化合物,其中R1、R4和R5为氢,R2为氯、R3为氯,n为l且116为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表33式I-A.c的化合物,其中R1、W和RS为氢,W为甲氧基、W为曱基,n为1且W为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表34式I-A.c的化合物,其中R1、R"和R5为氢,W为甲基、W为甲氧基,n为1且W为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表35式I-A.c的化合物,其中R1、!^和RS为氢,R"为氢、R"为甲氧基,n为1且W为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表36式I-A.c的化合物,其中R1、R"和R5为氢,W为甲氧基、R"为氢,n为1且W为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表37式I-A.c的化合物,其中R1、R"和RS为氢,W为甲氧基、W为甲氧基,n为1且W为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表38式I-A.c的化合物,其中R1、R"和RS为氢,W为甲基、W为氢,n为1且W为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表39式I-A.c的化合物,其中R1、R"和RS为氢,W为氢、RS为甲基,n为1且W为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的笨基环;表40式I-A.c的化合物,其中R1、!^和R5为氢,W为甲基、W为曱基,n为1且R6为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表41式I-A.c的化合物,其中R1、R4和R5为氢,议2为氢、R3为OCHF2,n为1且W为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表42式I-A.c的化合物,其中R1、R4和R5为氢,R2为OCHF2、议3为氢,n为1且W为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表43式I-B.a的化合物,其中R1、R2、R3、R4和R5为氢,n为l且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表44式I-B.a的化合物,其中R1、R"和R5为氢,W为氢、113为氯,n为l且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表45式I-B.a的化合物,其中R1、F^和R5为氢,W为氯、R'为氢,n为l且W为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表46式I-B.a的化合物,其中R1、R"和R5为氢,W为氯、113为氯,n为l且W为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表47式I-B.a的化合物,其中R1、R"和RS为氢,W为甲氧基、W为甲基,n为1且W为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表48式I-B.a的化合物,其中R1、R"和RS为氢,W为甲基、W为甲氧基,n为1且W为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表49式I-B.a的化合物,其中R1、R4和R5为氢,R2为氢、R3为甲氧基,n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表50式I-B.a的化合物,其中R1、R4和R5为氢,R2为甲氧基、R3为氢,n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表51式I-B.a的化合物,其中R1、!^和RS为氢,W为甲氧基、W为甲氧基,n为1且W为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表52式I-B.a的化合物,其中R1、W和RS为氢,ie为甲基、W为氢,n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表53式I-B.a的化合物,其中R1、R"和RS为氢,W为氢、R"为甲基,n为1且W为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表54式I-B.a的化合物,其中R1、R"和RS为氢,W为甲基、R"为甲基,n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表55式I-B.a的化合物,其中R1、R4和R5为氢,议2为氢、R3为OCHF2,n为1且W为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表56式I-B.a的化合物,其中R1、R4和R5为氢,R2为OCHF2、R3为氩,n为1且W为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表57式I-B.b的化合物,其中R1、R2、R3、R4和R5为氢,n为l且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表58式I-B.b的化合物,其中R1、W和RS为氢,112为氢、ie为氯,n为1且W为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表59式I-B.b的化合物,其中R1、R4和R5为氢,R2为氯、R3为氢,n为1且W为位于吡咬环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表60式I-B.b的化合物,其中R1、R4和R5为氢,R2为氯、R3为氯,n为1且W为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表61式I-B.b的化合物,其中R1、R"和RS为氢,ie为甲氧基、W为甲基,n为1且W为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表62式I-B.b的化合物,其中R1、!^和RS为氢,W为曱基、W为曱氧基,n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表63式I-B.b的化合物,其中R1、W和R5为氢,W为氢、RS为甲lL^,n为1且W为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表64式I-B.b的化合物,其中R1、!^和RS为氢,R"为甲氧基、W为氢,n为1且W为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表65式I-B.b的化合物,其中R1、W和R5为氢,W为甲氧基、W为甲氧基,n为1且W为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表66式I-B.b的化合物,其中R1、R"和RS为氢,W为甲基、113为氢,n为1且W为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表67式I-B.b的化合物,其中R1、R"和RS为氢,R"为氢、W为甲基,n为1且W为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表68式I-B.b的化合物,其中R1、R"和RS为氢,W为甲基、RS为甲基,n为1且W为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表69式I-B.b的化合物,其中R1、R4和R5为氢,R2为氢、R3为OCHF2,n为1且W为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的Rn的苯基环;表70式I-B.b的化合物,其中R1、R4和R5为氢,R2为OCHF2、R3为氩,n为1且W为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表71式I-C.a的化合物,其中R1、R2、R3、R4和R5为氢,n为l且R6为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表72式I-C.a的化合物,其中R1、R"和R5为氢,R"为氯、W为氢,n为1且W为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表73式I-C.a的化合物,其中R1、R"和RS为氢,R"为氯、R"为氯,n为1且W为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表74式I-C.a的化合物,其中R1、R"和R5为氢,W为甲氧基、Rs为甲基,n为1且W为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表75式I-C.a的化合物,其中R1、R"和R5为氢,W为甲基、R"为甲氧基,n为1且W为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表76式I-C.a的化合物,其中R1、R"和RS为氢,W为氢、113为甲|^,n为1且R6为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表77式I-C.a的化合物,其中R1、W和RS为氢,W为甲氧基、W为氢,n为1且W为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表78式I-C.a的化合物,其中R1、!^和RS为氢,W为曱氧基、W为甲氧基,n为1且W为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表79式I-C.a的化合物,其中R1、R"和RS为氢,W为甲基、R"为氢,n为1且R6为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表80式I-C.a的化合物,其中R1、议4和115为氢,W为氢、Rs为曱基,n为1且W为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表81式I-C.a的化合物,其中R1、R"和R5为氢,W为甲基、R"为曱基,n为1且W为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表82式I-C.a的化合物,其中R1、R4和R5为氢,R2为氢、R"为OCHF2,n为1且W为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表83式I-C.a的化合物,其中R1、R4和R5为氢,R2为OCHF2、R3为氢,n为1且W为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表84式I-C.a的化合物,其中R1、R2、R3、R4和R5为氢,n为l且R6为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表85式I-A.a的化合物,其中R1、R"和RS为氢,112和113—起形成结构部分-CH-CH-CENCH-,n为1且116为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表86式I-A.b的化合物,其中R1、!^和RS为氢,112和113—起形成结构部分-CH-CH-CH-CH-,n为1且议6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表87式I-A.c的化合物,其中R1、R"和R5为氢,W和I^一起形成结构部分-CH-CH-CH-CH-,n为1且W为位于吡啶环的4-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表88式I-B.a的化合物,其中R1、R"和RS为氢,议2和!^一起形成结构部分-CHNCH-CI^CH-,n为1且R6为位于吡啶环的6-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表89式I-B.b的化合物,其中R1、!^和R5为氢,112和113—起形成结构部分-CI^CH-CH-CH-,n为1且R6为位于吡啶环的5-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R"的苯基环;表90式I-C.a的化合物,其中R1、R"和RS为氢,112和113—起形成结构部分-CH-CH-CH-CH-,n为1且议6为位于吡啶环的2-位上且带有1或2个如表A行中所定义的R11的苯基环;表A<table>tableseeoriginaldocumentpage34</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage35</column></row><table>35<table>tableseeoriginaldocumentpage36</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage37</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage38</column></row><table>编号R111363-F,4-OCH31373,4(0-CH2-0)本发明化合物I可通过类似于本领域所述方法制备。有利的是,它们由式II的吡咬衍生物得到。适合的制备化合物I的方法包括使化合物II与式HI的磺酸或磺酸衍生物在碱性条件下反应,如如下反应示意图所述iim在式II和III中,n和基团R1、R2、R3、R4、R5和R6如上定义。在式III中,L为适合的离去基团如羟基或卣素,优选氯。此反应通常在(-30)。C至120。C,优选(-10)。C至100。C下在惰性有机溶剂中在碱的存在下进行[参看Lieb.Ann.Chem.6"(19卯)]。适合的溶剂包括脂族烃如戊烷、己烷、环己烷和石油醚,芳族烃如甲苯、邻_、间-和对二甲苯,卣化烃如二氯甲烷、氯仿和氯苯,醚如二乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二喷、烷、茴香醚和四氢呋喃,腈如乙腈和丙腈,酮如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮,以及二甲亚砜,二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺,特别优选二异丙醚、二乙醚和四氢呋喃。还可使用所述溶剂的混合物。适合的碱通常为无机化合物,例如碱金属和碱土金属氢氧化物如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙,碱金属和碱土金属氧化物如氧化锂、氧化钠、氧化钩和氧化镁,碱金属和碱土金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙,碱金属和碱土金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钓,以及碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠,此外还有有机碱,例如叔胺如三甲基胺、三乙基胺、三异丙基乙基胺和N-甲基哌啶,吡啶,取代的吡啶如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶,以及双环胺。特别优选吡啶、三乙基胺和碳酸钾。碱通常以催化量使用;然而,它们可优选以等摩尔量,尤其是过量使用或如果合适的话作为溶剂使用。起始原料通常以等摩尔量相互反应。在收率方面,可有利的使用基于III过量的II。其中W为任选取代苯基或杂芳基的化合物也可通过偶合反应如Stille偶合或在Suzuki偶合条件下,例如通过如下反应示意图所示反应而由其中为囟素,尤其是溴的化合物I制备<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>在式Ia、Ib和IV中,变量R1、R2、R3、R4、RS和R"如上定义。变量k为0或l。变量p为0、1、2或3。R"具有除苯基或5或6员杂芳基外,对于W给定的含义之一。R"为苯基或5或6员杂芳基。式Ia中的Hal为卣素,尤其是溴。式IV中的X为OH或C「Ci烷氧基。Kat为过渡金属催化剂,尤其是Pd催化剂。反应条件可由工作实施例或Suzuki等,Chem.Rev,1995,95,2457-2483和其中所引用的文献中取得。中间体III可如下示意图所示通过用烷基镁囟化物如iPrMgCl、S02和SO;jCl2处理而由相应的吡啶基卣化物V制备制备化合物I所需的起始原料为市售的或本领域已知的,或它们可通过类似于本领域所述方法制备。例如其中一个或多个基团R2、R3、R4或R5不同于氢并且例如为(囟代)烷氧基、(卤代)烷硫基、(囟代)烷基、链烯基、三垸基曱硅烷基或炔基的式II的氨基甲基吡咬化合物可通过常规亲核取代反应或通过偶合反应,例如通过任选在过渡金属催化剂的存在下用适合的亲核试剂如HNR17R18、(卣代)烷氧化物、(卣代)烷硫基、金属有机化合物处理而起始于卣代吡啶腈通过不同于卤素的基团代替卤素基团以得到相应的取代腈[参看JournalofMedicinalChemistry,22(11),1284-90;1979;U.S.,4,558,134,Synthesis,(6),763-768;1996和Heterocycles,41(4),675-88;1995,并随后将基团C三N加氢以得到其中R1为氢的相应氨基曱基吡啶化合物II[参看Heterocycles,41(4》675-88;1995;RecueildesTravauxChimiquesdesPays-BasetdelaBelgique,52,55-60;1933;ActaPoloniaePharmaceutica,32(3),265-8;1975;JournalofMedicinalChemistry,24(1),115-17;1981,P49173,Heterocycles,41(4),675-88;1995,AngewandteChemie,InternationalEdition,43(37),4902-4906,2004;JournalofHeterocyclicChemistry,19(6),1551-2;1982]而制备。随后将氨基曱基氮烷基化得到其中Ri不同于氢的化合物。反应混合物以常规方式,例如通过与水混合,将相分离并且如果合适的话将粗产物色语提纯而后处理。一些中间体和最终产物以无色或轻孩吏褐色的粘性油的形式得到,可将其在降低的压力和温和升高的温度下提纯或不含挥发性组分。如果中间体和最终产物作为固体得到,则提纯也可通过再结晶或浸煮进行。N-氧化物可根据常规氧化方法,例如通过将吡咬化合物I用有机过酸如曱基氯过苯甲酸[JournalofMedicinalChemistry,38(11),1892-903;1995,WO03/64572];或用无机氧化剂如过氧化氢[参看JournalofHeterocyclicChemistry,18(7),1305-8;1981或过石克酸氢钾制剂[参看JournaloftheAmericanChemicalSociety,123(25),5962-5973;2001]处理而由化合物I制备。氧化可导致纯单-、双-或三-N-氧化物或不同N-氧化物的混合物,其可通过常规方法如色语法而分离。优选将化合物I中一个或两个吡咬氮氧4匕成相应的单-或双-N-氧化物。如果各个化合物i不能由上述路线得到,则它们可通过其他化合物]衍生而制备。如果合成得到异构体混合物,则由于在一些情况下各个异构体可在后处理以使用期间或应用期间相互转化(例如在光、酸或碱的作用下),因此通常不需要分离。这种转化也可在例如在处理植物中用于植物处理或待防治的有害真菌或害虫中使用以后进行。化合物I还适用作杀真菌剂。它们的特征在于对宽镨,尤其是来自子嚢菌纲(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)和担子菌纲(Basidiomycetes)的植物病原性真菌的突出效力。一些为内吸有效并且它们可在作物保护中用作叶面杀真菌剂、拌种杀真菌剂和土壤杀真菌剂。它们在防治各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物,和蔬菜如黄瓜、扁豆、西红柿、土豆和葫芦,以及这些植物的种子上的大量真菌尤其重要。它们尤其适于防治如下植物病害水果、油菜、糖用甜菜、稻和蔬菜上的链^fe(Alternaria)属(例如土豆和西红柿上的早疫链格孢(A.solani)或链格孢(A.alternata)),糖用甜菜和蔬菜上的丝嚢霉(Aphanomyces)属,禾谷类和蔬菜上的壳二孢属(Ascochyta)属,禾谷类、玉米、稻和草冲中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内胯蠕孢(Drechslera)属(例如玉米上的玉蜀黍平脐蠕孢(D.maydis)),禾谷类上的禾白粉菌(Blumeriagraminis)(白粉病),草莓、蔬菜、观赏植物和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytiscinerea)(灰霉病),莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremialactucae),玉米、大豆、稻和糖用甜菜上的尾孢(Cercospora)属,玉米、禾谷类、稻上的旋孢腔菌(Cochliobolus)属(例如禾谷类上的禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus),稻上的宫部^走孢腔菌(Cochliobolusmiyabeanus》,大豆和棉花上的剌盘孢(Colletotricum)属,玉米、禾谷类、稻和草坪上的内脐蠕孢(Drechslera)属、核腔菌(Pyrenophora)属(例如大麦上的大麦网斑内脐蠕孢(D.teres)或小麦上的D.tritci曙repentis),*由Phaeoacremoniumchlamydosporium、Ph.Aleophilum和Formitiporapunctata(同义词斑孔木层孔菌(Phellimispunctatus))引起的葡萄藤上的埃斯卡(Esca),葡萄藤上的痂嚢腔菌(Elsinoeampelina),玉米上的突脐蠕孢(Exserohilum)属,黄瓜上的二孢白粉菌(Erysiphecichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerothecafuliginea),葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Erysiphe(同义词Uncinula)necator),各种植物上的镰孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属(例如禾谷类上的禾本科镰孢(F.graminearum)或大刀镰孢(F.culmorum)或多种植物如西红柿上的尖镰孢(F.oxysporum)),禾谷类上的禾丁贞嚢壳(Gaeumanomycesgraminis)属,禾谷类和稻上的赤霉(Gibberella)属(例如稻上的藤仓赤霉(Gibberellafujikuroi)),葡萄藤和其他植物上的围小丛壳菌(Glomerdlacingulata),稻上的革兰氏染色配合物(Grainstainingcomplex),*葡萄膝上的Guignardiabudwelli,玉米和稻上的长蠕孢(Hdminthosporium)属,葡萄藤上的褐斑拟棒束孢(Isariopsisclavispora),*禾谷类上的Michrodochiumnivale,禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属(例如小麦上的禾生球腔菌(M.graminicola)或香蕉上的斐济球腔菌(M.fijiensis)),巻心菜和洋葱上的霜霉(Peronospora)属(例如巻心菜上的芸苔霜霉(P.brassicae)或洋葱上的大葱霜霉(P.destructor)),大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)和山马蟥层锈菌(Phakopsarameibomiae),大豆和向日葵上的拟茎点霉(Phomopsis)属,土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthorainfestans),各种植物上的疫霉(Phytophthora)属(例如辣椒上的辣椒疫霉(P.capsici》,葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola),苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaeraleucotricha),禾谷类,尤其是小麦和大麦上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporellaherpotrichoides),各种植物上的假霜霉(Pseudoperonospora)属(例如黄瓜上的古巴假霜霉(P.Cubensis)或啤酒花上的萚草假霜(P.Humili)),葡萄膝上的Pseudopeziculatracheiphilai,各种植物上的柄锈菌(Puccinia)属(例如禾谷类上的小麦柄锈菌(P.triticina)、条形柄锈病(P.striformis)、大麦柄锈病(P.hordei)或禾柄锈菌(P.graminis),或,勞上的天门冬属柄锈病(P.asparagi)),禾谷类上的核腔菌(Pyrenophora)属,稻上的稻痘病菌(Pyriculariaoryzae)、笹木伏革菌(Cortici腿sasakii)、帚梗柱孢属(Sarocladiumoryzae)、稻叶鞘腐败病(S.attenuatum)、稻叶黑粉菌(Entylomaoryzae),草冲和禾谷类上的稻梨孢菌(Pyriculariagrisea),草辟、稻、玉米、棉花、油菜、向日葵、糖用甜菜、蔬菜和其他植物上的腐霉(Pythium)属(例如各种植物上的终极腐霉菌(P.ultiumum),草坪上的瓜果腐霉(P.aphanidermatum)),棉花、稻、土豆、草冲、玉米、油菜、糖用甜菜、蔬菜和各种植物上的丝核菌(Rhizoctonia)属(例如甜菜和各种植物上的立枯丝核病菌(R.solani》,油菜和向日葵上的核盘菌(Sclerotinia)属,小麦上的小麦壳针孢(Septoriatritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum),玉米和草冲上的Setospaeria属,玉米上的丝轴黑粉菌(Sphacelothecardlinia),大豆和棉花上的根串珠霉(Thievaliopsis)属,禾谷类上的腥黑粉菌(Tilletia)属,葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinulanecator),禾谷类、玉米和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属(例如玉米上的玉蜀黍黑粉菌(U.maydis)),和苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)。化合物I还适用于在材料(例如木材、纸、油漆*体、纤维或织物)保护中和储存产品保护中防治有害真菌。在木材保护中,如下有害真菌值得注意子嚢菌纲(Ascomycetes),例如线嘴壳属(Ophiostomaspp.)、长味壳菌属(Ceratocystisspp.)、出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulans)、Sclerophomaspp.、毛壳属(Chaetomiumspp.)、腐质霉属(Humicolaspp.)、彼得壳属(Petriellaspp.)、毛束霉属(Trichurusspp.);担子菌纲(Basidiomycetes),例长口粉孢革菌属(Coniophoraspp.)、革盖菌属(Coriolusspp.)、粘褶菌属(Gloeophyllumspp.)、香蒜属(Lentinusspp.)、侧耳属(Pleurotusspp.)、卧孔菌属(Poriaspp.)、干朽菌属(Serpulaspp.)和干酪菌属(Tyromycesspp.),半知菌纲(Deuteromycetes),例i口曲霉属(Aspergillusspp.)、枝孢属(Cladosporiumspp.)、青霉菌(Penicilliumspp.)、木霉属(Trichodermaspp.)、链格孢属(Alternariaspp.)、拟青霉菌属(Paecilomycesspp.)和接合菌纲(zygomycetes)如毛霉属(Mucorspp.),另外在储存产品保护中如下酵母真菌值得注意假丝酵母属(Candidaspp.)和酿酒酵母(Saccharomycescerevisae)。另外,式I化合物也可用于由于栽培,包括基因工程而可耐受杀虫剂或真菌侵袭的栽培物中。此外,本发明式I化合物、它们的N-氧化物和盐显示对有害节肢动物的高活性。它们可在作物保护和卫生领域和储存产品保护和兽医领域中用作农药。它们可通过接触起作用或可为胃作用的,或具有内吸或残余作用。接触作用意指害虫通过与化合物I或与释放化合物I的材料接触而被杀灭。胃作用意指如果害虫摄取杀虫有效量的化合物I或含杀虫有效量化合物I的材料,则它被杀灭。内吸作用意指化合物被吸入处理植物的植物组织并且如果害虫进食植物组织或吸取植物汁液,则被杀灭。化合物I特别适于防治昆虫害虫,例如鳞翅目(Lepidoptera),例长口小地老虎(Agrotisypsilon)、黄地老虎(Agrotissegetum)、木棉虫(Alabamaargillacea)、黎豆夜域(Anticarsiagemmatalis)、Argyresthiaconjugella、叉紋夜域(Autographagamma)、树尺歧(B叩aluspiniarius)、Cacoeciamurinana、Capuareticulana、Cheimatobiabrumata、云杉色巻域(Choristoneurafumiferana)、Choristoneuraoccidentals、二化螺(Cirphisunipuncta)、苹果小巻域(Cydiapomonella)、松毛虫(Dendrolimuspini)、Diaphanianitidalis、西南玉米杆草螟(Diatraeagrandiosella)、埃及钻夜蛾(Eariasinsulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpuslignosellus)、女贞细巻蛾(Eupoeciliaambiguella)、Evetriabouliana、Feltiasubterranea、错螺(Galleriamellonella)、李小食心虫(Grapholithafunebrana)、梨小食心虫(Grapholithamolesta)、棉铃虫(Heliothisarmigera)、烟芽^^蛾(Heliothisvirescens)、玉米稳虫(Heliothiszea)、菜螺(Hellulaundalis)、Hiberniadefoliaria、美国白蛾(Hyphantriacunea)、苹果巢域(Hyponomeutamalinellus)、番痴虫域(Keiferialycopersicella)、Lambdinafiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygmaexigua)、咖啡潜叶蛾(Leucopteracoffeella)、旋紋潜域(Leucopterascitella)、Lithocolletisblancardella、葡萄浆果小^M(Lobesiabotrana)、甜菜网螺(Loxostegesticticalis)、舞毒域(Lymantriadispar)、模毒斌(Lymantriamonacha)、桃潜域(Lyonetiaclerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosomaneustria)、甘蓝夜域(Mamestrabrassicae)、黄杉毒蛾(Orgyiapseudotsugata)、玉米螟(Ostrinianubilalis)、小目艮夜蛾(Panolisflammea)、棉花红铃虫(Pectinophoragossypiella)、疆夜域(Peridromasaucia)、圆掌舟域(Phalerabucephala)、马铃著麦斌(Phthorimaeaoperculella)、才甘桔潜叶蛾(Phyllocnistiscitrella)、欧洲粉蝶(Pierisbrassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypenascabra)、菜蛾(Plutellaxylostella)、大豆夜域(Pseudoplusiaincludens)、Rhyacioniafrustrana、Scrobipalpulaabsoluta、麦域(Sitotrogacerealella)、葡萄巻叶域(Sparganothispilleriana)、南部灰翅夜域(Spodopteraeridania)、草地夜蛾(Spodopterafrugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodopteralittoralis)、斜纟丈夜域(Spodopteralitura)、Thaumatopoeapityocampa、绿色像木飞域(Tortrixviridana)、粉纟丈夜械(Trichoplusiani)和Zeirapheracanadensis,.鞘翅目(Coleoptera)(甲虫),例如梨窄吉丁(Agrilussinuatus)、直条叩头虫(Agrioteslineatus)、暗色叩头虫(Agriotesobscurus)、Amphimallussolstitialis、Anisandrusdispar、墨西哥冲帛铃象(Anthonomusgrandis)、苹花象(Anthonomuspomorum)、甜菜隐食甲(Atomarialinearis)、纵坑切稍小蠹(Blastophaguspiniperda)、Blitophagaundata、香豆象(Bruchusmfimanus)、婉豆象(Bruchuspisorum)、欧洲兵豆象(Bruchuslentis)、苹巻象(Byctiscusbetulae)、甜菜大龟甲(Cassidanebulosa)、Cerotomatrifurcata、白菜軒龟象(Ceuthorrhynchusassimilis)、芫胥龟象(Ceuthorrhynchusnapi)、甜菜胫浪匕甲(Chaetocnematibialis)、Conoderusvespertinus、石刁柏负泥虫(Criocerisasparagi)、Diabroticalongicornis、Diabrotica12國punctata、玉米才艮叶甲(Diabroticavirgifera)、墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivestis)、烟草跳甲(Epitrixhirtipennis)、棉灰蒙象变种(Eutinobothrusbrasiliensis)、欧洲+〉树皮象(Hylobiusabietis)、埃及苜蓿叶象(Hyperabrunneipennis)、紫苜藉叶象(Hyperapostica)、云杉八齿小蠹(Ipstypographus)、烟草负泥虫(Lemabilineata)、黑角负泥虫(Lemamelanopus)、马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)、Limoniuscalifornicus、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、Melanotuscommunis、油菜露尾曱(Meligethesaeneus)、大栗鳃金龟(Melolonthahippocastani)、五月熟金龟(Melolonthamelolontha)、7JC稻负泥虫(Oulemaoryzae)、葡萄黑耳咮象(Ortiorrhynchussulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchusovatus)、辣才艮猿叶甲(Phaedoncochleariae)、Phyllotretachrysocephala、食叶總金龟属(Phyllophagasp.)、庭园发丽金龟(Phylloperthahorticola)、大豆^Ai^甲(Phyllotretanemorum)、黄曲条菜跳甲(Phyllotretastriolata)、日本金龟子(Popilliajaponica)、豌豆叶象(Sitonalineatus)和谷象(Sitophilusgranaria),.双翅目(Diptera),例如埃及j尹蚊(Aedesaegypti)、剌扰4尹蚊(Aedesvexans)、墨西哥果錄(Anastrephaludens)、五斑按坟(Anophelesmaculipennis)、地中海实錄(Ceratitiscapitata)、虫且症金竭(Chrysomyabezziana)、Chrysomyahominivorax、Chrysomyamacellaria、高粱澳坟(Contariniasorghicola)、Cordylobiaanthropophaga、尖音库坟(Culexpipiens)、瓜蛲(Dacuscucurbitae)、油;ftt^实錄(Dacusoleae)、油菜叶癭蚊(Dasineurabrassicae)、小毛厕錄(Fanniacanicularis)、马螞(Gasterophilusintestinalis)、刺舌竭(Glossinamorsitans)、Haematobiairritans、Haplodiplosisequestris、花生田灰地种錄(Hylemyiaplatura)、纟丈皮錄(Hypodermalineata)、蔬菜斑潜绳(Liriomyzasativae)、美国潜叶錄(Liriomyzatrifolii)、Lueiliacaprina、铜绿錄(Luciliacuprina)、丝光绿錄(Luciliasericata)、Lycoriapectoralis、麦瘿蚊(Mayetioladestructor)、家錄(Muscadomestica)、厩腐錄(Muscinastabulans)、羊狂錄(Oestrusovis)、欧洲麦奸绳(Oscinellafrit)、天仙子泉竭(Pegomyahysocyami)、Phorbiaantiqua、萝卜錄(Phorbiabrassicae)、Phorbiacoarctata、楼杉匕实绳(Rhagoletiscerasi)、苹果实錄(Rhagoletispomonella)、Tabanusbovinus、Tipulaoleracea和欧洲大蚊(Tipulapaludosa),缨翅目(Thysanoptera)(蓟马),例如Dichromothripsspp.、烟褐蓟马(Frankliniellafusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)、东方花蓟马(Frankliniellatritici)、桔硬蓟马(Scirtothripscitri)、稻蓟马(Thripsoryzae)、棕榈蓟马(Thripspalmi)和烟蓟马(Thripstabaci),膜翅目(Hymenoptera),例如新疆菜叶蜂(Athaliarosae)、切叶蚁(Attacephalotes)、Attasexdens、Attatexana、Hoplocampaminuta、Hoplocampatestudinea、小黄家蚊(Monomoriumpharaonis)、热带火蚊(Solenopsisgeminata)和红火议(Solenopsisinvicta),异翅目(Heteroptera),例如拟绿蝽(Acrosternumhilare)、玉米长椿(Blissusleucopterus)、黑斑烟盲棒(Cyrtopeltisnotatus)、棉红棒(Dysdercuscingulatus)、Dysdercusintermedius、麦扁盾棒(Eurygasterintegriceps)、Euschistusimpictiventris、棉红铃^^棒(Leptoglossusphyllopus)、美洲牧草盲棒(Lyguslineolaris)、牧草盲棒(Lyguspratensis)、稻绿蜂(Nezaraviridula)、甜菜拟网棒(Piesmaquadrata)、Solubeainsularis和Thyantaperditor,.同翅目(Homoptera),例A口Acyrthosiphononobrychis、落叶木>球辨(Adelgeslaricis)、Aphidulanasturtii、黑豆对(Aphiscraccivora)、甜菜对(Aphisfabae)、草莓根蜂(Aphisforbesi)、苹果圻(Aphispomi)、棉对(Aphisgossypii)、北美茶麗子对(Aphisgrossulariae)、Aphisschneideri、巻叶对(Aphisspiraecola)、Aphissambuci、婉豆对(Acyrthosiphonpisum)、马铃薯蜂(Aulacorth腿solani)、烟粉IL(Bemisatabaci)、银叶粉(Bemisiaargentifolii)、Brachycauduscardui、杏圆尾对(Brachycaudushelichrysi)、Brachycauduspersicae、Brachycaudusprimicola、甘蓝对(Brevicorynebrassicae)、Capitophorushorni、Cerosiphagossypii、Chaetosiphonfragaefolii、Cryptomyzusribis、高力口索冷杉推球蜂(Dreyfusianordmannianae)、云杉推球对(Dreyfusiapiceae)、居才艮西圆尾对(Dysaphisradicola)、Dysaulacorthumpseudosolani、Dysaphisplantaginea、Dysaphispyri、香豆微叶蜂(Empoascafabae)、杉匕大尾对(Hyalopteruspruni)、Hyperomyzuslactucae、麦长管对(Macrosiphumavenae)、大戟长管蜂(Macrosiphume叩horbiae)、蕃薇管辨(Macrosiphonrosae)、Megouraviciae、巢莱修尾蜂(Melanaphispyrarius)、麦无网对(Metopolophiumdirhodum)、Myzodesperskae、冬葱瘤额对(Myzusascalonicus)、Myzuscerasi、李瘤辨(Myzusvarians)、Nasonoviaribis-nigri、稻飞鼠(Nilaparvatalugens)、嚢柄癱纟帛椅(Pemphigusbursarius)、蔗飞虱(Perkinsiellasaccharicida)、忽布祝对(Phorodonhumuli)、苹木氦(Psyllamali)、梨木鼠(Psyllapiri)、冬葱瘤蛾辨(Rhopalomyzusascalonicus)、玉米蜂(Rhopalosiphummaidis)、禾谷溢管蜂(Rhopalosiphumpadi)、Rhopalosiphuminsertum、Sappaphismala、Sappaphismali、麦二叉辨(Schizaphisgraminum)、Schizoneuralanuginosa、麦长管辨(Sitobionavenae)、白粉氛(Trialeurodesvaporariorum)、Toxopteraaurantiiand和葡萄根瘤蚜(Viteusvitifolii),等翅目(Isoptera)(白奴),例如Calotermesflavicollis、Leucotermesflavipes、欧洲散白议(Reticulitermeslucifugus)和Termesnatalensis,和.直翅目(Orthoptera),例如居屋艾蟋(Achetadomestica)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、德国小蠊(Blattellagermanica)、欧洲球螋(Forficulaauricularia)、埃枯(Gryllotalpagryllotalpa)、飞虫皇(Locustamigratoria)、双紋黑虫皇(Melanoplusbivittatus)、红足黑埴(Melanoplusfemur-rubrum)、墨西哥黑嫂(Melanoplusmexicanus)、迁飞黑嫂(Melanoplussanguinipes)、石栖黑埴(Melanoplusspretus)、条玟红嫂(Nomadacrisseptemfasciata)、美洲蜂螂(Periplanetaamericana)、美洲沙漠虫皇(Schistocercaamericana)、Schistocercaperegrina、Stauronotusmaroccanus和庭疾灶勤Tachycinesasynamorus)。式I的化合物、它们的N-氧化物和它们的盐还用于防治蜘蛛(蜘蛛纲(Arachnoidea)),夯'J^口蜂蝶(碑竭目(Acarina)),侈寸i口软畔科(Argasidae)、石更蜱科(Ixodidae)和齊螨科(Sarcoptidae)如长星形壁虱(Amblyommaamericanum)、热带花蜂(Amblyommavariegatum)、波斯锐缘蜂(Argaspersicus)、牛壁氛(Boophilusannulatus)、Boophilusdecoloratus、微小牛蜂(Boophilusmicroplus)、Dermacentorsilvarum、Hyalommatruncatum、荛子硬蜂(Ixodesricinus)、Ixodesrubicundus、Ornithodorusmoubata、Otobiusmegnini、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、绵羊济病(Psoroptesovis)、Rhipicephalusappendiculatus、Rhipicephalusevertsi、人齊螨(Sarcoptesscabiei),和瘦竭属(Eriophyidaespp,)如苹果刺锈螨(Aculusschlechtendali)、Phyllocoptrataoleivora和Eriophyessheldoni;细螨属(Tarsonemidaespp.)如Phytonemuspallidus和侧多食尉线螨(Polyphagotarsonemuslatus);细须螨属(Tenuipalpidaespp.)如紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis);叶螨属(Tetranychidaespp.)如朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)、对申、泽叶螨(Tetranychuskanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychuspacificus)、冲帛叶螨(Tetranychustelarius)和二点叶螨(Tetranychusurticae),苹果叶竭(Panonychusulmi)、甜梧叶螨(Panonychuscitri)和Oligonychuspratensis式I的化合物、它们的N-氧化物和它们的盐还用于防治线虫如根结线虫,例如北方才艮结线虫(Meloidogynehapla)、南方才艮结线虫(Meloidogyneincognita)、爪唾才艮结线虫(Meloidogynejavanica),形成胞嚢的线虫,例如马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)、禾谷胞嚢线虫(Heteroderaavenae)、大豆胞嚢线虫(Heteroderaglycines)、甜菜胞嚢线虫(Heteroderaschachtii)、三叶草胞嚢线虫(Heteroderatrifolii),茎叶线虫如杂草刺线虫(Belonolaimuslongicaudatus)、腐烂茎线虫(Ditylenchusdestructor)、甘薯茎线虫(Ditylenchusdipsaci)、Heliocotylenchusmulticinctus、Longidoruselongatus、香蕉穿孑Li线虫(Radopholussimilis)、Rotylenchusrobustus、Trichodorusprimitivus、Tyleiichorhynchusclaytoni、Tylenchorhynchusdubius、Pratylenchusneglectus、穿刺才艮腐线虫(Pratylenchuspenetrans)、Pratylenchuscurvitatus和Pratylenchusgoodeyi。式I特别用于防治鳞翅目昆虫。化合物I、它们的N-氧化物和盐可转化成常规配制剂(农业配制剂),例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。因此,本发明还涉及包含固体或液体栽体和至少一种式I的吡吱-4-基甲基酰胺化合物或其N-氧化物或可农用盐的农业组合物。本发明农业组合物通常包含0.1-95%,优选0.5-90重量%活性4匕合物。配制剂以已知的方式,例如通过将活性成分与溶剂和/或载体混合,如果需要的话使用乳化剂和分散剂而制备。适合的溶剂/助剂基本上为-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、千醇)、酮类(如环己酮、Y-丁内酯)、吡咯烷酮(甲基-吡咯烷酮(NMP)、N-辛基吡咯烷酮(NOP))、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸和脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。-载体如磨碎的天然矿物(例如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度M的硅石、硅酸盐);乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(例如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)和*剂如木素亚硫酸盐废液和曱基纤维素。适合的表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基恭璜酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基芳基磺酸盐,烷基琉酸盐,烷基磺酸盐,脂肪醇硫酸盐,脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚,还有磺化萘和^^t生物与曱醛的缩合物,萘或恭璜酸与苯酚和曱醛的缩合物,聚氧乙烯辛基苯基醚,乙氧基化异辛基酚,辛基酚,壬基酚,烷基苯基聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,三硬脂基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚,乙氧基化聚氧丙烯,月桂醇聚乙二醇醚缩醛,山梨醇酯、木素亚硫酸盐废液和曱基纤维素。适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油M体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油,还有煤焦油和植物或动物来源的油,脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或它们的衍生物,甲醇,乙醇,丙醇,丁醇,环己醇,环己酮,异佛尔酮,高度极性溶剂如二曱亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。粉末、撒播用材料和粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨来制备。颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性成分与固体栽体粘附而制备。固体栽体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、疏酸钓、硫酸镁、氧化镁,磨碎的合成材料,肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉,纤维素粉和其它固体栽体。活性成分以90-100%,优选95-100。/。的纯度(根据NMR镨)使用。下列为配制剂实例1.用水稀释的产品。A)水溶性浓缩物(SL)将10重量份本发明化合物溶于水或水溶性溶剂中。作为选择,加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。B)分散性浓缩物(DC)将20重量份本发明化合物随着加入分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮而溶于环己酮中。用水稀释得到分散体。C)可乳化浓缩物(EC)将15重量份本发明化合物随着加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(每种情况下5%)而溶于二甲苯中。用水稀释得到乳液。D)乳液(EW、EO)将40重量份本发明化合物随着加入十二烷基^^酸钓和蓖麻油乙氧基化物(每种情况下5%)而溶于二甲苯中。通过乳化机(例如Ultraturrax)将该混合物引入水中并制成均匀乳液。用7JC稀释得到乳液。E)悬浮液(SC、OD)在搅拌球磨机中,将20重量份本发明化合物随着加入M剂、润湿剂和水或有机溶剂而粉碎以得到细活性化合物悬浮液。用水稀释得到活性化合物的稳定悬浮液。F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)将50重量份本发明化合物随着加入^剂和润湿剂而精细磨碎并通过技术设备(例如挤出机、喷雾塔、流化床)而制得水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液。G)水分散性和水溶性粉末(WP、SP)将75重量份本发明化合物在转子-定子研磨机中随着加入分散剂、润湿剂和珪胶而磨碎。用水稀释得到活性化合物的稳定分散体或溶液。2.不经稀释而施用的产品。H可撒粉粉末(DP)将5重量份本发明化合物细碎研磨并与95%的细碎高呤土充分混合。这得到可撒粉产品。I颗粒(GR、FG、GG、MG)将0.5重量份本发明化合物细碎研磨并结合95.5%载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到未经稀释而施用的颗粒。JULV溶液(UL)将10重量份本发明化合物溶于有机溶剂如二甲苯中。这得到具有不经稀释而施用的产品。活性成分可通过喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌直接,以其配制剂形式或由其制备的4吏用形式使用,例如以直接可喷溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油M体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式使用。使用形式完全取决于意欲的目的;它们在任何情况下都意欲确保本发明活性化合物尽可能最佳地分布。含水使用形式可以通过加入水而由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油*体)制备。为了制备乳液、糊或油M体,可以通过湿润剂、增粘剂、分歉剂或乳化剂将物质直接或溶于油或溶剂之后在水中均化。作为选择,可制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、M剂或乳化剂以及如果合适的话,溶剂或油组成的浓缩物且这种浓缩物适于用水稀释。在即用产品中的活性成分浓度可以在相对宽范围内变化。它们通常为0.0001-10重量%,优选0扁-1%。活性成分还可成功地用于超低容量方法(ULV),其中可以施用包含超过95重量%活性成分的配制剂或甚至可以没有添加剂而施用活性成分。在作为杀真菌剂的使用形式中,本发明组合物也可与其他活性化合物如除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。在作为杀真菌剂的使用形式中,将化合物I或包含它们的组合物与其他杀真菌剂混合在许多情况下产生得到杀真菌活性谱的拓宽。可与本发明化合物联合使用的下列杀真菌剂意欲阐明可能的组合,而不限制它们酰基丙氨酸类,例如苯霜灵(benalaxyl)、曱霜灵(metalaxyl)、甲吹酰胺(ofurace)或?恶霜灵(oxadixyl),胺衍生物,例如4-十二烷基-2,6-二曱基吗淋(aldimorph)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗淋(fenpropimorph)、苯錄咬(fe叩ropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺S恶茂胺(spiroxamine)或克淋菌(tridemorph),苯胺基嘧梵类,例如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或环丙嘧咬(cyprodinil),抗菌素,例如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin),哇类,例如双苯三峻醇(bitertanol)、糠菌喳(bromoconazole)、环哇醇(cyproconazole)、鳴酸峻(difenoconazole)、彿峻醇(dinitroconazole)、蹄菌灵(enilconazole)、氧哇菌(epoxiconazole)、腈笨峻(fenbuconazole)、奮峻菌酉同(fluquinconazole)、氟珪哇(flusilazole)、粉峻醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imizalil)、种菌峻(ipconazole)、环戊峻菌(metconazole)、腈菌峻(myclobutanil)、戊菌峻(penconazole)、丙环哇(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、丙疏菌喳(prothioconazole)、桂氟哇(simeconazole)、戊哇醇(tebuconazole)、氟醚喳(tetraconazole)、三喳酮(triadimefon)、哇菌醇(triadimenol)、氟菌喳(triflumizole)或戊叉唑菌(triticonazole),二羧酰亚胺类,如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或彿菌酮(vinclozolin),二硫代氮基甲酸盐类,福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、^C森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、4戈森联(metiram)、甲基4戈森锌(propineb)、福代辞(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美辞(ziram)或代森锌(zineb),杂环化合物,如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎錄灵(carboxin)、氧化萎錄灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噢农(dithianon)、,港唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻痕灵(isoprothiolane)、丙氧灭綉胺(mepronil)、氟苯嘧咬醇(nuarimol)、picobenzamide、塞菌灵(probenazole)、丙氧会淋(proquinazid)、咬斑肝(pyrifenox)、略查酮(pyroquilon)、奮氧灵(quinoxyfen)、珪镶菌胺(silthiofam)、弟必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、瘗酰菌胺(tiadinil)、三环唑(tricyclazole)或-秦氛灵(triforine),铜杀真菌剂,例如波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、王铜或碱式减*酸铜,硝基苯基衍生物,例如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)或异丙消(nitrophthal曙isopropyl),苯基p比咯类,例如拌种咯(fenpiclonil)或氟巧恶菌(fludioxonil),硫5其它杀真菌剂,例如噻二唑素(adbenzolar-S-methyl)、苯^菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、峻菌清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噢唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘋锡(fentinacetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟咬胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、磷酸、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酉同(metrafenone)、戊菌隆(pencycuron)、penthropyrad、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯砩(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)或苯酰菌胺(zoxamide),嗜J求果伞素类,例如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯將菌酉旨(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肝醚菌胺(orysastrobin)、淀氧菌西旨(picoxystrobin)、峻菌胺酉旨(pyraclostrobin)或將菌酉旨(trifloxystrobin),次磺酸衍生物,例如敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid),肉桂酰胺及类似化合物,例如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorph)。本发明组合物还可含其他活性成分,例如其他农药如杀虫剂和除草剂,肥料如硝酸铵、尿素、钾碱和过磷酸盐,植物毒素和植物生长调节剂,安全剂和杀线虫剂。这些额外的成分可以顺序使用或与上述组合物结合使用,如果合适的话还可以在紧临使用之前加入(桶混合)。例如可以在用其他活性成分处理之前或之后用本发明组合物喷雾植物。这些试剂通常以1:100-100:1的重量比与本发明试剂混合。下列可以与本发明化合物一起使用的农药意欲阐述可能的组合,而不施以任何限制A.l.有才几(石克代)磷酸酯类高灭磷(acephate)、峻咬磷(azamethiphos)、谷石充磷(azinphos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos画methyl)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、二漆农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)、百治辨(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、乙拌磷(disulfoton)、乙石克磷(ethion)、杀螟;t^(fenitrothion)、倍石危磷(fenthion)、异5恶唑磷(isoxathion)、马4i^克磷(malathion)、甲胺辨(methamidophos)、杀朴磷(methidathion)、甲基对石危磷(methyl-parathion)、速灭磷(mevi叩hos)、久效碌(monocrotophos)、讽吸碌(oxydemeton-methyl)、对氧磷(paraoxon)、一六零五(parathion)、稻丰散(phenthoate)、1"犬杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、甲拌磷(phorate)、辛疏碌(phoxim)、虫螨碌(pirimiphos-methyl)、丙溴彿(profenofos)、丙石克磷(prothiofos)、乙丙石克磷(sulprophos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、特丁磷(terbufos)、三峻砩(triazophos)、敌百虫(trichlorfon);A.2.氨基甲酸酯类棉铃威(alanycarb)、弟灭威(aldicarb)、?悉虫威(bendiocarb)、丙石充克百威(benfuracarb)、曱萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁疏克百威(carbosulfan)、双氧威(fenoxycarb)、吹线威(furathiocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、甲氨叉威(oxamyl)、抗辨威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、哇对威(triazamate);A.3.合成除虫菊酯类例如丙烯除虫菊(allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、氯氰菊酉旨(cypermethrin)、甲体氯氰菊酉旨(alpha-cypermethrin)、乙体氣氛菊西旨(beta國cypermethrin)、己体氣氛菊酉旨(zeta-cypermethrin)、澳氛菊酉旨(deltamethrin)、高氛戊菊酉旨(esfenvalerate)、醚菊酉旨(etofenprox)、曱氰菊西旨(fenpropathrin)、杀灭菊酉旨(fenvalerate)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氣菊酉旨(permethrin)、块酉同菊酉旨(prallethrin)、除虫菊酯(pyrethrin)I和II、灭虫菊(resmethrin)、灭虫珪醚(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酉旨(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin);A.4.生长调节剂a)几丁质合成抑制剂苯甲酰脲类,如定虫隆(chlorfluazuron)、氟脈杀(diflubenzuron)、氟螨脈(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、^f犬虫隆(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron);蓉唤酮(buprofezin)、5恶茂醚(diofenolan)、噢螨酮(hexythiazox)、特苯5悉峻(etoxazole)、四螨唤(clofentazine);b)蜕皮激素拮抗剂例如特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)、艾扎丁(azadirachtin);c)保幼激素类似物例如蚊竭酸(pyriproxyfen)、蒙五一五(methoprene)、双氧威(fenoxycarb》d)类脂生物合成抑制剂例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺曱螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酉旨(spirotetramat);A.5.烟碱受体激动剂/拮抗剂化合物(烟碱杀虫剂或新烟碱)例如瘗虫胺(clothianidin)、吹虫胺(dinotefuran)、"比虫啉(imidacloprid)、嚷虫唤(thiamethoxam)、胺烯咬(nitenpyram)、p比虫清(acetamiprid)、蓉虫啉(thiacloprid)或式Pl的瘗峻4匕合物(P1)A.6.GABA拮抗剂化合物例如acetoprole、硫丹(endosulfan)、乙虫清(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、氟p比峻虫(vaniliprole)、pyrafluprole、pyriprole、5-氨基-3-(氨_|^克羰基)-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-(三氟甲基亚磺酰基)-吡唑;A.7.大环内酯杀虫剂齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、米尔竭素(milbemectin)、lepimectin、艾克敌105(spinosad);A.8.线粒体络合物I电子转移抑制剂(METII化合物)例如喹螨醚(fenazaquin)、歧螨酮(pyridaben)、p比螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、flufenerim;A.9.线粒体^^物II和/或^^物III电子转移抑制剂(METIII和III化合物)例如灭螨職(acequinocyl)、fluacyprim、灭议腙(hydramethylnon);A.10.解偶联剂化合物例如氟唑虫清(chlorfenapyr);A.ll.氧化磷酸化抑制剂化合物三环锡(cyhexatin)、杀螨石危隆(diafenthiuron)、杀螨锡(fenbutatinoxide)、克螨特(propargite);A.12.蜕皮干扰剂(Moultingdisruptoryf匕合物例:i口cryomazine;A.13.混合功能氧化酶抑制剂化合物例如增效醚(piperonylbutoxide);A.14.钠通道阻断剂化合物例如巧悉二唑虫(indoxacarb)、氰氟虫腙(metaflumizone);A.15.其他benclothiaz、联苯肼酯(bifenazate)、杀螟丹(cartap)、氟咬虫酰胺(flonicamid)、咬虫丙醚(pyridalyl)、拒嗪酮(pymetrozine)、石危、石克环杀(thiocyclam)、氟虫酰胺(flubendiamide)、cyenopyrafen、p比氟石克裤(flupyrazofos)、丁氟螨酉旨(cyflumetofen)、amidoflumet、式P2的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage60</formula>其中X和Y各自独立地为囟素,尤其是氯;W为卣素或d-C2囟代烷基,尤其是三氟甲基;R!为各自可由1、2、3、4或5个卣原子取代的C广C6烷基、CrC6链烯基、CrC6炔基、C「C4烷氧基-d-C4烷基或CVC6环烷基;尤其是W为甲基或乙基;R2和R3为d-C6烷基,尤其是甲基,或可与相邻碳原子一起形成可带有1、2或3个囟原子的C3-C6环烷基结构部分,尤其是环丙基结构部分,实例包括2,2-二氯环丙基和2,2-二溴环丙基;和R4为氢或d-Q烷基,尤其是氢、甲基或乙基;式P3的邻氨基苯甲酰胺(anthranilamide)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage60</formula>其中V为CH3、Cl、Br、I,X为C-H、C-C1、C画F或N,Y,为F、Cl或Br,Y"为F、Cl、CF3,Rt为氢、Cl、Br、I、CN,B2为C1、Br、CF3、OCH2CF3、OCF2H,RB为氢、CH3或CH(CH3)2;NHc和如JP2002284608、WO02/89579、WO02/90320、WO02/90321、WO04/06677、WO04/20399或JP200499597所述的丙二腈化合物。适合的农药化合物还包括微生物如苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)、Bacillustenebrionis和枯草軒菌(Bacillussubtilis)。上述组合物特别用于保护植物以防所述害虫侵染以及保护植物以防植物病原性真菌侵染或对抗侵染/侵袭植物中的这些害虫/真菌。然而,式I化合物还适于种子处理。施用于种子在播种以前直接在种子上或在后者催芽以后进行。用于种子处理的组合物例如为A可溶性浓缩物(SL、LS)D乳液(EW、EO、ES)E悬浮液(SC、OD、FS)F水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)G水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、WS)H可撒粉粉末(DP、DS)优选用于种子处理的式I化合物的FS配制剂通常包含0.5-80%活性成分、0.05-5%水、0.5-15%綠剂、0.1-5%增稠剂、5-20%防冻剂、0.1-2%消泡剂、1-20%颜料和/或染料、0-15%粘着剂/粘合剂、0-75%填料/赋形剂和0,01-1%防腐剂。适于种子处理配制剂的颜料或染料为颜料蓝(pigmentblue)15:4、颜料蓝(pigmentblue)15:3、颜料蓝(pigmentblue)15:2、颜料蓝(pigmentblue)15:1、颜料蓝(pigmentblue)80、颜料黄(pigmentyellow)1、颜料黄(pigmentyellow)13、颜料红(pigmentred)112、颜料红(pigmentred)48:2、颜料红(pigmentred)48:1、颜料红(pigmentred)57:1、颜料红(pigmentred)53:1、颜料橙(pigmentorange)43、颜料橙(pigmentorange)34、颜料橙(pigmentorange)5、颜料绿(pigmentgreen)36、颜料绿(pigmentgreen)7、颜料白(pigmentwhite)6、颜料棕(pigmentbrown)25、械性紫(basicviolet)10、碱性紫(basicviolet)49、酸性红(acidred)51、酸性红(acidred)52、酸性红(acidred)14、酸性蓝(acidblue)9、酸性黄(acidyellow)23、碱性红(basicred)10、碱性红(basicred)108。加入粘着剂/粘合剂以改善处理以后活性材料在种子的粘着力。适合的粘合剂为嵌段共聚物EO/PO表面活性剂以及聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚异丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙烯亚胺(LupasoP、Polymin⑧)、聚醚和衍生于这些聚合物的共聚物。对于用于对抗蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀或蟑螂而言,式I的化合物优选以诱何组合物使用。诱何可以为液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。固体诱何可形成适于各种施用的各种类型和形式,例如颗粒、块、棒、圆片。液体诱何可装入各种装置中以确保正确施用,例如开口容器、喷雾装置、液滴源或蒸发源。凝胶可基于含水或油质基质并且可配制成与粘性、保水性或老化特性相关的具体需要。组合物中所用的诱辨为对刺激昆虫如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀等或蟑埤吃它有足够吸引力的产品。这种引诱剂可通过使用取食刺激剂或性信息素而使用。取食刺激剂例如从,但不仅从动物和/或植物蛋白质(肉粉、鱼粉或血粉,昆虫部分、蛋黄),从动物和/或植物来源的脂肪和油,或单-、低聚-或聚有机糖类,尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果胶或甚至糖蜜或蜂蜜中选择。水果、作物、植物、动物、昆虫或其特殊部分的新鲜或腐烂部分也可用作取食刺激剂。已知性信息素更具昆虫特异性。具体信息素描述于文献中并且为本领域技术人员已知的。作为气溶胶(例如在喷雾器中)、油喷雾或泵喷雾的式I化合物的配制剂高度适于非专业使用者用于防治害虫如蝇、跳蚤、壁虱、蚊或蟑螂。气溶胶配方优选包含活性化合物,溶剂如较低的醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇)、酮(例如丙酮、甲基乙基酮),沸点范围为约50-250。C的石蜡烃(例如煤油),二甲基曱酰胺,N-甲基吡咯烷酮,二甲基亚砜,芳族烃如甲苯、二曱苯,水,还有助剂,例如乳化剂如山梨糖醇单油酸酯、具有3-7摩尔氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物,芳香油如香精油,中脂肪酸与较低醇的酯,芳族羰基化合物,如果合适的话稳定剂如苯甲酸钠,两性表面活性剂,较低环氧化物,原甲酸三乙酯和如果需要的话推进剂如丙烷、丁烷、氮气、压缩空气、二甲醚、二氧化碳、一氧化二氮或这些气体的混合物。油喷雾配制剂不同于气溶胶配方之处在于不使用推进剂。式I化合物及其各自的组合物也可用在蚊香和薰香、烟筒、蒸发器板或长期蒸发器以及蛾纸、蛾垫或其他热独立的蒸发器系统中。式I化合物和它的组合物可用于保护非生物材料,尤其是纤维素基材料如木制材料如树、木栅栏、枕木等和建筑物如房子、附属建筑物、工厂,以及建筑材料、家具、皮革、纤维、乙烯基制品、电线和电缆等不受蚂蚁和/或白蚁损害,以及用于防治蚂蚁和白蚁不损害作物或人类(例如当害虫侵入房子和^^共建筑时)。式I化合物不仅施用于周围土壤表面或地板下土壤中以保护木制材料,而且它可施用于木料制品如地板下混凝土、凉亭立柱、梁、胶合板、家具等的表面,木制制品如碎料板、半木板等和乙烯基制品如涂覆电线、乙烯基片材,绝热材料如苯乙烯泡沫等。在对抗蚂蚁不损害作物或人类的施用的情况下,本发明蚂蚁防治剂施用于作物或周围土壤,或直接施用于蚂蚁的巢等。在本发明方法中,害虫通过使目标寄生虫/害虫、其食物源、栖息地、繁殖地或其场所与杀虫有效量的至少一种式I化合物或其N-氧化物或盐,或含杀虫有效量的至少一种式I化合物或其N-氧化物或盐的组合物接触而防治。"场所"意指栖息地,繁殖地,害虫或寄生虫生长或可能生长的植物、种子、土壤、区域、材料或环境。通常,"杀虫有效量,,意指实现对生长可观察到的效力,包括坏死、死亡、阻滞、防止和除去、破坏或减少目标有机体的出现和活性的效力所需活性成分的量。杀虫有效量可对于本发明所用各种化合物/组合物而变化。组合物的杀虫有效量也可根据盛行条件如所需的杀虫效力和持续时间、气候、目标种、场所、施用模式等变化。本发明化合物也可预防性地施用于预期害虫出现的地方。式I化合物也可通过使植物与杀虫有效量的式I化合物接触而用于保护生长植物以防害虫侵袭或侵染。同样,"接触"包括直接接触(直接将化合物/组合物施用于害虫和/或植物一通常是植物的叶、茎或才艮上)和间接接触(将化合物/组合物施用于害虫的场所和/或植物)。化合物I通过用杀真菌或杀虫有效量的至少一种活性化合物I、其N-氧化物或盐处理真菌、害虫或待保护以防真菌侵袭或害虫侵袭的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可在材料、植物或种子受真菌或害虫侵袭/侵染以前和以后进行。当用于植物保护时,施用量取决于所需效力的种类为0.1-4000g每公项,理想地为25-600g每公项,更理想地为50-500g每公项。在种子处理中,活性化合物的施用率通常为0.001-100g每kg种子,优选0.01-50g每kg种子,尤其是0.01-2g每kg种子。在土壤处理或施用于害虫居所或巢的情况下,活性成分的量为0.0001画500g每100m2,优选0.001-20g每100m2。在材料保护中,常规施用率例如为0.01-1000g活性化合物每1112处理材料,理想地为0.1-50g每m2。用在材料浸渍中的杀虫组合物通常含0.001-95重量%,优选0.1-45重量%,更优选1-25重量%至少一种驱避剂和/或杀虫剂。对于用在诱伴组合物中,活性成分的通常含量为0.001-15重量%,理想地为0.001-5重量%活性化合物。对于在喷雾组合物中的使用,活性成分的含量为0.001-80重量%,优选0.01-50重量%,最优选0.01-15重量%。当用于材料或储存产品保护中时,活性化合物的施用量取决于施用区域的种类和所需的效力。在材料保护中常规施用量例如为0.001g-2kg,优选0.005g-lkg活性化合物每立方米处理材料。在室外条件下,用于防治害虫的活性化合物施用率为0.1-2.0,优选0.2-1.0kg/ha。可将各种类型的油、湿润剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其他农药或杀菌剂加入活性成分中,如果合适的话,恰在紧邻使用前加入(桶混合)。这些试剂通常与本发明试剂以1:100-100:1,优选1:10-10:1的重量比混合。可使用的辅助剂尤其是有机改性的聚硅氧烷如BreakThruS240;醇烷氧基化物如Atplus245、AtplusMBA1303、PlurafacLF30(f和LutensolON30;EO/PO嵌段聚合物如PluronicRPE2035@和GenapolB;醇乙氧基化物如LutensolXP80;和二辛基磺基琥珀酸钠如LeophenRA。合成实施例化合物I。因此得到的化合物与物理数据一起列于下表中。实施例1:制备5-溴-吡咬-2-磺酸吡啶甲基酰胺在0。C下,在80ml四氢呋喃中将异丙基氯化镁(2M在四氢呋喃中,1.1当量(eq.))溶液緩慢加入80毫摩尔3-溴-6-碘-吡啶中,保持在0-10°C的温度。在约20。C下搅拌1小时后,将溶液冷却至(-40)。C。然后在强烈冷却下,加入2.5当量S02,将温度保持在(-40)。C。在此温度下30分钟后,小心加入1.1当量S02Cl2。然后将反应混合物加热至0。C。在搅拌30分钟以后,小心加入10%含水盐酸。然后将粗反应混合物用100ml二乙醚萃取3次。将结合的有才几相用饱和含水氯化钠洗涤并然后经石充酸钠干燥。除去溶剂并将粗磺酰氯溶于40ml乙腈中。同时,将l.l当量吡啶曱基胺和l.l当量三乙胺溶于50ml曱基氰中并冷却至0。C。将温度保持在l(TC以下,经由滴液漏斗加入甲基氰中的粗磺酰氯。将溶、^口热至约2(TC并整夜搅拌。然后将沉淀的固体滤出并用30ml水洗涤。得到的产物为灰白色固体,收率20,0g(80%);熔点156°C。实施例2:制备5-(4-甲氧基苯基)-吡啶-2-磺酸吡啶甲基酰胺将0.4g(1.2毫摩尔)来自实施例1的溴化物溶液、0.22g(1.5毫摩尔)4-甲氧基苯硼酸、0.03gPdCl2[P(C6H5)32、0.020gP[C(CH3)3^HBF4和三乙胺溶于5ml甲基氰和2ml水中。反应混合物回流2小时。在色谱提纯以后,作为灰白色固体得到0.28g标题化合物,熔点172°C。实施例3-132的化合物以类似方式制备并且列于表B、表C和表D中。表B:<table>tableseeoriginaldocumentpage66</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage67</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage68</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage69</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage70</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage71</column></row><table>m.p.溶点对抗有害真菌的实施例式I化合物的杀真菌作用通过如下实验证明将活性化合物在丙酮或二曱亚砜中分开或一起配制成具有0.25重量%活性化合物的储液。将l重量。/。乳化剂UniperofEL(基于乙氧基化烷基酚具有乳化和分散作用的润湿剂)加入此溶液中并用7JC稀释至所需浓度。应用实施例l-对抗由早疫链格孢(Alternariasolani)引起的西红柿早疫病的活性使西红柿幼苗在盆中生长。将这些植物用含以下所述浓度的活性化合物的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天,将处理的植物用含0.17xl(^孢子每ml的早疫链格抱的孢子悬浮液接种。然后立即将试验植物移至潮湿的室中。在20和22。C和接近100。/。的相对湿度下5天以后,作为%患病叶面积,目测评估叶子上真菌侵袭的程度。l-C)在此测试中,已用250ppm来自实施例8、66、69、70、72、75、78、卯和113的活性化合物处理的植物分别显示不大于5%的侵染,已用250ppm来自实施例2、9、13、61、67、74、84、91、111和112的活性化合物处理的植物分别显示不大于20%的侵染,而未处理的植物卯%被侵染。应用实施例2-对抗由致病疫霉(Phytophthorainfestan)引起的西红柿晚疫病的活性,保护性处理使西红柿幼苗在盆中生长。将这些植物用含以下所述浓度的活性化合物的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天,将处理的植物用致病疫的含7K孢子悬浮液接种。接种以后,立即将试验植物移至潮湿的室中。在18和2(TC和接近100%的相对湿度下6天以后,作为%患病叶面积,目测评估叶子上真菌侵袭的程度。在此测试中,已用250ppm来自实施例5、7、10、19、21、66、67、68、69、70、75、78和112的活性化合物处理的植物分别显示不大于5%的侵染,已用250ppm来自实施例6、8、13、17、18、25、28、72、74、86、92、119和122的活性化合物处理的植物分别显示不大于20%的侵染,而未处理的植物90%械浸染。应用实施例3-对抗由隐匿柄锈菌属(Pucciniarecondita)导致的小麦褐锈病的治疗活性将栽培品种"Kanzler"的盆栽小麦秧苗的叶子用褐锈病(隐匿柄锈菌属)的孢子撒粉。为确保人工接种的成功,将植物移至20-22X:下的没有光且具有高湿度的潮湿室中24小时。第二天,将植物用含有以下所述浓度的活性化合物的含水悬浮液喷雾至滴流点。使植物风干。然后将测试植物在约22。C和65-70。/。相对湿度下的温室中培育8天。作为%患病叶面积,目测评估真菌侵袭的程度。在此测试中,已用250ppm来自实施例34的活性化合物处理的植物显示不大于5%的4曼染,已用250ppm来自实施例32、62、95和97的活性化合物处理的植物分别显示不大于20%的侵染,而未处理的植物卯%被侵染。应用实施例4-对抗由隐匿柄锈菌属(Pucciniarecondita)导致的小麦褐锈病的保护活性将栽培品种"Kanzler,,的盆栽小麦秧苗的叶子用含以下所述浓度活性成分的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天,将植物用褐锈病(隐匿柄锈菌属)的孢子接种。为确保人工接种的成功,将植物移至20-22'C下没有光且具有高湿度的潮湿室中24小时。然后,将测试植物在约22。C和65-70%相对湿度下的温室中培育6天。作为%患病叶面积,目测评估叶子上真菌侵袭的程度。在此测试中,已用250ppm来自实施例77和82的活性化合物处理的植物分别显示不大于20%的侵染,而未处理的植物90%被侵染。应用实施例5-对抗由豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)导致的大豆锈病的治疗活性将栽培品种"Oxford"的盆栽大豆秧苗的叶子用豆薯层锈菌的孢子接种。为确保人工接种的成功,将植物移至23-27'C下约95。/。相对湿度的潮湿室中24小时。第二天,将植物用含有以下所述浓度的活性成分的含水悬浮液喷雾至滴流点。使植物风干。然后将测试植物在约23-27'C和60-80。/。相对湿度下的温室中培育14天。作为%患病叶面积,目测评估叶子上真菌侵袭的程度。在此测试中,已用250ppm来自实施例28、29、58、59、88、89和125的活性化合物处理的植物分别显示不大于5%的侵染,已用250ppm来自实施例54、55、83和126的活性化合物处理的植物分别显示不大于20%的侵染,而未处理的植物90%被侵染。式I化合物对有害害虫的作用通过如下试發ii实1.对棉籽象鼻虫(墨西哥棉铃象(Anthonomusgrandis))的活性活性化合物以1:3二曱亚砜:水配制。将10-15个卵》仏装有2%的水中琼脂和300ppm甲醛水的微滴定板中。将卵用20nl测试溶液喷雾,将板用穿孔箔密封并在24-26。C和75-85%湿度下日/夜循环保持3-5天。死亡率基于琼脂表面上剩余的未孵化卵或幼虫和/或由孵化的幼虫导致的挖掘通道的数量和深度评估。测试重复2次。2.对地中海果蝇(Mediterraneanfruitfly)(地中海实娓(Ceratitiscapitata))的活性活性化合物以l:3DMSO:水配制。将50-80个卵^bV装有水中0.5%琼脂和14V。食物的樣b'离定板中。将卵用5jil测试溶液喷雾,将板用穿孔箔密封并在27-29C和75-85%湿度下在荧光灯下保持6天。死亡率基于孵化卵的活动性估计。测试重复2次。3.对烟青虫(TobaccoBudworm)(烟芽夜蛾(Heliothisvirescens))的活性活性化合物以1:3二甲亚砜:水配制。将15-25个卵放入装有食物的微滴定板中。将卵用l(HU测试溶液喷雾,将板用穿孔箔密封并在27-29。C和75-85%湿度下在荧光灯下保持6天。死亡率基于孵化卵的活动性和相对进食估计。测试重复2次。4.对巢菜坊虫(巢菜修尾奸(Megouraviciae))的活性活性化合物以l:3DMSO:水配制。将豆叶圆片it入装有0.8%琼脂和2.5ppmOPUSTM的微滴定板中。将叶圆片用2.5nl测试溶液喷雾,并将5-8只成虫辨虫放入微滴定板中,然后封闭,并在荧光灯下保持在22-24。C和35-45%湿度下6天。死亡率基于活着的、再生的对虫而评估。测试重复2次。5.对麦蚜虫(禾谷溢管蚜(Rhopalosiphumpadi))的活性活性化合物以1:3二甲亚砜:水配制。将Barlay叶圆片放入装有0.8%琼脂和2.5ppmOPUSTM的微滴定板中。将叶圓片用2.5nl测试溶液喷雾,并将3-8只成虫枒虫放入微滴定板中,然后封闭,并在荧光灯下保持在22-24。C和35-45。/。湿度下5天。死亡率基于活着的圻虫而评估。测试重复2次。权利要求1.通式I的吡啶-4-基甲基酰胺化合物和化合物I的N-氧化物和可农用盐其中R1为氢、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、氰基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、二(C1-C4烷基)氨基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C4烷基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、C2-C6链烯基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C5-C6环烯基、饱和5或6员N-杂环基-C1-C4烷基、氰基-C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C1-C4烷氧基-C2-C4链烯基、C1-C4卤代烷氧基-C2-C4链烯基、(C1-C4烷基)羰基-C2-C4链烯基、(C1-C4烷氧基)羰基-C2-C4链烯基、二(C1-C4烷基)氨基-C2-C4链烯基、C2-C6炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4卤代烷基-C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C2-C4炔基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基-C2-C4炔基、二(C1-C4烷基)氨基、萘基甲基或苄基,其中最后两个所述基团在苯基或萘基环上可带有1、2或3个选自氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基和二(C1-C4烷基)氨基的基团;R2、R3、R4、R5相互独立地选自氢、卤素、C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、三-C1-C4烷基甲硅烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、S(O)pR16和NR17R18;或R2和R3与它们所连接的碳原子一起可形成稠合5或6员碳环或含1、2或3个选自氮、氧和硫原子的杂原子作为环成员的稠合5或6员杂环,其中稠合环可带有1或2个基团R7和/或R8,R6为卤素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷基、C1-C10卤代烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、-C(R9)=NOR10、(C1-C4烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基,含1或2个选自氮、氧和硫原子的杂原子作为环成员的5或6员杂芳基或杂芳氧基,苯基或苯氧基,其中最后四个所述基团中的苯基或杂芳基可带有1、2或3个基团R11;两个基团R6与它们所连接的吡啶基环的两个相邻碳原子一起也可形成可由1、2或3个基团R12取代的稠合5或6员碳环;R7、R8相互独立地为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;n为0、1或2;R9为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基,可带有氰基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基的苯基,或可以为未取代或由1、2或3个选自氰基、卤素和C1-C4烷基的基团取代的苄基;R10为C1-C6烷基、苄基、C2-C4链烯基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基或C2-C4卤代炔基;R11为硝基、氰基、OH、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基、C1-C4烷基羰基、CHO、CO-NH2、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、(C1-C4烷基)氨基、二(C1-C4烷基)氨基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基、-C(R13)=NOR14、C2-C4链烯基或C2-C4炔基;两个基团R11与它们所连接的苯环的两个相邻碳原子一起可形成稠合5或6员碳环或含1、2或3个选自氮、氧和硫原子的杂原子作为环成员的稠合5或6员杂环,其中稠合环可带有1、2或3个基团R12a;R12、R12a相互独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、-C(R13a)=NOR14a、(C1-C4烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、苯基和苯氧基,其中最后两个所述基团中的环可带有1、2或3个基团R15;R13、R13a相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基,可以为未取代或由1、2或3个选自氰基、卤素、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代的苯基,或可以为未取代或由1、2或3个选自氰基、卤素和C1-C4烷基的基团取代的苄基;R14、R14a相互独立地选自C1-C6烷基、苄基、C2-C4链烯基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基和C2-C4卤代炔基;R15为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1卤代烷基或C1卤代烷氧基;R16为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,且p为0、1或2;和R17、R18相互独立地选自氢、C1-C6烷基,或R17和R18与它们连接的氮原子一起形成经由氮连接并可含1、2或3个选自O、N、S、S(O)和S(O)2的其他杂原子或杂原子基团作为环成员的5-8员饱和杂环,其中杂环可带有1、2、3或4个选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或卤素的取代基。2.根据权利要求l的通式I的化合物,其中R2、R3、R"和R5为氢。3.根据权利要求1的通式I的化合物,其中112和R"相互独立地选自氢、卣素、d-C4烷基、QrC4链烯基、CVC4炔基、三-OC4烷基甲硅烷基、d-C4卣代烷基、C广C4烷氧基、d-C4卤代烷氧基、S(O)pR"和NR17R18,R"和RS为氢,其中基团112和113至少之一不同于氢。4.根据权利要求1的通式I的化合物,其中112和R"与它们连接的碳原子一起形成稠合苯环,其中稠合苯环可带有1或2个基团R"和/或R8,并且其中!^和RS为氢。5.根据前述权利要求中任一项的通式I的化合物,其中Ri为氢、d-C4烷基、QpC4链烯基、CVC4炔基或爷基。6.根据前述权利要求中任一项的通式I的化合物,其中n为1且R6为可带有l、2或3个基团R"的苯基。7.根据权利要求1-5中任一项的通式I的化合物,其中n为1且R6为含1或2个选自氮、氧和硫原子的杂原子作为环成员的5或6员杂芳基或杂芳氧基,其中所述杂环可以为未取代或可带有l、2或3个基团R11。8.根据前述权利要求中任一项的通式I的化合物,其具有式I-A:其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如其中定义,以及化合物I-A的N-氧化物和可农用盐。9.根据权利要求1-7中任一项的通式I的化合物,其具有式I-B:其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如其中定义,以及化合物I-B的N-氧化物和可农用盐。10.根据权利要求1-7中任一项的通式I的化合物,其具有式I-C:其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如其中定义,以及化合物l-C的N-氧化物和可农用盐。11.一种制备如权利要求1中定义的式I吡啶-4-基甲基酰胺化合物的方法,其包括使式II的4-氨基甲基吡咬化合物在碱性条件下与式III的他咬磺酸化合物反应<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>其中!^-R5如权利要求1中定义,其中W和n如权利要求l中定义且L为羟基或面素。12.—种包含固体或液体载体和至少一种根据权利要求1的式I吡啶-4-基曱基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可农用盐的农用组合物。13.根据权利要求1的式I吡啶-4-基曱基酰胺和它们的N-氧化物或它们的可农用盐在对抗植物病原性真菌中的用途。14.根据权利要求1的式I吡咬-4-基曱基酰胺和它们的N-氧化物或它们的可农用盐在对抗节肢动物害虫中的用途。15.根据权利要求1的式I吡啶-4-基甲基酰胺和它们的N-氧化物或它们的可农用盐在保护种子、秧苗根和枝条以防节肢动物害虫和/或植物病原性真菌侵染中的用途。16.—种对抗植物病原性真菌的方法,其中所述方法包括用至少一种根据权利要求1的式I吡啶-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可农用盐处理真菌或待保护以防真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。17.—种对抗节肢动物害虫的方法,其包括使所述害虫,它们的栖息地,繁殖地,食物源,节肢动物害虫生长或可生长的植物、种子、土壤、区域、材料或环境,或待保护以防所述害虫侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间与至少一种根据权利要求l的式I吡啶-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可农用盐,或与包含至少一种式I吡咬-4-基曱基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可农用盐的组合物接触。18.权利要求17的方法,其中所述害虫为昆虫。19.权利要求17的方法,其中所述害虫为蜘蛛。20.—种保护作物以防节肢动物害虫侵袭或侵染的方法,其中所述方法包括使作物与至少一种根据权利要求1的式I吡淀-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可农用盐接触。21.—种保护种子以防节肢动物害虫侵染和保护秧苗根和枝条以防节肢动物害虫侵染的方法,其中所述方法包括使种子或秧苗根和枝条与至少一种根据权利要求1的式I吡咬-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可农用盐接触。22.—种保护非生物材料以防节肢动物害虫侵袭或侵染的方法,其中所述方法包括使非生物材料与至少一种根据权利要求1的式I吡啶-4-基甲基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可农用盐接触。23.以O.lg至10kg每100kg种子的量包含至少一种权利要求1所定义的式I吡咬-4-基曱基酰胺化合物和/或其N-氧化物或可农用盐的种子。全文摘要本发明涉及通式(I)的吡啶-4-基甲基酰胺和化合物I的N-氧化物和可农用盐,其中R<sup>1</sup>-R<sup>6</sup>和n如权利要求中定义。本发明还涉及一种制备这些化合物的方法。此外,本发明涉及化合物I及其N-氧化物和可农用盐在对抗植物病原性真菌(下文也称作有害真菌)中的用途。此外,化合物I、它们的N-氧化物和盐可用于防治节肢动物害虫。文档编号A01N43/40GK101421241SQ200780013180公开日2009年4月29日申请日期2007年2月13日优先权日2006年2月14日发明者B·米勒,J·兰纳,J·莱茵海默,J·迪茨,J-K·洛曼,M·普尔,W·格拉梅诺斯申请人:巴斯夫欧洲公司
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