专利名称:一种苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物及其合成方法
技术领域:
本发明涉及一种苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物及其合成方法。杂环化合物在医药、农药、染料、材料等领域有着广泛的应用,特别是含氮的单杂环化合物或具有特殊结构的稠杂环化合物由于具有很强的生理活性,越来越引起化学家的
眉、ο苯并咪唑类杂环化合物具有良好的生物活性,以苯并咪唑杂环所构筑的化合物作为药物研究已引起药物化学工作者的广泛关注。大量研究显示,苯并咪唑类化合物具有抗寄生、抗菌、抗炎、抗癌等药物活性。噻唑啉酮类杂环化合物具有广泛的生物活性,可作为杀菌剂、杀虫剂、植物生长调节剂等,也可作为农药、医药和染料的合成用中间体。目前,传统的加热合成方法存在收率低、反应缓慢,且常伴有副反应等缺点。常用的杀生剂——十二烷基二甲基苄基氯化铵(1227)。由于1227易使生物产生抗药性、药剂持续时间短,导致使用浓度和成本攀升,且使用时泡沫多、不易清除等缺点。因此迫切需要开发新型高效杀生剂。目前,鲜有研究报道本发明所合成的苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物,采用微波法合成苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物更是未见报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物,本发明的另一目的是提供上述苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物的合成方法。本发明的技术方案为采用活性亚结构拼接原理,在一个分子内同时引入苯并咪唑环和噻唑啉酮活性基团,强化目标化合物生物活性,通过优化微波合成工艺参数,合成了结构新颖的苯并咪唑席夫碱系列衍生物。本发明的具体技术方案为一种苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物,特征在于其结构式为
权利要求
1. 一种苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物,特征在于其结构式为
2.根据权利要求1所述的苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物,其特征在于所述的 R基为2-氯、4-硝基、4-甲基、4-氟或4-三氟甲基。
3.一种合成如权利要求1所述苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物的方法,其具体步骤如下以摩尔比为1 (1 1.5)的N-苯并咪唑基取代基苯基亚胺和巯基乙酸,用有机溶剂溶解,在100 400W微波辐射加热至105 115°C,反应10 20min,冷却后过滤, 有机溶剂洗涤,有机溶剂重结晶,得苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物;其反应式为
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于所述的有机溶剂为甲苯或乙醇。
5.根据权利要求3所述的方法,其特征在于所述的N-苯并咪唑基取代基苯基亚胺的结构式为
6.根据权利要求5所述的方法,其特征在于所述的R基为2-氯、4-硝基、4-甲基、 4-氟或4-三氟甲基。
全文摘要
本发明公开了一种苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物及其合成方法,该系列化合物为通式I的化合物,其中,R=氢、C1~C5的烷基、C1~C5的烷氧基、卤素或硝基。其合成方法如下将摩尔比为1∶1~1.5的N-苯并咪唑基取代苯基亚胺和巯基乙酸,用有机溶剂溶解,在100~400W微波辐射下,加热至105~115℃,反应10~20min。冷却后过滤,洗涤、重结晶,得到苯并咪唑基取代苯基噻唑啉酮类衍生物。本发明反应时间短,收率高,易于工业化。
文档编号A01P1/00GK102432604SQ20111035742
公开日2012年5月2日 申请日期2011年11月11日 优先权日2011年11月11日
发明者于鹏, 周桃玉, 徐炎华, 胡俊 申请人:南京工业大学