专利名称：用作抗微生物剂的2-(3-氧代烷(烯)基)-3-异噻唑酮及其衍生物的制作方法
技术领域：
本发明涉及新的3-异噻唑酮衍生物、其制备方法及其在控制生物方面的应用。
3-异噻唑酮作为杀微生物剂已产生很高的商业价值，它可防止微生物对各种水溶性和非水溶性产物产生的损害。3-异噻唑酮是高效抗微生物剂(本文中“抗微生物剂”包括抗细菌剂、抗真菌剂和抗藻剂，且抗微生物活性意包括消灭和抑制或预防细菌、真菌和藻类等微生物的生长)，具有很宽的应用范围。
Lewis等人的美国专利3，761，488;3，544，580;3，835，150;3，706，757;3，755，224;和4，105，431(同本发明一样，均转让给Rohmand Haas公司)公开了3-异噻唑酮化合物。
Lewis等人的美国专利3，835，150(转让给Rohm and Haas公司)公开了某些丙烯酸异噻唑酮基衍生物。Lewis公开了某些3-羟基异噻唑与炔属化合物(如丙炔酸甲酯、丙炔腈、N，N-二甲基丙炔酰胺和丙炔酸)在碱性催化剂(如三乙胺或氢氧化季铵)存在下的反应。尽管该专利公开了其它可能的反应，但仅提供了少数几个具体的产物。下面的化合物A(Lewis′150表1中的化合物16)以及150专利实例22中所列出的其它可能的产物产生于3-羟基异噻唑的氧原子，而非氮原子上发生的反应。
Lewis′150进一步公开了某些活性卤化合物与3-羟基异噻唑之间的反应。尤其使得一提的是，β-卤代丙烯酸酯、β-卤代丙烯酰胺和β-卤代丙烯腈与3-羟基异噻唑反应，得到下面结构式B化合物，其中X为卤素，Z为烷氧基、氨基和腈。对于该专利所举例的化合物，反应仅发生无氧原子上，而没有报道与发生在3-羟基异噻唑的氮原子上发生的反应相对应的任何化合物。
Lewis的美国专利4，105，431(也转让给Rohm和Haas公司)公开了将乙烯基已酸酯与3-羟基异噻唑反应，得到乙烯基取代的异噻唑酮，即下面的化合物C。该专利还提到了利用汞盐催化该反应。
该专利也公开了3-羟基异噻唑与合适的卤代烯烃或卤代炔烃反应，它们分别产生2-链烯基-或2-链炔基3-异噻唑酮。该反应是3-羟基异噻唑氮的简单烷基化。一般利用酸接受碱，如金属氢化物或金属氧化物催化该反应。
现有技术中的许多抗微生物剂具有毒性和/或污染环境。现有的反应方法不适用于制备某些新的3-异噻唑酮化合物。
本发明的一个目的是制备具有广谱抗细菌和真菌效力的新的3-异噻唑酮化合物。本发明的另一个目的是提供制备某些2-取代-3-异噻唑酮的通用新方法。
通过本发明可达到上述目的以及从下面的公开内容中可以看出的其它目的。本发明一方面包括下式3-异噻唑酮化合物
其中R为氢、卤素或(C1-C4)烷基;
R1为氢或卤素;或者，R和R1与它们所连接的碳原子一起形成五元至七元碳环，该环可非限制性地为芳香环;
R2为氢或(C1-C3)烷基;
R3为氢、取代或未取代(C1-C18)烷基、取代或未取代(C2-C18)链炔基、取代或未取代(C2-C18)链烯基、取代或未取代(C4-C8)环烷基或环烯基、取代或未取代(C6-C10)芳基或芳烷基。
另一方面，本发明包括制备上面式Ⅰ或Ⅱ异噻唑酮的方法，它是将下式3-羟基异噻唑 其中R和R1的定义同上，与下式α，β-不饱和酮或醛反应。
其中R2和R3的定义同前。
本发明的再一方面包括利用含有上述化合物的组合物或上述化合物本身控制微生物生长。
本发明的化合物是非常有效的抗微生物剂。
优选的R取代基是氢的卤素，最优选的是氢。优选的R1取代基是氢和卤素。也优选R和R1与它们所连接的碳原子一起形成五元碳环。
优选的R2取代基是氢和(C1-C3)烷基。最优选的R2取代基是氢和甲基。
优选R3为氢、取代或未取代(C1-C18)烷基、(C2-C18)链烯基或(C2-C18)炔基、(C3-C7)环烷基、(C5-C7)环烯基、(C6-C10)芳基或芳烷基。更优选R3为氢、(C1-C18)烷基、(C4-C8)环烯基和取代芳基。最优选R3为氢、甲基、戊基、苯醌和二甲氧苯基。
取代烷基、链烯基或链炔基意指一个或多个氢原子被另一取代基取代的烷基、链烯基或链炔基。这类取代基的例子有卤素、(C4-C7)环烷基、(C5-C7)环烯基、(C1-C6)烷氧基、硝基、巯基、酰氨基等，或者为酮、酯或醛官能基。
取代芳基意指一个或多个氢原子被另一取代基取代的苯、萘、吡啶、呋喃、吡咯或噻酚。这些取代基的例子有卤素、甲氧基、硝基、羟基、(C1-C6)烷氧羰基等。
取代芳烷基意指芳环或烷基链上的一个或多个氢原子被另一取代基取代的芳烷基。取代基的例子包括卤素、甲氧基、羟基、硝基、烷氧羰基、羰基。
下面是优选的式Ⅰ或Ⅱ化合物1.2-(3-氧代丁基)-5-氯-4-异噻唑啉-3-酮2.2-(3-氧代丁基)-4-异噻唑啉-3-酮3.2-(3-氧代辛基)-5-氯-4-异噻唑啉-3-酮4.2-(3-氧代辛基)-4-异噻唑啉-3-酮5.3-(5-氯-4-异噻唑啉-3-酮-2-基)丙醛6.3-(4-异噻唑啉-3-酮-2-基)丙醛7.3-(4，5-三亚甲基-4-异噻唑啉-3-酮-2-基)丙醛8.2-(1-甲基-3-氧代丁基)-5-氯-4-异噻唑啉-3-酮9.2-[3-氧代-3(2，5-二甲氧苯基)丙基]-5-氯-4-异噻唑啉-2-酮10.2-[3-(5-氯-4-异噻唑啉-3-酮-2-基)丙酰]-1，4-苯醌11.2-(3-氧代-1-丁烯-4-基)-5-氯-4-异噻唑啉-3-酮。
可利用已知的方法衍生本发明2-(3-氧代烷(烯)基)-异噻唑酮，与醇和原甲酸酯反应可产生缩酮和缩醛，与烷氧基胺盐酸盐反应可形成肟。例如，式Ⅰ化合物衍生物可产生以下化合物。
12.3-(5-氯-4-异噻唑啉-3-酮-2-基)丙醛二乙基缩醛。
13.2-[(3-甲氧亚氨基)辛基]-5-氯-4-异噻唑啉-3-酮表1和表2分别显示了代表性的式Ⅰ和式Ⅱ化合物的结构及物理参数。表3显示了式Ⅰ化合物的衍生物的物理参数。
表1代表性式Ⅰ化合物的结构及物理参数化合物号 R R1R2R 熔点1 H Cl H CH3油2 H H H CH3油3 H Cl H (CH2)4CH357-58℃4 H H H (CH2)4CH3油5 H Cl H H ″6 H H H H ″7 -CH2CH2CH2- H H 66-68℃8 H Cl CH3CH3油9 H Cl H Ph(2,5-di-OCH3) 75-77℃10 H Cl H 1,4-苯醌 181-183℃表2代表性式Ⅱ化合物的结构及其物理参数化合物号 R R1R2R3熔点11 H Cl H CH3油表3代表性式Ⅰ化合物的衍生物的结构及物理参数
现已惊奇地发现，将3-羟基异噻唑及其衍生物(式Ⅲ)与α，β-不饱和羰基化合物反应，能够以高产率产生新的酮基官能化的2-(3-氧代烷(烯)基)-异噻唑酮。
已发现该反应适用于各种3-羟基异噻唑和各种α，β-不饱和羰基化合物。适用于本发明的α，β-不饱和羰基化合物是通式分别为Ⅳ和Ⅴ的乙烯基酮和醛以及乙炔基酮和醛。
其中R和R1为氢的3-羟基异噻唑可按照Crow等人在J.Org.Chem.30，2660(1965)中所述的方法制备。取代的3-羟基异噻唑可按照Miller等人在J.Heterocycliv Chem.8，581(1971)中所述的方法制备。4，5-三亚甲基-3-羟基异噻唑可按照Maignon等人的美国专利4，851，451中所述的方法制备。
用于本发明的α，β-不饱和羰基化合物可从市场上买到或者可利用各种已知方法制备。几种已知方法可从下列文献中找到Milstein et al.，J.Amer.Chem.soc.，100，3636(1978)Ponticello et al.，J.Polymer Sci，12，985(1974);Stork et al.，Tetrahedron Lett.27，2755(1972);d′Angelo et al.，Tetrahedron Lett.32，3063(1991);Kobayashi et al.，Tetrahedron Lett.35，7245(1991);Janowetz et al.，Helv.Chem.Acta，74，1352(1991);Bhemere et al.，Tetrahedron Lett.33，4439(1991);和Girocra et al.，J.Med Chem.35，3474(1992)。也可使用α，β-不饱和羰基等价物，如烯醇醚。这类α，β-不饱和羰基等价物的例子有2-甲氧基-1，3-丁二烯，它可按Dolby等人在Org.Prep.and Proc.1(4)，229(1969)中所述的方法制备。还可使用三烷基甲硅烯醇醚，如2-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯，它可按Jang等人在Tetrahedron Lett.，2935(1976)中所述的方法制备。
以下流程显示了将羟基异噻唑与乙烯基酮或乙炔基酮反应，得到式Ⅰ或Ⅱ的本发明化合物(其中X和Y一起形成羰基)
其中R、R1、R2和R3的定义同上。在该反应中，通常使用等摩尔量的羟基异噻唑如α，β-不饱和羰基化合物。但是，也可使用过量的乙烯基或乙炔基酮或醛。加入催化量的酸如对-甲苯磺酸或丙酸并不抑制该反应。
羟基异噻唑与α，β-不饱和羰基化合物的反应于25-100℃进行1-72小时。当使用α，β-不饱和羰基等价物时，需要加入少量氢醌。该反应要使用有机溶剂，这些溶剂可以是单一溶剂或者是合适溶剂的混合物。合适溶剂的例子包括烷基酯、烃和芳香烃。优选的溶剂包括乙酸乙酯、甲苯、苯和二甲苯。最优选的溶剂是甲苯。
可用于制备本发明化合物的合适乙烯基和乙炔基酮和醛包括但不限制丙烯醛、甲基乙烯基酮、1-辛烯-3-酮、3-丁炔-2-酮、1-辛炔-3-酮、3-戊烯-2-酮、苯甲酰乙炔、1-已烯-3，5-二酮、1-庚烯-3，6-二酮、2-丙烯酰基噻酚、2-丙烯酰基吡咯、5-(2-羟基苯基)-1-戊烯-3-酮、苯基乙烯基酮、环已基乙烯基酮、3-氧代-4-戊烯酸甲酯、2-(6-庚烯基-2-酮)呋喃、4-甲苯基乙烯基酮、3-丙烯酰基-环戊酮、2，5-二甲氧基苯基乙烯基酮、2-丙烯酰基-1，4-苯醌、3，4，5-三甲氧苯基乙烯基酮和4-氧代-5-已烯酸乙酯。
本发明化合物侧链上的羰基官能团经历了常规的羰基转化。例如，将式Ⅰ或Ⅱ(其中X和Y一起形成羰基)化合物与原甲酸三烷基酯在酸催化剂(如对-甲苯磺酸)存在下在合适溶剂(如乙醇)中反应，可制备本发明缩醛化合物。将2-氧代烷(烯)基-异噻唑酮与甲氧基胺盐酸盐在合适溶剂(如乙醇)中在碱(如三乙胺)存在下反应，可制备本发明肟化合物，该反应在室温下进行，并在1-24小时内完成。羰基也可与烷基化试剂如Grignard试剂反应，化合物1与甲基Grignard的反应是在四氢呋喃中于25-80℃进行1-6小时。
当用作杀微生物剂时，式Ⅰ或Ⅱ化合物是非常有效的杀细菌剂、杀藻剂和杀真菌剂，尤其适用于保护化装剂、切削油、皂或合成去垢剂、稳定剂、成膜物质以及杀微生物剂过去所应用的其它领域。杀微生物组合物的优选应用是保护木材、涂料、吸附剂、胶水、纸张、纺织品、皮革、塑料、纸板、润滑剂、化妆品、食品、腻子胶、饲料如工业冷却水等免遭微生物侵害。
本发明化合物可与其它杀微生物剂混合使用。
本发明化合物是被加到微生物所侵害部位的内部或表面以控制微生物生长。用于控制细菌、藻类、真菌等的本发明化合物的合适施用方法是本领域熟知的。
用于杀微生物的本发明化合物的量取决于应用。某一具体应用的用量与其它杀微生物化合物的量相似。
以下具体实施例用于说明本发明的各个方面，但并不构成对本发明的限制。
实施例1制备2-(3-氧代丁基)-5-氯-4-异噻唑啉-3-酮(化合物1)将5-氧-3-羟基异噻唑(1.5g，0.011mole)、2-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯(5.6g，0.04mole)和0.5g氢醌的20ml甲苯溶液于80℃加热96小时。冷却后，真空浓缩混合物。将残余油状物溶于乙醚，依次用饱和NaHCO3溶液和水洗涤。干燥(MgSO4)4并浓缩溶液后，通过硅胶柱色谱纯化残余油状物(以乙醚/甲醇(9/1)作为洗脱剂)。得到0.3g油状化合物1;IR(净)1625，1650cm-1;NMR(CDCl3)δ.(S，抻H);.(40t，2H);2.9(t，2H);2.2(S，3H)。
实施例2制备2-(3-氧代丁基)-5-氯-4-异噻唑啉-3-酮)(化合物1)将0.5g(0.0037mole)5-氯-3-羟基异噻唑和甲基乙烯基酮(1.0g，0.014mole)的15ml甲苯溶液于80℃加热24小时。冷却后，通过旋转蒸发除去甲苯和过量试剂。利用乙醚/甲醇(9/1)作为洗脱剂)，通过硅胶柱层析纯化残余油状物，得到油状化合物1;0.65g(85%);IR(净)1725，1650cm-1;NMR(CDCl3)δ6.25(S，1H);4.0(t，2H);2.9(t，2H);2.2(S，3H)。
实施例3制备2-(3-氧代辛基)-4-异噻唑啉-3-酮(化合物4)
将3-羟基异噻唑(2.0g，0.02mole)和正戊基乙烯基酮(3.7g，0.03mole)的20ml甲苯溶液于80℃加热6小时。冷却后，通过旋转蒸发浓缩反应混合物。利用乙醚/甲醇(4/1)作为洗脱液，通过硅胶柱色谱纯化残余油。得到油状化合物4;4.2g(93%)IR(净)1650，1710cm-1;NMR(CDCl3)δ8.15(d，1H);6.25(d，1H);4.05(t，2H);2.90(t，2H);2.4(t，2H);1.6(m，2H);1.3(m，4H);0.9(t，3H)。
实施例4制备3-(4，5-三亚甲基-4-异噻唑啉-3-酮-2-基)丙醛(化合物7)将4，5-三亚甲基-3-羟基异噻唑(10g，0.007mole)和丙烯醛(4.8g，0.086mole)于20ml甲苯中的搅拌悬溶液加热至70℃。所得溶液于70℃维持2.5小时，然后冷却并浓缩。利用乙酸乙酯作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱纯化棕色残余油状物，得到白色固体状所需化合物;0.98g;mp66-68℃;IR(KBr)1710，1625cm-1;NMR(CDCl3)δ9.9(S，1H);4.05(t，2H);2.95(m，4H);2.65(t，2H);2.45(m，2H)。
实施例5制备2，5-二甲氧苯基乙烯基甲醇将2.5-二甲氧基苯甲醛(12.0g，0.072mole)的50ml无水THF溶液滴加至100ml 1M乙烯基溴化镁的THF溶液中，并在搅拌下维持反应混合物在室温。于室温下搅拌混合物4小时后，用饱和NH4Cl溶液终止反应。分层并用乙醚萃取水相。合并有机相，水洗，干燥(MgSO4)并浓缩。所得13.4g油状物的纯度足以用于下一反应;IR(净)3500cm-1;NMR(CDCl3)δ6.7-7.0(m，3H);6.0-6.2(m，1H);5.1-5.3(m，3H);3.75(两个单峰，6H);3.15(br，1H)。
实施例6制备2，5-二甲氧基苯基乙烯基酮将活化的MnO2(100g)分批加到机械搅拌的2，5-二甲氧苯基乙烯基甲醇(12.5g，0.064mole)的250ml二氯甲烷溶液中，于室温下搅拌混合物24小时，然后通过硅藻土塞过滤。浓缩滤液后得到-棕色油状物，利用乙醚/已烷(1/1)作为洗脱液，通过硅胶柱色谱纯化。得到浅棕色油状化合物;7.2g;IR(净)1680cm-1;NMR(CDCl3)δ6.85-7.1(m，4H);6.3(d，1H);5.8(d，1H);3.8和3.85(两个单峰，6H)。
实施例7制备2-丙烯酰基-1，4-苯醌于0℃，在3分钟内向2，5-二甲氧苯基乙烯基酮(2.5g，0.013mole)的25ml乙腈搅拌溶液中滴加(NH4)2Ce(NO2)6(17.9g，0.033mol)的30ml水溶液。加毕，深棕色混合物在5分钟内变为黄棕色。此时将混合物倒入水中，并用二氯甲烷萃取。用水和盐水两次洗涤二氯甲烷部分。干燥(MgSO4)后除去溶剂。得到一棕色油状物，利用乙醚/已烷(1/1)作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱纯化。得到一种红色/棕色半固体产物;0.8g;IR(净)1670cm-1;NMR(CDCl3)δ5.95(d，1H);6.5-7.2(m，5H)。
实施例8制备2-[3-(5-氯-4-异噻唑啉-3-酮-2-基)丙酰基]-1，4-苯醌(化合物10)
将2-丙烯酰基-1，4-苯醌(1.0g，0.007mole)和5-氯-3-羟基异噻唑(0.8g，0.006mole)的20ml甲苯搅拌溶液于80℃加热4小时。冷却后通过过滤除去反应期形成的沉淀物，并从乙酸乙酯/丙酮混合物中重结晶。得到一种灰/褐色固体;0.85g;mp181-183℃;IR(KBr)1635cm-1(宽);NMR(丙酮-d6)δ7.35(S，1H);7.15(d，1H);6.85(d，1H);6.35(S，1H);4.2(t，2H);3.52(t，2H)。
实施例9制备2-(2-氧代-3-丁烯-4-基)-5-氯-4-异噻唑啉-3-酮(化合物11)将5-氯-3-羟基异噻唑(1.5g，0.011mole)、1-丁炔-3-酮(3.5g，0.05mole)和对-甲苯磺酸(0.02g)的25ml甲苯搅拌溶液于80℃加热24小时。冷即后，浓缩深棕色反应混合物，利用乙醚/已烷作为洗脱液通过硅柱色谱纯化残余油状物。得到黄色固体化合物11;1.8g;mp137-139℃，IR(KBr)1675;1620cm-1;NMR(CDCl3)δ8.2(d，1H，J＝13.9Hz);6.35(S，1H);5.85(d，1H，J＝13.9Hz);2.35(S，3H)。
实施例10制备3-(5-氯-4-异噻唑啉-3-酮-2-基)丙醛二乙基乙缩醛(化合物12)将化合物5(2.5g，0.013mole)、原甲酸三乙酯(3.87g，0.026mole)的20ml乙醇及对-甲苯磺酸(35mg)的溶液回流18小时。冷却后，用0.2ml三乙胺处理混合物，并用乙醚萃取。然后依次用NaHCO3溶液、水和盐水洗涤萃取物。干燥(MgSO4)后真空除去溶剂。以乙醚/已烷(4/1)为洗脱剂，通过硅胶柱色谱纯化棕色残余油状物。得到浅棕色油状产物;2.2g;IR(净)1625cm-1;NMR(CDCl3)δ6.3(S，1H);4.6(t，1H);3.85(t，2H);3.4-3.8(m，4H);2.0(q，2H);1.2(t，6H)。
实施例11制备2-[(3-甲氧亚氨基)辛基]-5-氯-4-异噻唑啉-3-酮(化合物13)将甲氧基胺盐酸盐(0.22g，0.0026mole)和三乙胺(0.304g，0.003mole)的15ml乙醇溶液于室温搅拌30分钟。将该溶液在30分钟内滴加到化合物3(0.66g，0.0025mole)的10ml乙醇搅拌溶液中。于氮气环境及室温条件下搅拌混合物24小时，然后倒入水中并用二氯甲烷萃取。有机萃取物用稀盐酸及水洗涤。干燥(MgSO4)并浓缩溶液后，以已烷/乙醚(1/1)作为洗脱剂通过硅胶柱色谱纯化残余油。得到化合物13，它为油状异构体混合物;0.27g;IR(净)1650cm-1;NMR(CDCl3);2.1-2.3(m，2H);1.2-1.5(m，6H);1.8-1.95(m，3H)。
实施例12生物学活性本发明异噻唑酮化合物显示出对细菌和真菌的抗微生物活性。将试验化合物原液以13，000ppm溶于二甲亚砜，然后稀释26倍，得到500ppm起始浓度。通过用Trypticase Soy Broth培养基(pH7.0)两倍系列稀释500ppm起始浓度，评估抗微生物活性。用于说明抗微生物活性的试验生物列于表4。化合物1-13对试验生物的最小抑制浓度(MIC)列于表5中。
表4用于抗微生物试验的微生物名称 所用缩写细菌铜绿假单胞菌 Psae大肠杆菌 Ecol金黄色葡萄球菌 Saur真菌黑曲霉 Anig表5化合物1-13的抗微生物活性化合物号 Psae Ecol Saur Anig1 8 0.5 0.5 42 125 16 32 5003 32 1 2 14 >500 64 32 45 8 1 8 26 64 125 64 167 250 32 64 5008 32 8 8 169 64 16 1 210 64 8 4 12511 32 8 16 1612 500 125 32 3213 125 16 1.0 64
本发明已被详细叙述，足以使本领域熟练技术人员能够完成和应用它，但在不超出本发明精神及范围的情况下根据所公开的内容仍能作出各种改动或改进。
权利要求
1.下式抗微生物化合物 其中R为氢、卤素或(C1-C4)烷基；R1为氢或卤素；或者，R和R1与它们所连接的碳原子一起形成组五至七元碳环，该环可非限制性地为芳环；R2为氢或(C1-C3)烷基；R3为氢、取代或未取代(C1-C18)烷基、取代或未取代(C2-C18)链烯基、取代或未取代(C2-C18)炔基、取代或未取代(C4-C8)环烷基或环烯基、取代或未取代(C6-C10)芳基或芳烷基。
2.根据权利要求1的化合物，其中R为氢，R1为氢或氯。
3.根据权利要求1的化合物，其中R2为甲基。
4.根据权利要求1的化合物，其中R3选自氢、甲基、戊基、2，5-二甲氧苯基和1，4-苯醌。
5.根据权利要求1的化合物，其中该化合物选自2-(3-氧代丁基)-5-氯-4-异噻唑啉-3-酮;2-(3-氧代丁基)-4-异噻唑啉-3-酮;2-(3-氧代辛基)-5-氯-4-异噻唑啉-3-酮;2-(3-氧代辛基)-4-异噻唑啉-3-酮;3-(5-氯-4-异噻唑啉-3-酮-2-基)丙醛;3-(4-异噻唑啉-3-酮-2-基)丙醛;3-(4，5-三亚甲基-4-异噻唑啉-3-酮-2-基)丙醛;2-(1-甲基-3-氧代丁基)-5-氯-4-异噻唑啉-3-酮;2-[3-氧代-3(2，5-二甲氧苯基)丙基]-5-氯-4-异噻唑啉-2-酮;2-[3-(5-氯-4-异噻唑啉-3-酮-2-基)丙酰]-1，4-苯醌;和2-(3-氧代-1-丁烯-4-基)-5-氯-4-异噻唑啉-3-酮。
6.制备权利要求1化合物的方法，它包括在有机溶剂中并根据情况在酸存在下将下式异噻唑 其中R为氢、卤素或(C1-C4)烷基;R1为氢或卤素;或者，R和R1与它们所连接的碳原子一起形成五元至七元碳环，该环可非限制性地为芳环;与下式α，β-不饱和酮或醛反应 其中R2为氢或(C1-C3)烷基;R3为氢、取代或未取代(C1-C18)烷基、取代或未取代(C2-C18)链烯基、取代或未取代(C2-C18)炔基、取代或未取代(C4-C8)环烷基或环烯基、取代或未取代(C6-C10)芳基或芳烷基。
7.根据权利要求6的方法，其中所说有机溶剂选自乙酸乙酯、甲苯、苯和二甲苯。
8.根据权利要求6的方法，其中所述可能的酸选自丙酸和对-甲苯磺酸。
9.一种抑制微生物生长的方法，它包括将杀微生物有效量的一种或多种权利要求1化合物加到微生物侵害部位的内里或表面以控制微生物生长。
10.根据权利要求9的方法，其中所说部位选自木材、涂料、吸附剂、胶水、纸张、纺织品、皮革、塑料、纸板、润滑剂、化妆品、食品、腻子、饲料和工业冷却水。
全文摘要
本发明公开了上式抗微生物化合物。其中各基团的定义详见说明书。
文档编号A23L3/3544GK1101044SQ9410137
公开日1995年4月5日 申请日期1994年2月18日 优先权日1993年6月25日
发明者P·奥塞-盖马, B·C·兰格 申请人:罗姆和哈斯公司