一种2-辛烯内酯类化合物、制备方法和应用的制作方法

文档序号:261076阅读:169来源:国知局
专利名称:一种2-辛烯内酯类化合物、制备方法和应用的制作方法
技术领域
本发明涉及ー种2-辛烯内酯类化合物、制备方法及作为农用杀菌剂的应用,属农业化学领域。
背景技术
3, 7_ニ甲基-7_轻基-2-辛烯内酯是Gallardo等人[1]从蜜蜂寄生菌Ascosphaeraapis发酵液中分离到的具有抗菌和抗氧化活性的天然有机化合物,同时也是本课题组[2]从我国西藏地区产植物荜橙爺Litseacubeba的果实中分离到的天然产物,对棉花立枯丝核菌、黄瓜菌核病菌等10多种多种植物病原菌显示了广谱的杀菌活性。尽管该化合物结构相对简单,但在文献中仅报道在柠檬醛的化学转化过程中,以收率为3%的副产物方式得到,迄今没有文献报道消旋和光活性3,7-ニ甲基-7-羟基-2-辛烯内酷的全合成。为此本专利以易得的エ业原料橙花醇为原料经4-5步反应完成了消旋和光活性3,7- ニ甲基-7-羟基-2-辛烯内酯的全合成,在此基础上设计并经4步反应完成了消旋和光活性3-三氟甲基-7-甲基-7-羟基-2-辛烯内酷的全合成。

发明内容
本发明的目的是提供ー种2-辛烯内酯类化合物。本发明另一目的是提供2-辛烯内酯类化合物的制备方法。本发明再一目的是提供2-辛烯内酯类化合物在农用杀菌剂中的应用。为了实现本发明目的,本发明提供ー种2-辛烯内酯类化合物,具有如下结构式WMA
权利要求
1.一种2-辛烯内酯类化合物,其特征在于,具有如下结构式WMA :
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述R为三氟甲基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物,其特征在于,所述2-辛烯内酯类化合物为消旋体或R/S构型。
4.制备权利要求1-3所述的2-辛烯内酯类化合物的方法,其特征在于,包括如下步骤1)
5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,所述步骤2)中不对称双羟基化反应是在 (T5°C条件下搅拌进行,反应时间为4(T45h ;所述分子内催化反应是在10(T105°C条件下进行,反应时间为12 14h。
6.根据权利要求4或5所述的方法,其特征在于,所述步骤2)中
7.根据权利要求4或5所述的方法,其特征在于,所述步骤2)中
8.制备权利要求1-3所述的2-辛烯内酯类化合物的方法,其特征在于,包括如下步骤
9.根据权利要求4-8任一所述的方法,其特征在于,所述
10.权利要求1-3任一所述的2-辛烯内酯类化合物作为农用杀菌剂的应用。
全文摘要
本发明提供一种具有结构通式WMA的2-辛烯内酯类化合物,其中,R为甲基、三氟甲基。该化合物是以橙花醇为原料反应制得消旋3,7-二甲基-7-羟基-2-辛烯内酯,将上述所得的酸经催化酯化、不对称双羟基化、碱性水解以及分子内催化酯化反应制得光活性3,7-二甲基-7-羟基-2-辛烯内酯;或以三氟甲基庚烯酮为原料制得消旋3-三氟甲基-7-甲基-7-羟基-2-辛烯内酯,再将上述反应制得的酯经不对称双羟基化、碱性水解以及分子内催化酯化反应制得光活性3-三氟甲基-7-甲基-7-羟基-2-辛烯内酯。本发明还提供了该化合物作为农用杀菌剂的应用。
文档编号A01P3/00GK103012357SQ20121059043
公开日2013年4月3日 申请日期2012年12月28日 优先权日2012年12月28日
发明者王明安, 董宏波, 杨明艳 申请人:中国农业大学
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