专利名称：新型亚氨基衍生物及其制造法、以及含有其的杀虫剂的制作方法
技术领域：
本发明涉及新型亚氨基衍生物及其制造方法和用途。更详细而言，涉及新型亚氨 基衍生物、该衍生物的制造方法和含有该衍生物作为有效成分的杀虫剂。
背景技术：
以往，对于农业用领域中使用的杀虫剂要求多样的特性。作为杀虫剂所要求的特 性，可举出例如效果的持续性、杀虫谱的广泛性、使用时的安全性、与其他药剂、制剂助剂的 并用容易性等。另外，当然还要求价格低廉。与本发明相关地，以往，作为具有亚氨基结构的杀虫性化合物，报告有羰基亚氨基 噻唑烷的合成例(参照专利文献1)。另外，专利文献2中，报告有具有羰基亚氨基咪唑烷结 构的杀虫性化合物(参照专利文献2)。现有技术文献专利文献1 日本特开昭63-150275号公报专利文献2 日本特表2007-506674号公报
发明内容
农业用领域中使用的杀虫剂中，存在由长期间使用特定药剂导致出现具有抗药性 的害虫成为问题。为了防止出现具有抗药性的害虫，并为了驱除已出现的具有抗药性的害虫，目前 仍要求开发具有上述各种特性的新型杀虫剂。作为具有亚氨基结构的杀虫性化合物，虽然已知上述专利文献1中公开的2-三氟 甲基羰基亚氨基噻唑烷和专利文献2中公开的3-吡啶基羰基亚氨基咪唑烷的合成例，但尚 未出现其他有希望的杀虫性化合物。因此，本发明的主要目的在于，提供能够成为效果的持续性、杀虫谱的广泛性等特 性优良的杀虫性化合物的新型亚氨基衍生物。为了解决上述课题，本发明提供下述化学式(1)所示的亚氨基衍生物。
权利要求
1.下述化学式(1)所示的亚氨基衍生物，
2.根据权利要求1所述的亚氨基衍生物，其中，上述化学式(1)中，“Af，如下述化学式 (13)或(14)所示，
3.—种制造下述化学式(4)所示的化合物的方法，该方法中使下述化学式( 所示的化合物与下述化学式C3)所示的化合物(3)反应，
4.一种制造上述化学式(1)所示的亚氨基衍生物的方法，其中，使选自下述化学式(5) 所示的化合物( 、下述化学式(6)所示的酐以及下述化学式(7)所示的羧酸类的化合物中 的一种，与上述化学式(4)所示的化合物反应，ACO-B …式(5)AC00C0A …式(6)ACOOH …式(7)式中，“B”表示Cl或Br、I的卤素原子、OCOA基或羟基，其中OCOA基是指氧原子和A基 团分别与羰基CO以单键结合而构成的基团，“AC0”为COIi1时，“队”表示氢原子或Cl C5的烷基、除三氟甲基以外的卤代甲基、 C2 C5的商代烷基、C2 C5的烯基、C2 C5的商代烯基、C3 C5的炔基、取代或未取代 C6 ClO的芳基、取代或未取代(C6 C10)芳基(Cl C3)烷基、(Cl C4)烷氧基(Cl C5)烷基、Cl C3的烷氧基羰基、(Cl Ο)烷基磺酰基(Cl 烷基、(Cl 烷硫 基(Cl Ο)烷基、C3 C7的取代或未取代环烷基、3元环 7元环的取代或未取代杂环 烷基、3元环 7元环的取代或未取代杂环烷基甲基、氰基(Cl C3)烷基、取代或未取代苯 氧基(Cl C3)烷基、取代或未取代吡啶基甲基、取代或未取代咪唑基甲基、呋喃基、吗啉代 基、降冰片烯基、金刚烷基、异硫氰基甲基、或者取代或未取代的杂环或芳香环，“AC0”为CONR3R4时、“R/’和“R/’分别表示氢原子或Cl C5的烷基、Cl C5的卤代 烷基、C2 C5的烯基、C2 C5的商代烯基、C3 C5的炔基、Cl C3的烷氧基、取代或未 取代C6 ClO的芳基、取代或未取代(C6 C10)芳基(Cl C3)烷基、(Cl C3)烷氧基(Cl Ο)烷基、Cl C3的烷氧基羰基甲基、C3 C7的取代或未取代环烷基、3元环 7 元环的取代或未取代杂环烷基、取代或未取代吡啶基甲基、取代或未取代苯磺酰基，"NR3R4” 可以形成环，“AC0”为( 时、19”表示氢原子或Cl C7的烷基、Cl C5的卤代烷基、C2 C5 的烯基、C2 C5的卤代烯基、C3 C5的炔基、取代或未取代C6 ClO的芳基、取代或未取 代(C6 C10)芳基(Cl C3)烷基、(Cl C3)烷氧基(Cl C3)烷基、(Cl C3)烷硫基 (Cl C3)烷基、三(Cl C3烷基)甲硅烷基(Cl C3)烷基、C3 C7的取代或未取代环 烷基、3元环 7元环的取代或未取代杂环烷基、3元环 7元环的取代或未取代杂环烷基 甲基、取代或未取代苯基、取代或未取代苯基甲基、取代或未取代呋喃基甲基、取代或未取 代噻吩基甲基、取代或未取代吡啶基甲基、琥珀酰亚胺基、18-冠醚-6-甲基。
5.一种制造化学式(9)所示的亚氨基衍生物的方法，其中，使下述化学式(8)所示的异 氰酸酯化合物与上述化学式(4)所示的化合物反应，D-N = C = O …式(8)式中，“D”表示氢原子或Cl C5的烷基、Cl C5的卤代烷基、C2 C5的烯基、C2 C5的卤代烯基、C3 C5的炔基、取代或未取代C6 ClO的芳基、取代或未取代(C6 C10) 芳基(Cl c;3)烷基、(Cl c;3)烷氧基(Cl c;3)烷基、Cl C3的烷氧基羰基甲基、C3 C7的取代或未取代环烷基、3元环 7元环的取代或未取代杂环烷基、取代或未取代吡啶基 甲基、取代或未取代苯磺酰基、C0&，“IV’表示氢原子或Cl C5的烷基、Cl C5的卤代烷 基、C2 C5的烯基、C2 C5的卤代烯基、取代或未取代C6 ClO的芳基、取代或未取代 (C6 C10)芳基(Cl C3)烷基、取代或未取代苯基，
6.一种制造下述化学式(11)所示的亚氨基衍生物的方法，其中，使下述化学式(10)所 示的甲酸酯与上述化学式(4)所示的化合物反应，HCO2Et …式(10)
7. —种杀虫剂，其含有权利要求1所述的亚氨基衍生物作为有效成分。
全文摘要
本发明提供一种能够成为效果的持续性、杀虫谱的广泛性等特性优良的杀虫性化合物的新型亚氨基衍生物。本发明提供下述化学式(1)所示的亚氨基衍生物，…式(1)(式中，“Ar”表示可以在环上具有取代基的杂环基，“X”表示硫原子或CH2、NR。“R”表示氢原子或烷基。“Y”选自COR1、CONR3R4、CONHCOR5、CO2R9。“R1”、“R3”、“R4”、“R5”、“R9”分别表示氢原子和规定的取代基)。
文档编号A01N43/40GK102076673SQ20098012556
公开日2011年5月25日 申请日期2009年7月1日 优先权日2008年7月1日
发明者利部伸三, 森 胜, 熊泽智 申请人:国立大学法人岐阜大学, 明治制果株式会社