专利名称：一种具有癌症预防作用的化合物及其制备方法
技术领域：
本发明属于生物化学医药领域，具体涉及从啤酒花中提取分离的具有癌症预防作用的新化合物及其制备方法。
背景技术：
啤酒花(Humulus lupulus),为多年生草本植物,蔓长6m以上,通体密生细毛，并有倒刺，叶对生、纸质，卵形或掌形，3 5裂，边缘具粗锯齿。花单生、雌雄异株，雄花排列成圆锥花序，雌花穗状，花期7 8月，果期9 10月。啤酒花的雌花序简称酒花，是啤酒酿造中不可缺少的原料之一。啤酒花亦是一种药食同源的植物，含有酒花树脂、多酚、黄酮等多种药用成分。现代药理研究表明，啤酒花具有较强的雌激素样作用、抗肿瘤作用、抗氧化作用以及癌症化学预防作用，而啤酒花中异戊烯基化的查尔酮类成分，被认为是啤酒花的主要活性成分。癌症化学预防是指通过化合物直接调整癌症发生过程中的特殊步骤，阻断致癌原、防止DNA受自由基损伤、调节细胞的分化和凋亡等。人体二相代谢酶中的醌还原酶，可以将致癌物如苯等的代谢产物醌还原为氢醌，从而防止对人体有害的超氧化物的产生。因此，具有醌还原酶诱导活性的化合物，被认为是具有癌症预防作用的化合物。公开号为CN1390537A (申请号为02133523.0)的中国发明专利申请公开了一种预防或治疗癌症的药物及其用途，为式①结构的化合物酒花新查尔酮，该化合物从植物啤酒花中提取，先用乙醇浸泡，溶剂回收至小体积，分别用石油醚和乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯部分回收溶剂后，乙酸乙酯部分用适量硅胶拌样后，进行硅胶柱层(200 300目)，用CHCl3-MeOH梯度洗脱，得含hl7段。该馏段进一步进行硅胶柱层析，CHCl3-Acetone梯度洗脱，得到酒花新查尔酮， 并且通过实验表征该酒花新查尔酮具有抗癌活性。
权利要求
1.一种具有癌症预防作用的化合物，其特征在于，为式II结构的化合物；
2.根据权利要求I所述的具有癌症预防作用的化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤 a)将啤酒花雌花序用提取溶剂浸提或回流提取，得到提取液； b)将步骤a)中得到的提取液浓缩，用水稀释后再用萃取溶剂萃取，得到萃取液； c)将步骤b)中得到的萃取液浓缩后进行硅胶柱层析，经薄层色谱检识或高效液相色谱检识得到所需要的馏分，再通过葡聚糖凝胶柱层析纯化，得到式II结构的具有癌症预防作用的化合物。
3.根据权利要求2所述的具有癌症预防作用的化合物的制备方法，其特征在于，步骤a)中，所述的提取溶剂为醇或含醇质量百分含量为50% 99.99%的醇水溶液。
4.根据权利要求3所述的具有癌症预防作用的化合物的制备方法，其特征在于，所述的醇为乙醇或甲醇。
5.根据权利要求2所述的具有癌症预防作用的化合物的制备方法，其特征在于，步骤b)中，所述的萃取溶剂至少包括氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯中的一种。
6.根据权利要求5所述的具有癌症预防作用的化合物的制备方法，其特征在于，所述的萃取溶剂至少包括二氯甲烷。
7.根据权利要求2所述的具有癌症预防作用的化合物的制备方法，其特征在于，步骤c)中，所述的硅胶柱层析中采用的洗脱溶剂为石油醚-乙酸乙酯体系、石油醚-丙酮体系、环己烷-丙酮体系、二氯甲烷-甲醇体系、氯仿-甲醇体系中的一种。
8.根据权利要求7所述的具有癌症预防作用的化合物的制备方法，其特征在于，所述的硅胶柱层析中采用的洗脱溶剂为石油醚-乙酸乙酯体系。
9.根据权利要求2所述的具有癌症预防作用的化合物的制备方法，其特征在于，所述的葡聚糖凝胶柱层析中采用的洗脱溶剂为二氯甲烷-甲醇体系、氯仿-甲醇体系中的一种。
10.根据权利要求9所述的具有癌症预防作用的化合物的制备方法，其特征在于，所述的葡聚糖凝胶柱层析中采用的洗脱溶剂为二氯甲烷-甲醇体系。
全文摘要
本发明公开了一种具有癌症预防作用的化合物，为式II结构的化合物。本发明还公开了一种具有抗癌活性的化合物的制备方法，其制备简单、易于控制、可操作性强。本发明中，式II结构的具有癌症预防作用的化合物为全新结构的化合物，通过醌还原酶诱导实验表明，该化合物均能诱导醌还原酶的表达，且细胞毒性低，可用来作为安全、副作用小的癌症预防药物。本发明具有癌症预防作用的化合物的制备方法，其制备简单、易于控制、可操作性强，易于工业化生产，具有广阔的应用前景。
文档编号A61P35/00GK103254054SQ20131016858
公开日2013年8月21日 申请日期2013年5月8日 优先权日2013年5月8日
发明者马忠俊, 余立雁, 胡志娟 申请人:浙江大学