颜料、颜料的生产方法、颜料分散体和黄色调色剂的制作方法

专利名称：颜料、颜料的生产方法、颜料分散体和黄色调色剂的制作方法
技术领域：
本发明涉及颜料、颜料的生产方法、含有所述颜料的颜料分散体，本发明还涉及包 含该颜料作为着色剂并且用于记录方法如电子照相法、静电记录法、磁性记录法和调色剂 喷射法的黄色调色剂。
背景技术：
近年来，彩色图像正变得受欢迎。因此，对高品质彩色图像的要求正在增加。在数 字全彩色复印机或打印机中，在将彩色图像原稿用蓝色滤色器、绿色滤色器和红色滤色器 进行色彩分离之后，基于原始彩色图像将具有直径20至70 y m的点的潜像用黄色显影剂、 品红色显影剂、青色显影剂和黑色显影剂显影。因此，包含在彩色显影剂中的着色剂对图像 品质具有明显影响。在涂料领域，广泛使用具有大的一次粒径的黄色着色剂，这是因为黄色着色剂需 要具有高遮盖力和高着色力，以使产生与其它颜色对人类灵敏度的那些印象基本上一样的 印象。在调色剂领域中，包含在调色剂中的着色剂需要具有高着色力和高透明性，这是着色 剂的重要性质。涂料领域中优选的具有大的一次粒径的常规着色剂难以同时满足这些要 求。日本专利3917764(下文中称为专利文件1)公开含有C. I.颜料黄155的调色剂 着色剂。该文件描述了 C.I.颜料黄155具有高热稳定性、在树脂中的高分散性和良好的带 电性。英国专利2，239，254 (下文中称为专利文件2)和美国专利4，003, 886 (下文中称 为专利文件3)公开用于提高C. I.颜料黄155的着色力、分散性和耐光性的颜料后处理过 程。特别地，这些文件各自公开例如其中在二甲基甲酰胺中加热或在邻二氯苯中在130°C至 135°C的温度下加热粗合成的颜料的过程。通过这些过程获得的颜料具有低结晶性。任何 具有令人满意的着色力、分散粘度和耐光性的颜料都不能通过这些过程获得。日本专利特开2007-262382 (下文中称为专利文件4)公开其中在颜料分散剂存在 下在水与有机溶剂的混合物中，在60°C以上的升高温度和碱性pH下，将粗合成的颜料后处 理的方法。通过该过程获得的颜料具有在有机溶剂中，特别是在非极性溶剂中的不充分的 分散性，并且对于调色剂应用存在着色力和透明性的问题。专利文件1至4都没有描述通过将C. I.颜料黄155分散于分散介质如有机溶剂 中制备的分散体具有增加的粘度。

发明内容
根据本发明方面的颜料由下式表示并且具有有以下特征的CuKa特征X射线 衍射谱图当9表示布拉格角(Bragg angle)时，在20 士 0.20°等于10.0°的峰和在 2 e 士0.20°等于11. 1°的峰，11. 1°峰与10. 0°峰的强度比为0.7以上 进一步，本发明的方面提供颜料的生产方法、含有所述颜料的颜料分散体和含有 所述颜料的黄色调色剂。参考附图，从以下示例性实施方案的描述本发明的进一步特征将变得明显。


图1是示出根据本发明的颜料的粉末X射线衍射谱图的图。
具体实施例方式现在将详细描述本发明的实施方案。本发明人已经进行深入研究以解决常规问题。结果，发明人发现由下式表示的颜 料能够防止通过将颜料分散于分散介质如有机溶剂中制备的分散体具有增加的粘度，该分 散体易于处理，在分散介质中的颜料的分散性高，所述颜料具有增加的着色力 所述颜料具有CuKa特征X射线衍射谱图，所述CuK a特征X射线衍射谱图当e 表示布拉格角时具有在2 e 士0. 20°等于10. 0°的峰和在2 0 士0.20°等于11. 1°的峰， 该11. 1°峰与10.0°峰的强度比为0.7以上。该颜料在调色剂用着色剂中的使用提高在生产调色剂的步骤期间的着色剂的处 理性，并且使得着色剂的分散性保持良好。本发明人发现该颜料的使用在提供具有高着色 力的黄色调色剂方面是有效的。这导致本发明的完成。在此使用的由式(1)表示的化合物是双-N-乙酰乙酰苯胺 (bis-acetoacetanilide)类颜料并且归类于C. I.颜料黄155。C. I.颜料黄155是具有良好的耐光性和耐热性的颜料。然而，C. I.颜料黄155以 及其它偶氮颜料具有这样的问题，即，通过将C. I.颜料黄155分散于分散介质中制备的具 有高着色力和透明性的分散体具有极大提高的粘度，这是因为在C. I.颜料黄155的颗粒之 间的高亲和性，因此难以处理。此外，因为这些颗粒的再凝集，所以存在分散体的高着色力和透明性可能降低的问题。由式(1)表示的颜料能够很好的分散于分散介质如有机溶剂或可聚合单体中并 且能够用于制备具有低粘度的颜料分散体，这是因为适当抑制了颜料的颗粒之间的粘着。 颜料分散体易于处理。由于能够抑制颜料颗粒的再凝集，颜料分散体具有高着色力。根据本发明的颜料能够以在卤化芳族溶剂中在160°C以上热处理由式(1)表示的 颜料的方式来生产。所述卤化芳族溶剂特征在于与非卤化溶剂比较具有低极性和较高的沸 点。本发明人发现通过在低极性溶剂如卤化芳族溶剂中在升温下热处理化合物来促进颜料 的结晶化。根据本发明的颜料可以通过热处理商购可得的C. I.颜料黄155如购自 Clariant (Japan)K. K.的调色剂黄3GP(Toner Yellow3GP)来获得。可选择地，根据本发明 的颜料可以如下获得由式(1)表示的化合物以将由下式(2)表示的化合物(氨基对苯二 甲酸二甲酯(dimethyl aminoterephthalate))重氮化并且接着与由下式(3)表示的化合 物(1，4_双(乙酰乙酰氨基)苯(1,4-bis (acetoacetylamino) benzene))偶联的方式来生
产，并且在卤化芳族溶剂中热处理由式(1)表示的化合物 及 由式⑵表示的化合物与由式(3)表示的化合物的重氮偶联反应能够通过已知方 法进行。特别地，将由式(2)表示的化合物分散于冰冷却的水中，并且接着通过在无机酸如 盐酸或硫酸的存在下允许由式(2)表示的化合物与重氮化剂如亚硝酸钠反应来转化为重 氮盐。所述重氮盐在无机碱如氢氧化钠的存在下与由式(3)表示的化合物偶联，从而能够 生产由式⑴表示的颜料。所述卤化芳族溶剂不特别限定并且优选地不影响其重氮偶联反应。所述卤化芳族 溶剂的实例包括氯苯类如氯苯、邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯、1，2，3-三氯苯、1，2，4_三 氯苯和1，3，5_三氯苯；氯甲苯类如1-氯-2-甲苯和1-氯-4-甲苯；氯二甲苯类如1-氯_2， 3-二甲苯、4-氯-1，2-二甲苯和2-氯-1，3-二甲苯；氯萘类如1-氯萘；溴代苯类如溴代苯 和二溴代苯；溴代氯苯类如2-溴代氯苯、3-溴代氯苯和4-溴代氯苯；碘代苯类如碘代苯和 邻二碘代苯；二氯甲苯类如1，2_ 二氯-3-甲苯、2，4_ 二氯-1-甲苯、1，4-二氯-2-甲苯、1，3-二氯-2-甲苯、1，2-二氯-4-甲苯和1，3_ 二氯-5-甲苯以及二氯氟苯类如2，4-二氯氟 苯、2，5_ 二氯氟苯、2，6_ 二氯氟苯和1，2_ 二氯-4-氟苯。这些溶剂能够单独或组合使用。所述卤化芳族溶剂能够任意地选自上述溶剂。所述卤化芳族溶剂可以为邻二氯 苯、间二氯苯、1-氯-2-甲苯、1，2-二氯-3-甲苯、2，4-二氯-1-甲苯、1，4-二氯-2-甲苯、 1，3_ 二氯-2-甲苯、1，2-二氯-4-甲苯或1，3_ 二氯-5-甲苯并且如邻二氯苯或间二氯苯。用于生产根据本发明的颜料的卤化芳族溶剂的量可以为0. 1至 500质量份，如0. 5 至200质量份，甚至如2至100质量份，基于每质量份的根据本发明的颜料。为了在短时间内生产根据本发明的颜料的目的，用于生产根据本发明方面的颜料 的加热温度可以为160°C以上并且甚至可以为180°C以上。当加热温度低于160°C时，根据 本发明的颜料的生产成本高，这是因为根据本发明的颜料的结晶化缓慢进行，因此需要长 时间来生产根据本发明的颜料；因此，难以生产解决上述问题的根据本发明的颜料。如果能够生产根据本发明的颜料以使满足在此限定的条件，则不特别限定为生产 根据本发明的颜料而进行的热处理所需要的时间。取决于加热温度、处理范围和加热器，此 处所用的时间通常为1至36小时并且多数是24小时以下。根据本发明的颜料具有CuKa特征X射线衍射谱图，所述CuK α特征X射线衍射 谱图当θ表示布拉格角时具有在2 θ 士0.20°等于10.0°的峰和在2 θ 士0.20°等于 11. 1°的峰，11. 1°峰与10.0°峰的强度比为0.7以上甚至为0.9以上。当11. 1°峰与 10.0°峰的强度比为0.9以上时，根据本发明的颜料具有高结晶度，因此通过将根据本发 明的颜料分散于分散介质如有机溶剂中制备的分散体具有降低的粘度和提高的耐光性。根据本发明的颜料能够以通过将根据本发明的颜料分散于分散介质如有机溶剂 中制备的分散体的形式来使用。根据本发明的颜料的使用在防止颜料分散体的粘度(颜料 的分散粘度)增加方面比常规C. I.颜料黄155的使用更有效。因此，颜料分散体能够易于 处理并且具有高的着色力，这是因为根据本发明的颜料具有良好的分散性。用于分散根据本发明的颜料的有机溶剂不特别限定并且可以依赖于根据本发明 的颜料的目的和/或用途而选择。有机溶剂的实例包括醇如甲醇、乙醇、变性乙醇、异丙 醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、仲丁醇、叔戊醇、3-戊醇、辛醇、苯甲醇和环己醇；二醇，如甲基 溶纤剂、乙基溶纤剂、二甘醇和二甘醇一丁基醚；酮，如丙酮、甲基乙基酮和甲基异丁基酮； 酯，如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯和乙酸溶纤剂；烃溶剂如己烷、辛烷、石油醚、环己烷、 苯、甲苯和二甲苯；卤化烃溶剂如四氯化碳、三氯乙烯和四溴乙烷；醚如二乙醚、三噁烷和 四氢呋喃；缩醛如甲缩醛和二乙基乙缩醛；有机酸如甲酸、乙酸和丙酸；以及含硫或氮的有 机化合物，如硝基丙烯、硝基苯、二甲胺、单乙醇胺、吡啶、二甲亚砜和二甲基甲酰胺。特别 地，可以使用酮、酯、烃溶剂和卤化烃溶剂中的至少一种，这是因为此处可以提供低极性有 机溶剂。所述有机溶剂可以为可聚合单体。所述可聚合单体优选为可加成聚合或可缩合聚 合，更优选为可加成聚合。可聚合单体的实例包括苯乙烯类单体如苯乙烯、邻甲基苯乙烯、 间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、邻乙基苯乙烯、间乙基苯乙烯和对乙基苯乙烯；丙烯酸类单 体，如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸辛酯、丙烯酸十二烷基酯、 丙烯酸硬脂酯、丙烯酸二十二烷基酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸二甲基氨基乙酯、丙烯酸 二乙基氨基乙酯、丙烯腈和丙烯酰胺；甲基丙烯酸类单体如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸辛酯、甲基丙烯酸十二烷基酯、甲基丙 烯酸硬脂酯、甲基丙烯酸二十二烷基酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸二甲基氨基 乙酯、甲基丙烯酸二乙基氨基乙酯、甲基丙烯腈和甲基丙烯酰胺；烯烃单体，如乙烯、丙烯、 丁烯、丁二烯、异戊二烯、异丁烯和环己烯；乙烯基卤化物，如氯乙烯、1，1-二氯乙烯、溴乙 烯和碘乙烯；乙烯酯类如乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯和苯甲酸乙烯酯；乙烯醚类，如甲基乙烯 醚、乙基乙烯醚和异丁基乙烯醚；乙烯酮类，如甲基乙烯基酮、己基乙烯基酮和异丙烯基乙 烯酮。颜料分散体可以进一步包含树脂。所述树脂的实例包括聚苯乙烯、苯乙烯共聚物、 聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、丙烯酸共聚物、甲基丙烯酸共聚 物、苯乙烯-丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物、聚酯、聚乙烯醚、聚乙烯甲醚、 聚乙烯醇和聚乙烯醇缩丁醛、聚氨酯和多肽。这些树脂可以单独或组合使用。 所述颜料分散体如下所述制备。将颜料分散剂和/或树脂按照需要溶解于分散介 质中。当搅拌溶液时，将根据本发明的颜料粉末缓慢添加至溶液，从而将根据本发明的颜料 充分分散于分散介质中。可以用分散机如球磨机、油漆搅拌器、溶解器、磨耗机、砂磨机或高 速磨机将机械剪切应力施用至颜料分散体。这使得根据本发明的颜料稳定和均勻地分散于 分散介质中。根据本发明的颜料能够用作着色剂并且因此能够用于包含调色剂母颗粒的调色 剂中，该调色剂母颗粒含有粘结剂树脂和蜡组分。根据本发明的颜料的使用防止分散粘度 的增加并且因此在调色剂生产期间易于处理。根据本发明的颜料具有良好的分散性并且因 此在获得具有高着色力的黄色调色剂方面是有用的。粘结剂树脂的实例包括常规使用的苯乙烯_丙烯酸酯共聚物、苯乙烯_甲基丙烯 酸酯共聚物、聚酯树脂、环氧树脂和苯乙烯_ 丁二烯共聚物。在通过聚合直接生产调色剂母 颗粒的情况下，使用形成这些共聚物和树脂之一的单体。所述单体的实例包括苯乙烯类单 体如苯乙烯、邻甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、邻乙基苯乙烯、间乙基苯乙烯和 对乙基苯乙烯；丙烯酸类单体如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸 辛酯、丙烯酸十二烷基酯、丙烯酸硬脂酯、丙烯酸二十二烷基酯、丙烯酸2-乙基己酯、丙烯 酸二甲基氨基乙酯、丙烯酸二乙基氨基乙酯、丙烯腈和丙烯酰胺；甲基丙烯酸类单体如甲基 丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸辛酯、甲基丙 烯酸十二烷基酯、甲基丙烯酸硬脂酯、甲基丙烯酸二十二烷基酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、 甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯、甲基丙烯酸二乙基氨基乙酯、甲基丙烯腈和甲基丙烯酰胺；和 烯烃类单体如丁二烯、异戊二烯和环己烯。这些单体可以单独或者如在PolymerHandbook 第二版，John ffiley&Sons, Inc.，III，pp. 139-192中所述的以使粘结剂树脂具有理论玻璃 化转变温度(Tg) 40至75°C来组合使用。当粘结剂树脂具有理论玻璃化转变温度低于40°C 时，调色剂易于具有贮存稳定性和耐久性的问题。当粘结剂树脂具有理论玻璃化转变温度 高于75°C时，使用所述调色剂形成的全彩色图像具有低透明性。为了提高调色剂母颗粒的机械强度和为了控制调色剂分子的分子量，可以使用交 联剂来合成粘结剂树脂。所述交联剂的实例包括双官能交联剂如二乙烯基苯、2，2_双(4-丙烯酰氧基乙 氧基苯基)丙烷、乙二醇二丙烯酸酯、1，3- 丁二醇二丙烯酸酯、1，4- 丁二醇二丙烯酸酯、1，5-戊二醇二丙烯酸酯、1，6-己二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、二甘醇二丙烯酸酯、 三甘醇二丙烯酸酯、四甘醇二丙烯酸酯、聚乙二醇#200 二丙烯酸酯、聚乙二醇#400 二丙烯 酸酯、聚乙二醇#600 二丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯、聚酯型二丙 烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、1，3_ 丁二醇二甲基丙烯酸酯、1，4_ 丁二醇二甲基丙烯酸 酯、1，5-戊二醇二甲基丙烯酸酯、1，6-己二醇二甲基丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、 二甘醇二甲基丙烯酸酯、三甘醇二甲基丙烯酸酯、四甘醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇#200 二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇#400甲基二丙烯酸酯、聚乙二醇#600 二甲基丙烯酸酯、二丙二 醇二甲基丙烯酸酯、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯和聚酯型二甲基丙烯酸酯。 所述交联剂的其它实例包括三官能以上交联剂如季戊四醇三丙烯酸酯、三羟甲基 乙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四丙烯酸酯、酯类低聚物丙烯酸 酯、酯类低聚物甲基丙烯酸酯、氰脲酸三烯丙酯、异氰脲酸三烯丙酯和偏苯三酸三烯丙酯。所使用的交联剂的量可以为0. 05至10质量份、甚至0. 1至5质量份，基于100质 量份单体。所述调色剂必定包含用作着色剂的根据本发明的颜料并且可以进一步包含不抑 制根据本发明颜料的分散性的黄色着色剂。黄色着色剂的实例包括各种化合物如缩合偶氮化合物、异吲哚啉酮化合物、蒽醌 化合物、偶氮金属配合物、次甲基化合物和烯丙酰胺化合物。黄色着色剂的特定实例包括 C. I.颜料黄12、C. I.颜料黄13、C. I.颜料黄14、C. I.颜料黄15、C. I.颜料黄17、C. I.颜 料黄62、C. I.颜料黄74、C. I.颜料黄83、C. I.颜料黄93、C. I.颜料黄94、C. I.颜料黄 95、C. I.颜料黄97、C. I.颜料黄109、C. I.颜料黄110、C. I.颜料黄111、C. I.颜料黄 120、C. I.颜料黄127、C. I.颜料黄128、C. I.颜料黄129、C. I.颜料黄147、C. I.颜料黄 151、C. I.颜料黄154、C. I.颜料黄168、C. I.颜料黄174、C. I.颜料黄175、C. I.颜料黄 176、C. I.颜料黄180、C. I.颜料黄181、C. I.颜料黄191、C. I.颜料黄194、C. I.颜料黄 213、C. I.颜料黄 214、C. I.瓮黄 1、C. I.瓮黄 3、C. I.瓮黄 20、矿物坚牢黄(mineral fast yellow)、脐橙黄(navel yellow)、萘酚黄S、耐晒黄G、永久黄NCG、C. I.溶剂黄9、C. I.溶 剂黄17、C. I.溶剂黄24、C. I.溶剂黄31、C. I.溶剂黄35、C. I.溶剂黄58、C. I.溶剂黄93、 C. I.溶剂黄100、C. I.溶剂黄102、C. I.溶剂黄103、C. I.溶剂黄105、C. I.溶剂黄112、 C. I.溶剂黄162和C. I.溶剂黄163。蜡组分的实例包括石油蜡如石蜡、微晶蜡和矿脂；石油蜡的衍生物；褐煤蜡；褐煤 蜡的衍生物；通过费托(Fischer-Tropsch)方法合成的烃蜡；烃蜡衍生物；聚烯烃蜡如聚乙 烯；聚烯烃蜡的衍生物；天然蜡如巴西棕榈蜡和小烛树蜡；以及天然蜡的衍生物。这些衍生 物包括氧化物、乙烯基单体与这些蜡的嵌段共聚物和接枝改性蜡。蜡组分的其它实例包括 醇如高级脂族醇、醇的酯、脂族酸如硬脂酸和棕榈酸、脂族酸的酰胺、固化蓖麻油、固化蓖麻 油的衍生物、植物蜡和动物蜡。这些化合物可以单独或组合使用。在调色剂中，调色剂母颗粒可以含有电荷控制剂或者可以涂布有电荷控制剂。这 使得调色剂母颗粒的摩擦带电性(triboelectricity)依赖于显影体系来最佳地控制。电荷控制剂可以为已知的一种，优选在高速下带电并且优选能够维持电荷恒定。 在通过直接聚合生产调色剂的情况下，电荷控制剂优选具有低聚合抑制能力并优选基本上 不溶于水性分散介质中。
电荷控制剂的实例包括能够控制调色剂为负带电性的控制剂和能够控制调色剂 为正带电性的控制剂。能够控制调色剂为负带电性的控制剂的实例包括具有磺酸基或磺 酸酯基的聚合物、具有磺酸基或磺酸酯基的共聚物、水杨酸衍生物、水杨酸衍生物的金属配 合物、单偶氮金属化合物、乙酰丙酮金属化合物、芳族氧化羧酸、芳族一元羧酸、芳族多元羧 酸、这些酸的金属盐、这些酸的酸酐和这些酸的酯、苯酚衍生物如双酚、尿素衍生物、含金属 萘甲酸化合物、硼化合物、季铵盐、杯芳烃和树脂类电荷控制剂。能够控制调色剂为正带电性的控制剂的实例包括苯胺黑、通过用脂族金属盐或 其它盐改性苯胺黑获得的产物；胍化合物；咪唑化合物；季铵盐如苄基三丁基铵4-羟基 萘-1-石黄酸(benzyltributylammonium 4-hydroxynaphthalene-l-sulfonate)禾口四丁基四 氟硼酸铵；鐺盐，如类似于季铵盐的鳞盐；源自季铵盐的色淀颜料；源自鐺盐的色淀颜料； 三苯基甲烷染料；用色淀剂如磷钨酸、磷钼酸、磷钨钼酸、鞣酸、月桂酸、没食子酸、铁氰化物 或亚铁氰化物源自三苯基甲烷染料的色淀颜料；以及树脂类电荷控制剂。这些物质可以单 独或组合使用。根据本发明的方面，能够使用极性树脂如聚酯树脂或聚碳酸酯树脂。例如，在通过 悬浮聚合等直接生产调色剂的情况下，依赖于在形成调色剂母颗粒用可聚合单体组合物和 水性分散介质之间的极性平衡，在分散步骤和聚合步骤中实施的聚合反应期间，使用极性 树脂在控制调色剂母颗粒涂布有极性树脂和/或具有从各调色剂母颗粒表面至中心的梯 度方面是有效的。当极性树脂与根据本发明的颜料和/或电荷控制剂具有相互作用时，根 据本发明的颜料能够很好地保持在调色剂中。
调色剂可以包含粘附于调色剂母颗粒的作为流动性提高剂的无机微粒。该无机微 粒的实例包括二氧化硅微粒；二氧化钛微粒；氧化铝微粒；以及含有硅、钛和/或铝的复合 氧化物微粒。可以将这些微粒表面处理。根据本发明的黄色调色剂具有4. O至8. O μ m的重均粒径D4。根据本发明方面的 黄色调色剂的重均粒径D4与数均粒径Dl的比例可以为1. 35以下。根据本发明方面的黄 色调色剂的重均粒径D4与数均粒径Dl的比例在下文中称作D4/D1比。甚至可以是重均粒 径D4为4. 9至7. 5 μ m并且D4/D1比为1. 30以下。当重均粒径D4小于4. 0 μ m时，导致雾 化和/或转印性降低。当重均粒径D4和D4/D1比为如上所述时，因为抑制了雾化，能够获 得高分辨率图像，能够得到良好的转印性并且能够防止发生字母及线图像的飞散。根据本发明方面的黄色调色剂的重均粒径D4与数均粒径Dl依赖于调色剂母颗粒 的生产方法。对于在生产根据本发明方面的黄色调色剂中有用的方法之一的悬浮聚合法， 其重均粒径D4与数均粒径Dl能够通过控制用于制备水性分散介质的分散剂的浓度、反应 混合物的搅拌速度或反应混合物的搅拌时间等来调节。如用流式颗粒图像分析仪测量的，根据本发明的黄色调色剂可以具有平均圆形度 0. 960至0. 995甚至0. 970至0. 990，这是因为根据本发明的黄色调色剂具有极大提高的转 印性。调色剂母颗粒可以通过任何方法生产并且可以通过悬浮聚合法、乳液聚合法或悬 浮造粒法在水性介质中形成。在通过常规粉碎法生产调色剂母颗粒的情况下，从显影性考 虑，技术上极难添加大量蜡组分至调色剂母颗粒。即使使用大量蜡组分，在水性介质中调色 剂母颗粒的形成也使得蜡组分不存在于调色剂母颗粒表面。特别地，从长期显影稳定性和生产成本考虑，可以设置悬浮聚合法，这是因为蜡组分包含在调色剂母颗粒中并且不使用 溶剂。调色剂母颗粒形态的精确控制使得调色剂母颗粒含有相同量的着色剂。因此，调色剂 母颗粒由于着色剂而具有均勻地静电性能。这使得良好的平衡调色剂的显影性和转印性。调色剂母颗粒如下通过悬浮聚合法生产通过将可聚合单体、根据本发明的颜料、 蜡组分和聚合引发剂一起混合来制备可聚合单体组合物；通过在水性介质中分散可聚合单 体组合物来形成可聚合单体组合物颗粒以及在水性介质中聚合可聚合单体组合物颗粒中 的可聚合单体。优选以通过将着色剂分散于第一可聚合单体中制备的分散体与第二可聚合 单体混合的方式来制备可聚合单体组合物。即，在将根据本发明方面的颜料充分分散于第 一可聚合单体之后，将根据本发明方面的颜料和第一可聚合单体与第二可聚合单体和其它 调色剂材料混合。这使得根据本发明方面的颜料很好地分散于调色剂母颗粒中。由于根据 本发明方面的颜料满足此处限定的条件，因此能够很好地抑制分散粘度的增加。当分散粘 度需要抑制至低的水平时，可以将大量根据本发明方面的颜料分散于第一可聚合单体中。以下描述了在此使用的各种分析技术。
根据本发明方面的颜料通过粉末X射线衍射法来分析。特别地，根据本发明方面 的颜料用使用CuK α特征X射线的购自Rigaku Corporation的粉末X射线衍射仪RINT 2100在布拉格角(2Θ 士 0.20° )3°至35°处测量，从而获得谱图。从谱图计算在布拉格 角10.0°处的峰与在布拉格角11. 1°处的峰的强度比。颜料分散体的粘度以将颜料分散体用购自Anton PaarGmbH的粘弹计Physica MCR 300在剪切速度为0至IOOiT1下测试的方式确定。所述粘弹计包括具有直径75mm和锥角 1°的锥板型测量夹具。表2示出在剪切速度10s—1下确定的粘度。调色剂母颗粒的数均粒径Dl和重均粒径D4通过Coulter方法从粒径分布分析 来确定。调色剂母颗粒按照分析仪的操作手册用分析仪测量，所述分析仪为购自Coulter Corporation ^ Coulter Counter TA-II Coulter Multisizer 11。i^ffi 白勺 ％角军
从高等级氯化钠制备的约氯化钠的水溶液。例如，能够使用购自Coulter Scientific Japan的溶液IS0T0N-II。特别地，将0. 1至5ml用作分散剂的表面活性剂和2至20mg样品 (调色剂母颗粒)添加至100至150ml电解质溶液。表面活性剂可以为烷基苯磺酸。将其 中悬浮样品的电解质溶液使用超声分散机进行分散处理约1至3分钟，从而获得分散体。所 述分散体用装配有100 μ m开口的分析仪测量，从而确定具有2. 0 μ m以上尺寸的调色剂母 颗粒的体积和数量。计算调色剂母颗粒的体积分布和尺寸分布。调色剂母颗粒的数均粒径 Dl和重均粒径D4以及D4/D1比从其体积分布和尺寸分布确定。以下13个通道用于确定其 数均粒径Dl和重均粒径D4 具有直径2. 0至2. 52 μ m的通道、具有直径2. 52至3. 17 μ m的 通道、具有直径3. 17至4. 00 μ m的通道、具有直径4. 00至5. 04 μ m的通道、具有直径5. 04 至6. 35 μ m的通道、具有直径6. 35至8. 00 μ m的通道、具有直径8. 00至10. 08 μ m的通道、 具有直径10. 08至12. 70 μ m的通道、具有直径12. 70至16. OOym的通道、具有直径16. 00 至20. 20 μ m的通道、具有直径20. 20至25. 40 μ m的通道、具有直径25. 40至32. 00 μ m的 通道和具有直径32. 00至40. 30 μ m的通道。各通道的中间直径作为该通道的代表性直径。将购自Toa Me dical Electronics Co. ,Ltd.的流式颗粒图像分析仪 FPIA-2100 用于测量调色剂母颗粒。调色剂母颗粒的平均圆形度使用以下等式计算当量圆直径=(颗粒投影面积/π)1/2Χ2
圆形度=(具有与颗粒投影面积相同的面积的圆的周长)/(颗粒投影图像的周 长)其中术语“颗粒投影面积”定义为调色剂颗粒的二值面积，术语“投影颗粒图像的 周长”定义为通过连接调色剂颗粒投影图像的边缘点获得的轮廓的长度。圆形度是颗粒是 怎样的球形的指标。完全球形的颗粒具有圆形度1.000。具有复杂表面形状的颗粒具有小 的圆形度。实施例
实施例1在200质量份水中分散41. 8质量份氨基对苯二甲酸二甲酯。向分散体中添加70 质量份31% HCl水溶液，接着在10°C下混合1小时。向混合物中添加35质量份40%亚硝 酸钠水溶液，接着混合1.5小时。将氨基磺酸添加至该混合物，从而将过量亚硝酸分解。在 被冰冷却的同时，将所得混合物用4mol/L乙酸钠调节至pH 4. 5，从而制备重氮盐溶液。向450质量份水中添加430质量份33% NaOH水溶液。在搅拌稀释的溶液的同时， 向稀释的溶液中添加27.6质量份1，4_双(乙酰乙酰氨基)苯，从而将1，4_双(乙酰乙酰 氨基)苯溶解在其中。向该溶液中添加170质量份冰。在搅拌该混合物的同时，向该混合 物中添加263质量份冰醋酸，从而制备偶合溶液(couplersolution)。在搅拌该重氮盐溶液的同时，将偶合溶液在40分钟内逐滴添加至重氮盐溶液中， 从而进行偶联反应。将反应混合物搅拌2小时。将所得的着色剂浆料用蒸汽加热至98°C，在98°C下搅拌1小时，接着过滤。将滤 饼用水洗涤，从而获得着色剂糊剂。将着色剂糊剂分散于甲醇中。将分散体搅拌2小时并 且接着过滤。将该滤饼用水洗涤，在80°C下真空干燥并且接着粉碎，从而获得由式(1)表示 的未处理颜料。将未处理颜料在邻二氯苯中在180°C下热处理24小时，接着过滤。将该滤饼用甲 醇洗涤，在80°C下真空干燥并且接着粉碎，从而获得颜料1。通过借助粉末X射线衍射法分 析颜料1获得的结果归纳于以下的表1中。表 1 实施例2和3除了未处理颜料的处理时间为如在表4中所示以外，以基本上与在实施例1中描 述的同样的方式制备颜料2和3。以与在实施例1中描述的同样的方式通过粉末X射线衍 射法分析颜料2和3。从分析结果确定11. Γ峰与10.0°峰的强度比。分析结果归纳于表 4中。实施例4将商购可得的C. I.颜料黄155，即购自Clariant (Japan)K. K.的调色剂黄3GP在 160°C下在邻二氯苯中热处理3小时，从而获得颜料4。以与在实施例1中描述的同样的方 式通过粉末X射线衍射法分析颜料4。从分析结果确定11. Γ峰与10.0°峰的强度比。分 析结果归纳于表4中。实施例5,7和8除了所使用的溶剂和未处理颜料的处理时间为如在表4中所示的以外，以基本上 与在实施例4中描述的同样的方式制备颜料5，7和8。以与在实施例4中描述的同样的方 式通过粉末X射线衍射法分析颜料5，7和8。从分析结果确定11. Γ峰与10.0°峰的强度 比。分析结果归纳于表4中。实施例6将商购可得的C. I.颜料黄155，即购自Clariant (Japan) K. K.的诺沃波姆黄 (Novoperm Yellow) 4G在180°C下在邻二氯苯中热处理3小时，从而获得颜料6。以与在实 施例1中描述的同样的方式通过粉末X射线衍射法分析颜料6。从分析结果确定11. 1°峰 与10.0°峰的强度比。分析结果归纳于表4中。比较例1在200质量份水中分散41. 8质量份氨基对苯二甲酸二甲酯。向分散体中添加70 质量份31% HCl水溶液，接着在10°C下混合1小时。向混合物中添加35质量份40%亚硝 酸钠水溶液，接着混合1.5小时。将氨基磺酸添加至该混合物，从而将过量亚硝酸分解。在 被冰冷却的同时，将所得混合物用4mol/L乙酸钠调节至pH 4. 5，从而制备重氮盐溶液。向450质量份水中添加430质量份33% NaOH水溶液。在将稀释的溶液搅拌的同 时，向稀释的溶液中添加27.6质量份1，4-双(乙酰乙酰氨基)苯，从而将1，4_双(乙酰 乙酰氨基)苯溶解在其中。向该溶液中，添加170质量份冰。在搅拌该混合物的同时，向该 混合物中添加263质量份冰醋酸，从而制备偶合溶液。在搅拌该重氮盐溶液的同时，将偶合溶液在40分钟内逐滴添加至重氮盐溶液中， 从而进行偶联反应。将反应混合物搅拌2小时。将所得的着色剂浆料用蒸汽加热至98°C，在98°C下搅拌1小时，接着过滤。将滤 饼用水洗涤，从而获得着色剂糊剂。将着色剂糊剂分散于甲醇中。将分散体搅拌2小时并 接着过滤。将该滤饼用水洗涤，在80°C下真空干燥，接着粉碎，从而获得比较用的由式(1)表示的颜料9。将通过借助粉末X射线衍射法分析颜料9获得的结果归纳于以下的表2中。 结果显示没有11. 1°峰。表 2 比较例2在200质量份水中分散41. 8质量份氨基对苯二甲酸二甲酯。向该分散体中添加 70质量份31 % HCl水溶液，接着在10°C下混合1小时。向该混合物中添加35质量份40% 亚硝酸钠水溶液，接着混合1. 5小时。将氨基磺酸添加至该混合物从而将过量亚硝酸分解。 在被冰冷却的同时，将所得混合物用4mol/L乙酸钠调节至pH 4.5。向所得混合物中添加通 过混合10质量份邻二氯苯和1质量份购自Kao Corporation的Emulgen 911表面活性剂 与适量水制备的乳液，从而制备重氮盐溶液。向450质量份水中添加430质量份33% NaOH水溶液。在搅拌该稀释溶液的同时， 向该稀释溶液中添加27.6质量份1，4_双(乙酰乙酰氨基)苯，从而将1，4_双(乙酰乙酰 氨基)苯溶解在其中。向该溶液中，添加170质量份冰。在搅拌该混合物的同时，向该混合 物中添加263质量份冰醋酸，从而制备偶合溶液。在搅拌重氮盐溶液的同时，将偶合溶液在40分钟内逐滴添加至重氮盐溶液中，从 而进行偶联反应。将反应混合物搅拌2小时。将该反应混合物进一步在80°C下搅拌1小时 接着过滤。将滤饼用冷水洗涤并且接着真空干燥，从而获得由式(1)表示的未处理颜料。向71. 6质量份未处理颜料中添加570质量份二甲基甲酰胺。将混合物在150°C下 搅拌3小时，冷却至80°C，并且接着过滤。将滤饼用甲醇洗涤、干燥、接着粉碎，从而获得比 较用用的颜料10。将通过借助粉末X射线衍射法分析颜料10获得的结果归纳于以下的表 3中。结果显示11. 1°峰与10.0°峰的强度比为0.37。表 3 比较例3以与在比较例1中描述的同样的方式制备由式(1)表示的未处理颜料。向71. 0质量份未处理颜料中添加570质量份二甲基甲酰胺。将混合物在150°C下 搅拌5小时，冷却至80°C，并且接着过滤。将滤饼用甲醇洗涤、干燥接着粉碎，从而获得比较 用的颜料11。将颜料11以与在实施例1中描述的同样的方式通过粉末X射线衍射法来分 析。从分析结果确定11. 1°峰与10.0°峰的强度比。分析结果归纳于表4中。比较例4除了将未处理颜料在邻二氯苯中在135°C下热处理3小时以外，以基本上与在比 较例3中描述的同样的方式制备颜料12。将颜料12以与在实施例1中描述的同样的方式 通过粉末X射线衍射法来分析。从分析结果确定11. 1°峰与10.0°峰的强度比。分析结 果归纳于表4中。比较例5至9除了所用溶剂和未处理颜料的处理时间为如在表4中所示以外，以基本上与在实 施例4中描述的同样的方式制备颜料13至17。将颜料13至17以与在实施例4中描述的 同样的方式通过粉末X射线衍射法来分析。从分析结果确定11. 1°峰与10.0°峰的强度 比。分析结果归纳于表4中。表4示出如上所述制备的颜料的分析结果，还示出均购自Clariant(Japan) K. K.的调色剂黄3GP和诺沃波姆黄4G的分析结果。表 4 如从表4清楚的，在160°C以上的处理温度下使用卤化芳族溶剂如二氯苯的情况 下能够获得具有作为通过CuK α特征X射线衍射确定的11. Γ峰与10.0°峰的强度比为 0. 7以上的颜料。在比较例4中，尽管使用卤化芳族溶剂也不能获得具有这样的比例的颜 料，这是因为反应温度低。比较例5至9示出，即使反应温度为160°C以上，使用除卤化芳族溶剂以外的溶剂也不能获得具有这样的比例的颜料。实施例9 以用由Mitsui Mining制造的磨耗机将12质量份颜料1和120质量份苯乙烯类 单体混合3小时的方式来制备颜料分散体a。实施例10至13除了使用颜料2至5代替颜料1以外，以基本上与在实施例9中描述的同样的方 式制备颜料分散体b至e。实施例14以用由Mitsui Mining制造的磨耗机将12质量份颜料1和180质量份乙酸乙酯 混合3小时的方式来制备颜料分散体f。比较例10至14、16和17除了使用颜料9至12、16、18和19代替颜料1以外，以基本上与在实施例9中描 述的同样的方式制备比较用的颜料分散体g至k、m和η。比较例15除了使用颜料9代替颜料1以外，以基本上与在实施例14中描述的同样的方式制 备比较用的颜料分散体1。按照以下标准评价颜料分散体的粘度A 颜料分散体具有粘度为小于1，OOOmPa · s,B 颜料分散体具有粘度为1，000至小于1，500mPa · s,以及C 颜料分散体具有粘度为1，500mPa · s以上。将具有粘度为小于1，OOOmPa · s的颜料分散体判定为处理性良好。将颜料分散体通过棒式涂布方法(棒编号10)各自施涂至美术纸张(art paper) 上。将美术纸张空气干燥1天并且接着用购自Macbeth Corporation的Macbeth反射浓度 仪1 918测量图像浓度00(幻。按照以下标准评价颜料分散体的着色力A 涂布有颜料分散体的美术纸张具有图像浓度OD⑴1. 60以上；B 涂布有颜料分散体的美术纸张具有图像浓度OD⑴1. 50至小于1. 60 ；以及C 涂布有颜料分散体的美术纸张具有图像浓度OD(Y)小于1. 50。将显示图像浓度OD(Y)为1. 50以上的颜料分散体判定为着色力良好。用于制备颜料分散体的条件和通过评价颜料分散体的粘度和着色力获得的结果 归纳于表5中。表 5 表5证实满足此处限定的条件的颜料具有降低的粘度和提高的着色力。实施例15向装配有购自Tokushu Kika Kogyo的高速搅拌器TK均质机(TK-homomixer)的 2L四颈烧瓶中，倾倒710质量份离子交换水和450质量份0. lmol/L Na3PO4水溶液。将稀 释的Na3PO4溶液在转速12，OOOrpm下搅拌并且加热至60°C。向稀释的Na3PO4溶液中，缓慢 添加68质量份1. Omol/L CaCl2水溶液，从而制备含作为水不溶性分散稳定剂的Ca3(PO4)2 微粒的水性分散介质。将以下材料混合132质量份颜料分散体a ；46质量份苯乙烯单体； 34质量份丙烯酸正丁酯单体；2质量份购自Orient ChemicalIndustries Co. Ltd.的水杨 酸铝化合物B ontron E-88 ；10质量份极性树脂；25质量份具有数均分子量704并具有如 通过差示扫描量热法(DSC)确定的在70°C的最大吸热峰的酯蜡；和0. 1质量份二乙烯基苯 单体。所述极性树脂是通过缩合环氧丙烷改性双酚A和间苯二甲酸生产的具有玻璃化转变 温度65°C、重均分子量10，000和数均分子量6，000的聚合物。将混合物加热至60°C下并 且在转速5000rpm下用高速搅拌器搅拌。在混合物中，溶解10质量份用作聚合引发剂的2， 2' _偶氮二(2，4_ 二甲基戊腈)，从而制备可聚合单体组合物。将可聚合单体组合物添加 至水性分散介质中。在转速12，OOOrpm下混合可聚合单体组合物和水性分散介质的同时进行造粒聚合(granular polymerization) 15分钟。高速搅拌器用螺旋桨叶片搅拌器来代替。 在将烧瓶内温保持在60°C的同时，将造粒聚合持续5小时。在将烧瓶的内温增加至80°C之 后，将造粒聚合持续8小时。在造粒聚合终止之后，残余单体在真空条件下在80。C下从反应 混合物中蒸馏去除。将所得反应混合物冷却至30°C，从而获得聚合物微粒分散体。将聚合物微粒分散体转移至洗涤容器。在搅拌聚合物微粒分散体的同时，将稀释 的盐酸添加至聚合物微粒分散体中，从而将聚合物微粒分散体调节至PH 1.5。将所得的聚 合物微粒分散体搅拌2. 5小时，从而将包括Ca3 (PO4) 2的从磷酸和钙产生的化合物溶解。将 所得的聚合物微粒分散体通过过滤器过滤，从而获得聚合物微粒。将聚合物微粒与水混合， 从而制备分散体。将分散体通过过滤器过滤，从而将聚合物微粒与水分离。将聚合物微粒 通过这个过程重复处理直至将包括Ca3(PO4)2的从磷酸和钙产生的化合物从聚合物微粒中 充分地去除为止。在将聚合物微粒最后处理之后，将聚合物微粒充分干燥，从而获得黄色调 色剂母颗粒A。以将以下颗粒在购自Mitsui Mining的亨舍尔混合机中干燥混合的方式制备黄色调色剂A 100质量份黄色调色剂母颗粒A ;1. 0质量份用六甲基二硅氮烷表面处理的具有 数均一次粒径7nm的疏水性二氧化硅微粒；0. 15质量份具有数均一次粒径45nm的金红石 型二氧化钛微粒；和0. 5质量份具有数均一次粒径200nm的金红石型二氧化钛微粒。实施例16至19除了使用颜料分散体b至e代替颜料分散体a以外，以基本上与在实施例15中描 述的同样的方式制备黄色调色剂B至E。实施例20以将以下材料在球磨机中混合24小时的方式制备200质量份调色剂组合物混 合液96质量份颜料分散体f ；84质量份极性树脂；9质量份烃蜡；1质量份购自Orient Chemical Industries Co.，Ltd.的水杨酸铝化合物Bontron E-88 ；和10质量份用作溶剂 的乙酸乙酯。所述极性树脂是通过缩合环氧丙烷改性双酚A和间苯二甲酸生产的具有玻璃 化转变温度75. 9°C、重均分子量11，000、数均分子量4，200和酸值llmg-KOH/g的不饱和聚 酯。烃蜡是具有数均分子量750并具有如通过DSC确定的在80°C的最大吸热峰的费托蜡。以将以下材料在球磨机中混合24小时的方式制备含有羧甲基纤维素的水性介 质20. 0质量份涂布有丙烯酸共聚物的碳酸钙颗粒；0. 5质量份购自Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co.，的羧甲基纤维素Cellogen BS-H ；和99. 5质量份离子交换水。向TK均质机 中倾倒1，200g水性介质。向水性介质中，添加1，OOOg调色剂组合物混合液同时用在圆周 速度20m/s下旋转的旋转叶片搅拌水性介质。在维持在25°C的同时，将水性介质和调色剂 组合物混合液混合1分钟，从而获得悬浮体。以如下的方式将在悬浮体表面上的气体相用吹风机强制循环用在圆周速度 45m/min下旋转的购自Shinko Pantec Co.，Ltd.，的全区域叶片搅拌2，200g悬浮体，并且 维持在40°C下，从而开始乙酸乙酯的去除。在自乙酸乙酯的去除开始15分钟后，将用作离 子材料的75g 稀释氨水溶液添加至悬浮体中。在自乙酸乙酯的去除开始1小时后，将 25g氨溶液添加至所得悬浮体中。在自乙酸乙酯的去除开始2小时后，将25g氨溶液添加至 所得悬浮体中。在自乙酸乙酯的去除开始3小时后，最后将25g氨溶液添加至所得悬浮体 中。添加至悬浮体的氨溶液的量为150g。自乙酸乙酯的去除开始之后，将所得悬浮体维持在40°C下17小时，从而将乙酸乙酯从悬浮颗粒中去除并且由此获得调色剂分散体。向300质量份调色剂分散体中，添加80质量份lOmol/L盐酸。在将所得的调色剂 分散体用0. lmol/L氢氧化钠水溶液中和之后，将所得的调色剂分散体吸滤并且接着将滤 饼用离子交换水洗涤四次，从而获得调色剂滤饼。将调色剂滤饼在真空干燥器中干燥并且 接着通过具有开口 45 μ m的筛来筛分，从而获得黄色调色剂母颗粒F。以与在实施例15中 描述的同样的方式，使用黄色调色剂母颗粒F制备黄色调色剂F。将以下材料混合、熔融并且接着在双轴挤出机中捏合100质量份粘结剂树脂；6 质量份颜料1 ；9质量份烃蜡；和2质量份购自Orient Chemical Industries Co. ,Ltd.的 水杨酸铝化合物Bontron E-88。所述粘结剂树脂是通过以75比25的比例共聚合苯乙烯 和丙烯酸正丁酯生产的具有玻璃化转变温度65°C、重均分子量80，000和数均分子量6，700 的共聚物。所述烃蜡是具有数均分子量为750并具有如通过DSC确定的在80°C的最大吸热 峰的费托蜡。将捏合的材料冷却并且接着在锤磨机中粗磨。将粗磨材料在喷射式磨机中细 研磨。将细磨材料分类，从而获得黄色调色剂母颗粒G。以与在实施例15中描述的同样的 方式使用黄色调色剂母颗粒G制备黄色调色剂G。比较例18至22除了用颜料分散体g至k代替颜料分散体a以外，以基本上与在实施例15中描述 的同样的方式制备黄色调色剂H至L。比较例23除了用颜料分散体1代替颜料分散体f以外，以基本上与在实施例15中描述的同 样的方式制备黄色调色剂M。比较例24除了用颜料9代替颜料1以外，以基本上与在实施例21中描述的同样的方式制备 黄色调色剂N。如下所述评价所得黄色调色剂的着色力和耐光性。将各黄色调色剂用购自CANON KABUSHIKI KAISHA的打印机LBP-2510在具有温度23. 5°C和相对湿度60%的环境中施涂 至转印纸张，从而在转印纸张上形成具有调色剂粘着量0. 1至1. Omg/cm2的各种类型的实 心图像。实心图像的图像浓度OD(Y)用购自Macbeth Corporation的Macbeth反射浓度计 RD918测量。确定在各转印纸张上的黄色调色剂的量和实心图像的相应之一的图像浓度之 间的关系。基于在转印纸张之一上形成的具有调色剂粘着量0. 5mg/cm2的实心图像的图像 浓度，相对地评价黄色调色剂的着色力。评价标准如下。A 具有1. 40以上的图像浓度OD⑴的实心图像，B 具有1. 30至小于1. 40的图像浓度OD(Y)的实心图像，和
C 具有小于1. 30的图像浓度OD⑴的实心图像。将能够形成具有1. 30以上的图像浓度OD(Y)的实心图像的黄色调色剂判定为着 色力良好。将各黄色调色剂用购自CANON KABUSHIKI KAISHA的打印机LBP-2510在具有温度 23. 5°C和相对湿度60%的环境中施涂至转印纸张(75g/m2纸)上，从而在转印纸张上形成 具有调色剂粘着量0.5mg/cm2的各种类型的实心图像。使用购自Toyo SeikiSeisaku-sho, Ltd.的老化试验机(wheatherometer) Atlasffeather-Ometer Ci4000在如下条件下将实心图像进行照射试验照射时间为100小时，黑色板温度为50°C，腔室温度为40°C，相对湿度 为70%以及在波长340nm下的辐照度为0. 39W/m2。将未试验和试验的实心图像在LW彩 色系统中使用购自GretagMacbeth的仪器SpectroLino分析色度0Λ a*, b*)。各实心图像 的色差从以下等式计算色差(ΔΕ) = {((试验的实心图像的未试验的实心图像的a*))2+((未试验 的实心图像的(试验的实心图像的b*))2+((试验的实心图像的L*)-(未试验的实心图 像的L*)) T气按照以下标准评价实心图像A 具有小于3的色差(ΔΕ)的实心图像 ，B 具有3至小于7的色差(ΔΕ)的实心图像，和C 具有7以上的色差(ΔΕ)的实心图像。将具有色差(ΔΕ)小于7的实心图像判定为耐光性良好。将用于制备实施例15至21和比较例18至24的黄色调色剂的条件归纳于表6中。表6 因此，本发明的方面能够提供如下颜料，该颜料能够防止通过将颜料分散于分散 介质如有机溶剂中制备的分散体具有增加的粘度。因为颜料的使用，分散体能够易于处理。 所述颜料高度分散于分散介质中。这导致在调色剂母颗粒中着色剂的分散的改进还导致调 色剂的着色力的提高。 虽然参考示例性实施方案已经描述本发明，但是要理解为本发明不限于公开的示 例性实施方案。以下权利要求的范围符合最宽泛的解释从而覆盖所有这样的修改及等同的 结构和功能。
权利要求
一种颜料，所述颜料由下式表示，所述颜料具有CuKα特征X射线衍射谱图，所述CuKα特征X射线衍射谱图当θ表示布拉格角时具有在2θ±0.20°等于10.0°的峰和在2θ±0.20°等于11.1°的峰，所述11.1°峰与所述10.0°峰的强度比为0.7以上FSA00000068524900011.tif
2.根据权利要求1所述的颜料，其通过在160°C以上在卤化芳族溶剂中热处理化合物 获得，所述化合物以如下方式生产将由下式(2)表示的化合物重氮化并且接着与由下式 (3)表示的化合物偶联
3.根据权利要求2所述的颜料，其中所述卤化芳族溶剂为邻二氯苯。
4.一种根据权利要求1所述的颜料的生产方法，所述方法包括以如下方式生产化合物将由下式(2)表示的化合物重氮化并且接着与由下式(3)表 示的化合物偶联；并且在160°C以上在卤化芳族溶剂中热处理所述化合物
5.根据权利要求4所述的颜料，其中所述卤化芳族溶剂为邻二氯苯。
6.一种颜料分散体，其包含 根据权利要求1所述的颜料；以及 用作分散介质的有机溶剂。
7.一种黄色调色剂，其包含含有粘结剂树脂、着色剂和蜡组分的黄色调色剂母颗粒，其 中所述着色剂为根据权利要求1所述的颜料。
8.根据权利要求7所述的黄色调色剂，其中所述黄色调色剂母颗粒通过以下方式获 得将含有可聚合单体、着色剂和蜡组分的可聚合单体组合物分散在水性介质中；形成所 述可聚合单体组合物的颗粒；将在所述颗粒中的可聚合单体聚合。
全文摘要
颜料、颜料的生产方法、颜料分散体和黄色调色剂。一种由下式表示的颜料，所述颜料具有CuKα特征X射线衍射谱图，所述CuKα特征X射线衍射谱图当θ表示布拉格角时具有在2θ±0.20°等于10.0°的峰和在2θ±0.20°等于11.1°的峰，所述11.1°峰与所述10.0°峰的强度比为0.7以上
文档编号G03G9/09GK101864192SQ20101014985
公开日2010年10月20日 申请日期2010年4月16日 优先权日2009年4月17日
发明者丰田隆之, 井上圭, 广濑雅史, 新藤太一, 村井康亮, 谷泰 申请人:佳能株式会社