卤代苯基查尔酮衍生物及其制备方法和应用的制作方法
【专利摘要】本发明涉及卤代苯基查尔酮衍生物及其制备方法和应用，该卤代苯基查尔酮衍生物结构式如下(I)、(II)、(III)或(IV)所示，其制备方法是以乙醇为溶剂；氢氧化钠为催化剂；5-甲基-3-(4-硝基苯基)异恶唑-4-乙酮与等摩尔量的卤代苯甲醛，室温反应4-6h；粗品用乙醇重结晶。本发明产品可以非常有效的抑制四种人体肺癌细胞的增殖，且具有很好的应用价值和空间。
【专利说明】卤代苯基查尔酮衍生物及其制备方法和应用
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种查尔酮衍生物，尤其涉及一种卤代苯基查尔酮衍生物及其制备方法和应用。
【背景技术】
[0002]肺癌作为一种严重的疾病，比任何其他类型的癌症所致死的人数都要多。在过去的几十年里，尽管人类在抗癌药物研究方面取得了巨大的进步。但是，开发具有简单结构、更有效的抗癌药物仍然是化学家所面临的严峻挑战。
[0003]查尔酮化合物也是一类非常重要的有机化合物，天然的查尔酮化合物广泛地存在于植物的根、叶、茎中，表现出许多有趣的药理活性。查尔酮及其衍生物是芳香醛酮发生交叉羟醛缩合的产物，其分子结构中具有两个芳环相连的α，不饱和羰基的体系，具有较大的柔性，能与不同的受体结合，因此具有广泛的生物活性，如抗癌、抗炎症、抗菌、抗寄生虫、抗病毒、治疗糖尿病、神经保护、抗过敏、抗胃溃疡和解痉等生物活性。查尔酮化合物能够诱导细胞凋亡，被视为最有希望的抗癌药物。
[0004]一些临床上的抗癌药物由于与核酸中的氨基相互作用，从而具有基因毒性。相比较而言，科研工作者没有发现查尔酮有这一重要的毒副作用。近年来，查尔酮的结构修饰及其生物活性研究成为了国内外的热点研究领域。在新药物的设计中，不同药理学单体的组合可以导致有趣的生物活性化合物产生。因此，含有不同药物单体的分子可能对的癌症的治疗有利。我们设计、合成结构新颖的在一个分子中同时具有异恶唑和查尔酮单体的化合物，并探讨其对人肺癌细胞株的细胞毒影响。
【发明内容】
[0005]本发明的目的是提供了一种卤代苯基查尔酮衍生物及其制备方法和应用。本发明对合成的卤代苯基查尔酮衍生物做了一系列抗癌活性的研究，实验结果显示合成的卤代苯基查尔酮类化合物可以有效的抑制多种人类肺癌细胞的增殖。此类卤代苯基查尔酮衍生物结构新颖，抗癌活性较高，因此有很大的推广和应用空间。
[0006]本发明采取的技术方案:
[0007]卤代苯基查尔酮，结构式如下⑴、(II)、(III)或(IV)所示:
[0008]
【权利要求】
1.卤代苯基查尔酮衍生物，结构式如(I)、(II)、(III)或(IV)所示:
2.一种卤代苯基查尔酮衍生物的制备方法，其特征是，包括步骤如下: (1)以乙醇做溶剂置于反应器中，加入卤代苯甲醛； (2)加入与卤代苯甲醛等摩尔量的5-甲基-3-(4-硝基苯基)异恶唑-4-乙酮，搅拌，溶清； (3)加入10%氢氧化钠溶液，搅拌反应3-6h； (4)过滤得粗产品，粗品用乙醇重结晶。
3.根据权利要求2所述的卤代苯基查尔酮衍生物的制备方法，其特征是，步骤(1)中所述的卤代苯甲醛为2-氯苯甲醛、4-氯苯甲醛、2-溴苯甲醛或4-溴苯甲醛。
4.根据权利要求2所述的卤代苯基查尔酮衍生物的制备方法，其特征是，所述的乙醇溶剂用量为每克5-甲基-3-(4-硝基苯基)异恶唑-4-乙酮用60-80ml。
5.权利要求1所述的卤代苯基查尔酮衍生物在抗癌药物中的应用。
6.一种抗癌药物，其特征是，含有药用量的权利要求1所述的卤代苯基查尔酮衍生物，或者由药用量的权利要求1所述的卤代苯基查尔酮衍生物与可接受的辅料组成。
【文档编号】A61P11/00GK103910691SQ201410155783
【公开日】2014年7月9日 申请日期:2014年4月18日 优先权日:2014年4月18日
【发明者】万茂生, 画莉, 张立敏, 李爱玲, 李淑清 申请人:山东药品食品职业学院