N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途
【专利摘要】本发明涉及式(I)的N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物、其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物，其中R1为氢、C1-C6烷基或C3-C8环烷基；R2为氢、卤素或氰基；R3为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基等；R4为卤素或C1-C6卤代烷基；R5为任选取代的C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、苯基、杂环等；L为任选取代的C1-C8链烷二基、C2-C8链烯二基、C2-C8链炔二基、C3-C8环烷二基等；G为任选取代的C3-C8环烷基、苯基、杂环等；且k为0或1。本发明进一步涉及一种防除或防止无脊椎动物害虫的方法、一种保护植物繁殖材料和/或由此长出的植物的方法、包含至少一种根据本发明的化合物的植物繁殖材料、一种处理或保护动物以防寄生虫侵袭或侵扰的方法、一种制备用于处理被侵袭或侵染动物和/或用于保护动物以防寄生虫侵袭或侵染的组合物的方法，以及用作药物的根据本发明的化合物。
【专利说明】N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途
[0001]本发明涉及N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物以及包含其的组合物。本发明还涉及N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物或包含该化合物的组合物在防除无脊椎动物害虫中的用途。此外，本发明涉及施用该化合物的方法。
[0002]无脊椎动物害虫，尤其是昆虫、节肢动物和线虫破坏生长和收获的作物且袭击木质居住和商业结构体，从而对食物供应和财产造成大的经济损失。尽管已知大量农药试剂，但由于目标害虫能够对所述农药试剂产生耐药性，仍然需要用于防除无脊椎动物害虫，如昆虫、蜘蛛和线虫的新试剂。因此，本发明的目的是提供具有良好农药活性且对大量不同的无脊椎动物害虫，尤其是难以防治的昆虫、蜘蛛和线虫显示出宽活性谱的化合物。
[0003]邻氨基苯甲酰胺化合物已经描述于大量专利申请(例如W001/70671、W003/015518、W003/024222, W02006/000336, W02006/068669, W02007/043677、W02008/13002U W003/015519, W02004/046129)中。TO03/016300 描述了涵盖 N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物的邻氨基苯甲酰胺通式。W003/016284尤其描述了特定的N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物。W02007/006670描述了具有硫亚胺或磺酰亚胺基团的N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其作为农药的用途。未公开的申请US61/522，752公开了一种制备N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物及其衍生物的方法，其通过在苯基环的氨基官能团处引入取代的吡唑-3-羰基结构部分而获得。在吡唑环上具有2-吡啶-2-基以及5-三氟甲基或5- 二氟甲基二者之一的该类衍生物及其作为农药的用途描述于未公开的申请US61/522，721和US61/522, 727 中。 [0004]本发明的目的是提供对无脊椎动物害虫，尤其是对昆虫害虫具有高农药活性的其它化合物。所述化合物应对大量不同的无脊椎动物害虫，尤其是对难以防治的昆虫、蜘蛛纲和线虫具有宽活性谱。
[0005]已经发现以上目的可以通过如下所定义的通式(I)的N-硫代邻氨基苯甲酰胺化合物，包括其立体异构体，其盐，尤其是其可农用或可兽用盐，其互变异构体及其N-氧化物实现。
[0006]因此，本发明在第一方面涉及式(I)化合物或其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物:
[0007]
【权利要求】
1.通式(I)的化合物或其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物:
2.根据权利要求1的化合物，其中R1选自甲基、乙基、异丙基、环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
3.根据权利要求1或2的化合物，其中R2选自氰基、氯和溴。
4.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R3为氢。
5.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R4选自氯和溴。
6.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R5选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基，其中上述基团可被1-6个取代基Re取代；和苯基，其未被取代或带有1-4个基团Rf ;或R5为含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5、6或7员饱和、部分不饱和或完全不饱和的杂环，其中所述杂环可被1、2或3个选自卤素、氰基X1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷基的基团取代。
7.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中R5选自CH3、CH2CH3、CH= CH2、CH2CH2CH3、CH (CH3)2 XH2CH2CH2CH3、C(CH3) 3 XH2CH(CH3)2、CH(CH3) CH2CH3XH2CH = CH2XH2C = CHXH(CH3)CH = CH2, CHF2, CH2Cl, CH2CH2CN, CH2CH2CU环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、1-环丙基乙基、环戊基甲基、环己基甲基和苯基，尤其是ch3、ch2ch3、CH(CH3)2或环丙基甲基。
8.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中L选自C1-C6链烷二基和C2-C6链烯二基，其中上述基团可未被取代、部分或完全卤化。
9.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中L选自CH2、CH2CH2,CH(CH3), CH = CH、CH2CH2CH2、C (CH3) 2、CH2CH2CH2CH2、CH2C (CH3) 2、CH(CH3) CH2CH2、CH2CH = CH、C (CH3) CH = CH2、CF2、CHCl 和 CH2CHCL
10.根据前述权 利要求中任一项的化合物，其中L选自CH2、CH2CH2、CH(CH3)和C(CH3)2。
11.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中G选自C3-C7环烷基，其未被取代或带有1-4个选自卤素、氰基、C1-C6烷基和C2-C6链烯基的取代基；苯基和含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的4、5、6或7员饱和、部分不饱和或完全不饱和的杂环，其中后面所述的两个基团各自未被取代或者带有1、2或3个选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷基的基团。
12.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中G选自C3-C7环烷基，其未被取代或带有1-4个选自卤素、氰基和C1-C4烷基的取代基；和苯基，其未被取代或带有1、2或3个选自卤素、氰基和C1-C4烷基的基团。
13.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中G为C3-C7环烷基。
14.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中k为O。
15.根据前述权利要求中任一项的化合物，其中所述化合物具有通式(1-a):
16.根据权利要求1的化合物，其中: R1为甲基；
R2 为 Cl, Br 或 CN ; R3为氢; RH R5 为 CH3、CH2CH3> CH(CH3)2 或环丙基甲基；
L 为 CH2 或 CH(CH3)； G为环丙基、环戊基或环己基；且 k为O。
17.—种农用或兽用组合物，包含至少一种如权利要求1-16中任一项所定义的化合物或其立体异构体、可农用或可兽用盐、互变异构体或N-氧化物和至少一种液体和/或固体载体。
18.一种防除或防治无脊椎动物害虫的方法，该方法包括使所述害虫或其食物供应源、栖息地或繁殖地与农药有效量的至少一种如权利要求1-16中任一项所定义的化合物或其立体异构体、盐、互 变异构体或N-氧化物或如权利要求17中所定义的组合物接触；其中排除所述方法在人类上的实施。
19.一种保护生长中的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法，该方法包括使植物或其中植物生长或可能生长的土壤或水体与农药有效量的至少一种如权利要求1-16中任一项所定义的化合物或其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物或如权利要求17中所定义的组合物接触。
20.一种保护种子以防土壤昆虫以及保护秧苗的根和嫩枝以防无脊椎动物害虫的方法，该方法包括使种子在播种之前和/或在预萌发之后与至少一种如权利要求1-16中任一项所定义的化合物或其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物或如权利要求17中所定义的组合物接触。
21.种子，包含如权利要求1-16中任一项所定义的化合物或其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物，其量为0.1g至10kg/100kg植物繁殖材料。
22.如权利要求1-16中任一项所定义的化合物或其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物或如权利要求17中所定义的组合物在防除或防治昆虫、蜘蛛或线虫组的无脊椎动物害虫中的用途。
23.如权利要求1-16中任一项所定义的化合物或其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物或如权利要求17中所定义的组合物在保护生长中的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染中的用途。
24.如权利要求1-16中任一项所定义的化合物或其立体异构体、可兽用盐、互变异构体或N-氧化物或如权利要求17中所定义的组合物在动物中和动物上防除或防治无脊椎动物寄生虫中的用途。
25.一种处理被寄生虫侵染或感染的非人类动物或防止非人类动物被寄生虫侵染或感染或保护非人类动物以防寄生虫侵染或感染的方法，该方法包括对非人类动物口服、局部或胃肠外给予或施用杀寄生虫有效量的如权利要求1-16中任一项所定义的化合物或其立体异构体、可兽用盐、互变异构体或N-氧化物或如权利要求17中所定义的组合物。
26.一种用作药物的如权利要求1-16中任一项所定义的化合物或其立体异构体、可兽用盐、互变异构体或N-氧化物。
27.一种用于处理、防治、预防或保护动物以防寄生虫侵染或感染的如权利要求1-16中任一项所定义的化合物或其立体异构体、可兽用盐、互变异构体或N-氧化物。
【文档编号】A01N43/56GK104023724SQ201280059755
【公开日】2014年9月3日 申请日期:2012年12月20日 优先权日:2011年12月21日
【发明者】K·科尔博尔, F·凯泽, P·德施姆克, D·L·卡伯特森, P·尼斯, 郡岛浩志 申请人:巴斯夫欧洲公司