专利名称：一种苯并呋喃类化合物及其制备方法和应用的制作方法
技术领域：
本发明属于植物有效成分提取技术领域，具体涉及一种苯并呋喃类化合物及其制备方法和应用。
背景技术：
兰科(Orchidaceae)为单子叶植物，竹叶兰属(Arundina)是兰科的一个属，为陆生兰。该属共有约5种，分布于亚洲热带至大洋洲的一些岛屿。其中竹叶兰A.graminifolia与狭叶竹叶兰A. stenopetala等2种亦产我国南部。竹叶兰，植株高4(T80cm，有时可达Im以上；地下根状茎常在连接茎基部处呈卵球形膨大，貌似假鳞茎，茎直立，常数个丛生或成片生长，产浙江、江西、福建、台湾、湖南南部、广东、海南、广西、四川南部(米易)、贵州(榕江、兴义)、云南(邓川、凤庆、景洪、西畴、屏边等)和西藏东南部(墨脱)。生于草坡、溪谷旁、灌丛下或林中，海拔40(Γ2800米。在尼泊尔、锡金、不丹、印度、斯里兰卡、緬甸、越南、老挝、柬埔寨、泰国、马来西亚、印度尼西亚、琉球群岛和塔希提岛等地也有分布。竹叶兰药用部位为根茎和茎叶，其性苦，平。清热解毒，祛风除湿，止痛，利尿。用于治疗黄疸，热淋，脚气水肿，疝气腹痛，风湿痹痛，胃痛，尿路感染，毒蛇咬伤，疮痈肿毒，跌打损伤等。竹叶兰是西双版纳地区傣族人民常用的植物药，当地的傣族同胞把开着美丽花朵的竹叶兰叫做“农尚嗨”，是一种尽人皆知的解毒良药。苯并呋喃，也称为香豆酮、氧茚、苯并呋喃，是一个杂环芳香有机化合物。苯并呋喃可通过氯乙酸对水杨醛发生O-烷基化，而后失水得到。由于植物苯并呋喃成分结构类型多，立体化学复杂，具有多种生物活性，国内外对该领域的研究十分活跃，无论是天然存在的，还是人工合成得到的苯并呋喃类化合物，都引起了化学家的广泛关注。因此对该属植物的继续深入研究显得尤为重要。
发明内容
本发明的第一目的是提供一种苯并呋喃类化合物；第二目的在于提供所述苯并呋喃类化合物的制备方法；第三目的在于提供所述苯并呋喃类化合物在制备抗烟草花叶病药物中的应用。本发明的第一目的是这样实现的，所述的苯并呋喃类化合物是以干燥的竹叶兰枝条、叶或果实为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离得到的，其结构式为
权利要求
1.一种苯并呋喃类化合物，其特征是所述的苯并呋喃类化合物是以干燥的竹叶兰枝条、叶或果实为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离得到的，其结构式为
2.根据权利要求1所述的苯并呋喃类化合物，其特征是所述的R为_0Me，其分子式为C20H18O3,该化合物命名为 gramniphenol G。
3.—种权利要求1所述的苯并呋喃类化合物的制备方法，其特征在于是以干燥的竹叶兰枝条、叶和/或果实为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离获得，具体为 A、浸膏提取将竹叶兰枝条、叶或果实粗粉碎到2(Γ40目，用有机溶剂超声提取2 4次，每次3(T60min，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩提取液至1/4 1/2体积时，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a; B、有机溶剂萃取浸膏a中加入重量比f2倍量的水，用与水等体积的有机溶剂萃取3飞次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b ； C、硅胶柱层析将浸膏b用重量比1.5^3倍量的丙酮溶解，然后用浸膏重O. 8^1. 2倍的8(Γ100目硅胶硅胶拌样，然后上硅胶柱层析，装柱硅胶为16(Γ200目，用量为浸膏b重量61倍量；用体积比为1: (Γ0:1的混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分； D、反相柱层析将以9:1配比的有机溶剂进行洗脱得到的洗脱液上反相柱层析，反相柱是用反相材料C-18装柱；用体积含量为2(Γ100%的甲醇水溶液进行梯度洗脱，收集各部分洗脱液并浓缩，经TLC监测，合并相同的部分； Ε、高效液相色谱分离将以体积含量55 70%甲醇水溶液洗脱得到的洗脱液经高效液相色谱分离纯化，即得所述的苯并呋喃类化合物gramniphenol F和gramniphenol G ； F、E步骤所述的高效液相色谱分离纯化是以5(Γ70%的甲醇为流动相，流速l(Tl4ml/min, 21. 2X250 mm, 5 μ m的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为254 nm,每次进样45 60 μ I,收集10 25min的色谱峰,多次累加后蒸干。
4.即得所述的苯并呋喃类化合物gramniphenolF ； G、E步骤所述的高效液相色谱分离纯化是以5(Γ70%的甲醇为流动相，流速l(Tl4ml/min, 21. 2X250 mm, 5 μ m的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为254 nm,每次进样45 60 μ I,收集25 40min的色谱峰,多次累加后蒸干。
5.即得所述的苯并呋喃类化合物gramniphenolG。
6.根据权利要求4所述的苯并呋喃类化合物的制备方法，其特征是A步骤所述的有机溶剂为7(Γ100%的丙酮、乙醇或甲醇。
7.根据权利要求4所述的苯并呋喃类化合物的制备方法，其特征是Β步骤所述的有机溶剂为乙酸乙酯、氯仿、乙醚、石油醚或苯。
8.根据权利要求4所述的苯并呋喃类化合物的制备方法，其特征是C步骤所述的混合有机溶剂为正己烷-丙酮、氯仿-丙酮、氯仿-甲醇、石油醚-丙酮或石油醚-乙酸乙酯。
9.根据权利要求4所述的苯并呋喃类化合物的制备方法，其特征是C步骤所述的混合有机溶剂的体积配比为 1:0、20:1、9:1、8:2、3:2、1:1、1:2、0:1。
10.一种权利要求1、2或3所述的苯并呋喃类化合物在制备抗烟草花叶病药物中的应用。
全文摘要
本发明公开了一种苯并呋喃类化合物及其制备方法和应用，所述的苯并呋喃类化合物其结构式为；所述的R为-OH，其分子式为C19H16O3，该化合物命名为gramniphenolF。所述的R为-OMe。其分子式为C20H18O3，该化合物命名为gramniphenolG。制备方法，是以干燥的竹叶兰枝条、叶和/或果实为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤所述的苯并呋喃类化合物在制备抗烟草花叶病药物中的应用。经对抗烟草花叶病毒的实验，gramniphenolF、gramniphenolG的抑制率分别达到35.8±3.6%和32.1±3.8%，具有很好的抗烟草花叶病毒活性，均比阳性对照品南宁霉素的抑制率(31.8±2.5%)高。本发明化合物结构简、单活性好，可作为抗烟草花叶病毒药物的先导性化合物，有良好的应用前景。
文档编号A01P1/00GK103012425SQ20131001412
公开日2013年4月3日 申请日期2013年1月15日 优先权日2013年1月15日
发明者高雪梅, 胡秋芬, 李银科, 李干鹏, 黄相忠 申请人:云南民族大学