噻吩磺酸吡啶甲基酰胺的制作方法

专利名称：噻吩磺酸吡啶甲基酰胺的制作方法
专利说明噻吩磺酸吡啶甲基酰胺 本发明涉及式I的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺和化合物I的N-氧化物和可农用盐和可兽用盐
其中 R1为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、二(C1-C4烷基)氨基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C4烷基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、C2-C4链烯基、氰基-C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C1-C4烷氧基-C2-C4链烯基、C1-C4卤代烷氧基-C2-C4链烯基、(C1-C4烷基)羰基-C2-C4链烯基、(C1-C4烷氧基)羰基-C2-C4链烯基、二(C1-C4烷基)氨基-C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷基-C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基-C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C2-C4炔基、二(C1-C4烷基)氨基，或苄基，其苯环上可带有氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基或二(C1-C4烷基)氨基； R2、R3相互独立地选自氢、巯基、氨基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、(C1-C4烷基)氨基、二(C1-C4烷基)氨基、三-C1-C4烷基甲硅烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基，或含有一个氮原子和任选选自氧、硫、NH或N(C1-C4烷基)的第二杂原子的5元或6元杂环； R4、R5相互独立地选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基； 或 R2和R3与连接它们的碳原子可一起形成稠合的苯基、环戊基、环己基或含有选自由2个氮、1个氧和1个硫原子组成的组的1-3个杂原子的5元或6元杂环， 所有这些环均可带有1或2个基团R8和/或R9， R8、R9相互独立地为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基； R6为卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、-C(R10)＝NOR11、(C1-C4烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、苯基或苯氧基，其中最后提及的两个基团中的环可带有1、2或3个基团R12； R7为氰基、甲酰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、(C1-C4烷氧基)羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基或二(C1-C4烷基)氨基羰基； n为0或1； 或 R6和R7与连接它们的碳原子可一起形成稠合的苯环，该苯环可带有1个C1-C4烷基； R10为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基，可带有氰基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基的苯基，或 可带有氰基、卤素或C1-C4烷基的苄基； R11为C1-C6烷基、苄基、C2-C4链烯基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基或C2-C4卤代炔基； R12为硝基、氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、(C1-C4烷基)氨基、二(C1-C4烷基)氨基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基、-CH＝NO(C1-C4烷基)、-C(C1-C4烷基)＝NO(C1-C4烷基)、C2-C4链烯基或C3-C4炔基； 或两个基团R12可形成C3-C4亚烷基或C4亚链烯基链，该链与连接它的芳基环的两个相邻环成员一起形成可由1-3个基团R13取代的环； R13为卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、-C(R14)＝NOR15、(C1-C4烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基或苯基或苯氧基，其中最后提及的两个基团中的环可带有1、2或3个基团R16； R14为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基，可带有氰基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基的苯基，或 可带有氰基、卤素或C1-C4烷基的苄基； R15为C1-C6烷基、苄基、C2-C4链烯基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基或C2-C4卤代炔基； R16为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1卤代烷基或C1卤代烷氧基；条件是如果噻吩环经由位置2与磺酰基连接，则R6不可位于位置5。
此外，本发明涉及制备这些化合物的方法、包含它们的组合物及其在防治植物病原性有害真菌中的用途。
本发明还涉及噻吩磺酸吡啶甲基酰胺I对抗节肢动物害虫(有害节肢动物)和保护作物、种子和材料免受这些害虫侵染和/或破坏中的用途。
WO 2005/33081描述苯磺酸化合物的4-吡啶基甲基酰胺及其用于对抗有害真菌的用途。然而，其中所公开的化合物的作用并不总完全令人满意。因此，本发明的目的是提供对有害真菌具有改进的活性和/或拓宽的活性谱的化合物。
已发现该目的由本文所定义的式I化合物、其N-氧化物和盐实现。与已知化合物相比，式I化合物对有害真菌的效力增加。因此，本发明涉及通式I的化合物、其N-氧化物及其盐。本发明还涉及一种制备这些化合物的方法。
此外，本发明还涉及化合物I及其N-氧化物和可农用盐在对抗植物病原性真菌(下文称为有害真菌)中的用途。因此，本发明还提供一种对抗植物病原性真菌的方法，该方法包括用有效量的式I的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺或其N-氧化物或可农用盐处理处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
因此，本发明进一步提供农业组合物，其优选呈可直接喷雾溶液、乳液、糊、油分散液、粉末、撒播用材料、粉剂形式或呈颗粒物形式，其包含杀虫有效量的至少一种化合物I、其N-氧化物或盐和至少一种可为液体和/或固体且优选可农用的载体和/或至少一种表面活性剂。
此外，发现化合物I、其N-氧化物和盐可用于防治节肢动物害虫。化合物I、其N-氧化物和盐尤其用于对抗昆虫。化合物I、其N-氧化物和盐同样尤其用于对抗蜘蛛。如本文所使用的术语＂对抗节肢动物害虫＂包括防治即，杀死所述害虫以及保护植物、非活体材料或种子免受所述害虫侵袭或侵染。因此，本发明涉及化合物I及其N-氧化物和可农用盐在对抗节肢动物害虫中的用途。
此外，本发明提供一种对抗这些害虫的方法，其包括使所述害虫、其栖息地、繁殖地、食物供应源、植物、种子、土壤、区域、材料或所述动物害虫生长或会生长的环境，或需防止所述害虫侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间与杀虫有效量的如本文所定义的化合物I、其N-氧化物或盐接触。
本发明尤其提供一种保护作物(包括种子)免受节肢动物害虫侵袭或侵染和/或免受植物病原性真菌侵染的方法，该方法包括使作物与有效量的至少一种如本文所定义的式I化合物或其N-氧化物或盐接触。本发明还提供种子，其包含式I的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺或其N-氧化物或可农用盐，其量优选为0.1g至10kg/100kg种子。
本发明还提供一种保护非活体材料免受上述害虫和/或有害真菌侵袭或侵染的方法，该方法包括使非活体材料与有效量的至少一种如本文所定义的式I化合物，其N-氧化物或其盐接触。
合适的式I化合物包括可出现的所有可能的立体异构体(顺式/反式异构体，对映异构体)及其混合物。立体异构中心例如为-C(R10)＝NOR11和-C(R14)＝NOR15结构部分的碳和氮原子以及基团R1、R2、R3、R4、R5和/或R6等中的不对称碳原子。本发明提供纯对映异构体或非对映异构体或其混合物、纯顺式和反式异构体及其混合物。通式I的化合物还可以不同互变异构体形式存在。
本发明包括单个互变异构体(可分离的话)以及互变异构体混合物。本发明包括具有手性中心的式I化合物的(R)-和(S)-异构体以及其混合物，尤其是其外消旋体。
式I化合物可以不同晶形存在，这些晶形的生物活性可能不同。其也构成本发明主题的一部分。
式I化合物的盐和式I的N-氧化物优选为可农用或可兽用盐。其可由常用方法形成，例如，如果式I化合物具有碱性官能团，则通过使化合物I与所述阴离子的酸反应而形成，或通过使式I的酸性化合物与合适碱反应而形成。
合适的农业上适用的盐包括其中阳离子与阴离子分别均不会对本发明化合物的作用产生任何不良影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子尤其为碱金属离子，优选为锂、钠和钾离子；碱土金属离子，优选为钙、镁和钡离子；和过渡金属离子，优选为锰、铜、锌和铁离子；以及铵(NH4+)及其中1-4个氢原子被以下基团替换的取代铵C1-C4烷基、C1-C4羟烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基。取代铵离子的实例包含甲铵、异丙铵、二甲铵、二异丙铵、三甲铵、四甲铵、四乙铵、四丁铵、2-羟基乙铵、2-(2-羟基乙氧基)乙铵、双(2-羟基乙基)铵、苄基三甲铵和苄基三乙铵离子，还有鏻离子；锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍；和氧化锍(sulfoxonium)离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
适用的酸加成盐的阴离子主要为氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可通过使式I化合物与相应阴离子的酸反应，优选与氢氯酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
与术语卤素类似，在变量的上述定义中提及的有机结构部分为各基团成员的个别列举的集合性术语。在各情况下，前缀Cn-Cm表示基团中可能的碳原子数目。
卤素氟、氯、溴和碘； 烷基和在烷基羰基、烷基氨基、二烷基氨基、三(烷基)甲硅烷基、二烷基氨基羰基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基中的所有烷基结构部分具有1至4、6、8或10个碳原子，优选1-6个碳原子(C1-C6烷基)，尤其是1-4个碳原子(C1-C4烷基)的饱和直链或支化烃基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；具有1-10个碳原子的烷基(C1-C10烷基)上述C1-C6烷基以及例如庚基、辛基、2-乙基己基、2，4，4-三甲基戊基、1，1，3，3-四甲基丁基、正壬基和正癸基； 烷氧基如上文所定义的具有1至4、6、8或10个碳原子，优选1-6个碳原子，尤其是1-4个碳原子的饱和直链或支化烃基，其经由氧键与分子的剩余部分连接； 卤代烷基具有1至2、4、6、8或10个碳原子的直链或支化烷基(如上文所提及)，其中这些基团中的一些或所有氢原子可由上述卤素原子替换，尤其C1-C2卤代烷基，例如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基或1，1，1-三氟丙-2-基； 卤代烷氧基和在卤代烷氧基烷基、卤代烷氧基链烯基中的所有卤代烷氧基结构部分如上所述经由在烷基中的任意键处的氧键键结的具有1至4、6、8或10个碳原子，优选1-6个碳原子(C1-C6卤代烷基)，尤其是1-4个碳原子(C1-C4卤代烷基)的直链或支化烷基，其中这些基团中的一些或所有氢原子可由上述卤素原子替换，例如C1-C2卤代烷氧基，例如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基或6-碘己氧基等； 烷硫基如本文所定义的具有1至4、6、8或10个碳原子，优选1-6个碳原子，尤其是1-4个碳原子的饱和直链或支化烃基，其经由硫键与分子的剩余部分连接； 卤代烷硫基上述具有1-4个碳原子的直链或支化烷基，其经由硫键与分子的剩余部分连接，其中一些或所有氢原子可由上述卤素原子替换； 卤代烷基亚磺酰基上述具有1-4个碳原子的直链或支化烷基，其经由SO基团与分子的剩余部分连接，其中一些或所有氢原子可由上述卤素原子替换； 卤代烷基磺酰基上述具有1-4个碳原子的直链或支化烷基，其经由SO2基团与分子的剩余部分连接，其中一些或所有氢原子可由上述卤素原子替换； 链烯基具有2至4、6、8或10个碳原子且在任意位置处具有一个或两个双键的不饱和直链或支化烃基，例如C2-C6链烯基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基； 卤代链烯基具有2至4个碳原子且在任意位置处具有一个或两个双键的不饱和直链或支化烃基(如上文所述)，其中这些基团中的一些或所有氢原子可由上文所提及的卤素原子替换，尤其由氟、氯和溴替换； 炔基具有2至4、6、8或10个碳原子且在任意位置处具有一个或两个叁键的直链或支化烃基，例如C2-C6炔基，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基； 卤代炔基具有2至4个碳原子且在任意位置处具有一个叁键的不饱和直链或支化烃基(如上文所述)，其中这些基团中的一些或所有氢原子可由上述卤素原子替换，尤其由氟、氯和溴替换； 环烷基具有3至6个碳环成员的单环或双环饱和烃基，例如C3-C6环烷基，例如环丙基、环丁基、环戊基和环己基； 三(C1-C4烷基)甲硅烷基带有3个可相同或不同的C1-C4烷基的硅基，实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基-正丁基甲硅烷基、二甲基-2-丁基甲硅烷基等。
如本文所使用的术语＂氰基-C1-C4烷基＂、＂C1-C4烷氧基-C1-C4烷基＂、＂C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基＂、＂二(C1-C4烷基)氨基-C1-C4烷基＂、＂C3-C6环烷基-C1-C4烷基＂、＂C3-C6卤代环烷基-C1-C4烷基＂、＂饱和5元或6元N-杂环基-C1-C4烷基＂是指如本文所定义的C1-C4烷基，其由一个选自氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、饱和5元或6元N-杂环基的基团取代； 术语＂氰基-C2-C4链烯基＂、＂C1-C4烷氧基-C2-C4链烯基＂、＂C1-C4卤代烷氧基-C2-C4链烯基＂、＂(C1-C4烷基)羰基-C2-C4链烯基＂、＂(C1-C4烷氧基)-羰基-C2-C4链烯基＂、＂二(C1-C4烷基)氨基-C2-C4链烯基＂是指本文所定义的C2-C4链烯基，其由一个选自氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、二(C1-C4烷基)氨基的基团取代； 术语＂C1-C4卤代烷基-C2-C4炔基＂、＂C1-C4烷氧基-C2-C4炔基＂、＂三(C1-C4烷基)甲硅烷基-C2-C4炔基＂是指如本文所定义的C2-C4炔基，其由一个选自C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基的基团取代； 应理解的是含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5元或6元杂环是指具有5或6个环原子的饱和、部分不饱和和芳族杂环，其包括-含有1、2或3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子的饱和或部分不饱和5元或6元杂环基，例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基和2-哌嗪基； -含有1、2、3或4个氮原子或1、2或3个氮原子和1个硫或氧原子的5元芳族杂环基(杂芳基)除碳原子外还可含有1-4个氮原子或1-3个氮原子和1个硫和氧原子作为环成员的5元杂芳基，例如2-噻吩基、3-噻吩基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基和1，3，4-三唑-2-基； -含有1、2、3或4个氮原子的6元杂芳基除碳原子外还可含有1、2、3或4个氮原子作为环成员的6元杂芳基，例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基。
同样地，经由氮连接且可含有1、2或3个选自O、N、S、S(O)和S(O)2的其它杂原子或杂原子基团作为环成员的5至8元饱和杂环为饱和杂环，其含有氮原子作为环成员且其经由该氮原子与分子的剩余部分连接，且其具有5、6、7或8个为碳原子或杂原子如O、N或S或杂原子基团如S(O)或S(O)2的环原子；实例包括吡咯烷-1-基、哌嗪-1-基、吗啉-4-基、硫代吗啉-4-基、氮杂环庚烷-1-基等。
稠合5元或6元碳环是指与另一环共享两个相邻碳原子的烃环，实例为环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯和苯。
含有上述稠合5元或6元碳环的5元或6元杂环的实例为吲哚基、二吲哚基、二氢异吲哚基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、喹啉基、1，2，3，4-四氢喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹嗪基、喹唑啉基、肉啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并吡喃基、二氢苯并吡喃基、苯并噻喃基、1，3-苯并间二氧杂环戊烯基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基和1，4-苯并二噁烷基。
就噻吩磺酸吡啶甲基酰胺I的预期用途而言，特别优选取代基的如下含义，在每种情况下单独或组合 本发明优选提供式I化合物，其中R1为氢、C1-C4烷基、烯丙基、炔丙基或苄基，尤其为氢。
还优选式I化合物，其中R2、R3、R4和R5相互独立地为氢；C1-C4烷基，例如甲基或乙基；卤素，例如氟或氯；C1-C2卤代烷基，例如CF3；或C1-C2卤代烷氧基，例如OCF3或OCHF2。
特别优选其中R2、R3、R4和R5为氢的化合物。
另外，还特别优选其中选自R2、R3、R4和R5中的至少一个，尤其是一个或两个基团不为氢的式I化合物。在这些化合物中，优选其中R4与R5均为氢，而基团R2、R3中的至少一个不为氢且具有上述含义之一的那些化合物。不为氢的R2和/或R3尤其选自C1-C4烷基，例如甲基或乙基；卤素，例如氟或氯；C1-C2卤代烷基，例如CF3；或C1-C2卤代烷氧基，例如OCF3或OCHF2。在该实施方案中，还优选其中基团R2和/或R3中的一个选自氨基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、(C1-C4烷基)氨基、二(C1-C4烷基)氨基、三(C1-C4)烷基甲硅烷基、C2-C4链烯基或C2-C4炔基的化合物。剩余基团R2或R3优选为氢或选自C1-C4烷基，例如甲基或乙基；卤素，例如氟或氯；C1-C2卤代烷基，例如CF3；或C1-C2卤代烷氧基，例如OCF3或OCHF2。
同样地，还优选如下式I化合物，其中基团R2和R3与连接其的原子一起形成稠合苯环，即R2与R3一起形成二价基团-CH＝CH-CH＝CH-，其中1或2个氢原子可由基团R8和/或R9替换。在该实施方案中，R4和R5优选为氢。
在第一优选实施方案中，R6选自卤素，尤其是氯和氟；C1-C4烷基，尤其是甲基和乙基；C1-C4烷氧基，尤其是甲氧基和乙氧基；C1-C4卤代烷基，尤其是三氟甲基；C1-C4卤代烷氧基，尤其是二氟甲氧基和三氟甲氧基；(C1-C4烷氧基)羰基，尤其是甲氧基羰基和乙氧基羰基。
在第二优选实施方案中，R6为苯基，其未被取代或优选带有1、2或3个如上文所定义的基团R12。更优选如下化合物，其中一个基团为苯基，其未被取代或优选带有1、2或3个如上文所定义的基团R12。如果存在的话另一基团R6优选不为苯基或苯氧基，且更优选选自卤素，尤其是氯和氟；C1-C4烷基，尤其是甲基和乙基；C1-C4烷氧基，尤其是甲氧基和乙氧基；C1-C4卤代烷基，尤其是三氟甲基；C1-C4卤代烷氧基，尤其是二氟甲氧基和三氟甲氧基；(C1-C4烷氧基)羰基，尤其是甲氧基羰基和乙氧基羰基。
在本发明的化合物I的一个实施方案中，指数n为0。
在本发明的化合物I的另一实施方案中，指数n为1。
在式I化合物中，磺酰基上的噻吩环可经由2或3位碳原子键结。
因此，本发明的一个实施方案涉及式Ia化合物及其N-氧化物和盐
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和n如本文所定义。在化合物Ia中，优选其中n为0的那些化合物。在化合物Ia中，R6优选为未被取代或如上文所定义被取代的苯基。
因此，本发明的另一实施方案涉及式Ib化合物及其N-氧化物和盐
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和n如本文所定义。在化合物Ib中，优选其中n为0的那些化合物。在化合物Ib中，R6优选为未被取代或如上文所定义被取代的苯基。
因此，本发明的另一实施方案涉及式Ic化合物及其N-氧化物和盐
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和n如本文所定义。在化合物Ic中，优选其中n为0的那些化合物。在化合物Ic中，R6优选为未被取代或如上文所定义被取代的苯基。
因此，本发明的另一实施方案涉及式Id化合物及其N-氧化物和盐
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和n如本文所定义。在化合物Id中，优选其中n为0的那些化合物。在化合物Id中，R6优选为未被取代或如上文所定义被取代的苯基。
因此，本发明的另一实施方案涉及式Ie化合物及其N-氧化物和盐
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和n如本文所定义。在化合物Ie中，优选其中n为0的那些化合物。在化合物Ie中，R6优选为未被取代或如上文所定义被取代的苯基。
如果存在的话R8优选选自卤素，尤其是氯和氟；C1-C4烷基，尤其是甲基、乙基、异丙基、叔丁基；C1-C4烷氧基，尤其是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基；和C1-C4卤代烷基，尤其是三氟甲基和五氟乙基。
如果存在的话R9优选选自卤素，尤其是氯和氟；C1-C4烷基，尤其是甲基、乙基、异丙基、叔丁基；C1-C4烷氧基，尤其是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基；和C1-C4卤代烷基，尤其是三氟甲基和五氟乙基。
如果存在的话R10、R14优选相互独立地选自氢或C1-C4烷基，尤其是氢。
如果存在的话R11、R15优选相互独立地为C1-C4烷基。
如果存在的话R12优选选自硝基、CN、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、(C1-C4烷基)氨基、二(C1-C4烷基)氨基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基、-CH＝NO(C1-C4烷基)、-C(C1-C4烷基)＝NO(C1-C4烷基)、C2-C4链烯基或C3-C4炔基，或两个基团R12与苯环的两个相邻碳原子可一起形成下式基团(CH2)3、(CH2)4、O-CH2-O、O(CH2)3或-CH＝CH-CH＝CH-。如果存在的话R12更优选选自氰基；卤素，尤其是氟或氯；C1-C4烷基，尤其是甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基；C1-C4卤代烷基，尤其是三氟甲基、二氟甲基或三氟乙基；C1-C4烷氧基，尤其是甲氧基；C1-C4卤代烷氧基，尤其是三氟甲氧基；C1-C4烷基羰基，尤其是乙酰基、CONH2、-CH＝NOCH3、-C(CH3)＝NOCH3、-CH＝NOCH2CH3或-C(CH3)＝NOCH2CH3。
如果存在的话R16优选选自甲基、乙基、三氟甲基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基或2，2，2-三氟乙基。
最优选R6为带有1、2或3个如本文所定义，尤其是如表A各行中所给出的基团R12的苯基。在表A中，前缀表示基团R12所键结的苯环的位置。
以下各表给出优选化合物的实例 表1 式IaA化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5为氢，n为0且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表2 式IaB化合物，其中R1、R2、R4和R5为氢，R3为氯，n为0且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表3 式IaC化合物，其中R1、R3、R4和R5为氢，R2为氯，n为0且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表4 式IaD化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氯，R3为氯，n为0且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表5 式IaE化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基，R3为甲基，n为0且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表6 式IaF化合物，其中R1、R2、R4和R5为氢，R3为甲氧基，n为0且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表7 式IaG化合物，其中R1、R3、R4和R5为氢，R2为甲氧基，n为0且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表8 式IaH化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基，R3为甲氧基，n为0且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表9 式IaK化合物，其中R1、R3、R4和R5为氢，R2为甲基，n为0且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表10 式IaL化合物，其中R1、R2、R4和R5为氢，R3为甲基，n为0且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表11 式IaM化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲基，R3为甲基，n为0且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表12 式IaN化合物，其中R1、R2、R4和R5为氢，R3为OCHF2，n为0且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表13 式IaP化合物，其中R1、R3、R4和R5为氢，R2为OCHF2，n为0且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表14 式IbA化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5为氢，n为1，R7为甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表15 式IbB化合物，其中R1、R2、R4和R5为氢，R3为氯，n为1，R7为甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表16 式IbC化合物，其中R1、R3、R4和R5为氢，R2为氯，n为1，R7为甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表17 式IbD化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氯，R3为氯，n为1，R7为甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表18 式IbE化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基，R3为甲基，n为1，R7为甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表19 式IbF化合物，其中R1、R2、R4和R5为氢，R3为甲氧基，n为1，R7为甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表20 式IbG化合物，其中R1、R3、R4和R5为氢，R2为甲氧基，n为1，R7为甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表21 式IbH化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基，R3为甲氧基，n为1，R7为甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表22 式IbK化合物，其中R1、R3、R4和R5为氢，R2为甲基，n为1，R7为甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表23 式IbL化合物，其中R1、R2、R4和R5为氢，R3为甲基，n为1，R7为甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表24 式IbM化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲基，R3为甲基，n为1，R7为甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表25 式IbN化合物，其中R1、R2、R4和R5为氢，R3为OCHF2，n为1，R7为甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表26 式IbP化合物，其中R1、R3、R4和R5为氢，R2为OCHF2，n为1，R7为甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表27 式IcA化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5为氢，n为1，R7为甲氧基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表28 式IcB化合物，其中R1、R2、R4和R5为氢，R3为氯，n为1，R7为甲氧基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表29 式IcC化合物，其中R1、R3、R4和R5为氢，R2为氯，n为1，R7为甲氧基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表30 式IcD化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氯，R3为氯，n为1，R7为甲氧基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表31 式IcE化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基，R3为甲基，n为1，R7为甲氧基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表32 式IcF化合物，其中R1、R2、R4和R5为氢，R3为甲氧基，n为1，R7为甲氧基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表33 式IcG化合物，其中R1、R3、R4和R5为氢，R2为甲氧基，n为1，R7为甲氧基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表34 式IcH化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基，R3为甲氧基，n为1，R7为甲氧基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表35 式IcK化合物，其中R1、R3、R4和R5为氢，R2为甲基，n为1，R7为甲氧基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表36 式IcL化合物，其中R1、R2、R4和R5为氢，R3为甲基，n为1，R7为甲氧基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表37 式IcM化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲基，R3为甲基，n为1，R7为甲氧基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表38 式IcN化合物，其中R1、R2、R4和R5为氢，R3为OCHF2，n为1，R7为甲氧基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表39 式IcP化合物，其中R1、R3、R4和R5为氢，R2为OCHF2，n为1，R7为甲氧基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表40 式IdA化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5为氢，n为1，R7为氯且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表41 式IdB化合物，其中R1、R2、R4和R5为氢，R3为氯，n为1，R7为氯且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表42 式IdC化合物，其中R1、R3、R4和R5为氢，R2为氯，n为1，R7为氯且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表43 式IdD化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氯，R3为氯，n为1，R7为氯且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表44 式IdE化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基，R3为甲基，n为1，R7为氯且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表45 式IdF化合物，其中R1、R2、R4和R5为氢，R3为甲氧基，n为1，R7为氯且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表46 式IdG化合物，其中R1、R3、R4和R5为氢，R2为甲氧基，n为1，R7为氯且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表47 式IdH化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基，R3为甲氧基，n为1，R7为氯且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表48 式IdK化合物，其中R1、R3、R4和R5为氢，R2为甲基，n为1，R7为氯且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表49 式IdL化合物，其中R1、R2、R4和R5为氢，R3为甲基，n为1，R7为氯且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表50 式IdM化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲基，R3为甲基，n为1，R7为氯且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表51 式IdN化合物，其中R1、R2、R4和R5为氢，R3为OCHF2，n为1，R7为氯且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表52 式IdP化合物，其中R1、R3、R4和R5为氢，R2为OCHF2，n为1，R7为氯且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表53 式IeA化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5为氢，n为1，R7为三氟甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表54 式IeB化合物，其中R1、R2、R4和R5为氢，R3为氯，n为1，R7为三氟甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表55 式IeC化合物，其中R1、R3、R4和R5为氢，R2为氯，n为1，R7为三氟甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表56 式IeD化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为氯，R3为氯，n为1，R7为三氟甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表57 式IeE化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基，R3为甲基，n为1，R7为三氟甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表58 式IeF化合物，其中R1、R2、R4和R5为氢，R3为甲氧基，n为1，R7为三氟甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表59 式IeG化合物，其中R1、R3、R4和R5为氢，R2为甲氧基，n为1，R7为三氟甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表60 式IeH化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲氧基，R3为甲氧基，n为1，R7为三氟甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表61 式IeK化合物，其中R1、R3、R4和R5为氢，R2为甲基，n为1，R7为三氟甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表62 式IeL化合物，其中R1、R2、R4和R5为氢，R3为甲基，n为1，R7为三氟甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表63 式IeM化合物，其中R1、R4和R5为氢，R2为甲基，R3为甲基，n为1，R7为三氟甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表64 式IeN化合物，其中R1、R2、R4和R5为氢，R3为OCHF2，n为1，R7为三氟甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表65 式IeP化合物，其中R1、R3、R4和R5为氢，R2为OCHF2，n为1，R7为三氟甲基且R6为带有1或2个如表A各行中所定义的基团R12的苯环； 表A 本发明的化合物I可类似地由现有技术所述的方法制备。
有利的是，其由式II的吡啶衍生物获得。
适于制备化合物I的方法包括如以下反应程序所述，使化合物II与式III的磺酸或磺酸衍生物在碱性条件下反应
在式II和III中，n和基团R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如上文所定义。在式III中，L为合适的离去基团，例如羟基或卤素，优选氯。
该反应通常在(-30)℃至120℃，优选(-10)℃至100℃的温度下在惰性有机溶剂中在碱存在下进行[参考Lieb.Ann.Chem.641(1990)]。
合适的溶剂包括脂族烃，例如戊烷、己烷、环己烷和石油醚；芳族烃，例如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯；卤代烃，例如二氯甲烷、氯仿和氯苯；醚，例如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、苯甲醚和四氢呋喃；腈，例如乙腈和丙腈；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮；以及二甲亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺，特别优选二异丙醚、乙醚和四氢呋喃。还可使用所述溶剂的混合物。
合适的碱通常为无机化合物，如碱金属和碱土金属氢氧化物，如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙；碱金属和碱土金属氧化物，如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁；碱金属和碱土金属氢化物，例如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙；碱金属和碱土金属碳酸盐，例如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钙；以及碱金属碳酸氢盐，例如碳酸氢钠；此外为有机碱，例如叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三异丙基乙胺和N-甲基哌啶、吡啶、被取代的吡啶(例如三甲基吡啶、二甲基吡啶和4-二甲基氨基吡啶)，以及双环胺。
特别优选吡啶、三乙胺和碳酸钾。
碱通常以催化量使用；然而，其还可以等摩尔量、过量或合适的话作为溶剂使用。
通常使原料相互之间以等摩尔量反应。
就产率而言，可能有利的是基于III使用过量的II。
其中R6为任选被取代的苯基的化合物可由其中R6为卤素，尤其溴的化合物I通过例如Stille偶联的偶联反应或在Suzuki偶联条件下制备，例如通过以下程序所示的反应制备
在该程序中变量R1、R2、R3、R4、R5和R12如上所定义。变量k为0、1、2或3。Hal为卤素，尤其溴。式IV中的X为OH或C1-C4烷氧基。催化剂为过渡金属催化剂，尤其为Pd催化剂。反应条件可由工作实施例或根据Suzuki等，Chem.Rev.95，2457-2483(1995)及其中所引用文献得知。
偶联反应在与化合物II与III的缩合相同的条件下进行。
其中R6为卤素的化合物I与代硼酸(boronic acid)衍生物IV或其酯的Suzuki偶联通常在20-180℃，优选40-120℃的温度下在惰性有机溶剂中在碱和铂系金属，尤其是钯催化剂存在下进行[参考Synth.Commun.，第11卷，第513页(1981)；Acc.Chem.Res.，第15卷，第178-184页(1982)；Chem.Rev.，第95卷，第2457-2483页(1995)；Organic Letters，第6卷(16)，第2808页(2004)；WO 2002/42275]。
合适的催化剂尤其为四(三苯基膦)钯(0)、双(三苯基膦)氯化钯(II)、双(乙腈)氯化钯(II)、[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]-氯化钯(II)/二氯甲烷(1:1)配合物、双[二-(1，2-二苯基膦基)乙烷]钯(0)、双(二-(1，2-二苯基-膦基)丁烷)-氯化钯(II)、乙酸钯(II)、氯化钯(II)和乙酸钯(II)/三邻甲苯基膦配合物、三(叔丁基)膦/二亚苄基丙酮钯。
合适溶剂为脂族烃，例如戊烷、己烷、环己烷和石油醚；芳族烃，例如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯；醚，例如二异丙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、苯甲醚和四氢呋喃和二甲氧基乙烷；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基乙基酮；以及二甲亚砜，二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺，特别优选为醚，例如四氢呋喃、二噁烷和二甲氧基乙烷。还可使用所述溶剂的混合物。
合适碱通常为无机化合物，例如碱金属和碱土金属氧化物，例如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁；碱金属和碱土金属碳酸盐，例如碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙；以及碱金属碳酸氢盐，例如碳酸氢钠；碱金属和碱土金属醇盐，例如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾和叔丁醇钾；此外，还有机碱，例如叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三异丙基乙胺和N-甲基哌啶、吡啶，取代吡啶，例如三甲基吡啶、二甲基吡啶和4-二甲氨基吡啶，以及双环胺。特别优选例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、三乙胺和碳酸氢钠的碱。
碱通常以等摩尔量使用；然而其还可以过量或合适的话作为溶剂使用。
通常使原料相互之间以等摩尔量反应。就产率而言，可能有利的是基于I(R6为卤素)使用过量的IV。
中间体III可如以下程序所示由各自的吡啶基卤化物V通过用烷基卤化镁，例如(CH3)2CH-MgCl，SO2和SO2Cl2处理来制备
制备化合物I所需的原料可市购的或在现有技术中是已知的，或其可通过类似于现有技术中所述的方法来制备。
例如，可如下制备其中基团R2、R3、R4或R5中的一个或多个不为氢，例如(卤代)烷氧基、(卤代)烷硫基、(卤代)烷基、链烯基、三烷基甲硅烷基或炔基的式II氨基甲基吡啶化合物起始于卤代吡啶腈，任选在过渡金属催化剂存在下通过常规亲核取代反应或偶联反应，例如用合适亲核试剂例如HNR′R＂、(卤代)醇盐、(卤代)烷硫基、金属有机化合物处理将卤素基团替换为不为卤素的基团以获得相应的取代腈[参考Journal of MedicinalChemistry，22(11)，1284-90(1979)；US4,558,134，Synthesis(6)，763-768(1996)和Heterocycles 41(4)，675-88(1995)]，然后使C≡N基团氢化以获得相应的氨基甲基吡啶化合物II，其中R1为氢[参考Heterocycles 41(4)，675-88(1995)；Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas et de laBelgique 52，55-60(1933)；Acta Poloniae Pharmaceutica 32(3)，265-8(1975)；Journal of Medicinal Chemistry 24(1)，115-17(1981)，第49173页；Heterocycles 41(4)，675-88(1995)；Angewandte Chemie，InternationalEdition，43(37)，4902-4906(2004)；Journal of Heterocyclic Chemistry 19(6)，1551-2(1982)]。随后将氨基甲基氮烷基化产生其中R1不为氢的化合物。
反应混合物以常用方式处理，例如，通过与水混合、分离各相和合适的话层析纯化粗产物而进行。一些中间体和终产物以无色或淡褐色粘性油形式获得，这些油可在减压下且在适度升高温度下纯化或除去挥发性组份。如果中间体和终产物以固体形式获得，则还可通过再结晶或浸煮进行纯化。
N-氧化物可由化合物I根据常规氧化方法制备，例如通过用如下物质处理游离噻吩磺酸吡啶甲基酰胺I来制备有机过酸，例如间氯过苯甲酸[Journal of Medicinal Chemistry 38(11)，1892-903(1995)；WO 03/64572]；或无机氧化剂，例如过氧化氢[参考Journal of Heterocyclic Chemistry18(7)，1305-8(1981)]或过硫酸氢钾[参考Journal of the American ChemicalSociety 123(25)，5962-5973(2001)]。氧化可产生纯单N-氧化物或不同N-氧化物的混合物，其可由例如层析法的常规方法来分离。优选使化合物I中的一个或两个吡啶氮氧化为相应的单N-氧化物或双N-氧化物。
如果个别化合物I不能由上述途径获得，则其可通过衍生其它化合物I来制备。
若合成得到异构体混合物，则通常不要求进行分离，因为在某些情况下各异构体可以在为了使用的后处理过程中或在施用过程中(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。该类转化还可以在使用后发生，例如在植物的处理中、在已处理植物中或待防治的有害真菌或害虫中发生。
本发明化合物I适合用作杀真菌剂。它们尤其对选自子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)和Peronosporomycetes(同义词卵菌纲(Oomycetes))和不完全菌纲(Fungiimperfecti)的宽范围植物病原性真菌具有优异的活性。它们中的一些内吸有效且可以作为叶面杀真菌剂、拌种用杀真菌剂和土壤杀真菌剂用于作物保护中。
它们对在各种栽培植物如小麦、黑麦、大麦、黑小麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。其还可用于由于包括基因工程在内的培育而对昆虫或真菌的侵袭或除草剂施用具有抗性的作物中。此外，其还适用于防治尤其侵袭木材或葡萄藤根部的葡萄座腔菌属(Botryosphaeria)、柱孢属(Cylindrocarpon)、葡萄顶枯病菌(Eutypa lata)、鹅掌楸新丛赤壳菌(Neonectria liriodendri)和毛韧革菌(Stereum hirsutum)。
化合物I适用于防治蔬菜、油菜籽、糖用甜菜、水果、稻和大豆以及土豆上的链格孢(Alternaria)属(例如早疫链格孢(A.solani)或细交链孢(A.alternata))，和西红柿上(例如早疫链格孢(A.solani)或细交链孢(A.alternata))，和小麦上的链格孢(Alternaria)属(黑霉病(ear black))， 化合物I适用于防治糖用甜菜和蔬菜上的丝囊霉(Aphanomyces)属， 化合物I适用于防治禾谷类和蔬菜上的壳二孢(Ascochyta)属，例如小麦上的小麦裾叶炫菌(Ascochyta tritici)(叶斑病)， 化合物I适用于防治玉米、禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢(Bipolaris)属和内脐蠕孢(Drechslera)属(例如玉米上的玉米小斑病菌(D.maydis))， 化合物I适用于防治禾谷类(例如小麦或大麦)中的禾白粉菌(Blumeriagraminis)(白粉病)， 化合物I适用于防治草莓、蔬菜、花卉、葡萄藤和小麦上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)(earmildew)， 化合物I适用于防治莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)， 化合物I适用于防治玉米、稻、糖用甜菜上的尾孢(Cercospora)属，例如大豆上的大豆尾孢(Cercospora sojina)(叶斑病)或菊池尾孢(Cercosporakikuchii)(叶斑病)， 化合物I适用于防治小麦上的扁豆枝孢(Cladosporium herbarum)(黑霉病)， 化合物I适用于防治玉米、禾谷类和稻上的旋孢腔菌(Cochliobolus)属(例如禾谷类上的禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)，和稻上的宫部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus))， 化合物I适用于防治棉花上的剌盘孢(Colletotricum)属以及例如大豆上的毛豆炭疽病菌(Colletotrichum truncatum)(Antracnose)， 化合物I适用于防治大豆上的山扁豆生棒孢(Corynesporacassiicola)(叶斑病) 化合物I适用于防治大豆上的白纹羽束丝菌(Dematophora necatrix)(根/颈腐病) 化合物I适用于防治大豆上的菜豆间座壳(Diaporthe phaseolorum)(茎病害) 化合物I适用于防治玉米、禾谷类、稻和草坪上，大麦上(例如大麦网斑内脐蠕孢(D.teres))或小麦上(例如D.tritci-repentis)的内脐蠕孢(Drechslera)属、核腔菌(Pyrenophora)属， 化合物I适用于防治由Phaeoacremonium chlamydosporium、Ph.Aleophilum和Formitipora punctata(同义词斑孔木层孔菌(Phellinuspunctatus))引起的葡萄藤上的埃斯卡(Esca)； 化合物I适用于防治葡萄藤上的痂囊腔菌(Elsinoe ampelina)， 化合物I适用于防治小麦上的附球菌属(Epicoccum)(黑霉病) 化合物I适用于防治玉米上的突脐蠕孢(Exserohilum)属， 化合物I适用于防治黄瓜上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)， 化合物I适用于防治各种植物上的镰孢霉(Fusarium)属和轮枝孢(Verticillium)属，例如禾谷类(例如小麦或大麦)上的禾谷镰刀菌(F.graminearum)或大刀镰孢(F.culmorum)(根腐病)或西红柿上的尖镰孢(F.oxysporum)或大豆上的真马特腐皮镰孢(F.Solani)(茎病害) 化合物I适用于防治禾谷类(例如小麦或大麦)上的禾顶囊壳(Gaeumanomyces graminis)属(根霉病(root black))， 化合物I适用于防治禾谷类和稻上的赤霉(Gibberella)属(例如稻上的藤仓赤霉(Gibberella fujikuroi))， 化合物I适用于防治葡萄藤和其它植物上的围小丛壳(Glomerellacingulata)， 化合物I适用于防治稻上的革兰氏染色配合物(Grainstainingcomplex)， 化合物I适用于防治葡萄藤上的葡萄球座菌(Guignardia budwelli)， 化合物I适用于防治玉米和稻上的长蠕孢(Helminthosporium)属， 化合物I适用于防治葡萄藤上的褐斑拟棒束孢(Isariopsis clavispora)， 化合物I适用于防治大豆上的菜豆格孢(Macrophomina phaseolina)(根/茎腐病)， 化合物I适用于防治禾谷类(例如小麦和大麦)上的Michrodochiumnivale(雪霉病)， 化合物I适用于防治大豆上的Microsphaera diffusa(白粉病)， 化合物I适用于防治禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌(Mycosphaerella)属，例如小麦上的禾生球腔菌(M.graminicola)或香蕉上的M.fijiesis， 化合物I适用于防治甘蓝上的霜霉(Peronospora)属(例如芸苔霜霉(P.brassicae))，球根植物(例如P.destructor)，和例如大豆上的东北霜霉(Peronospora manshurica)(霜霉病)， 化合物I适用于防治大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)(大豆锈病)和山马蟥层锈菌(Phakopsara meibomiae)(大豆锈病)， 化合物I适用于防治大豆上的Phialophora gregata(茎病害)， 化合物I适用于防治向日葵、葡萄藤和大豆上的拟茎点霉(Phomopsis)属(如葡萄藤上的葡萄拟茎点霉(P.viticola)和大豆上的Phomopsisphaseoli)， 化合物I适用于防治各种植物上的疫霉属(Phytophthora)，例如柿子椒上的辣椒疫霉(P.capsici)，大豆上的大雄疫霉(Phytophthora megasperma)(叶/茎腐病)，土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)， 化合物I适用于防治葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)， 化合物I适用于防治苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaeraleu cotricha)， 化合物I适用于防治禾谷类上(小麦或大麦)的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)(眼斑病)， 化合物I适用于防治各种植物上的假霜霉(Pseudoperonospora)属，例如黄瓜上的古巴假霜霉(P.cubenis)或啤酒花上的葎草假霜霉(P.humili)， 化合物I适用于防治葡萄藤上的Pseudopezicula tracheiphilai， 化合物I适用于防治各种植物上的柄锈菌(Puccinia)属，例如禾谷类(例如大麦和小麦)上的小麦锈病菌(P.triticina)，条锈病菌(P.striformis)，大麦锈病菌(P.hordei)或禾柄锈菌(P.graminis)或芦笋上(芦笋锈病菌(P.asparagi))， 化合物I适用于防治稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)、笹木伏革菌(Corticium sasakii)、帚梗柱孢属(Sarocladium oryzae)、稻叶鞘腐败病(S.attenuatum)，小麦上的Pyrenophora tritici-repentis(叶斑病)或大麦上的Pyrenophora teres(网斑病) 化合物I适用于防治稻上的稻叶黑粉菌(Entyloma oryzae)， 化合物I适用于防治草坪和禾谷类上的稻梨孢菌(Pyricularia grisea)， 化合物I适用于防治草坪、稻、玉米、小麦、棉花、油菜籽、向日葵、糖用甜菜、蔬菜和其他植物上的腐霉(Pythium)属，(例如终极腐霉(P.ultimum)或瓜果腐霉(P.aphanidermatum))， 化合物I适用于防治大麦上的Ramularia collo-cygni(Ramularia/晒斑(sunburn)复合物/生理叶斑病)， 化合物I适用于防治棉花、稻、土豆、草坪、玉米、油菜籽、糖用甜菜、蔬菜和其他植物上的丝核菌(Rhizoctonia)属，例如大豆上的立枯丝核病菌(R.solani)或小麦或大麦上的禾谷丝核菌(Rhizoctonia cerealis)(黄斑病(sharp eyspot))， 化合物I适用于防治大麦(叶斑病)、黑麦和黑小麦上的黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)， 化合物I适用于防治油菜籽、向日葵和大豆上的核盘菌(Sclerotinia)属，例如大豆上的核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)(茎病害)或Sclerotiniarolfsii(茎病害)， 化合物I适用于防治大豆上的大豆壳针孢(Septoria glycines)(叶斑病)， 化合物I适用于防治小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)(叶枯病(leafseptoria))和颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum)， 化合物I适用于防治葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Erysiphe(同义词Uncinula necator)， 化合物I适用于防治玉米和草坪上的Setospaeria属， 化合物I适用于防治玉米上的丝轴黑粉菌(Sphacelotheca reilinia)， 化合物I适用于防治小麦上的颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum)(颖枯病(ear septoria))， 化合物I适用于防治大豆和棉花上的根串珠霉(Thievaliopsis)属， 化合物I适用于防治禾谷类上的腥黑粉菌(Tilletia)属， 化合物I适用于防治小麦或大麦上的肉孢核瑚菌(Typhula incarnate)(雪霉病)， 化合物I适用于防治禾谷类、玉米和甘蔗上的黑粉菌(Ustilago)属(例如玉米上的玉蜀黍黑粉菌(U.maydis))， 化合物I适用于防治苹果和梨上的黑星菌(Venturia)属(黑星病)(例如苹果上的苹果黑星病(V.inaequalis))。
化合物I还适于防治有害真菌以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。在木材保护中，特别应注意下列有害真菌子囊菌纲真菌，如线嘴壳属(Ophiostoma spp.)，长喙壳属(Ceratocystisspp.)，出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)，Sclerophoma spp.，毛壳属(Chaetomium spp.)，腐质霉属(Humicola spp.)，彼得壳属(Petriella spp.)，毛束霉属(Trichurus spp.)；担子菌纲真菌，如粉孢革菌属(Coniophoraspp.)，革盖菌属(Coriolus spp.)，粘褶菌属(Gloeophyllum spp.)，香菇属(Lentinus spp.)，侧耳属(Pleurotus spp.)，卧孔菌属(Poria spp.)，干朽菌属(Serpula spp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.)，半知菌纲真菌，如曲霉属(Aspergillus spp.)，枝孢属(Cladosporium spp.)，青霉属(Penicillium spp.)，木霉属(Trichoderma spp.)，链格孢属(Alternaria spp.)，拟青霉属(Paecilomyces spp.)和接合菌纲(Zygomycetes)真菌，如毛霉属(Mucor spp.)，在储存产品保护中额外应注意下列酵母假丝酵母属(Candida spp.)和酿酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。
化合物I、其N-氧化物或其盐通过用杀真菌有效量的活性化合物处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物、种子、材料或土壤而施用。施用可在材料、植物、种子或土壤受真菌侵染之前与之后进行。
杀真菌组合物通常包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。
当用于植物保护中时，取决于所需效果的类型，所施用的量为每公顷0.01-2.0kg活性化合物。
在例如通过种子撒粉、种子包衣或种子浸泡的种子处理中，每100kg种子通常需要1-1000g，优选5-100g的活性化合物的量。
当用于材料或储存产品的保护时，所施用的活性化合物的量取决于施用区域的类型和所需效果。材料保护中通常施用的量例如为每立方米处理材料0.001g至2kg，优选0.005g至1kg活性化合物。
另外，式I化合物还可用于由于包括基因工程在内的培育而可耐受杀虫剂或真菌侵袭的栽培品种中。
此外，式I化合物还适用于有效防治选自昆虫、蜘蛛和线虫的害虫。其在作物保护和卫生领域和储存产品的保护和兽用领域中可用作杀虫剂。
它们可通过接触而起作用或可具有胃作用(stomach-acting)，或者具有内吸或残余作用(residual action)。接触作用是指通过与化合物I或与释放化合物I的材料接触而杀死害虫。胃作用是指如果害虫摄取杀虫有效量的化合物或含有杀虫有效量的化合物I的材料，则其会被杀死。内吸作用是指化合物由处理植物的植物组织吸收且如果害虫食用植物组织或吸取植物液汁，而防治害虫。
化合物I尤其适用于防治以下昆虫害虫 鳞翅目昆虫(鳞翅目(Lepidoptera))，例如小地老虎(Agrotis ypsilon)、黄地老虎(Agrotis segetum)、Alabama argillacea、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、Argyresthia conj ugella、Autographa gamma、树尺蠖(Bupaluspiniarius)、Cacoecia murinana、Capua reticulana、Cheimatobia brumata、云杉色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、Choristoneura occidentalis、Cirphis unipuncta、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、Dendrolimus pini、Diaphania nitidalis、西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella)、埃及钻夜蛾(Earias insulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、Evetria bouliana、Feltia subterranea、蜡螟(Galleria mellonella)、李小食心虫(Grapholitha funebrana)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、棉铃虫(Heliothis armigera)、烟芽夜蛾(Heliothisvirescens)、玉米穗虫(Heliothis zea)、菜螟(Hellula undalis)、Hiberniadefoliaria、美国白蛾(Hyphantria cunea)、Hyponomeuta malinellus、番茄虫蛾(Keiferia lycopersicella)、Lambdina fiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygmaexigua)、咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella)、旋纹潜蛾(Leucoptera scitella)、Lithocolletis blancardella、葡萄浆果小卷蛾(Lobesia botrana)、甜菜网螟(Loxostege sticticalis)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、模毒蛾(Lymantriamonacha)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosomaneustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、Orgyia pseudotsugata、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、棉花红铃虫(Pectinophoragossypiella)、疆夜蛾(Peridroma saucia)、圆掌舟蛾(Phalera bucephala)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、欧洲粉蝶(Pieris brassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、菜蛾(Plutellaxylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpula absoluta、麦蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄卷叶蛾(Sparganothis pilleriana)、Spodoptera eridania、草地夜蛾(Spodopterafrugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜纹夜蛾(Spodopteralitura)、Thaumatopoea pityocampa、Tortrix viridana、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)和Zeiraphera canadensis， 鞘翅目(甲虫)，例如梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)、直条叩头虫(Agrioteslineatus)、暗色叩头虫(Agriotes obscurus)、Amphimallus solstitialis、Anisandrus dispar、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)、苹花象(Anthonomus pomorum)、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、纵坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda)、Blitophaga undata、蚕豆象(Bruchusrufimanus)、豌豆象(Bruchus pisorum)、欧洲兵豆象(Bruchus lentis)、苹卷象(Byctiscus betulae)、甜菜大龟甲(Cassida nebulosa)、Cerotomatrifurcata、白菜籽龟象(Ceuthorrhynchus assimilis)、芫菁龟象(Ceuthorrhynchus napi)、甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis)、Conoderusvespertinus、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)、Diabrotica longicornis、Diabrotica 12-punctata、玉米根叶甲(Diabrotica virgifera)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、棉灰蒙象变种(Eutinobothrus brasiliensis)、欧洲松树皮象(Hylobius abietis)、埃及苜蓿叶象(Hypera brunneipennis)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、云杉八齿小蠹(Ipstypographus)、烟草负泥虫(Lema bilineata)、黑角负泥虫(Lemamelanopus)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、Limoniuscalifornicus、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、Melanotus communis、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鳃金龟(Melolontha hippocastani)、五月鳃金龟(Melolontha melolontha)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、葡萄黑耳喙象(Ortiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchus ovatus)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、Phyllotreta chrysocephala、食叶鳃金龟属(Phyllophaga sp.)、庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola)、大豆淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、日本金龟子(Popillia japonica)、豌豆叶象(Sitona lineatus)和谷象(Sitophilusgranaria)， 双翅目(Diptera)，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、剌扰伊蚊(Aedesvexans)、墨西哥果蝇(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、蛆症金蝇(Chrysomyabezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、Cordylobia anthropophaga、尖音库蚊(Culexpipiens)、瓜实蝇(Dacus cucurbitae)、油橄榄实蝇(Dacus oleae)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae)、小毛厕蝇(Fannia canicularis)、马蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、Haematobiairritans、Haplodiplosis equestris、花生田灰地种蝇(Hylemyia platura)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、美国潜叶蝇(Liriomyza trifolii)、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、麦瘿蚊(Mayetiola destructor)、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、瑞典麦秆蝇(Oscinellafrit)、天仙子泉蝇(Pegomya hysocyami)、葱蝇(Phorbia antiqua)、萝卜蝇(Phorbia brassicae)、麦地种蝇(Phorbia coarctata)、樱桃实蝇(Rhagoletiscerasi)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)、Tabanus bovinus、Tipula oleracea和欧洲大蚊(Tipula paludosa)， 缨翅目(蓟马)，例如兰蓟马(Dichromothrips corbetti)、烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniella occidentalis)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、桔硬蓟马(Scirtothrips citri)、稻蓟马(Thrips oryzae)、棕榈蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马(Thrips tabaci)， 蚂蚁、蜜蜂、黄蜂、锯蝇(膜翅目(Hymenoptera))，例如新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、切叶蚁(Atta cephalotes)、Atta laevigata、Atta robusta、Atta capiguara、Atta sexdens、Atta texana、举腹蚁属(Crematogaster)、Hoplocampa minuta、Hoplocampa testudinea、小黄家蚁(Monomoriumpharaonis)、热带火蚁(Solenopsis geminate)、红火蚁(Solenopsis invicta)、黑火蚁(Solenopsis richteri)、南方火蚁(Solenopsis xyloni)、红蚂蚁(Pogonomyrmex barbatus)、Pogonomyrmex californicus、Pheidolemegacephala、天鹅绒蚂蚁(Dasymutilla occidentalis)、熊蜂属(Bombus)、大黄蜂(Vespula squamosa)、Paravespula vulgaris、Paravespulapennsylvanica、Paravespula germanica、姬胡蜂(Dolichovespula maculata)、黄边胡蜂(Vespa crabro)、胡蜂(Polistes rubiginosa)、Campodontusfloridanus和阿根廷蚁(Linepithema humile)， 同翅目(Homoptera)，例如Acyrthosiphon onobrychis、落叶松球蚜(Adelges laricis)、Aphidula nasturtii、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、苹果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶簏子蚜(Aphis grossulariae)、希奈德蚜(Aphis schneideri)、卷叶蚜(Aphisspiraecola)、接骨木蚜(Aphis sambuci)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、茄无网蚜(Aulacorthum solani)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、飞廉短尾蚜(Brachycaudus cardui)、Bemisa tabaci、李短尾蚜(Brachycaudushclich rysi)、桃短尾蚜(Brachycaudus persicae)、Brachycaudusprunicola、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Capitophorushorni、Cerosipha gossypii、草莓中瘤钉毛蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、茶镳隐瘤蚜(Cryptomyzusribis)、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusianordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、居根西圆尾蚜(Dysaphisradicola)、Dysaulacorthum pseudosolani、车前圆尾蚜(Dysaphisplantaginea)、梨西圆尾蚜(Dysaphis pyri)、蚕豆微叶蝉(Empoascafabae)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、Hyperomyzus lactucae、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、蔷薇管蚜(Macrosiphon rosae)、巢莱修尾蚜(Megoura viciae)、Melanaphispyrarius、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、Myzodes persicae、冬葱瘤额蚜(Myzus ascalonicus)、Myzus cerasi、李瘤蚜(Myzus varians)、黑茶镳子衲长管蚜(Nasonovia ribis-nigri)、稻飞虱(Nilaparvata lugens)、囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、蔗飞虱(Perkinsiella saccharicida)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphum insertum)、Sappaphis mala、Sappaphis mali、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneura lanuginosa、麦长管蚜(Sitobion avenae)、白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、桔二叉蚜(Toxoptera aurantiiand)和葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)， 等翅目(Isoptera)(白蚁)，例如Calotermes flavicollis、金黄异白蚁(Heterotermes aureus)、Leucotermes flavipes、黄肢散白蚁(Reticulitermesflavipes)、美小黑散白蚁(Reticulitermes virginicus)、欧洲散白蚁(Reticulitermes lucifugus)、aund Termes natalensis和台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)，蟑螂(蜚蠊目(Blattaria)-Blattodea)，例如德国小蠊(Blattella germanica)、Blattella asahinae、美洲大蠊(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、Periplanetafuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)和东方蜚蠊(Blattaorientalis)， 真正臭虫(半翅目(Hemiptera))，例如拟绿蝽(Acrosternum hilare)、玉米长蝽(Blissus leucopterus)、黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltis notatus)、棉红蝽(Dysdercus cingulatus)、Dysdercus intermedius、麦扁盾蝽(Eurygasterintegriceps)、烟草蝽(Euschistus impictiventris)、棉红铃喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lygus pratensis)、稻绿蝽(Nezara viridula)、甜菜拟网蝽(Piesmaquadrata)、Solubea insularis、Thyanta perditor、Acyrthosiphononobrychis、落叶松球蚜(Adelges laricis)、Aphidula nasturtii、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、苹果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶簏子蚜(Aphis grossulariae)、希奈德蚜(Aphisschneideri)、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、接骨木蚜(Aphis sambuci)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、茄无网蚜(Aulacorthum solani)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、飞廉短尾蚜(Brachycaudus cardui)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、桃短尾蚜(Brachycaudus persicae)、Brachycaudus prunicola、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Capitophorushorni、Cerosipha gossypii、草莓中瘤钉毛蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、茶镳隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusianordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、居根西圆尾蚜(Dysaphisradicola)、Dysaulacorthum pseudosolani、车前圆尾蚜(Dysaphisplantaginea)、梨西圆尾蚜(Dysaphis pyri)、蚕豆微叶蝉(Empoascafabae)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、Hyperomyzus lactucae、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、蔷薇管蚜(Macrosiphon rosae)、巢莱修尾蚜(Megoura viciae)、Melanaphispyrarius、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、Myzodes persicae、冬葱瘤额蚜(Myzus ascalonicus)、Myzus cerasi、李瘤蚜(Myzus varians)、黑茶镳子衲长管蚜(Nasonovia ribis-nigri)、稻飞虱(Nilaparvata lugens)、囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、蔗飞虱(Perkinsiella saccharicida)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphum insertum)、Sappaphis mala、Sappaphis mali、麦二叉蚜(Schizaphis gramin um)、Schizoneura lanuginosa、麦长管蚜(Sitobion avenae)、白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、桔二叉蚜(Toxoptera aurantiiand)和葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、温带臭虫(Cimex lectularius)、热带臭虫(Cimexhemipterus)、Reduvius senilis、Triatoma属和Arilus critatus，蟋蟀、蚱蜢、蝗虫(直翅目(Orthoptera))，例如居屋艾蟋(Achetadomestica)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国小蠊(Blattella germanica)、意大利蝗(Calliptamus italicus)、澳洲草栖蝗(Chortoicetes terminifera)、摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)、欧洲球螋(forficula auricularia)、蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、非洲蔗蝗(Hieroglyphus daganensis)、Kraussaria angulifera、飞蝗(Locusta migratoria)、褐色拟飞蝗(Locustanapardalina)、双纹黑蝗(Melanoplus bivittatus)、红足黑蝗(Melanoplusfemur-rubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplus mexicanus)、迁飞黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、石栖黑蝗(Melanoplus spretus)、条纹红蝗(Nomadacris septemfasciata)、塞纳加尔小车蝗(Oedaleus senegalensis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、Schistocerca peregrina、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、Stauronotusmaroccanus和庭疾灶螽(Tachycines asynamorus)、Zonozerus variegatus。
式I化合物及其盐也可用于防治蜘蛛纲(Arachnoidea))，如螨(蜱螨目(Acarina))，例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae)，如长星形壁虱(Amblyomma americanum)、热带花蜱(Amblyomma variegatum)、Ambryomma maculatum、波斯锐缘蜱(Argaspersicus)、牛壁虱(Boophilus annulatus)、Boophilus decoloratus、微小牛蜱(Boophilus microplus)、Dermacentor silvarum、安氏革蜱(Dermacentorandersoni)、美洲大革蜱(Dermacentor variabilis)、Hyalomma truncatum、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodes rubicundus、黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodes pacificus)、Ornithodorushermsi、Ornithodorus turicata、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、Ornithodorus moubata、Otobius megnini、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、绵羊疥病(Psoroptes ovis)、Rhipicephalus sanguineus、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi、人疥螨(Sarcoptesscabiei)，瘿螨(Eriophyidae)属，如苹果刺锈螨(Aculus schlechtendali)、Phyllocoptrata oleivora和Eriophyes sheldoni；细螨(Tarsonemidae)属，如Phytonemus pallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)；细须螨(Tenuipalpidae)属，如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)；叶螨(Tetranychidae)属，如朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychus pacifieus)、棉叶螨(Tetranychus telarius)和二点叶螨(Tetranychus urticae)，苹果叶螨(Panonychus ulmi)、柑椐叶螨(Panonychus citri)和草地小爪螨(Oligonychuspratensis)；蜘蛛目(Araneida)，例如毒蜘蛛(Latrodectus mactans)和褐丝蛛(Loxosceles reclusa)， 跳蚤(蚤目(Siphonaptera))，例如猫跳蚤(Ctenocephalides felis)、狗跳蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus)， 衣鱼、家衣鱼(缨尾目(Thysanura))，例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)和斑衣鱼(Thermobia domestica)， 百足虫(唇足纲(Chilopoda))，例如Scutigera coleoptrata， 千足虫(倍足纲(Diplopoda))，例如Narceus属， 蠼蛸(革翅目(Dermaptera))，例如欧洲球螋(forficula auricularia)， 虱(毛虱目(Phthiraptera))，例如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Pthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、Bovicola bovis、鸡虱(Menopon gallinae)、Menacanthus stramineus和Solenopotes capillatus。
式I化合物，其N-氧化物及其盐也可用于防治线虫，例如根结线虫(rootgall nematode)，如北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)，形成胞囊的线虫，如马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)、禾谷胞囊线虫(Heterodera avenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heterodera schachtii)、三叶草胞囊线虫(Heterodera trifolii)，茎和叶线虫，如杂草刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)、腐烂茎线虫(Ditylenchusdestructor)、甘薯茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、多带螺旋(Heliocotylenchusmulticinctus)、伸展长针线虫(Longidorus elongatus)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)、强壮盘旋线虫(Rotylenchus robustus)、原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus)、克莱顿矮化线虫(Tylenchorhynchus claytoni)、不定矮化线虫(Tylenchorhynchus dubius)、疏忽短体线虫(Pratylenchusneglectus)、穿刺根腐线虫(Pratylenchus penetrans)、Pratylenchuscurvitatus和古迪短体线虫(Pratylenchus goodeyi)。
式I化合物尤其适用于防治鳞翅目的昆虫。
杀虫组合物通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。
在户外条件下，用于防治害虫的活性化合物施用率为0.1-2.0kg/ha，优选0.2-1.0kg/ha。
化合物I、其N-氧化物和盐可转化为常规配制剂(农业配制剂)，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。使用形式取决于特定的目的；在每种情况下意欲保证本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备，例如通过将活性成分与溶剂和/或载体混合而制备，若需要的话使用乳化剂和分散剂。合适的溶剂/助剂主要为 -水、芳族溶剂(如

产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(N-甲基吡咯烷酮、N-辛基吡咯烷酮)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化异辛基酚，辛基酚、壬基酚，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质是中沸点到高沸点的矿物油馏分，如煤油或柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃，例如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇、环己酮、异佛尔酮，强极性溶剂，例如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
防冻剂如甘油、乙二醇和丙二醇也可加入配制剂。
合适的消泡剂例如为基于聚硅氧烷或硬脂酸镁的那些。
粉末、撒播用材料和粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或同时研磨而制备。
颗粒如涂覆颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过将活性成分与固体载体粘附而制备。固体载体的实例是矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；磨碎的合成材料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素；植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。
用于种子处理的配制剂可额外包含粘合剂和/或胶凝剂以及合适的话着色剂。
可以加入粘合剂以增加处理之后的活性化合物对种子的粘附。合适的粘合剂例如为EO/PO嵌段共聚物表面活性剂，还有聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚异丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙烯亚胺(

)、聚醚、聚氨酯、聚乙酸乙烯酯、纤基乙酸钠和这些聚合物的共聚物。
合适的胶凝剂例如为角叉菜胶
配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR谱)使用。
活性化合物在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。
活性化合物还可成功地以超低容量法(ULV)使用，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。
对于种子处理，所述配制剂在稀释2-10倍后得到活性化合物在即用制剂中的0.01-60重量％，优选0.1-40重量％的浓度。
下列为配制剂实例 1.用水稀释的产品 A)水溶性浓缩物(SL、LS) 将10重量份本发明化合物I溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。以此方式得到活性化合物含量为10重量％的配制剂。
B)分散性浓缩物(DC) 将20重量份本发明化合物I溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。活性化合物含量为20重量％。
C)乳油(EC) 将15重量份本发明化合物I溶于75重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为15重量％。
D)乳液(EW、EO、ES) 将25重量份本发明化合物I溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(Ultraturrax)将该混合物加入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为25重量％。
E)悬浮液(SC、OD、FS) 在搅拌的球磨机中，将20重量份本发明化合物I粉碎并加入10重量份分散剂和湿润剂以及70重量份水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。该配制剂中的活性化合物含量为20重量％。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG) 将50重量份本发明化合物I细碎研磨并加入50重量份分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为50重量％。
(G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS) 将75重量份本发明化合物I在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为75重量％。
H)凝胶(GF) 在搅拌的球磨机中，将20重量份本发明化合物I粉碎并加入10重量份分散剂，1重量份胶凝剂湿润剂以及70重量份水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。由此得到具有20重量％活性化合物的配制剂。
2.不经稀释而施用的产品 J)可撒粉粉末(DP、DS) 将5重量份本发明化合物I细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到活性化合物含量为5重量％的可撒粉产品。
K)颗粒(GR、FG、GG、MG) 将0.5重量份本发明化合物I细碎研磨并结合99.5重量份载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为0.5重量％的颗粒。
L)ULV溶液(UL) 将10重量份本发明化合物I溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为10重量％的产品。
通常，将水溶性浓缩物(LS)、悬浮液(FS)、粉剂(DS)、水分散性和水溶性粉末(WS、SS)、乳液(ES)、乳油(EC)和凝胶配制剂(GF)用于种子处理。这些配制剂可以不经稀释的形式或优选以经稀释的形式施用于种子。施用可在播种之前进行。
活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的；意欲在每种情况下确保本发明活性化合物的最佳可能分布。
含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。或者还可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
即用产品中的活性成份浓度可在较宽范围内变化。其通常为0.0001-10％，优选为0.001-1％。
活性化合物还可成功地以超低容量法(ULV)使用，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。
可以将各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它农药或杀菌剂加入活性化合物中，合适的话恰在紧临使用之前(桶混合)加入。这些试剂通常可以1:100-100:1，优选1:10-10:1的重量比与本发明试剂混合。
在作为杀真菌剂的使用形式中，本发明组合物还可与其它活性化合物一起存在，例如与除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料一起存在。将杀真菌剂使用形式的化合物I或包含它们的组合物与一种或多种其它杀真菌剂混合时，在许多情况下例如可以拓宽活性谱或防止抗药性的产生。在许多情况下得到了协同增效效果。
本发明化合物可以与其结合使用的下列杀真菌剂用来说明可能的组合但不限制它们 此外，本发明提供至少一种本发明的化合物和/或其可农用盐与至少一种其他杀真菌剂、杀虫剂、除草剂和/或生长调节性活性化合物的组合。
本发明化合物可以与其结合使用的下列杀真菌剂用来说明可能的组合但不限制它们 嗜球果伞素类(Strobilurins) -腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、(2-氯-5-[1-(3-甲基苄氧亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯、(2-氯-5-[1-(6-甲基吡啶-2-基甲氧基亚氨基)乙基]苄基)氨基甲酸甲酯、2-(邻-((2，5-二甲基苯氧基亚甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯； 羧酰胺类 -羧酰苯胺类苯霜灵(benalaxyl)、麦锈灵(benodanil)、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、丙氧灭绣胺(mepronil)、呋菌胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、溴氟唑菌(thifluzamide)、噻酰菌胺(tiadinil)、N-(4′-溴联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4′-三氟甲基联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4′-氯-3′-氟联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(3′，4′-二氯-4-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-甲酰胺、N-(3′，4′-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-甲酰胺、N-(2-氰基苯基)-3，4-二氯异噻唑-5-甲酰胺； -羧酸吗啉化物烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)； -苯甲酰胺类氟联苯菌(flumetover)、fluopicolide(氟吡菌胺(picobenzamid))、苯酰菌胺(zoxamide)； -其他羧酰胺氯环丙酰胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-甲烷磺酰基氨基-3-甲基丁酰胺、N-(2-(4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基]-3-甲氧基苯基)乙基)-2-乙烷磺酰基氨基-3-甲基丁酰胺； 唑类 -三唑类双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、噁醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯菌灵(enilconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、唑菌醇(triadimenol)、三唑酮(triadimefon)、戊叉唑菌(triticonazole)； -咪唑类氰霜唑(cyazofamid)、烯菌灵(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)； -苯并咪唑类苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵(thiabendazole)； -其他噻唑菌胺(ethaboxam)、氯唑灵(etridiazole)、土菌消(hymexazole)； 含氮杂环基化合物 -吡啶类氟啶胺(fluazinam)、啶斑肟(pyrifenox)、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶； -嘧啶类磺嘧菌灵(bupirimate)、环丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌腙(ferimzone)、异嘧菌醇(fenarimol)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)； -哌嗪类嗪氨灵(triforine)； -吡咯类氟噁菌(fludioxonil)、拌种咯(fenpiclonil)； -吗啉类4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)； -二羧酰亚胺类异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)； -其他噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、敌菌灵(anilazine)、克菌丹(captan)、敌菌丹(captafol)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezine)、氰菌胺(fenoxanil)、灭菌丹(folpet)、苯锈啶(fenpropidin)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异噻菌酮(octhilinone)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、三环唑(tricyclazole)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、6-(3，4-二氯苯基)-5-甲基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、6-(4-叔丁基苯基)-5-甲基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、5-甲基-6-(3，5，5-三甲基己基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、5-甲基-6-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、5-乙基-6-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-2，7-二胺、6-乙基-5-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、5-乙基-6-辛基-[1，2，4]三唑并[l，5-a]嘧啶-7-基胺、5-乙基-6-(3，5，5-三甲基己基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、6-辛基-5-丙基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、5-甲氧基甲基-6-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、6-辛基-5-三氟甲基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、5-三氟甲基-6-(3，5，5-三甲基己基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N，N-二甲基-3-(3-溴-6-氟-2-甲基吲哚-1-磺酰基)-[1，2，4]三唑-1-磺酰胺； 氨基甲酸盐和二硫代氨基甲酸盐 -二硫代氨基甲酸盐类福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、威百亩(metam)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)； -氨基甲酸盐类乙霉威(diethofencarb)、flubenthiavalicarb、异丙菌胺(iprovalicarb)、百维灵(propamocarb)、3-(4-氯苯基)-3-(2-异丙氧羰基氨基-3-甲基丁酰氨基)丙酸甲酯、N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙烷磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯； 其他杀真菌剂 -胍类多果定(dodine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍盐(guazatine)； -抗生素类春雷素(kasugamycin)、多氧霉素(polyoxins)、链霉素(streptomycin)、井冈霉素(validamycin A)； -有机金属化合物类三苯锡基盐； -含硫的杂环基化合物稻瘟灵(isoprothiolane)、二噻农(dithianon)； -有机磷化合物克瘟散(edifenphos)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、亚磷酸及其盐； -有机氯化合物甲基托布津(thiophanate-methyl)、百菌清(chlorothalonil)、抑菌灵(dichlofluanid)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、磺菌胺(flusulfamide)、四氯苯酞(phthalide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、戊菌隆(pencycuron)、五氯硝基苯(quintozene)； -硝基苯基衍生物乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)； -无机活性化合物波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、氢氧化铜、王铜、碱式硫酸铜、硫； -其他螺噁茂胺(spiroxamine)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、苯菌酮(metrafenone)。
因此，本发明进一步涉及表B中所列的组合物，在每种情况下，表B的一行对应于包含式I化合物(组份1)和在每种情况下对应于所述行中所列的相应其它活性化合物(组分2)的杀真菌组合物，该式I化合物优选为本文中作为优选描述的化合物之一。
表B 作为组分2的上述活性化合物II、其制备及其对有害真菌的作用通常是已知的(参见http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html)；它们可市购。具有IUPAC命名的所述化合物、其制备及其杀真菌活性同样是已知的[参见EP-A 226 917、EP-A 10 28 125、EP-A 10 35 122、EP-A 12 01 648、WO98/46608、WO 99/24413、WO 03/14103、WO 03/053145、WO 03/066609、WO 04/049804和WO 07/012598]。
本发明的组合物还可以含有其他活性成分，例如其他农药，杀虫剂，除草剂，肥料如硝酸铵、尿素、钾碱和酸性磷酸盐，植物毒素和植物生长调节剂，安全剂和杀线虫剂。这些额外成分可以与上述组合物依次或结合使用，合适的话还在紧临使用前加入(桶混物)。例如可以在用其他活性成分处理之前或之后用本发明组合物喷雾植物。
这些试剂通常以1:100-100:1的重量比与本发明试剂混合。
可与本发明化合物一起使用的下列农药用来阐述可能的组合，而不施以任何限制 A.1.有机(硫代)磷酸酯类如高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、谷硫磷(azinphos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、乙拌磷(disulfoton)、乙硫磷(ethion)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、甲基一六零五(methyl-parathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、对氧磷(paraoxon)、一六零五(parathion)、稻丰散(phenthoate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、甲拌磷(phorate)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、丙硫磷(prothiofos)、乙丙硫磷(sulprophos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、特丁磷(terbufos)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)； A.2.氨基甲酸酯类如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、双氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、唑蚜威(triazamate)； A.3.合成除虫菊酯类丙烯除虫菊(allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯菊酯(permethrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、除虫菊酯(pyrethrin)I和II、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)； A.4.生长调节剂如a)几丁质合成抑制剂如苯甲酰脲类，如定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron)；噻嗪酮(buprofezin)、噁茂醚(diofenolan)、噻螨酮(hexythiazox)、特苯噁唑(etoxazole)、四螨嗪(clofentazine)；b)蜕皮激素拮抗剂如例如特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)、艾扎丁(azadirachtin)；c)保幼激素类似物例如蚊蝇醚(pyriproxyfen)、蒙五一五(methoprene)、双氧威(fenoxycarb)；d)类脂生物合成抑制剂例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)； A.5.烟碱受体激动剂/拮抗剂化合物(烟酰胺杀虫剂或新烟酰胺)如噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硝胺烯啶(nitenpyram)、吡虫清(acetamiprid)、噻虫啉(thiacloprid)；或 式P1的噻唑化合物
A.6.GABA拮抗剂化合物如acetoprole、硫丹(endosulfan)、乙虫清(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、氟吡唑虫(vaniliprole)、pyrafluprole、pyriprole、5-氨基-3-(氨基硫羰基)-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-(三氟甲基亚磺酰基)-吡唑 A.7.大环内酯杀虫剂齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、米尔螨素(milbemectin)、lepimectin、艾克敌105(spinosad)， A.8.线粒体复合物I电子传输抑制剂(METI I化合物)如喹螨醚(fenazaquin)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、flufenerim； A.9.线粒体复合物II和/或复合物III电子传输抑制剂(METI II和III化合物)例如灭螨醌(acequinocyl)、fluacyprim、灭蚁腙(hydramethylnon)； A.10.分离剂化合物如氟唑虫清(chlorfenapyr)； A.11.氧化磷酸化抑制剂化合物如三环锡(cyhexatin)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、杀螨锡(fenbutatin oxide)、克螨特(propargite)； A.12.蜕皮干扰剂(Moulting disruptor)化合物如cryomazine； A.13.混合功能氧化酶抑制剂化合物如增效醚(piperonyl butoxide)； A.14.钠通道阻断剂化合物如噁二唑虫(indoxacarb)、氰氟虫胺(metaflumizone)； A.15.其他如benclothiaz、联苯肼酯(bifenazate)、杀螟丹(cartap)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、啶虫丙醚(pyridalyl)、拒嗪酮(pymetrozine)、硫、硫环杀(thiocyclam)、氟虫酰胺(flubendiamide)、cyenopyrafen、吡氟硫磷(flupyrazofos)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、amidoflumet、式P2的化合物
其中X和Y相互独立地为卤素，尤其是氯； W为卤素或C1-C2卤代烷基，尤其是三氟甲基； Ra为C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C3-C6环烷基，其各自可由1、2、3、4或5个卤素原子取代；Ra尤其为甲基或乙基； Rb和Rc为C1-C6烷基，尤其为甲基，或可与相邻碳原子一起形成C3-C6环烷基结构部分，尤其是环丙基结构部分，其可带有1、2或3个卤素原子，实例包括2，2-二氯环丙基和2，2-二溴环丙基；和 Rd为氢或C1-C6烷基，尤其为氢、甲基或乙基； 式P3的邻氨基苯甲酰胺(anthranilamide)化合物
其中A1为CH3、Cl、Br、I，X为C-H、C-Cl、C-F或N，Y′为F、Cl或Br，Y＂为F、Cl、CF3，B1为氢、Cl、Br、I、CN，B2为Cl、Br、CF3、OCH2CF3、OCF2H，且RB为氢、CH3或CH(CH3)2； 以及如JP 2002/284608、WO 02/89579、WO 02/90320、WO 02/90321、WO 04/06677、WO 04/20399或JP 2004/99597中所述的丙二腈化合物。
合适的农药化合物还包括微生物，例如苏云金杆菌(Bacillusthuringiensis)、苏云金芽孢杆菌(Bacillus tenebrionis)和枯草杆菌(Bacillussubtilis)。
上述组合物尤其适用于保护植物免受所述害虫侵染以及保护植物免受植物病原性真菌侵染或适用于对抗受侵染/感染植物中的这些害虫/真菌。
然而，式I化合物还适用于处理种子。对种子的施用在播种之前直接对种子进行或在使种子预萌发后进行。
适用于种子处理的组合物例如为 A可溶性浓缩物(SL、LS) D乳液(EW、EO、ES) E悬浮液(SC、OD、FS) F水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG) G水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、WS) H可撒粉粉末(DP、DS) 用于种子处理的式I化合物的优选FS配制剂通常包含0.5-80％活性成份、0.05-5％湿润剂、0.5-15％分散剂、0.1-5％增稠剂、5-20％防冻剂、0.1-2％消泡剂、1-20％颜料和/或染料、0-15％粘着剂/粘合剂、0-75％填料/载体和0.01-1％防腐剂。
适用于种子处理配制剂的颜料或染料为颜料蓝15:4、颜料蓝15:3、颜料蓝15:2、颜料蓝15:1、颜料蓝80、颜料黄1、颜料黄13、颜料红112、颜料红48:2、颜料红48:1、颜料红57:1、颜料红53:1、颜料橙43、颜料橙34、颜料橙5、颜料绿36、颜料绿7、颜料白6、颜料棕25、碱性紫10、碱性紫49、酸性红51、酸性红52、酸性红14、酸性蓝9、酸性黄23、碱性红10、碱性红108。
添加粘着剂/粘合剂以改进活性材料在处理后对于种子的粘附。合适粘合剂为嵌段共聚物EO/PO表面活性剂，以及聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚异丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙烯亚胺(

)、聚醚和衍生自这些聚合物的共聚物。
为了用于对抗非作物害虫如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊子、蟋蟀或蟑螂，优选将式I化合物以诱饵组合物使用。
诱饵可以是液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。固体诱饵可以制成各种适合相应用途的形状和形式，如颗粒、块、棒、片。液体诱饵可以填充到各种装置中以确保适当施用，例如敞开容器、喷雾装置、液滴供应源或蒸发源。凝胶可以基于含水基质或油性基质且可以按照粘性、水分保留或老化特性根据特定要求配制。
用于组合物中的诱饵是具有足够的吸引力以刺激诸如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊子、蟋蟀等的昆虫或蟑螂食用它的产品。该吸引剂可以选自进食刺激剂或性信息素。合适的食物刺激剂例如选自但不限于动物和/或植物蛋白质(肉-、鱼-或血液膳食，昆虫部分、蛋黄)、动物和/或植物来源的脂肪和油或单-、低聚-或聚有机糖类，尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果胶或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、动物、昆虫的新鲜或腐败部分或其特定部分也可以用作进食刺激剂。已知信息素更具昆虫特异性。特殊信息素描述于文献中且对本领域熟练技术人员是已知的。
式I化合物的配制剂如气雾剂(例如在喷雾罐中)、油喷雾剂或泵喷雾剂高度适于非专业使用者来防治害虫如蝇、跳蚤、蜱、蚊子或蟑螂。气雾剂配方优选由如下组分组成活性化合物；溶剂如低级醇(如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇)，酮(如丙酮、甲基乙基酮)，沸程为约50-250℃的链烷烃(如煤油)，二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二甲亚砜，芳族烃类如甲苯、二甲苯，水；此外还有助剂，如乳化剂如山梨糖醇单油酸酯、具有3-7mol氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物，芳香油如精油，中等脂肪酸与低级醇的酯，芳族羰基化合物；合适的话还有稳定剂如苯甲酸钠，两性表面活性剂，低级环氧化物，原甲酸三乙酯和需要的话推进剂如丙烷、丁烷、氮气、压缩空气、二甲醚、二氧化碳、氧化亚氮或这些气体的混合物。
油喷雾配制剂与气雾剂配方的不同在于没有使用推进剂。
式I化合物及其相应的组合物还可以用于蚊香片和熏蒸片，发烟盒、蒸发器板或长效蒸发器以及扑蛾纸、扑蛾垫或其他与热无关的蒸发器体系中。
式I化合物及其组合物可用于保护非活体材料，尤其是基于纤维素的材料如木质材料，例如树木、护栏、枕木等，以及建筑物如房子、附属建筑物、工厂，还有建筑材料、家具、皮革、纤维、聚氯乙烯制品、电线和电缆等以防蚂蚁和/或白蚁，并防止蚂蚁和白蚁损害作物或人类(例如当害虫侵入房子和公共设施时)。式I化合物不仅施用于周围的土壤表面或地板下的土壤中以保护木质材料，而且还可以施用于堆积制品如地板下混凝土、亭柱、梁、胶合板、家具等的表面，木质制品如碎料板、半包板(halfboards)等以及聚氯乙烯制品如包覆的电线、聚氯乙烯片材，绝热材料如聚苯乙烯泡沫等。在防止蚂蚁损害作物或人类的施用中，将本发明的蚂蚁防治剂施用于作物或周围土壤，或直接施用于蚂蚁等的巢穴。
在本发明的方法中，通过使目标寄生虫/害虫、其食物供应源、栖息地、繁殖地或其场所与杀虫有效量的至少一种化合物I或其N-氧化物或盐接触，或与含有杀虫有效量的至少一种化合物I或其N-氧化物或盐的组合物接触来防治害虫。
“场所”是指其中害虫或寄生虫生长或会生长的栖息地、繁殖地、植物、种子、土壤、区域、材料或环境。
“杀虫有效量”通常指对生长获得可观察到的效果所需要活性成分的量，所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果，破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物，杀虫有效量可以变化。组合物的杀虫有效量也会根据主要条件如所需杀虫效果及持续时间、天气、目标物种、场所、施用方式等而变化。
本发明化合物还可以预防性地施用于预期出现害虫的地方。
式I化合物还可以通过使生长中的植物与杀虫有效量的式I化合物接触而用于保护生长中的植物以免被害虫侵袭或侵染。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于害虫和/或植物上，通常施用于植物的叶、茎或根上)和间接接触(将化合物/组合物施用于害虫和/或植物所在场所)。
化合物I通过用杀真菌或杀虫有效量的至少一种活性化合物I、其N-氧化物或盐处理真菌、害虫或需要防止真菌侵袭或害虫侵袭的植物、种子、材料或土壤来施用。施用可在材料、植物或种子受真菌或害虫侵染/感染之前或之后进行。
当用于植物保护时，取决于所要效果的类型，用量为每公顷0.1-4000g，理想的是每公顷25-600g，更理想的是每公顷50-500g。
在种子处理中，活性化合物的施用率通常为每kg种子0.001-100g，优选每kg种子0.01-50g，尤其是每kg种子0.01-2g。
在土壤处理或施用于害虫居住地或巢穴的情况下，活性成份的量为每100平方米0.0001-500g，优选每100平方米0.001-20g。
材料保护中的通常施用率例如为每平方米处理材料0.01-1000g活性化合物，理想的是每平方米0.1-50g。
用于材料浸渍的杀虫组合物通常含有0.001-95重量％，优选0.1-45重量％，更优选1-25重量％至少一种驱除剂和/或杀虫剂。
用于诱饵组合物的活性成份的典型含量为0.001-15重量％，理想的是0.001-5％重量％活性化合物。
用于喷雾组合物的活性成份的含量为0.001-80重量％，优选0.01-50重量％，最优选0.01-15重量％。
当用于材料或储存产品的保护时，活性化合物的用量取决于施用区域的类型和所要效果。材料保护中通常的用量例如为每立方米处理材料0.001g至2kg，优选0.005g至1kg活性化合物。
在户外情况下，用于防治害虫的活性化合物施用率为0.1-2.0kg/ha，优选0.2-1.0kg/ha。
可以向活性化合物中加入各类油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其它农药或杀菌剂，合适的话恰在紧临使用之前加入(桶混合)。这些试剂通常可以1:100-100:1，优选1:10-10:1的重量比与本发明试剂混合。
特别可使用如下辅助剂有机改性的聚硅氧烷，例如Break ThruS

醇烷氧基化物，例如Atplus

Atplus MBA

PlurafacLF

和Lutensol ON

EO-PO嵌段聚合物，例如Pluronic RPE

和Genapol

醇乙氧基化物，例如Lutensol XP

以及磺基琥珀酸二辛酯钠，例如Leophen
式I化合物、其N-氧化物和可兽用盐和包含它们的组合物还可以用于在包括温血动物(包括人)在内的动物和鱼中防治和预防侵袭和侵染。它们例如适于在哺乳动物如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、小猪、家禽、兔、山羊、狗和猫，水牛、驴、黇鹿和驯鹿，以及产皮动物如貂、灰鼠和浣熊，禽类如母鸡、鹅、火鸡和鸭以及鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼中防治和预防侵袭和侵染。
在温血动物和鱼类中的侵袭包括但不限于虱、叮咬虱、蜱、鼻蝇、羊蜱蝇(keds)、叮咬蝇、家蝇、蝇、蝇蛆幼虫、恙螨、蚋、蚊子和跳蚤。
式I化合物和包含它们的组合物适于内吸和/或非内吸防治体外和/或体内寄生虫。它们对所有或部分发育阶段有效。
可以预防和治疗方式进行给药。
活性化合物的给药直接或以合适的制剂形式口服、局部/经皮或肠胃外进行。
对于温血动物的口服给药，可以将式I化合物配制成动物饲料、动物饲料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液、糊、悬浮液、浸液、凝胶、片剂、大丸剂和胶囊。此外，式I化合物可以在其饮用水中给药于动物。对于口服给药，所选剂型应给动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天，优选0.5-100mg/kg动物体重/天的式I化合物。
另外，式I化合物、其N-氧化物和盐可以肠胃外给药于动物，例如通过腔内(intraruminal)、肌内、静脉内或皮下注射。式I化合物可以分散或溶于对于皮下注射而言生理上可接受的载体中。另外，可以将式I化合物配制成皮下给药用植入物。此外，式I化合物可以透皮给药于动物。对于肠胃外给药，所选剂型应给动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天的式I化合物。
式I化合物还可以浸洗液、粉剂、粉末、项圈、挂牌(medallions)、喷雾剂、香波、蘸点(spot-on)和喷淋配制剂形式以及以软膏或水包油或油包水乳液局部给药于动物。对于局部施用，浸洗液和喷雾剂通常含有0.5-5,000ppm，优选1-3,000ppm式I化合物。此外，式I化合物可以配制成动物，特别是四足动物如牛和绵羊用耳贴。
合适的制剂是 -溶液，如口服溶液、稀释后口服给药用浓缩物、用于皮肤上或用于体腔内的溶液、喷淋配制剂、凝胶； -口服或皮肤给药乳液和悬浮液；半固体制剂； -其中将活性化合物在软膏基质中或在水包油或油包水乳液基质中加工的配制剂； -固体制剂如粉末、预混物或浓缩物、颗粒、丸剂、片剂、大丸剂、胶囊；气雾剂和吸入剂，以及含有活性化合物的成型制品。
通常有利的是施用固体配制剂，其以10-300mg/kg，优选20-200mg/kg的总量释放式I化合物。活性化合物还可以与增效剂或防治病原性体内寄生虫和体外寄生虫的其它活性化合物的混合物使用。
通常而言，式I化合物以杀寄生虫有效量施用，“杀寄生虫有效量”指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分量，所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和除去效果，破坏效果或目标生物体的出现和活动降低效果。对于用于本发明的各种化合物/组合物，杀寄生虫有效量可以变化。组合物的杀寄生虫有效量也可以根据盛行的条件如所需杀寄生虫效果和持续时间、目标种类、施用方式等而改变。
合成实施例 通过适当改变起始化合物，使用在以下合成实施例中显示的方案而得到其它化合物I。所得化合物与物理数据一起在下表中列出。
实施例1制备4-溴-噻吩-2-磺酸吡啶甲基酰胺
在0℃下，将异丙基氯化镁溶液(18％于四氢呋喃中，1.1当量)缓慢加入四氢呋喃(1000ml)中的2，4-二溴噻吩(242g，1mol)中，由此将温度维持在0-10℃。在约20℃下搅拌1小时后，将溶液冷却至(-40)℃。加入SO2(200g，3当量)，同时在强烈冷却下将温度维持在(-40)℃下。在该温度下30分钟后，小心加入SO2Cl2(150g，1.1当量)并将反应混合物温热至0℃。30分钟后，将混合物温热至约20℃并小心加入10％HCl水溶液。用甲基-叔丁基醚(3×1000ml)萃取粗反应混合物。将合并的有机相用饱和NaCl水溶液(600ml)洗涤并经Na2SO4干燥。
除去溶剂并将粗磺酰氯(sulfochloride)溶于乙腈(600ml)中。同时将吡啶甲基胺(122g，1.1当量)和三乙胺(114g，1.1当量)溶于氰甲烷(1400ml)中并冷却至0℃。经由滴液漏斗加入在氰甲烷中的粗磺酰氯，同时将温度维持在低于10℃。将溶液温热至约20℃且搅拌过夜。将沉淀固体滤出并用100ml水洗涤。获得呈灰白色固体的所需产物(193g)。
实施例2制备5-(4-甲氧基苯基)-吡啶-2-磺酸吡啶甲基酰胺
将噻吩基溴(0.41g，1.2mmol)，代硼酸(0.22g，1.5mmol)，PdCl2[P(C6H5)3]2(0.03g)、P(叔丁基)3＊HBF4(0.020g)和三乙胺(0.42g)的溶液溶于氰甲烷(5ml)和水(2ml)中。将反应混合物回流2小时。层析后，获得呈灰白色固体的标题化合物(0.23g)。熔点150℃。
表C和表D中所列的化合物I以类似方式制备。
表C
表D


对有害真菌的活性的实施例 式I化合物的杀真菌作用由以下实验证实 以如下数个步骤制备喷雾溶液 -制备储备溶液将99:1的溶剂/乳化剂比例(体积)的丙酮和/或二甲亚砜与基于乙氧基化烷基酚的湿润剂/乳化剂

EL的混合物加入25mg活性化合物中，总共得到10ml。
-随后，加入水至总体积为100ml。
-将该储备溶液用所述溶剂-乳化剂-水混合物稀释至给定浓度。
活性化合物单独配制或与丙酮或二甲亚砜中的0.25重量％活性化合物一起配制为储备溶液。将1重量％的乳化剂

EL(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的湿润剂)加入该溶液中并用水稀释至所需浓度。
应用实施例1-对由对早疫链格孢(Alternaria solani)引起的西红柿早疫病的预防性杀真菌防治 使西红柿植物的秧苗在盆中生长。用含有下述浓度的活性成份的含水悬浮液喷雾植物至滴流点。第二天，用含有0.17×106个孢子/ml的早疫链格孢的含水孢子悬浮液接种处理的植物。随后，立即将试验植物转移至潮湿的室中。在20-22℃下和接近100％的相对湿度下5天后，目测评价叶子上真菌侵袭的程度，以叶子病变面积％表示。
在该测试中，已分别用250ppm活性化合物Ib.1、Ib.3、Ib.4、Ib.5、Ib.6、Ib.10、Ib.11、Ib.13、Ib.14、Ib.17、Ib.21、Ib.23和Ib.26处理的植物显示不超过20％的侵染，而未处理的植物90％被侵染。
应用实施例2-对由致病疫霉引起的西红柿晚疫病的防治，保护性处理 使西红柿植物的秧苗在盆中生长。用含有下述浓度的活性成份的含水悬浮液喷雾植物至滴流点。第二天，用致病疫霉的孢子囊含水悬浮液接种处理的植物。接种后，立即将试验植物转移至潮湿的室中。在18-22℃下和接近100％的相对湿度下6天后，目测评价叶子上真菌侵袭的程度，以叶子病变面积％表示。
在该测试中，已分别用250ppm活性化合物Ib.4、Ib.10、Ib.12、Ib.13、Ib.14、Ib.21和Ib.23处理的植物显示不超过20％的侵染，而未处理的植物90％被侵染。
应用实施例3-对由单丝壳白粉菌引起的黄瓜叶上的白粉病的保护性防治 使黄瓜秧苗在盆中生长至子叶阶段。用含有下述浓度的活性成份的含水悬浮液喷雾植物至滴流点。第二天，用黄瓜白粉病菌(单丝壳白粉菌)的含水孢子悬浮液接种处理的植物。随后，在20-24℃的温度和60-80％的相对湿度下，在温室中栽培试验植物。8天后，目测评价叶子上的真菌侵袭的程度，以叶子病变面积％表示。
式I化合物对有害害虫的作用由以下实验证实 1.对墨西哥棉铃象(Bollweevil/Anthonomus grandis)的活性 将活性化合物配制在1:3的二甲亚砜水中。将10-15个卵放置在被水中的2％琼脂和300ppm福尔马林(formaline)充满的微滴定盘中。用20μl测试溶液喷雾卵，将盘用刺穿箔密封并在24-26℃和75-85％湿度下，在白天/晚上循环下保持3-5天。根据在琼脂表面上的剩余未孵化卵或幼虫和/或由孵化幼虫引起的挖掘通道的量和深度来评估死亡率。重复测试2次。
在该测试中，已分别用2500ppm活性化合物Ib.7、Ib.13、Ib.18、Ib.19、Ib.33和Ib.34处理的虫卵显示至少75％的死亡率。
2.对地中海实蝇(Mediterranean fruitfly/Ceratitis capitata)的活性 将活性化合物配制在1:3的二甲亚砜水中。将50-80个卵放置在被水中的0.5％琼脂和14％食物充满的微滴定盘中。用5μl测试溶液喷雾卵，将盘用刺穿箔密封并在27-29℃和75-85％湿度下，在荧光灯下保持6天。根据孵化幼虫的敏捷性来评估死亡率。重复测试2次。
在该测试中，已分别用2500ppm活性化合物Ia.6、Ib.6和Ib.11处理的虫卵显示至少75％的死亡率。
3.对烟芽夜蛾(Tobacco budworm/Heliothis virescens)的活性 将活性化合物配制在1:3的二甲亚砜水中。将15-25个卵放置在充满食物的微滴定盘中。用10μl测试溶液喷雾卵，将盘用刺穿箔密封并在27-29℃和75-85％湿度下，在荧光灯下保持6天。根据孵化幼虫的敏捷性和比较进食来评估死亡率。重复测试2次。
在该测试中，已分别用2500ppm活性化合物Ib.7、Ib.19、Ib.20和Ib.33处理的虫卵显示至少75％的死亡率。
4.对巢菜修尾蚜(Vetch aphid/Megoura viciae)的活性 将活性化合物配制在1:3的二甲亚砜水中。将豆叶片放置在充满0.8％琼脂和2.5ppm OPUSTM的微滴定盘中。用2.5μl测试溶液喷雾叶片并将5-8个蚜虫成虫放置在微滴定盘中，随后将这些微滴定盘封闭并在22-24℃和35-45％湿度下，在荧光灯下保持6天。根据所繁殖的活蚜虫来评估死亡率。重复测试2次。
权利要求
1.式I的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺和化合物I的N-氧化物和可农用盐和可兽用盐
其中
R1为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、二(C1-C4烷基)氨基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6卤代环烷基-C1-C4烷基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、C2-C4链烯基、氰基-C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C1-C4烷氧基-C2-C4链烯基、C1-C4卤代烷氧基-C2-C4链烯基、(C1-C4烷基)羰基-C2-C4链烯基、(C1-C4烷氧基)羰基-C2-C4链烯基、二(C1-C4烷基)氨基-C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷基-C2-C4炔基、C1-C4卤代烷基-C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C2-C4炔基、二(C1-C4烷基)氨基，或苄基，其苯环上可带有氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基或二(C1-C4烷基)氨基；
R2、R3相互独立地选自氢、巯基、氨基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、(C1-C4烷基)氨基、二(C1-C4烷基)氨基、三-C1-C4烷基甲硅烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基，或
含有一个氮原子和任选选自氧、硫、NH或N(C1-C4烷基)的第二杂原子的5元或6元杂环；
R4、R5相互独立地选自氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
或
R2和R3与连接它们的碳原子可一起形成稠合的苯基、环戊基、环己基或含有选自由2个氮、1个氧和1个硫原子组成的组的1-3个杂原子的5元或6元杂环，
所有这些环均可带有1或2个基团R8和/或R9，
R8、R9相互独立地为卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R6为卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、-C(R10)＝NOR11、(C1-C4烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、苯基或苯氧基，其中最后提及的两个基团中的环可带有1、2或3个基团R12；
R7为氰基、甲酰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、(C1-C4烷氧基)羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基或二(C1-C4烷基)氨基羰基；
n为0或1；
或
R6和R7与连接它们的碳原子可一起形成稠合的苯环，该苯环可带有1个C1-C4烷基；
R10为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基，可带有氰基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基的苯基，或
可带有氰基、卤素或C1-C4烷基的苄基；
R11为C1-C6烷基、苄基、C2-C4链烯基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基或C2-C4卤代炔基；
R12为硝基、氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、(C1-C4烷基)氨基、二(C1-C4烷基)氨基、三(C1-C4烷基)甲硅烷基、-CH＝NO(C1-C4烷基)、-C(C1-C4烷基)＝NO(C1-C4烷基)、C2-C4链烯基或C3-C4炔基；
或两个基团R12可形成C3-C4亚烷基或C4亚链烯基链，该链与连接它的芳基环的两个相邻环成员一起形成可由1-3个基团R13取代的环；
R13为卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、-C(R14)＝NOR15、(C1-C4烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基或苯基或苯氧基，其中最后提及的两个基团中的环可带有1、2或3个基团R16；
R14为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基，可带有氰基、卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基的苯基，或
可带有氰基、卤素或C1-C4烷基的苄基；
R15为C1-C6烷基、苄基、C2-C4链烯基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基或C2-C4卤代炔基；
R16为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1卤代烷基或C1卤代烷氧基；
条件是如果噻吩环经由位置2与磺酰基连接，则R6不可位于位置5。
2.根据权利要求1的式I的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺，其中R2、R3、R4和R5为氢。
3.根据权利要求1的式I的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺，其中R2和R3相互独立地选自氢、氨基、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、(C1-C4烷基)氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基或三-C1-C4烷基甲硅烷基，且R4和R5为氢，其中基团R2和R3中的至少一个不为氢。
4.根据权利要求1的式I的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺，其中R2和R3与连接它们的碳原子一起形成稠合苯环，该稠合苯环可带有1或2个基团R8和/或R9，且其中R4和R5为氢。
5.根据权利要求1的式I的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺，其中R1为氢、C1-C4烷基、C3-C4链烯基、C3-C4炔基或苄基。
6.根据权利要求1的式I的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺，其中R6为苯基，其可带有1、2或3个基团R12。
7.式Ia的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺和化合物Ia的N-氧化物和可农用盐
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7和n如权利要求1所定义。
8.式Ib的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺和化合物Ib的N-氧化物和可农用盐
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和n如权利要求1所定义。
9.式Ic的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺和化合物Ic的N-氧化物和可农用盐
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和n如权利要求1所定义。
10.式Id的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺和化合物Id的N-氧化物和可农用盐
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和n如权利要求1所定义。
11.式Ie的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺和化合物Ie的N-氧化物和可农用盐
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和n如权利要求1所定义。
12.一种制备如权利要求1所定义的式I的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺的方法，其包括使式II的4-氨基甲基-吡啶化合物
其中R1-R5如权利要求1所定义，
在碱性条件下与式III的噻吩磺酸化合物反应
其中R6、R7和n如权利要求1所定义且L为羟基或卤素。
13.一种农业组合物，其包含固体或液体载体和至少一种根据权利要求1的式I的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺或其N-氧化物或可农用盐。
14.一种处理植物病原性有害真菌的方法，该方法包括用有效量的至少一种根据权利要求1的式I的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺或其N-氧化物或可农用盐处理真菌或需防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
15.根据权利要求1的式I的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺、其N-氧化物及其可农用盐和包含式I化合物的组合物在对抗植物病原性有害真菌中的用途。
16.根据权利要求1的式I的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺、其N-氧化物、其可农用盐及其可兽用盐和包含至少一种式I化合物的组合物在对抗节肢动物害虫中的用途。
17.根据权利要求1的式I的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺和N-氧化物和可农用盐和包含至少一种式I化合物的组合物在保护种子、秧苗的根和芽免受植物病原性有害真菌和/或节肢动物害虫侵染中的用途。
18.一种对抗节肢动物害虫的方法，其包括使所述害虫、其栖息地、繁殖地、食物供应源、植物、种子、土壤、区域、材料或其中节肢动物害虫生长或会生长的环境或需防止所述害虫侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间与杀虫有效量的至少一种根据权利要求1的式I的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺、其N-氧化物、可农用盐或可兽用盐接触，或与包含至少一种式I的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺、其N-氧化物、可农用盐或可兽用盐的组合物接触。
19.根据权利要求18的方法，其中所述害虫为昆虫。
20.根据权利要求18的方法，其中所述害虫为蜘蛛。
21.一种保护作物免受节肢动物害虫侵袭或侵染的方法，该方法包括使作物与杀虫有效量的至少一种根据权利要求1的式I的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺或其N-氧化物或可农用盐接触。
22.一种保护种子免受节肢动物害虫侵染和保护秧苗的根和芽免受节肢动物害虫侵染的方法，该方法包括使所述种子或所述秧苗的根和芽与杀虫有效量的至少一种根据权利要求1的式I的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺或其N-氧化物或可农用盐接触。
23.一种保护非活体材料免受节肢动物害虫侵袭或侵染的方法，该方法包括使该非活体材料与杀虫有效量的至少一种根据权利要求1的式I的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺或其N-氧化物或可农用盐接触。
24.种子，其以0.1g至10kg/100kg种子的量包含如权利要求1所定义的式I的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺或其N-氧化物或可农用盐。
全文摘要
本发明涉及式(I)的噻吩磺酸吡啶甲基酰胺和化合物(I)的N-氧化物、可农用盐和可兽用盐其中R1-R7和n如权利要求所定义，条件是如果噻吩环经由位置2与磺酰基连接，则R6不可位于位置5。本发明还涉及一种制备这些化合物的方法。此外，本发明涉及化合物I及其N-氧化物和可农用盐在对抗植物病原性真菌(下文称为有害真菌)中的用途。另外，化合物(I)、其N-氧化物及盐可用于防治节肢动物害虫。此外，本发明还涉及包含化合物(I)或其N-氧化物或可农用盐的种子。
文档编号A01N43/40GK101501027SQ200780030264
公开日2009年8月5日 申请日期2007年8月13日 优先权日2006年8月22日
发明者J·K·洛曼, W·格拉梅诺斯, M·普尔, J·迪茨, B·米勒, J·莱茵海默, J·兰纳 申请人:巴斯夫欧洲公司