邻氨基苯甲酰胺类化合物、其制造方法及含有该类化合物的有害生物防除剂的制作方法

专利名称：邻氨基苯甲酰胺类化合物、其制造方法及含有该类化合物的有害生物防除剂的制作方法
技术领域：
专利文献l、专利文献2、专利文献3及专利文献4分别公开了具有特 定的化学结构的邻氨基苯甲酰胺类化合物。但是，这些专利文献中，都没 有记载具有相当于后述本发明式(I)中的A的化合物，该A作为取代基 是被C3 - 4环烷基取代的烷基。
另外，专利文献5公开了苯环的4位具有氰基的邻氨基苯曱酰胺类化 合物。但是，在后述的本发明的式(I)中的Ri的定义中不包含氛基，两 者的化学结构不同。
专利文献1:国际7>开7>才艮WO03/24222号
专利文献2:国际/>开7>才艮WO03/15518号
专利文献3:国际 >开>^才艮WO03/15519号
专利文献4:国际>^开7>报WO01/70671号
专利文献5:国际公开公报WO04/67528号

发明内容
多年以来，虽然使用了4艮多有害生物防除剂，但是不少防除剂存在效 果不充分、有害生物获得抵抗性后其使用受到限制等各种问题。
本发明希望开发这样的缺点少的新的有害生物防除剂，例如，可防除 在农业园艺领域中成为问题的各种有害生物、或寄生于动物的有害生物的
5有害生物防除剂。
本发明人为了找到更优异的有害生物防除剂，对邻JiJ^苯甲酖胺类化 合物进行了各种研究。其结果发现，新的邻氨基苯甲酰胺类化合物或其盐 在低药量下对于有害生物具有极高的防除效果，从而完成了本发明。
即，本发明涉及式(i)表示的邻氨基苯甲酰胺类化合物或其盐、其制 造方法及^^有它们的有害生物防除剂等，和通常的盐的制造方法进行制造。 [化2
a)
R1、 R2、 R3 、 A、 m、 n以及q如上所述，Z为氯原子、-OH或
d-4烷氧基。
Z为氯原子的场合，^JI[A通常可在碱的存在下进行。 作为碱，可适当选择例如，氢氧化钠、氢氧化钾这样的碱金属氢氧化 物；碳酸钠、碳酸钾这样的碱金属碳酸盐；氢化钠、氲化钾这样的碱金属 氬化物；三甲胺、三乙胺、三异丙胺、二异丙基乙胺、吡啶、4-二甲M 吡啶、2， 6-二曱基P比咬、4-吡咯烷吡咬、N-曱基吗啉、N， N-二甲 基苯胺、N, N-二乙基苯胺、N-乙基-N-甲基苯胺、1， 8-二氮杂双环[5.4.0-7-十一烯、1， 4-二氮杂双环[2丄2辛烷这样的叔胺类等中的 l种或2种以上。可相对于式(II)的化合物以1~5倍摩尔、优选1~2.5 倍摩尔来使用碱。
Z为氯原子的场合，反应A根据需要可在溶剂的存在下进行。作为溶 剂，只要是对于反应惰性的溶剂，任一种都可以。例如可适当选择乙醚、 丁基乙基醚、四氢呋喃、二喷、烷、二甲氧基乙烷这样的醚类；氯苯、二氯 笨、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、二氯乙烯这样的 卤代烃类；苯、曱苯、二甲苯这样的芳香族烃类；乙腈、丙腈、N, N-二 甲基甲酰胺、二甲亚砜、六曱基磷酰胺、环丁砜、二甲基乙酰胺、N-甲 基吡咯烷酮这样的极性非质子溶剂；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯这样 的酯类；丙酮、二乙基酮、甲基乙基酮、甲基异丁酮这样的酮类等中的1 种或2种以上。
Z为氯原子的场合，反应[A通常在-20 +60°0:下进行，优选在0~ 30r下进行。其>^应时间通常为1~24小时左右，优选为2~12小时左右。 Z为-OH的场合，反应[A]通常可在脱水缩合剂及溶剂的存在下进行。 作为脱水缩合剂，可列举出N， N'-二环己基碳二亚胺、1， 3-二异 丙基暖二亚胺、1-乙基-3- (3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐这样 的碳二亚胺类；另外，可列举出，1， l'-羰基-双-lH-咪喳、二氯磷 酸苯酯、氰基膦酸二乙酯、1， 3， 5-三氮杂-2, 4， 6-三膦-2, 2， 4, 4， 6， 6-六氯、氰尿酰氯、氯曱酸异丁酯、氯磺酸异氰酸酯、三氟乙酸酐 等。
作为溶剂，只要是对于反应惰性的溶剂任一种都可以。例如可适当选 择乙醚、丁基乙基醚、四氢呋喃、二喁烷、二曱ftj^乙烷这样的醚类；氯 苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙垸、二氯乙 烯这样的卣代烃类；苯、曱苯、二曱苯这样的芳香族烃类；乙腈、丙腈、 N， N-二曱基甲酰胺、二甲亚砜、六甲基磷酰胺、环丁砜、二甲基乙酰胺、 N-甲基吡咯烷酮这样的极性非质子溶剂；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙 酯这样的酯类；丙酮、二乙基酮、甲基乙基酮、甲基异丁酮这样的酮类；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷这样的脂肪族烃类等中的l种或2种以 上。
Z为-OH的场合，反应[A通常可在-20 ~ + 60t:下进行，优选在0 ~ 30"C下进行。其反应时间通常为0.5-24小时左右，优选为1~12小时左 右。
Z为d-4烷氧基的场合，反应[AI通常可在碱及溶剂的存在下进行。
作为碱，例如可适当选择，氢化钠、氢化钾这样的碱金属氢化物；甲 醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠这样的碱金属醇盐；三甲胺、三乙胺、三异丙胺、 二异丙基乙胺、吡啶、4-二曱^iJ^比咬、2， 6-二甲基p比咬、4-处咯烷 吡咬、N-甲基吗啉、N， N-二甲基苯胺、N, N-二乙基苯胺、N-乙基 -N-曱基苯胺、1, 8-二氮杂双环[5.4.0-7-十一烯、1， 4-二氮杂双 环[2.2.21辛烷这样的叔胺类等中的1种或2种以上。可相对于式(II)的化 合物以1 5倍摩尔、优选1-2.5倍摩尔来使用碱。
作为溶剂，只要是对于反应惰性的溶剂任一种都可以。例如可适当选 择乙醚、丁基乙基醚、四氢呋喃、二噁烷、二甲氧基乙烷这样的醚类；苯、 甲苯、二甲苯这样的芳香族烃类；乙腈、丙腈、N, N-二甲基甲酰胺、二 甲亚砜、六甲基磷酰胺、环丁砜、二甲基乙酰胺、N-曱基吡咯烷酮这样 的极性非质子溶剂；甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、叔丁醇这样的醇类等中 的l种或2种以上。
Z为d-4烷氧基的场合，反应[A通常可在0 120X:下进行，优选在 20-80^C下进行。其反应时间通常为0.5-24小时左右，优选为1 ~ 12小 时左右。
上述式(n)或式(in)的化合物分别为公知化合物，或可根据/;^p
资料制备。例如，式(II)的化合物可以根据Synthesis、 1980年、505页 记载的方法制备。式(III)的化合物可以根据WO03/24222中的方案9~ 22记载的方法制备。 [化3
10作为溶剂，只要是对于反应惰性的溶剂任一种都可以。例如可适当选
择，乙醚、丁基乙基醚、四氢呋喃、二噁烷、二曱氧基乙烷这样的醚类； 氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、二氯 乙烯这样的卣代烃类；苯、甲苯、二甲苯这样的芳香族烃类；乙腈、丙腈、 N， N-二曱基曱酰胺、二甲亚砜、六甲基磷酰胺、环丁砜、二甲基乙酰胺、 N -甲基吡咯烷酮这样的极性非质子溶剂等中的1种或2种以上。
反应[B通常可在0 120"C下进行，优选在20~80匸下进行。其反应 时间通常可为0.5 ~ 24小时左右，优选为1 ~ 12小时左右。
上述式(IV)的化合物为公知化合物，或可根据公知资料进行制备。 例如，式(IV)的化合物可以才艮据Org. Prep. Proceed. Int.， 1993年、25 巻、585页记载的方法、WO03/24222中的方案8 ~ 10记载的方法或才艮据 它们衍变的方法制备。
上述式(V)化合物中包含新的化合物。该化合物可按照Gabriel法制
备，例如可根据下面的反应[q进行制备。0 (vm)
在反应[C中，A为如上所述，T为卣素、-OSO2G(G为磺酸酯^ti0 或-OH。 T为卣素或-OS02G时，M为钠或钾，T为-OH时，M为氢 原子。作为上述磺酸酯残基，可列举出甲基、乙Ul样的d-6的烷基；可 以被d—6的烷g代的苯基等。
在T为卣素或-OS02G、并且M为钠或钾的场合，M[C的第1工 序通常可在溶剂的存在下进行。
作为溶剂，只要^:对于>^应惰性的溶剂任一种都可以。例如可适当选 择，乙醚、丁基乙基醚、四氢呋喃、二噁烷、二曱氧基乙烷这样的醚类； 苯、甲苯、二甲苯这样的芳香族烃类；乙腈、丙腈、N， N-二甲基甲酰胺、 二曱亚砜、六甲基磷酰胺、环丁砜、二曱基乙酰胺、N-曱基吡咯烷酮这 样的极性非质子溶剂；甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、叔丁醇这样的醇类等 中的l种或2种以上。
在T为卤素或-OS02G、并且M为钠或钾的场合，反应[C的笫1工 序通常可在0~150*€下进行，优选在30 110C下进行。其反应时间通常 可为0.5~24小时左右，优选为1~12小时左右。
在T为-OH、并且M为氢原子的场合，反应[C的第1工序通常按 照光延法进行。例如，可在溶剂的存在下使用偶氮二羧酸二烷基酯和三苯 基膦来进行。上述偶氮二羧酸二烷基酯和三苯基膦通常以相对于式(VI) 的化合物分别为等摩尔的程度来使用。作为上述偶氮二羧酸二烷基酯，可 列举出例如，偶氮二羧酸二乙酯、偶氮二羧酸二异丙酯等。
作为溶剂，只要是对于>^应惰性的溶剂任一种都可以。例如可适当选择，乙醚、丁基乙基醚、四氢咬喃、二噁烷、二甲氧基乙烷这样的醚类； 氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、二氯 乙烯这样的卣代烃类；苯、甲苯、二曱苯这样的芳香族烃类等中的l种或 2种以上。
在T为-OH、并且M为氢原子的场合，反应[C的第1工序通常可 在0 80"C下进行，优选在20 60"C下进行。其^JL时间通常可为0.5 ~24 小时左右，优选为1~16小时左右。
反应[Cj的第2工序通常可在溶剂的存在下，通过使用肼来分解式 (VIII)的化合物来进行。上述肼通常相对于式(VIII)化合物可在等摩 尔的禾呈度4吏用。
作为溶剂，只要是对于反应惰性的溶剂任一种都可以。例如可适当选 择，乙醚、丁基乙基醚、四氢呋喃、二喷'烷、二甲氧基乙烷这样的醚类； 苯、甲苯、二甲苯这样的芳香族烃类；曱醇、乙醇、丙醇、正丁醇、叔丁 醇这样的醇类等中的l种或2种以上。
反应c的第2工序通常可在o ~ 14ox:下进行，优选在30 ~ ioot:下进
行。其反应时间通常可为0.5~24小时左右，优选为2~12小时左右。
含有本发明化合物的有害生物防除剂的优选形态如下所述。含有本发
明化合物的有害生物防除剂，作为例如在农业园艺领域中成为问题的各种 有害生物的防除剂、即农业园艺用有害生物防除剂，或寄生于动物的有害 生物的防除剂、即动物寄生生物防除剂特别有用。
作为农业园艺用有害生物防除剂，例如，作为杀虫、杀螨、杀线虫、 杀土壤害虫剂是有用的，具体地说，对于防除二斑叶螨、红叶螨、神泽叶 螨、柑桔全爪螨、苹果全爪螨、侧多食跗线螨、桔刺皮瘿螨、水芋根螨等 的植物寄生性螨类；菜蛾、甘蓝夜蛾、斜故夜蛾、苹果囊蛾、棉铃虫、烟 夜蛾、烟毒蛾、稻纵巻叶野螟、棉褐带巻蛾、苹果小巻蛾、桃小食心蛾、 梨小食心虫、小地老虎、黄地老虎、马铃薯叶甲、黄守瓜、墨西哥棉铃象、 蜂虫类、飞虱类、棉叶跳虫类、介壳虫类、蝽类、粉虱类、蓟马类、蝗虫 类、花蝇类、金龟子类、蚁类、斑潜蝇类等的农业害虫类；根结线虫类、
13异皮线虫类、根斑线虫类、稻干尖线虫、草莓芽线虫、木》木线虫等的植物
寄生性线虫类；錄蝓、壮蜗牛等的腹足类；鼠妇、潮虫等的等足类这样的 土壤害虫类；巴氏禽刺螨、家蝇、库蚊、蟑螂类等的卫生害虫类；麦蛾、 绿豆象、赤拟谷盗、黄粉甲等的粮库害虫类；袋衣蛾、地趙圆皮鮝、家白 蚁等这样的衣类、房屋害虫类；腐食酪螨、粉尘螨、南爪螨等这样的室内 粉尘性螨类等的防除有效。其中，含有本发明化合物的农业园艺用有害生 物防除剂，对于防除植物寄生性螨类、农业害虫类、植物寄生性线虫类等 特别有效。另外，含有本发明化合物的农业园艺用有害生物防除剂，对于 防除对有机磷剂、氨基甲酸酯剂、合成除虫菊酯剂等的药剂的各种抵抗性 害虫也有效。进而，本发明化合物因为具有优异的浸透转移性，所以通过 使用含有本发明化合物的农业园艺用有害生物防除剂来处理土壤，在防除 土壤有害昆虫类、螨类、线虫类、腹足类、等足类的同时也可防除茎叶部 的害虫类。
作为含有本发明化合物的有害生物防除剂的其他的优选形态，可列举 出综合防除上述植物寄生性螨类、农业害虫类、植物寄生性线虫类、M 类、土壤害虫类等的农业园艺用有害生物防除剂。
含有本发明化合物的农业园艺用有害生物防除剂，通常混合该化合物 与各种农药上的辅助剂，形成粉剂、颗粒剂、颗粒可湿性粉剂、可湿性粉
剂、水性悬浮剂、油性悬浮剂、7jc溶剂、乳剂、液剂、糊剂、气雾剂、微 量散布剂等的各种形态的制剂来使用，但只要适合本发明的目的，则可以 制成通常在该领域中使用的所有制剂形态。作为制剂中使用的辅助剂，可 以列举出硅藻土、消石灰、碳酸4丐、滑石、白炭墨、高岭土、膨润土、高 冷石和绢云母的混合物、粘土、碳酸钠、小苏打、芒硝、沸石、淀粉等的
固体载体；水、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油、二噁烷、丙酮、异佛尔酮、 甲基异丁基酮、氯苯、环己烷、二曱亚砜、N， N-二甲基甲酰胺、二 甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、醇等的溶剂；脂肪酸盐、苯曱酸 盐、烷基>^基琥珀酸盐、二烷基>*基琥珀酸盐、聚羧酸盐、烷基琉酸酯盐、 烷基琉酸盐、烷基芳1^克酸盐、g二甘醇醚硫酸盐、醇硫酸酯盐、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、芳基磺酸盐、木质磺酸盐、烷基二苯基醚二磺 酸盐、聚苯乙烯磺酸盐、烷基磷酸酯盐、烷基芳基磷酸盐、苯乙烯基芳基 磷酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸酯盐、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸盐、聚氧乙 烯烷基芳基醚硫酸酯盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、聚氧乙烯烷基芳基磷酸
酯盐、恭璜酸甲醛缩合物的盐这样的阴离子类的表面活性剂或展开剂；脱 水山梨糖醇脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、脂肪酸聚甘油酯、脂肪酸醇聚二醇 醚、乙炔二醇、炔属醇、氧化烯嵌段聚合物、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯 烷基芳基醚、聚氧乙烯苯乙烯基芳基醚、聚氧乙烯二醇烷基醚、聚乙二醇、 聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯甘油脂肪 酸酯、聚氧乙烯硬化蓖麻油、聚氧丙烯脂肪酸酯这样的非离子类的表面活 性剂、展开剂；橄揽油、瓜哇木棉油、蓖麻油、棕榈油、山茶油、椰子油、 t寐油、玉米油、米糠油、落花生油、棉籽油、大豆油、菜籽油、亚麻子 油、桐油、液体石蜡等的植物油或矿物油等。这些辅助剂的各种成分，只 要不脱离本发明的目的，可以适当选择l种或2种以上来使用。另外，也 可以在上述的辅助剂之外从该领域公知的物质中适当选择使用。也可以使 用例如增量剂、增稠剂、防沉降剂、防冻剂、^L^t、定剂、药害减轻剂、 防霉剂等通常使用的各种辅助剂。本发明化合物与各种辅助剂的配合比例 为0.001:99.999 ~ 95:5，优选为0.005:99.995 ~卯:IO。这样的制剂在实际4吏 用时，可以直接使用，也可以用水等的稀释剂稀释到规定浓度后，根据需 要添加各种展开剂(表面活性剂、植物油、矿物油等)来使用。
含有本发明化合物的农业园艺用有害生物防除剂的施用，根据气象条 件、制剂形态、施用时期、施用场所、病害虫的种类或发生状况等的不同 而不同，不能一概而定，但是一般以0.05~800000ppm,优选为0.5 ~ 500000ppm的有效成分浓度来进行施用，其每单位面积的施用量是每1公 项本发明化合物为0.05~50000g,优选为l~30000g。另外，作为含有本 发明化合物的有害生物防除剂的其他的优选形态的农业园艺用有害生物防 除剂的施用，可根据上述有害生物防除剂的施用进行。本发明也包含利用 这样的施用方法的有害生物的防除方法，特别^1植物寄生性螨类、农业害虫类、植物寄生性线虫类的防除方法。
含有本发明化合物的农业园艺用有害生物防除剂的各种制剂、或其稀 释物的施用，通常可以利用一般进行的施用方法即散布(例如散布、喷射、
喷雾(misting )、雾化(atomizing )、撒粒、水面施用法等)、土壤施用(混 入、灌注等)、表面施用(涂布、粉衣、被覆等)、浸渍毒饰等来进行。另 外，将上述有效成分混合至祠料中给予家畜，也可以阻碍在其排泄物中的 害虫、特别是有害昆虫的发生及生育。另外可以利用所谓的超高浓度少量 散布法(ultra low volume)施用。在该方法中，可以含有100 %的活性 成分。
另外，含有本发明化合物的农业园艺用有害生物防除剂可以与其他的 农药、肥料、药害减轻剂等混用或合用，这样的场合显示更优异的效果、 作用性。作为其他的农药，可列举出除草剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、 杀土壤害虫剂、杀菌剂、抗病毒剂、引诱剂、抗生素、植物激素、植物生 长调节剂等。特别是混用或合用了本发明化合物和其他的农药的有效成分 化合物的1种或2种以上的混合有害生物防除组合物，可以将适用范围、 药剂处理的时期、防除活性等向好的方向改良。另外，本发明化合物和其 他的农药的有效成分化合物，可以将分别制成的制剂在散布时混合使用， 也可以将两者一起制成制剂使用。本发明也包含这样的混合有害生物防除 组合物。
本发明化合物和其他的农药的有效成分化合物的混合比，根据气象条 件、制剂形态、施用时期、施用场所、病害虫的种类或发生状况等的不同 而不同，不能一概而定，但是一般为1:300 ~ 300:1，优选为1:100 ~ 100:1。 另外，施用适合量是作为每1公顷的总有效成分化合物量为0.1 ~ 50000g， 优选为l~30000g。本发明包含利用这样的混合有害生物防除组合物的施 用方法的有害生物的防除方法。
作为上述其他的农药中的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀土壤害虫剂， 即害虫防除剂的有效成分化合物(通用名；包含一部申请中)，可列举出 伞J如丙溴磷(Profenofos )、敌敌畏(Dichlorvos )、苯线磷(Fenamiphos )、杀螟松(Fenitrothion )、苯硫磷(EPN) 、 二參瞵(Diazinon)、甲基氯 吡磷(Chlorpyrifos-methyl )、乙酰甲胺裤(Acephate )、丙石麟(Pro仇iofos )、 蓉哇裤(Fosthiazate) 、 Phosphocarb、石克线蜂(Cadusafos)、乙拌磷 (Dislfoton )、氯吡石械(Chlorpyrifos)、灭赐松(Demeton-S画methyl)、 乐果(Dimethoate)、曱胺磷(Methamidophos )、对硫磷(Parathion)
这样的有机磷酸酯类化合物；
甲萘威(Carbaryl)、残杀威(Propoxur)、涕灭威(Aldicarb )、克百 威(Carbofuran )、石克双威(Thiodicarb )、灭多威(Methomyl )、杀线威 (Oxamyl )、乙石危苯威(Ethiofencarb )、抗蚜威(Pirimicarb )、仲丁威 (Fenobucarb )、 丁硫克百威(Carbosulfan )、丙硫克百威(Benfuracarb )
这样的氨基甲酸酯类化合物；
杀螟丹(Cartap)、杀虫环(Thiocyclam )、杀虫磺(Bensultap )这样
的沙蚕毒素类衍生物；
三氯杀螨醇(Dicofol )、三氯杀螨砜(Tetradifon )、硫丹(Endosulfan )
这样的有机氯类化合物；
苯丁锡(Fenbutatin Oxide)这样的有积^金属类化合物；
氰戊菊酯(Fenvalerate )、氯菊酯(Permethrin )、氯氰菊酯 (Cypermethrin )、溴氰菊酯(Deltamethrin )、氯氟氰菊酯(Cyhalothrin )、 七氟菊酯(Tefluthrin )、醚菊酯(Ethofenprox )、甲氰菊酯(Fenpropathrin )、 联苯菊酯(Bifenthrin)这样的拟除虫菊酯类化合物；
除虫脲(Diflubenzuron )、定虫隆(Chlorfluazuron )、四氟脲 (Teflubenzuron )、氟虫脲(Flufenoxuron )、氯芬新(Lufenuron )、敌草 胺(Novaluron )、双三氟虫脲(Bistrifluron )、多氟虫酰脲(Noviflumuron ) 这样的苯甲酰脲类化合物；
烯虫酉旨(Methoprene )、他丙醚(Pyriproxyfen )、苯氧威(Fenoxycarb )
这样的类青春激素化合物；
歧螨灵(Pyridaben)这样的歧，秦酮类化合物；
唑螨酯(Fenpyroximate )、氟虫腈(Fipronil )、吡螨胺(Tebufenpyrad )、
17乙虫清(Ethiprole )、哇虫酰胺(Tolfenpyrad )、 Acetoprole、 Pyrafluprole、 Pyriprole这样的他喳类化合物；
吡虫啉(Imidacloprid )、烯咬虫胺(Nitenpyram )、咬虫脒
(Acetamiprid )、塞虫啉(Thiacloprid )、漆虫嚷(Thiamethoxam )、可尼 丁 ( Clothianidin )、呋虫胺(Dinotefuran)等的新烟碱类；
虫跣肼(Tebufenozide )、甲氧虫酰肼(Methoxyfenozide )、环虫酰肼
(Chromafenozide )、氯虫酰肼(Halofenozide)等的肼类化合物；
二硝基类化合物、有^W危化合物、尿素类化合物、三唤类化合物、腙 类化合物、或作为其他的化合物可列举，氟啶虫酰胺(Flonicamid)、蓉嚷 酮(Buprofezin )、塞螨酮(Hexythiazox )、双甲脒(Amitraz )、杀虫脒
(Chlordimeform )、氟砝菊酯(Silafluofen )、唑奸威(Triazamate )、吡 奸酮(Pymetrozine )、嘧螨醚(Pyrimidifen )、虫螨腈(Chlorfenapyr )、 茚虫威(Indoxacarb)、灭螨醌(Acequinocyl )、乙螨喳(Etoxazole )、环 丙#*漆(Cyromazine )、 1， 3-二氯丙烯(1， 3國dichloropropene )、杀螨隆
(Diafenthiuron )、 Benclothiaz、 Flufenerim、咬虫丙醚(Pyridalyl )、季 酮螨酯(Spirodiclofen )、联苯肼酯(Bifenazate )、季酮甲螨酯
(Spiromesifen )、克螨特(Propargite )、四螨唤(Clofentezine )、嘧螨酯
(Fluacrypyrim ) 、 Flubendiamide 、 Cyflumetofen 、 Metaflumizone 、 Amidoflumet这样的化合物。进而，也可以混用、并用BT剂、昆虫病原 病毒剂、昆虫病原丝状菌剂、线虫病原丝状菌剂等这样的^:生物农药；阿 维菌素(Avermectin )、因灭汀苯曱酸盐(Emamectin-Benzoate )、密灭汀
(Milbemectin )、多杀菌素(Spinosad )、伊维菌素(Ivermectin )、 Lepimectin
这样的抗生素；苦楝素(Azadirachtin )、鱼藤酮(Rotenone)这样的天然
作为上述其他的农药中的杀菌剂的有效成分化合物(通用名；包含一 部分申请中)，可列举出例如嘧菌胺(Mepanipyrim)、 二甲嘧菌胺 (Pyrimethanil)和环丙嘧咬(Cyprodinil)这样的乙胺嘧咬类化合物； 三唑酮(Triadimefon )、双苯三唑醇(Bitertanol )、氟菌唑(Triflumizole )，物等。乙环哇(Etaconazole )、丙环喳(Propiconazole )、戊菌峻(Penconazole )、 氟珪哇(Flusilazole )、腈菌唑(Myclobutanil )、环唑醇(Cyproconazole )、 戊唑醇(Terbuconazole )、己哇醇(Hexaconazole )、吹醚哇(Furconazole -cis )、咪鲜安(Prochloraz )、 叶菌喳(Metconazole )、依普座 (Epoxiconazole )、氟醚哇(Tetraconazole )、 S恶咪喳(Oxpoconazole )、 Sipconazole这样的氮杂茂类化合物；
灭螨锰(Quinome仇ionate)这样的喹喔啉类化合物； 4戈森锰(Maneb )、 4戈森锌(Zineb )、 4戈森锰锌(Mancozeb )、 4戈森福 美锌(Polycarbamate )、甲基代森锌(Propineb)这样的二石危代氨基曱酸 酯类化合物；
四氯苯酞(Fthalide )、百菌清(Chlorothalonil )、五氯硝基苯 (Quintozene)这样的有机氯类化合物；
苯菌灵(Benomyl)、甲基托布津(Thiophanate - Methyl )、多菌灵 (Carbendazim )、氰霜唑(Cyazofamid)这样的咪唑类化合物；
氟咬胺(Fluazinam)这样的吡啶胺类化合物；
清菌脲(Cymoxanil)这样的氰基乙酰胺类化合物；
甲霜灵(Metalaxyl)、嗜、霜灵(Oxadixyl )、曱呋酰胺(Ofurace )、苯 霜灵(Benalaxyl )、呔霜灵(Furalaxyl )、酯菌胺(Cyprofuram )、这样的 苯基酰胺类化合物；
苯氟磺胺(Didilofluanid)这样的次磺酸类化合物；
氢IU匕铜(Cupric hydroxide)和奮 ^铜(Oxine Copper)这才羊的 铜类化合物；
羟基异喷、唑(Hydroxyisoxazole)这样的异^恶唑类化合物； 藻菌磷(Fosetyl - Al )、甲基立枯磷(Tolcofos - Methyl )、 S -千基O，
o-二异丙l^克代磷酸酯、O-乙基S， S-二苯基二硫代磷酸酯、乙基卣
代磷酸铝这样的有机磷类化合物；
克菌丹(Captan)、敌菌丹(Captafol )、灭菌丹(Folpet)这样的N
-卣代硫代烷基类化合物；腐霉利(Procymidone )、异丙定(Iprodione)和烯菌酮(Vinclozolin ) 这样的二碳酰亚胺类化合物。
氟酰胺(Flutolanil )、丙氧灭锈胺(Mepronil )、苯酰菌胺(Zoxamid) 这样的笨甲酰笨胺类化合物；
漆氨灵(Triforine)这样的哌溱类化合物；
咬斑將(Pyrifenox)这样的吡咬类化合物；
异嘧菌醇(Fenarimol)、粉唑醇(Flutriafol)这样的甲醇类化合物； 苯锈哽(Fenpropidine)这样的派咬类化合物； 丁苯p马淋(Fenpropimorph )这样的吗啉类化合物； 三苯基氢氧化锡(Fentin Hydroxide )、乙酸三苯基锡(Fentin
Acetate)这样的有机锡类化合物；
戊菌隆(Pencycuron)这样的脲类化合物；
烯酰吗啉(Dimethomorph )这样的肉桂酸类化合物；
乙霉威(Diethofencarb)这样的氨基甲酸苯酯类化合物；
氟巧悉菌(Fludioxonil)和拌种咯(Fenpiclonil)这样的氰基吡咯类化
合物；
腈嘧菌酯(Azoxystrobin )、醚菌酯(Kresoxim-Methyl )、叉氨苯酰 胺(Metominofen )、將菌酯(Trifloxystrobin )、咬氧菌酯(Picoxystrobin )、 哇菌胺酯(Pyraclostrobin )、这才羊的亚胺菌(strobilurin )类化合物； 喷、哇酮菌(Famoxadone)这样的S恶唑烷酮类化合物； 瘗唑菌胺(Ethaboxam)这样的噻唑酰胺类化合物； 砝瘗菌胺(Silthiopham)这样的甲硅烷基酰胺类化合物； 丙森锌(Iprovalicarb )这样的氨基酸酰胺氨基甲酸酯类化合物； 咪唑菌酮(Fenamidone)这样的咪唑淋类化合物； 环酰菌胺(Fenhexamid)这样的羟基苯胺类化合物； 磺菌胺(Flusulfamid)这样的苯磺酰胺类化合物； 蒽醌类化合物；巴豆酸类化合物；作为抗生素或其他的化合物，可列 举出稻痘灵(Isoprothiolane )、三环峻(Tricyclazole )、咯奮酮(Pyroquilon )、峻菌酮(Diclomezine )、歸丙苯蓉唑(Probenazole )、会氧灵(Quinoxyfen )、 百维灵单盐酸盐(Propamocarb Hydrochloride )、 螺环菌胺 (Spiroxamine )、氯化苦(Chloropicrin )、棉隆(Dazomet )、威百亩(Metam - sodium)等。
此外，作为可与本发明化合物混用或并用的农药，例如有《农业化学 手册》(Farm Chemicals Handbook 2002年版)记载的除草剂的有效成分 化合物，特别是土壤处理型的化合物等。
作为动物寄生生物防除剂，对于例如寄生于宿主动物的体表(背、腋 下、下腹部、胯内侧等)的外部寄生生物、或寄生于宿主动物的体内(胃、 肠管、肺、心脏、肝脏、血管、皮下、淋巴组织等)的内部寄生生物的防
除有效，其中，对外部寄生生物的防除有效。
作为外部寄生生物，可列举出例如动物寄生型的螨、蚤等。这样的种 类非常多，难以全部列出，举其中的一例。
作为动物寄生性螨，可列举出例如微小牛蜱(Bo叩hilusmicroplus)、 血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、 长角血蜱(Haemaphysalis longicornis )、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、铃头血蜱(Haemaphysalis campanulata )、 嗜群血蜱(Haemaphysalis conchma )、 曰本血蜱
(Haemaphysalis japonica ) 、 Haemaphysalis kitaokai、 Haemaphysalis ias、 卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、曰^ 更蜱(Ixodes nipponensis)、全沟硬碑
(Ixodes persulcatus )、 龟形花蜱(Amblyomma testudinarium )、 Haemaphysalis megaspinosa 、 网玟革蜱(Dermacentor reticulatus )、 Dermacentor taiwanesis这样的硬蜱类；鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae )、 林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)、嚢禽刺竭(Ornithonyssus bursa ) 这样的林禽刺螨类、Eutrombicula wichmanni 、 红纤恙螨
(Leptotrombidium akamushi )、 苍白纤恙螨 (Leptotrombidium pallidum)、富士恙螨(Leptotrombidiumfuji) 、 Leptotrombidiumtosa、 Neotrombicula autumnalis 、 Eutrombicula alfreddugesi 、 Hdenicula miyagawai这样的恙螨类；兔毛虫(Cheyletidla yasguri)、寄食姬螯螨
21(Cheyletiella parasitivorax) 、 Cheyletiella blakei这样的肉食螨类；兔耳 恚、虫(Psoroptes cuniculi )、牛足螨(Chorioptes bovis )、犬3苗耳螨(Otodectes cynotis)、济螨(Sarcoptes scabiei)、猫背胆螨(Notoedres cati)这样的 济螨类；犬蠕形螨(Demodexcanis)这样的蠕形螨类等。其中，含有本发 明化合物的动物寄生生物防除剂对于防除硬蜱类等特别有效。
作为蚤，可列举出例如属于蚤目(Siphonaptera)的外部寄生性无翅 昆虫，更具体地可列举出属于蚤賴Pulicidae )、欧洲鼠蚤辨Ceratephyllus ) 等的蚤类。作为属于蚤科的蚤类，可列举出例如犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫祁首香(Ctenocephalides felis )、人圣(Pulex irritans )、鸡 圣(Echidnophaga gallinacea)、 印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、緩慢 细香(Leptopsylla segnis )、具带病圣(Nosopsyllus fasciatus)、不等单 蚤(Monopsyllusanisus)等。其中，含有本发明化合物的动物寄生生物防 除剂对于防除属于蚤科的蚤类，特别是犬栉首蚤、猫栉首蚤等有效。
作为其他的外部寄生生物，可列举出例如牛盲虱、马吸血虱、羊虱、 长鼻牛虱、头虱这样的虱类；狗啮毛虱这样的咬虱；虻、蜢、蚋这样的吸 血性双翅目害虫等。另夕卜，作为内部寄生生物，可列举出例如肺虫、鞭虫、 结节壮线虫、胃内寄生虫、蛔虫、丝虫类这样的线虫类；曼氏裂头绦虫、 广节裂头绦虫、复孔绦虫、多头绦虫、包生绦虫、多包绦虫这样的绦虫类； 日本血吸虫、片吸虫这样的吸虫类；球虫、疟原虫、肠内肉孢子虫、弓形 虫、隐孢子虫这样的原生动物等。
作为宿主动物，可列举出各种的宠物、家畜、家禽等，更具体地i兌， 可列举出狗、猫、小鼠、大鼠、仓鼠、豚鼠、松鼠、兔、雪貂、鸟(例如 鴒、鹦鹬、九官鸟、文鸟、鹨哥、白腰文鸟、金丝雀等)牛、马、猪、羊、 鸭、鸡等。其中，含有本发明化合物的动物寄生生物防除剂，对于防除寄
生于宠物或家畜的有害生物、特别是外部寄生生物有效。在宠物或家畜中 对于狗、猫、牛或马特别有效。
本发明化合物作为动物寄生生物防除剂使用时，可直接使用，或与适 当的辅助剂一起制剂为粉剂、颗粒剂、片剂、散剂、胶嚢剂、液剂、乳剂、水性悬浮剂、油性悬浮剂等的各种形态使用。并且，上述制剂形式以外， 只要适合本发明的目的，也可以为在通常该领域中使用的所有的制剂形式。 作为在制剂中使用的辅助剂，可列举出作为上述的农业园艺用有害生物防 除剂的制剂用辅助剂例示的阴离子类的表面活性剂或非离子类的表面活性
剂；十六烷基三甲基溴化铵这样的阳离子类的表面活性剂；水、丙酮、乙 腈、单甲基乙酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基甲酰胺、2-吡咯烷酮、N-曱 基-2-吡咯烷酮、煤油、三丙酮、甲醇、乙醇、异丙醇、千醇、乙二醇、 丙二醇、聚乙二醇、液体聚氧乙烯二醇、丁基二甘醇、乙二醇单甲瞇、乙 二醇单乙醚、二甘醇单乙醚、二甘醇正丁醚、 一缩二丙二醇单甲醚、一 缩二丙二醇正丁醚这样的溶剂；丁基鞋基苯甲醚、丁基羟基甲苯、抗坏 血酸、焦亚硫酸氢钠、丙基没食子酸盐、硫代硫酸钠这样的抗氧化剂； 聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、乙酸乙烯基酯和乙烯基吡咯烷酮的共聚物 这样的被膜形成剂；作为上述的农业园艺用有害生物防除剂的制剂用辅 助剂例示的植物油或矿物油；乳糖、蔗糖、葡萄糖、淀粉、面粉、玉米 粉、大豆油粕、脱脂米糠、碳酸钙、其他的市售饲料原料这样的载体等。 这些辅助剂的各种成分，只要不脱离本发明的目的，可适当选择l种或 2种以上使用。另外，也可以从上述辅助剂以外的该领域已知物中适当 选择使用，进而，可从上述农业园艺领域中使用的各种辅助剂等中适当 选择使用。
本发明化合物和各种辅助剂的配合比例，通常为0.1:99.9 ~卯:IO左右。 在实际使用这些制剂时，可以直接使用，或用水等的稀释剂稀释至规定浓 度后，根据需要添加各种展开剂(表面活性剂、植物油、矿物油等)使用。
可通过口服或非口服将本发明化合物给予宿主动物。作为口服给药法， 可列举出例如给予含有本发明化合物的片剂、液剂、胶嚢剂、薄饼、饼干、 肉沫、其他的饲料等的方法。作为非口服给药法，可列举出例如，将本发 明化合物制成适当制剂后，通过静脉注射给药、肌肉内给药、皮内给药、 皮下给药等注入体内的方法；通过点滴处理(spot-on)、浇淋处理(pour -on)、喷雾处理等给予到体表的方法；将含有本发明化合物的树脂片等埋入宿主动物的皮下的方法等。
本发明化合物对于宿主动物的给药量，根据给药方法、给药目的、疾
病症状等而不同，但通常以相对于宿主动物的1Kg体重为0.01mg 100g、优选O.lmg ~ 10g的比例给药是适当的。
本发明也包含基于上述那样的给药方法或给药量的有害生物的防除方法，特别是外部寄生生物或内部寄生生物的防除方法。
另外，在本发明中，有时通过上述那样防除动物寄生性的有害生物，可预防或治疗因此引起的宿主动物的各种疾病。这样本发明也包含含有本
及预防或治疗寄生动物引起的动物疾病的方法。
将本发明化合物作为动物寄生生物防除剂使用时，可与辅助剂一起同时混用或并用各种维生素类、矿物质类、M酸类、营养剂、酶制剂、解热剂、镇静剂、消炎剂、杀菌剂、着色剂、芳香剂、防腐剂等。另外，根据需要可混用或并用其他的各种动物药或农药，例如驱虫剂、抗球虫剂、杀虫剂、杀螨剂、杀蚤剂、杀线虫剂、杀菌剂、抗菌剂等，这样的场合有时显示更优异的效果。本发明包含混用或并用了上述那样的各种成分的混合有害生物防除組合物，另外也包含使用该组合物的有害生物的防除方法，特别是外部寄生生物或内部寄生生物的防除方法。
以下例示几个本发明化合物的优选形态。例示的形态中，对于下述的(1) ~ (8)可适当组合任意的2个以上，并且基于该组合的化合物也是本发明化合物的优选形态。另外，含有以下的化合物作为有效成分的有害生物防除剂、农业园艺用有害生物防除剂、杀虫、杀螨或杀线虫剂、动物寄生生物防除剂、动物外部寄生性生物的防除剂、寄生生物引起的动物疾病的预防或治疗剂，也是本发明的优选形态。此外，施用以下的化合物的有效量来防除有害生物的方法也是本发明的优选形态。但本发明并不限定于此。
(1) R1的至少1个在4位进行取代，并且该R1为氟原子或氯原子的上述式(I)的化合物。(2 )R1的至少1个在4位进^ff取代，并且该R1为氯原子的上述式(I)的化合物。
(3 ) R1的至少1个在4位进行取代，并且该R1为烷基、卣代烷基、链烯基、卣代链烯基、炔基、卤代絲、烷緣、鹵代烷緣、烷基g、
卣代烷基g、烷氧基g、卤代烷lL^a^、可^:取代的苯IL^a^、
硝基或甲酰基的上述式(I)的化合物。
(4) W为卣素、离代烷基、卣代烷lL^的上迷式(I)的化合物。
(5) 113为卣素的上述式(I)的化合物。
(6) R3为卣素，并且3-或5-单取代、或者3， 5-双取代的上述式(I)的化合物。
(7) Y为环丙基的上述式(I)的化合物。
(8) Y为环丙基，并且该环丙基被选自卣素、烷基及卣代烷基组成的组中的1 ~ 5个取代基取代的上述式(I)的化合物。
(9) W为离素、烷基、卤代烷基、烷基n或曱iL基；R2为卣素、卣代烷基或卣代烷猛；R3为卤素或卤代烷基；A为被Y取代的烷基；Y为可被选自卣素及烷基组成的组中的至少1个取代基取代的环丙基；m为1或2; n为0; q为1的上述式(I)的化合物。
(10) W为2-单取代或2， 4-双取代，Ri为3-单取代的上述(9)记载的化合物。
(11) Ri为卣素、烷基或卣代烷基，R2为卣素、面代烷基或卣代烷氧基，R3为卣素，A为被Y取代的烷基；Y为环丙基；m为2; n为0; q为l的上述式(I)的化合物。
(12 ) R1为2， 4 -双取代，R3为3 -单取代的上述(11)记载的化合物。
(13) 4位的Ri为氯原子的上述(12)记载的化合物。
(14) 式(I)为式(1-1),并且R"为卣素或烷基；R化及R"分别为氢原子；Rk为烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、炔基、卤代M、烷lL^、卤代烷M、烷基M、卤代烷基g、垸IU^^、卣代烷氧
25基n、可被取代的苯狄^、硝基或甲絲；R2为卤素、卤代烷基或卤代烷H^; Rh为卤素或卤代烷基；R3b 、 R"及RSd分别为氬原子；A为被Y取代的览基;Y为可被选自卤素、烷l良卤代烷基组成的组中的1~5个取代基取代的环丙基；n为0的化合物。
(15 ) Rlc为囟代烷基、烷基g或曱醃基的上述(14)记载的化合物。
(16) Rk为卣代烷基的上述(14)记载的化合物。
(17 ) Y为环丙基的上述(14 )记栽的化合物。
(18)式(I)为式(Ia),并且Ri为离素或烷基；112及113分别为卣素或-CF3; A为被Y取代的烷基；Y为可被卣素或烷基取代的C3 - 4环烷基；m为1或2; n为0的化合物。[化6
(19)式(I)为上述式(Ia),并且W为卤素或烷基；议2及113分别独立为卣素或-CF3; A为-X-Y; X为亚烷基；Y为可4皮卤素或烷基取^的C3-4环烷基；m为l或2; n为0或l的化合物。-2 -甲基苯基-1-(3 -氯-2-牝- 3 -(三氟曱基)-1H -吡唑-5 -甲酰胺(后述化合物No.l)的合成
向0.8g环丙甲基胺盐酸盐及40ml四氢呋喃的混合液中，在冰冷下緩緩滴加1.49g三乙胺后，室温下搅拌30分钟。接着緩緩滴加lg的2 - [1-(3 —氯-2 —处^&) - 3 -(三氟曱基)-1H -处哇一 5 -基—8 -甲基一4H-3， l-苯并巧恶嚷-4-酮及10ml四氢吹喃的混合液。滴加终止后，在回流下使混合溶液反应4小时。反应终止后，减压下馏去溶剂，在残渣中加入乙酸乙酯和水进行提取。用水及饱和盐水洗涤有机层，然后加入无7jC5克酸镁干燥。在减压下镏去溶剂，将残渣用皿柱色谱(洗脱液正己烷/乙酸乙酯=1/1)进行精制，获得0.54g熔点199.41C的目的物。合成例2
N-[4-氯-2-甲基-6-[a-甲基-(环丙甲基)氨基羰基]-苯基-3 _ (三氟甲基)—l一(3-氯一2- p比M) - 1H - p比哇一 5 —曱酰胺(后述化合物No.3 )的合成
向0.82g的a-甲基-环丙曱基胺盐酸盐及40ml四氢呋喃的混合液中，在水冷下緩緩滴加1.37g三乙胺后，室温下搅拌30分钟。接着緩緩滴加lg的2-[l-(3-氯-2 - p比纽)- 3 - (三氟曱基)- 1H - p比哇_ 5 -基-6 —氯一8 —曱基一 4H - 3， 1 一苯并 恶漆一 4 一酉同及10ml四氢吹喃的混合液。滴加终止后，在回流下使混合溶液反应4小时。反应终止后，减压下馏去溶剂，在残渣中加入乙酸乙酯和水进行提取。用水及饱和盐水洗涤有机层，然后加入无水硫酸镁干燥。在减压下馏去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱(洗脱液正己烷/乙酸乙酯=1/1)进行精制，获得0.45g熔点210.0匸的目的物。合成例3
N-[4一氯一2 -甲基一6-[[a-曱基一(环丙甲基)氨基]羰基] 一 苯基
27-3-溴-1-(3-氯-2 - p比狄)-1H -他喳-5 -甲酰胺(后述化合物 No.9)的合成
向0.65g的a -甲基-环丙甲基胺盐酸盐及40ml四氢呋喃的混合液 中，在水冷下緩緩滴加1.07g三乙胺后，室温下搅拌30分钟。接着緩緩滴 加0.8g的2-[3-溴-l-(3-氯-2-p比"^)-lH-p比喳-5-基l-6-氯- 8 -甲基- 4H - 3, 1 -苯并噍唤- 4 -酮及10ml四氢呔喃的混合液。 滴加终止后，在回流下使混合溶液反应4小时。反应终止后，减压下馏去 溶剂，在残渣中加入乙酸乙酯和水进行提取。用水及饱和盐水洗涤有机层， 然后加入无 Mt酸镁干燥。在减压下镏去溶剂，将残渣用硅胶柱色镨(洗 脱液正己烷/乙酸乙酯=1/1)进行精制，获得0.33g熔点183.6"C的目的 物。
合成例4
]\_[2-溴一4一氯一6-[
式中，R1为卤素、C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷基羰基、硝基或甲酰基；R2及R3分别独立为卤素、C1～6卤代烷基或C1～6卤代烷氧基；A为被Y取代的烷基；Y为可被选自卤素和烷基组成的组中的至少1个取代基取代的C3环烷基；m为0～4；n为0；q为0～4，条件是，(1)R1为苯环2位取代的氟原子、氯原子、溴原子或甲基、并且其他的R1为苯环4位取代的卤素时，该4位的卤素为氟原子或氯原子，(2)N-[2-溴-4-氯-6-[[α-甲基-(环丙甲基)氨基]羰基]-苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺除外。
2. N-[6 —(环丙甲基)氨基llt^]一2-甲基苯基一l-(3-氯一2-吡M) - 3 -(三氟甲基)-1H -吡唑-5 -曱酰胺。
3. N-[4-氯-2-甲基-6-a-曱基-(环丙曱基)氨基l羰基l-笨 基—3 _ (三氟甲基)一l一(3-氯-2- p比"^&) 一 1H _吡哇一 5 -曱酰胺。
4. N - [4 -氯-2-曱基-6 - [[a-曱基-(环丙甲基)氨基l羰基] - 苯 基]-3-溴-1_(3-氯-2-吡^iO-lH-p比喳-5 -甲酖胺。
5. —种式(I)表示的邻氨基苯甲酰胺类化合物或其盐的制造方法，其 特征在于，使式(IV)表示的化合物与式(V )表示的化合物反应， [化2<formula>formula see original document page 3</formula>式中，W为卣素、Cl 6烷基、Cl~6卣代絲、<:1~6烷基絲、硝基 或甲酰基；RZ及R"分别独立为卣素、Cl~6面代烷基或C1 6卣代烷lt^; A为被Y取代的烷基；Y为可被选自卣素和烷基组成的组中的至少1个取 代絲代的C3环絲；m为0 4; n为0; q为0-4，条件是，(1) R1 为苯环2位取代的氟原子、氯原子、溴原子或甲基、并且其他的Ri为苯环 4位取代的囟素时，该4位的卣素为氟原子或氯原子，(2)N-2-溴-4 一氯-6-[[a-甲基一(环丙曱基)氨基羰基
一 苯基一3-溴一1一(3-氯 一 2 - p比^^J^) — 1H -他哇—5 —甲酰胺除外，式中，R1、 R2、 R3、 m、 n及q如前所述； 式(V): A-NH2,式中，A如前所述。
6. —种农业园艺用有害生物防除剂，其含有权利要求1所述的邻J(J^ 笨甲酰胺类化合物或其盐作为有效成分。
7. —种杀虫、杀螨或杀线虫剂，其含有权利要求1所述的邻氨基苯甲 酰胺类化合物或其盐作为有效成分。
8. —种动物寄生生物防除剂，其含有权利要求1所述的邻氩基苯甲酰 胺类化合物或其盐作为有效成分。
9. 一种动物外部寄生性生物的防除剂，其>^有权利要求1所述的邻氨基苯甲酰胺类化合物或其盐作为有效成分。
10. —种寄生动物引起的动物疾病的预防或治疗剂，其含有权利要求1所述的邻氨基苯甲酰胺类化合物或其盐作为有效成分。
11. 一种农业园艺用防除有害生物的方法，施用有效量的权利要求1所 述的邻氨基苯甲酰胺类化合物或其盐来防除有害生物。
12. —种防除动物寄生性生物的方法，施用有效量的权利要求1所述的 邻氨基苯甲酰胺类化合物或其盐来防除。
全文摘要
本发明提供作为有害生物防除剂的有用的新的邻氨基苯甲酰胺类化合物或其盐、其制造方法及将这些化合物作为有效成分的有害生物防除剂。即，提供式(1)表示的邻氨基苯甲酰胺类化合物或其盐。式中，R¹为卤素、C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷基羰基、硝基或甲酰基；R²及R³分别独立为卤素、C1～6卤代烷基或C1～6卤代烷氧基；A为被Y取代的烷基；Y为可被选自卤素和烷基组成的组中的至少1个取代基取代的C3环烷基；m为0～4；n为0；q为0～4。
文档编号A01P7/00GK101508692SQ200910126638
公开日2009年8月19日 申请日期2005年2月16日 优先权日2004年2月18日
发明者中元健一, 久松彰弘, 小柳彻, 森田雅之 申请人:石原产业株式会社