发光元件和包括发光元件的显示装置的制作方法

文档序号:33461547发布日期:2023-03-15 04:02阅读:234来源:国知局
发光元件和包括发光元件的显示装置的制作方法
发光元件和包括发光元件的显示装置
1.相关申请的交叉引用
2.本技术要求在韩国知识产权局于2021年9月7日提交的韩国专利申请第10-2021-0119309号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
3.本公开涉及包括多个空穴传输层的发光元件和包括发光元件的显示装置。


背景技术:

4.作为图像显示装置,有机电致发光显示装置等的开发积极进行。有机电致发光显示器是包括所谓的自发光发光元件的显示装置,其中分别从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合,使得发射层中的发光材料发光以实现显示。
5.在将发光元件应用于显示装置时,需要具有低驱动电压、高发光效率和长寿命的发光元件,并需要持续开发用于能够稳定获得这些特性的发光元件的材料。
6.已对发光元件的结构优化进行了研究,以获得具有高发光效率的发光元件。
7.应理解,该背景技术章节旨在部分提供用于理解该技术的有用的背景。然而,该背景技术章节也可包括在本文中公开的主题的对应有效申请日之前不被相关领域的技术人员已知或理解的一部分的想法、概念或认知。


技术实现要素:

8.本公开提供了表现优异的发光效率的发光元件和包括发光元件的显示装置。
9.实施方式提供了发光元件,其可包括第一电极、设置在第一电极上的空穴传输区、设置在空穴传输区上的发射层、设置在发射层上的电子传输区和设置在电子传输区上的第二电极。空穴传输区可包括邻近第一电极设置且包括具有第一折射率的第一胺化合物的第一空穴传输层,设置在第一空穴传输层和发射层之间且包括具有大于第一折射率的第二折射率的第二胺化合物的第二空穴传输层,以及设置在第二空穴传输层和发射层之间且包括具有小于第二折射率的第三折射率的第三胺化合物的第三空穴传输层。第一胺化合物和第三胺化合物可各自独立地为由式1表示的化合物。
10.[式1]
[0011][0012]
在式1中,r1可为取代的或未取代的金刚烷基、取代的或未取代的环己基或者取代的或未取代的二环庚基,ar1和ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基,l可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基,并且fr可为由式2表示的基团。
[0013]
[式2]
[0014][0015]
在式2中,x可为c(ra)(rb)、c(ra)

*、n

*、n(rc)、o或s,ra至rc可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至10个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环,d和e可各自独立地为选自0至4的整数,并且rd和re可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至10个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环。
[0016]
在实施方式中,第二折射率和第一折射率之差可在约0.1至约1.1的范围内,并且第二折射率和第三折射率之差可在约0.1至约1.1的范围内。
[0017]
在实施方式中,第一折射率和第三折射率可各自独立地在约1.3至约1.8的范围内。
[0018]
在实施方式中,第二折射率可在约1.8至约2.4的范围内。
[0019]
在实施方式中,第一空穴传输层、第二空穴传输层与第三空穴传输层的厚度比可在约4.50:1.00:4.50至约0.125:1.00:0.125的范围内。
[0020]
在实施方式中,由式1表示的化合物可由式1-1或式1-2表示。
[0021]
[式1-1]
[0022][0023]
[式1-2]
[0024][0025]
在式1-1和式1-2中,r1、l、ar1和ar2与式1中定义的相同,并且x、rd、re、d和e与式2中定义的相同。
[0026]
在实施方式中,由式1-2表示的化合物可由式1-2a表示。
[0027]
[式1-2a]
[0028][0029]
在式1-2a中,r1、l、ar1和ar2与式1中定义的相同,并且ra、rd、re、d和e与式2中定义的相同。
[0030]
在实施方式中,由式1表示的化合物可由式1a表示。
[0031]
[式1a]
[0032][0033]
在式1a中,r1、l和fr与式1中定义的相同。
[0034]
在实施方式中,第一胺化合物和第三胺化合物可各自独立地为选自化合物组1中的任何一种,这在下面解释。
[0035]
在实施方式中,第二胺化合物可由式3表示。
[0036]
[式3]
[0037][0038]
在式3中,z可为选自0至7的整数,y可为c(rf)(rg)、n(rh)、o或s,l
11
可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基,并且rf至rh和r
11
至r
14
可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至10个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环。
[0039]
在实施方式中,由式3表示的第二胺化合物可由式3-1至式3-3中的任何一个表示。
[0040]
[式3-1]
[0041][0042]
[式3-2]
[0043][0044]
[式3-3]
[0045][0046]
在式3-1至式3-3中,z、l
11
、y和r
11
至r
14
与式3中定义的相同。
[0047]
在实施方式中,由式3表示的第二胺化合物可为选自化合物组2中的任何一种,这在下面解释。
[0048]
在实施方式中,发光元件可包括第一电极、设置在第一电极上的空穴传输区、设置在空穴传输区上的发射层、设置在发射层上的电子传输区和设置在电子传输区上的第二电极。空穴传输区可包括邻近第一电极设置且包括具有第一折射率的第一胺化合物的第一空穴传输层,设置在第一空穴传输层和发射层之间且包括具有第二折射率的第二胺化合物的第二空穴传输层,以及设置在第二空穴传输层和发射层之间且包括具有第三折射率的第三胺化合物的第三空穴传输层。第二胺化合物可由式3表示,并且第一胺化合物和第三胺化合物可各自独立地为由式4表示的化合物。
[0049]
[式3]
[0050][0051]
在式3中,z可为选自0至7的整数,y为c(rf)(rg)、n(rh)、o或s,l
11
可为直接连接、取
代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基,并且rf至rh和r
11
至r
14
各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至10个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环。
[0052]
[式4]
[0053][0054]
在式4中,r1可为取代的或未取代的金刚烷基、取代的或未取代的环己基或者取代的或未取代的二环庚基,ar1和ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基,l可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基,并且x可为c(ra)(rb)、c(ra)

*、n

*、n(rc)、o或s,ra至rc可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至10个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环,d和e可各自独立地为选自0至4的整数,并且rd和re可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至10个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环。
[0055]
在实施方式中,第一折射率和第三折射率可各自独立地在约1.3至约1.8的范围内,第二折射率可在约1.8至约2.4的范围内,并且第一折射率和第三折射率可各自为小于第二折射率。
[0056]
在实施方式中,第二折射率和第一折射率之差可在约0.1至约1.1的范围内,并且第二折射率和第三折射率之差可各自在约0.1至约1.1的范围内。
[0057]
在实施方式中,由式4表示的化合物可由式4-1或式4-2表示。
[0058]
[式4-1]
[0059][0060]
[式4-2]
[0061][0062]
在式4-1和式4-2中,r1、l、ar1、ar2、x、rd、re、d和e与式4中定义的相同。在实施方式中,由式4-2表示的化合物可由式4-2a表示。
[0063]
[式4-2a]
[0064][0065]
在式4-2a中,r1、l、ar1、ar2、ra、rd、re、d和e与式4中定义的相同。在实施方式中,由式4表示的化合物可由式4a表示。
[0066]
[式4a]
[0067][0068]
在式4a中,r1、l、x、rd、re、d和e与式4中定义的相同。
[0069]
在实施方式中,由式3表示的第二胺化合物可由式3-1至式3-3中的任何一个表示。
[0070]
[式3-1]
[0071][0072]
[式3-2]
[0073][0074]
[式3-3]
[0075][0076]
在式3-1至式3-3中,z、l
11
、y和r
11
至r
14
与式3中定义的相同。
[0077]
在实施方式中,显示装置可包括多个发光元件,其中发光元件可各自包括第一电极、设置在第一电极上的空穴传输区、设置在空穴传输区上的发射层、设置在发射层上的电子传输区和设置在电子传输区上的第二电极。空穴传输区可包括邻近第一电极设置且包括具有第一折射率的第一胺化合物的第一空穴传输层,设置在第一空穴传输层和发射层之间且包括具有大于第一折射率的第二折射率的第二胺化合物的第二空穴传输层,以及设置在第二空穴传输层和发射层之间且包括具有小于第二折射率的第三折射率的第三胺化合物的第三空穴传输层。第一胺化合物和第三胺化合物可各自独立地为由式1表示的化合物。
[0078]
[式1]
[0079][0080]
在式1中,r1可为取代的或未取代的金刚烷基、取代的或未取代的环己基或者取代的或未取代的二环庚基,ar1和ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基,l可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基,且fr可为由式2表示的基团。
[0081]
[式2]
[0082][0083]
在式2中,x为c(ra)(rb)、c(ra)

*、n

*、n(rc)、o或s,ra至rc可各自独立地为氢原
子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至10个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环,d和e可各自独立地为选自0至4的整数,并且rd和re可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至10个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环。
[0084]
在实施方式中,第一折射率和第三折射率可各自独立地在约1.3至约1.8的范围内,并且第二折射率可在约1.8至约2.4的范围内。
[0085]
在实施方式中,第二折射率和第一折射率之差可在约0.1至约1.1的范围内。
[0086]
在实施方式中,第二折射率和第三折射率之差可在约0.1至约1.1的范围内。
[0087]
在实施方式中,发光元件可包括:第一发光元件,其包括发射第一波长的光的第一发射层;第二发光元件,其发射不同于第一波长的第二波长的光且包括在平面图中与第一发射层间隔开的第二发射层;和第三发光元件,其发射不同于第一波长和第二波长的第三波长的光且包括在平面图中与第一发射层和第二发射层间隔开的第三发射层。
[0088]
在实施方式中,第一发射层至第三发射层中的至少一个发射层可包括由式f-c表示的多环状化合物。
[0089]
[式f-c]
[0090][0091]
在式f-c中,a1和a2可各自独立地为o、s、se或n(rm),rm可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,并且r1至r
11
可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环。
[0092]
在实施方式中,第一波长可比第二波长更长,并且第二波长可比第三波长更长。显示装置可进一步包括设置在第一发射层和空穴传输区之间的第一共振辅助层,设置在第二发射层和空穴传输区之间且具有比第一共振辅助层的厚度更小厚度的第二共振辅助层,以
旨在也包括复数形式,除非上下文另外清楚地指示。
[0110]
如本文中使用的,术语“和/或”包括一个或多个相关列举项目的任何和所有组合。例如,“a和/或b”可理解为意指“a,b,或a和b”。术语“和”和“或”可以连接意义或分隔意义使用并且可理解为等同于“和/或”。
[0111]
术语
“……
中的至少一个”旨在包括“选自
……
的组中的至少一个”的意思,用于其含义和解释的目的。例如,“a和b中的至少一个”可理解为意指“a,b,或a和b”。当在元素的列表之后时,术语
“……
中的至少一个”修饰元素的整个列表,并且不修饰列表的单个元素。
[0112]
将理解,尽管术语第一、第二等可在本文中用于描述各种元件,但是这些元件不应受这些术语的限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一元件。因此,在不背离本公开教导的情况下,第一元件可称为第二元件。类似地,在不背离本公开的范围的情况下,第二元件可称为第一元件。
[0113]
为了易于描述,可在本文中使用空间相对术语“下面”、“之下”、“下”、“上面”或“上”等,以描述如附图中阐释的一个元件或组件和另一元件或组件之间的关系。将理解,除了附图中描绘的定向之外,空间相对术语旨在囊括使用或操作中的装置的不同定向。例如,在将附图中阐释的装置翻转的情况下,位于另一装置“下面”或“之下”的装置可放置在另一装置“上面”。因此,阐释性术语“下面”可包括下位置和上位置二者。装置也可在其他方向上定向,并且因此可取决于定向而不同地解释空间相对术语。
[0114]
如本文中使用的术语“约”或“近似”包括叙述的值并且意指在本领域普通技术人员考虑所讨论的测量和与阐述的数量的测量相关的误差(即测量系统的限制)而确定的叙述的值的可接受偏差范围内。例如,“约”可意指在叙述值的一个或多个标准偏差以内,或在叙述值的
±
20%、
±
10%或
±
5%以内。
[0115]
应理解,术语“包括(comprise)”、“包括(comprising)”、“包含(include)”、“包含(including)”、“具有(have)”、“具有(having)”、“含有(contain)”和“含有(containing)”旨在指出叙述的特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合在本公开中的存在,但是不排除一个或多个其他特征、整数、步骤、操作、元件、组件或其组合的存在或添加。
[0116]
除非本文另外限定或暗示,否则使用的所有术语(包括技术术语和科技术语)具有与本公开所属领域的技术人员通常理解含义的相同含义。将进一步理解,术语比如在常用的词典中限定的那些,应解释为具有与它们在相关领域的上下文中的含义一致的含义并且不应以理想的或过于正式的意义解释,除非在说明书中清楚地限定。
[0117]
在说明书中,术语“取代的或未取代的”可意指未被取代或被选自由以下组成的组中的至少一个取代基取代的基团:氘原子、卤原子、氰基、硝基、胺基、氨基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基。上面列举的取代基中的每一个本身可为被取代的或未被取代的。例如,联苯基可解释为芳基或可解释为被苯基取代的苯基。
[0118]
在说明书中,术语“与相邻基团结合以形成环”可意指基团与相邻基团结合以形成取代的或未取代的烃环或者取代的或未取代的杂环。烃环可为脂族烃环或芳族烃环。杂环可为脂族杂环或芳族杂环。烃环和杂环可各自独立地为单环或多环。通过彼此结合的相邻基团形成的环本身可连接至另一环以形成螺结构。
[0119]
在说明书中,术语“相邻基团”可意指取代与被对应取代基取代的原子直接连接的
原子的取代基,取代被对应取代基取代的原子的另一取代基,或空间上位于与对应取代基最接近的位置处的取代基。例如,在1,2-二甲基苯中,两个甲基可解释为彼此的“相邻基团”,并且在1,1-二乙基环戊烷中,两个乙基可解释为彼此的“相邻基团”。例如,在4,5-二甲基菲中,两个甲基可解释为彼此的“相邻基团”。
[0120]
在说明书中,卤原子的示例可包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
[0121]
在说明书中,烷基可为直链、支链或环状类型。烷基中碳原子的数量可为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的示例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等,但不限于此。
[0122]
在说明书中,烃环基可为衍生自脂族烃环的任何官能团或取代基。烃环基可为具有5至20个成环碳原子的饱和烃环基。
[0123]
在说明书中,芳基可为衍生自芳族烃环的任何官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基中成环碳原子的数量可为6至30、6至20或6至15。芳基的示例可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、1,2-苯并菲基等,但不限于此。
[0124]
在说明书中,芴基可为被取代的,并且两个取代基可彼此结合以形成螺结构。取代的芴基的示例可包括以下基团。然而,实施方式不限于此。
[0125][0126]
在说明书中,杂环基可为衍生自含有b、o、n、p、si或s中的至少一个作为杂原子的环的任何官能团或取代基。杂环基可为脂族杂环基或芳族杂环基。芳族杂环基可为杂芳基。脂族杂环和芳族杂环可各自独立地为单环或多环。
[0127]
在说明书中,杂环基可含有b、o、n、p、si或s中的至少一个作为杂原子。当杂环基含有两个或更多个杂原子时,两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂环基可为单环杂环基或多环杂环基,并且可包括杂芳基。杂环基中成环碳原子的数量可为2至30、2至20或2至10。
[0128]
在说明书中,脂族杂环基可含有b、o、n、p、si或s中的至少一个作为杂原子。脂族杂
环基中的成环碳原子的数量可为2至30、2至20或2至10。脂族杂环基的示例可包括环氧乙烷基、硫杂丙环基、吡咯烷基、哌啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、噻烷基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基等,但不限于此。
[0129]
在说明书中,杂芳基可包括b、o、n、p、si或s中的至少一个作为杂原子。当杂芳基含有两个或更多个杂原子时,两个或更多个杂原子可彼此相同或不同。杂芳基可为单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基中的成环碳原子的数量可为2至30、2至20或2至10。杂芳基的示例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、n-芳基咔唑基、n-杂芳基咔唑基、n-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等,但不限于此。
[0130]
在说明书中,除了亚芳基为二价基团之外,芳基的上面描述可以适用于亚芳基。除了亚杂芳基为二价基团之外,杂芳基的上面描述可适用于亚杂芳基。
[0131]
在说明书中,甲硅烷基可为烷基甲硅烷基或芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例可包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。
[0132]
在说明书中,不具体限制氨基中碳原子的数量,但是可为1至30。氨基可包括烷基氨基、芳基氨基或杂芳基氨基。氨基的示例包括甲基氨基、二甲基氨基、苯基氨基、二苯基氨基、萘基氨基、9-甲基-蒽基氨基等,但不限于此。
[0133]
在说明书中,不具体限制羰基中碳原子的数量,但是可为1至40、1至30或1至20。例如,羰基可具有以下结构中的一个,但不限于此。
[0134][0135]
在说明书中,不具体限制亚磺酰基或磺酰基中碳原子的数量,但是可为1至30。亚磺酰基可为烷基亚磺酰基或芳基亚磺酰基。磺酰基可为烷基磺酰基或芳基磺酰基。
[0136]
在说明书中,硫基可为烷基硫基或芳基硫基。硫基可为与如上定义的烷基或芳基结合的硫原子。硫基的示例可包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、戊硫基、己硫基、辛硫基、十二烷硫基、环戊基硫基、环己基硫基、苯硫基、萘硫基等,但不限于此。
[0137]
在说明书中,氧基可为与如上定义的烷基或芳基结合的氧原子。氧基可为烷氧基或芳氧基。烷氧基可为直链、支链或环状。不具体限制烷氧基中碳原子的数量,但是可为,例如,1至20或1至10。氧基的示例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等,但不限于此。
[0138]
在说明书中,硼基可为与如上定义的烷基或芳基结合的硼原子。硼基可为烷基硼基或芳基硼基。硼基的示例可包括二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等,但不限于此。
[0139]
在说明书中,烯基可为直链或支链。不具体限制碳原子的数量,但是可为2至30、2至20或2至10。烯基的示例可包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等,但不限于此。
[0140]
在说明书中,不具体限制胺基中碳原子的数量,但是可为1至30。胺基可为烷基胺基或芳基胺基。胺基的示例可包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基等,但不限于此。
[0141]
在说明书中,烷氧基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基硼基、烷基氧化膦基、烷基硫化膦基、烷基甲硅烷基、烷基硫基、烷基芳基和/或烷基胺基中的烷基与上述烷基相同。
[0142]
在说明书中,芳氧基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基硼基、芳基氧化膦基、芳基硫化膦基、芳基硫基、芳基胺基和芳基甲硅烷基中的芳基与上述芳基相同。
[0143]
在说明书中,直接连接可为单键。
[0144]
在说明书中,和-*各自表示与相邻原子的结合位点。
[0145]
下文,将参考所附附图描述实施方式。
[0146]
图1为示出实施方式的显示装置dd的平面图。图2为实施方式的显示装置dd的示意性截面图。图2为示出沿着图1的线i-i'截取一的部分的示意性截面图。
[0147]
显示装置dd可包括显示面板dp和设置在显示面板dp上的光学层pp。显示面板dp包括发光元件ed-1、ed-2和ed-3。显示装置dd可包括多个发光元件ed-1、ed-2和ed-3。光学层pp可设置在显示面板dp上以控制外部光在显示面板dp处反射的光。光学层pp可包括例如偏振层或滤色器层。尽管未在附图中示出,但是在实施方式中,可从显示装置dd省略光学层pp。
[0148]
基底基板bl可设置在光学层pp上。基底基板bl可提供其上设置光学层pp的基底表面。基底基板bl可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,实施方式不限于此,并且基底基板bl可包括无机层、有机层或复合材料层。尽管未在附图中示出,但是在实施方式中,可省略基底基板bl。
[0149]
根据实施方式的显示装置dd可进一步包括填充层(未示出)。填充层(未示出)可设置在显示元件层dp-ed和基底基板bl之间。填充层(未示出)可为有机材料层。填充层(未示出)可包括丙烯酸类树脂、硅酮类树脂或环氧类树脂中的至少一种。
[0150]
显示面板dp可包括基底层bs、提供在基底层bs上的电路层dp-cl,和显示元件层dp-ed。显示元件层dp-ed可包括像素限定膜pdl,设置在像素限定膜pdl之间的发光元件ed-1、ed-2和ed-3,以及设置在发光元件ed-1、ed-2和ed-3上的封装层tfe。
[0151]
基底层bs可提供其上设置显示元件层dp-ed的基底表面。基底层bs可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,实施方式不限于此,并且基底层bs可包括无机层、有机层或复合材料层。
[0152]
在实施方式中,电路层dp-cl可设置在基底层bs上,并且电路层dp-cl可包括多个晶体管(未示出)。多个晶体管(未示出)可各自包括控制电极、输入电极和输出电极。例如,电路层dp-cl可包括用于驱动显示元件层dp-ed的发光元件ed-1、ed-2和ed-3的开关晶体管和驱动晶体管。
[0153]
发光元件ed-1、ed-2和ed-3可各自具有根据图3至图6的实施方式的发光元件ed的
结构,这将稍后描述。发光元件ed-1、ed-2和ed-3可各自包括第一电极el1,空穴传输区htr,发射层eml-r、eml-g和eml-b,电子传输区etr,以及第二电极el2。
[0154]
图2示出这样的实施方式,其中发光元件ed-1、ed-2和ed-3的发射层eml-r、eml-g和eml-b设置在像素限定膜pdl中限定的开口oh中,并且空穴传输区htr、电子传输区etr和第二电极el2各自提供为遍及发光元件ed-1、ed-2和ed-3的公共层。然而,实施方式不限于此。尽管未在图2中示出,但是在实施方式中,空穴传输区htr和电子传输区etr可各自被图案化并且提供在像素限定膜pdl中限定的开口oh中。例如,在实施方式中,发光元件ed-1、ed-2和ed-3的空穴传输区htr,发射层eml-r、eml-g和eml-b以及电子传输区etr等可各自通过喷墨印刷法被图案化并提供。
[0155]
封装层tfe可覆盖发光元件ed-1、ed-2和ed-3。封装层tfe可密封显示元件层dp-ed的元件(例如发光元件ed-1、ed-2和ed-3)。封装层tfe可为薄膜封装层。封装层tfe可为单个层或多个层的堆叠。封装层tfe可包括至少一个绝缘层。根据实施方式的封装层tfe可包括至少一个无机膜(下文,封装无机膜)。根据实施方式的封装层tfe可包括至少一个有机膜(下文,封装有机膜)和至少一个封装无机膜。
[0156]
封装无机膜可保护显示元件层dp-ed免受水分和/或氧气的影响,并且封装有机膜可保护显示元件层dp-ed免受异物比如灰尘颗粒的影响。封装无机膜可包括氮化硅、氮氧化硅、氧化硅、氧化钛、氧化铝等,但不限于此。封装有机层可包括丙烯酸类化合物、环氧类化合物等。封装有机层可包括可光聚合的有机材料,而没有限制。
[0157]
封装层tfe可设置在第二电极el2上,并且可设置成填充开口oh。
[0158]
参考图1和图2,显示装置dd可包括非发光区npxa和发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b。发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b可各自为发射分别从发光元件ed-1、ed-2和ed-3中的每一个产生的光的区。发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b可在平面图中彼此间隔开。
[0159]
发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b中的每一个可为由像素限定膜pdl分开的区。非发光区npxa可为在相邻的发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b之间并且可对应于像素限定膜pdl的区。例如,在实施方式中,发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b中的每一个可对应于像素。像素限定膜pdl可分开发光元件ed-1、ed-2和ed-3。发光元件ed-1、ed-2和ed-3的发射层eml-r、eml-g和eml-b可设置在像素限定膜pdl中限定的开口oh中并彼此分开。
[0160]
发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b可根据发光元件ed-1、ed-2和ed-3中的每一个产生的光的颜色而划分。在图1和图2中示出的实施方式的显示装置dd中,分别发射红光、绿光和蓝光的三个发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b被阐释作为示例。例如,实施方式的显示装置dd可包括彼此不同的红色发光区pxa-r、绿色发光区pxa-g和蓝色发光区pxa-b。
[0161]
在根据实施方式的显示装置dd中,发光元件ed-1、ed-2和ed-3可各自发射具有不同波长范围的光。例如,在实施方式中,显示装置dd可包括发射红光的第一发光元件ed-1、发射绿光的第二发光元件ed-2和发射蓝光的第三发光元件ed-3。例如,显示装置dd的红色发光区pxa-r、绿色发光区pxa-g和蓝色发光区pxa-b可分别对应于第一发光元件ed-1、第二发光元件ed-2和第三发光元件ed-3。
[0162]
然而,实施方式不限于此,并且第一至第三发光元件ed-1、ed-2和ed-3可发射相同的波长范围的光,或其至少一个可发射不同波长范围的光。例如,第一至第三发光元件ed-1、ed-2和ed-3可都发射蓝光。
[0163]
根据实施方式的显示装置dd中的发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b可布置成条纹配置。参考图1,红色发光区pxa-r、绿色发光区pxa-g和蓝色发光区pxa-b可各自沿着第二方向轴dr2布置。在另一实施方式中,红色发光区pxa-r、绿色发光区pxa-g和蓝色发光区pxa-b可沿着第一方向轴dr1依次交替布置。
[0164]
图1和图2阐释发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b的尺寸都是相同的。然而,实施方式不限于此,并且发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b的尺寸可根据发射的光的波长范围彼此不同。发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b的面积可为由第一方向轴dr1和第二方向轴dr2限定的平面图中的面积。
[0165]
发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b的布置不限于图1中示出的布置,并且红色发光区pxa-r、绿色发光区pxa-g和蓝色发光区pxa-b的布置顺序可根据显示装置dd所需的显示质量特性以各种组合提供。例如,发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b可布置成配置或菱形配置。
[0166]
在实施方式中,发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b的面积在尺寸上可彼此不同。例如,在实施方式中,绿色发光区pxa-g的面积在尺寸上可小于蓝色发光区pxa-b的面积,但是实施方式不限于此。
[0167]
下文,图3至图6各自为示出根据实施方式的发光元件的示意性截面图。根据实施方式的发光元件ed可包括第一电极el1、面对第一电极el1的第二电极el2以及设置在第一电极el1和第二电极el2之间的至少一个功能层。至少一个功能层可包括依次堆叠的空穴传输区htr、发射层eml和电子传输区etr。例如,实施方式的发光元件ed可包括各自以以下所叙述的顺序设置的第一电极el1、空穴传输区htr、发射层eml、电子传输区etr和第二电极el2。
[0168]
与图3相比,图4示出实施方式的发光元件ed的示意性截面图,其中空穴传输区htr包括空穴注入层hil、第一空穴传输层htl1、第二空穴传输层htl2和第三空穴传输层htl3,并且电子传输区etr包括电子注入层eil和电子传输层etl。与图3相比,图5示出实施方式的发光元件ed的示意性截面图,其中空穴传输区htr包括空穴注入层hil、第一空穴传输层htl1、第二空穴传输层htl2、第三空穴传输层htl3以及电子阻挡层ebl,并且电子传输区etr包括电子注入层eil、电子传输层etl和空穴阻挡层hbl。与图4相比,图6示出包括设置在第二电极el2上的封盖层cpl的实施方式的发光元件ed的示意性截面图。
[0169]
根据实施方式的发光元件ed可包括实施方式的第一胺化合物、实施方式的第二胺化合物以及实施方式的第三胺化合物,这将各自稍后在空穴传输区htr中描述。
[0170]
在根据实施方式的发光元件ed中,第一电极el1具有导电性。第一电极el1可由金属材料、金属合金或导电化合物形成。第一电极el1可为阳极或阴极。然而,实施方式不限于此。例如,第一电极el1可为像素电极。第一电极el1可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第一电极el1为透射电极时,第一电极el1可包括透明金属氧化物比如氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)或氧化铟锡锌(itzo)。当第一电极el1为透反射电极或反射电极时,第一电极el1可包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif、mo、ti、w、其化合物或其混合物(例如,ag和mg的混合物),或具有多层结构的材料比如lif/ca或lif/al。在另一实施方式中,第一电极el1可具有多层结构,该多层结构包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜,以及由氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)、氧化铟锡锌(itzo)等形成
的透明导电膜。例如,第一电极el1可具有ito/ag/ito的三层结构。然而,实施方式不限于此。第一电极el1可包括上述金属材料、选自上述金属材料中的两种或更多种金属材料的组合,或上述金属材料的氧化物。第一电极el1可具有在约至约的范围内的厚度。例如,第一电极el1可具有在约至约的范围内的厚度。
[0171]
空穴传输区htr提供在第一电极el1上。空穴传输区htr可包括第一空穴传输层htl1、第二空穴传输层htl2和第三空穴传输层htl3。
[0172]
空穴传输区htr可使用各种方法比如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗缪尔-布罗基特(lb)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(liti)法而形成。
[0173]
图4至图6各自阐释空穴传输区htr包括空穴注入层hil以及空穴传输层htl1、htl2和htl3,但是在实施方式中,在空穴传输区htr中,空穴传输层htl1、htl2和htl3可直接设置在第一电极el1上,而没有空穴注入层hil。在实施方式中,空穴传输区htr可包括设置在空穴传输层htl1、htl2和htl3上面的缓冲层(未示出),或可包括设置空穴传输层htl1、htl2和htl3上面的电子阻挡层ebl。
[0174]
第一空穴传输层htl1可包括具有第一折射率的第一胺化合物。第二空穴传输层htl2可包括具有大于第一折射率的第二折射率的第二胺化合物。第三空穴传输层htl3可包括具有小于第二折射率的第三折射率的第三胺化合物。例如,第二折射率可大于第一折射率和第三折射率中的每一个。第一折射率可与第三折射率相同或不同。除非在此另有定义或暗示,折射率与特定波长范围内的平均折射率具有相同的含义。
[0175]
第一至第三空穴传输层htl1、htl2和htl3可分别包括第一至第三胺化合物,并且因此,可具有第一至第三折射率。
[0176]
在根据实施方式的发光元件ed中,相对于比其他空穴传输层htl1和htl3具有相对高的折射率的第二空穴传输层htl2,具有相对低折射率的第一空穴传输层htl1和第三空穴传输层htl3可分别设置在上侧和下侧上。在实施方式的发光元件ed中,空穴传输区htr可包括三个空穴传输层htl1、htl2和htl3,它们在厚度方向上以低折射空穴传输层/高折射空穴传输层/低折射空穴传输层的顺序设置。
[0177]
第二空穴传输层htl2的第二折射率和第一空穴传输层htl1的第一折射率之差可在约0.1至约1.1的范围内。第二空穴传输层htl2的第二折射率和第三空穴传输层htl3的第三折射率之差可在约0.1至约1.1的范围内。第二折射率和第一折射率之差可与第二折射率和第三折射率之差相同或不同。
[0178]
第一折射率和第三折射率可各自独立地在约1.3至约1.8的范围内。第一折射率和第三折射率可彼此相同或不同。第二折射率可在约1.8至约2.4的范围内。例如,第一折射率和第三折射率可各自独立地在约1.3至约1.8的范围内,并且第二折射率可在约1.8至约2.4的范围内。第一折射率和第三折射率各自小于第二折射率,并且因此,当第二折射率为1.8时,第一折射率和第三折射率可各自独立地在约1.3至约1.7的范围内。实施方式的发光元件ed包括三个空穴传输层htl1、htl2和htl3,它们在厚度方向上以低折射空穴传输层/高折射空穴传输层/低折射空穴传输层的顺序设置,并且这些空穴传输层产生光的相长干涉以增加光提取效率。
[0179]
空穴传输区htr可具有,例如,约至约的厚度。包括在空穴传输区
htr中的第一空穴传输层htl1、第二空穴传输层htl2与第三空穴传输层htl3的厚度比可表示为ht1:ht2:ht3并且可在约4.50:1.00:4.50至约0.125:1.00:0.125的范围内。例如,第一空穴传输层htl1的厚度ht1可与第三空穴传输层htl3的厚度ht3基本上相同,并且第二空穴传输层htl2的厚度ht2可与第一空穴传输层htl1的厚度ht1和第三空穴传输层htl3的厚度ht3中的每一个不同。然而,这是作为示例给出的,并且实施方式不限于此,并且第一空穴传输层htl1的厚度ht1和第三空穴传输层htl3的厚度ht3可彼此不同。第一至第三空穴传输层htl1、htl2和htl3的厚度比ht1:ht2:ht3可根据从发射层eml发射的光的波长范围,根据显示装置dd(图2)所需的显示质量,以及根据空穴传输区htr的空穴传输层htl1、htl2和htl3中的每一个中使用的空穴传输材料被控制在最佳范围内。
[0180]
在实施方式中,第一空穴传输层htl1可直接设置在第一电极el1的上侧上。第三空穴传输层htl3可直接设置在发射层eml的下侧上。第三空穴传输层htl3的第三折射率可小于发射层eml的折射率。
[0181]
向第三空穴传输层htl3的方向入射的第一入射光l1的一部分可从发射层eml和第三空穴传输层htl3之间的第一界面lf1向发射层eml的方向反射。通过从发射层eml穿过第三空穴传输层htl3向第二空穴传输层htl2的方向入射的第二入射光l2的一部分可以从第三空穴传输层htl3和第二空穴传输层htl2之间的第二界面lf2向发射层eml的方向反射。通过从发射层eml穿过第三空穴传输层htl3和第二空穴传输层htl2向第一空穴传输层htl1的方向入射的第三入射光l3的一部分可以从第二空穴传输层htl2和第一空穴传输层htl1之间的第三界面lf3向发射层eml的方向反射。在实施方式的发光元件ed中,在从第一界面lf1反射的第一反射光rl1、从第二界面lf2反射的第二反射光rl2和从第三界面lf3反射的第三反射光rl3之间可能发生相长干涉。因此,实施方式的发光元件ed可表现高的外部光提取效率。
[0182]
实施方式的发光元件ed可包括空穴传输层htl1、htl2和htl3,它们在厚度方向上以低折射空穴传输层/高折射空穴传输层/低折射空穴传输层的顺序设置,并且因此可表现增加的发光效率。实施方式的发光元件ed包括具有不同折射率的空穴传输区htr的空穴传输层htl1、htl2和htl3,以使从内部功能层发射的光由于相消干涉而消失的情况最小化,并通过具有不同折射率的空穴传输层htl1、htl2和htl3而产生光的相长干涉,从而实现高的光提取效率。
[0183]
在根据实施方式的发光元件ed中,包括在第一空穴传输层htl1中的第一胺化合物和包括在第三空穴传输层htl3中的第三胺化合物可各自独立地为由式1表示的化合物。
[0184]
[式1]
[0185][0186]
在式1中,r1可为取代的或未取代的金刚烷基、取代的或未取代的环己基或者取代的或未取代的二环庚基,且fr可为由式2表示的基团。
[0187]
[式2]
[0188][0189]
例如,实施方式的胺化合物可包括二环庚基的第一取代基,选自金刚烷基、环己基或二环庚基的第二取代基,以及选自芴基或二苯并杂环戊二烯(dibenzoheterole)基的第三取代基,它们各自与n原子结合。例如,在实施方式的胺化合物中用作取代基的二环庚基可为未取代的二环[2,2,1]庚基。例如,在实施方式的胺化合物中,r1可为未取代的金刚烷基、未取代的环己基或者未取代的二环[2,2,1]庚基。
[0190]
在式1中,fr可为由式2表示的基团,其可在由式2a或式2b表示的苯环的x位或在任何一个成环原子的位置处与式1的l或式1的n原子结合。在式2a和式2b中,-*表示与相邻原子的结合位点。
[0191]
[式2a]
[0192][0193]
[式2b]
[0194]
[0195]
在式1中,ar1和ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基。例如,ar1和ar2可各自独立地为取代的或未取代的亚苯基。
[0196]
在式1中,l可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。当l为直接连接时,式1的氮原子(n)和式1的fr可通过单键直接结合。在实施方式中,l可为取代的或未取代的亚苯基。
[0197]
在式2中,x可为c(ra)(rb)、c(ra)

*、n

*、n(rc)、o或s。例如,由式2表示的fr基团可为取代的或未取代的芴衍生物、取代的或未取代的咔唑衍生物、取代的或未取代的二苯并呋喃衍生物或者取代的或未取代的二苯并噻吩衍生物。
[0198]
在式2中,ra至rc可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至10个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环。
[0199]
在式2中,d和e可各自独立地为选自0至4的整数。在式2中,rd和re可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至10个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环。
[0200]
在式2中,当d为0时,rd可在式2中不存在,并且当e为0时,re可在式2中不存在。例如,在式2中,当d和e都为0时,式2的苯环可为未被取代的。在式2中,当d为2或更大时,多个rd基团可都相同或至少一个基团可不同于其他基团。在式2中,当e为2或更大时,多个re基团可都相同或至少一个re基团可不同于其他re基团。
[0201]
在实施方式中,在式2中,当x由c(ra)(rb)表示时,ra和rb可各自独立地为直链烷基、环状烷基或芳基。例如,ra和rb可彼此结合以形成环。当ra和rb彼此结合以形成芴环时,由式2表示的fr基团可具有螺结构。
[0202]
在式2中,当x由c(ra)(rb)表示时,ra或rb可与l直接结合,或者ra或rb可与式1的氮原子(n)直接结合。
[0203]
在实施方式中,由式1表示的化合物可由式1-1或式1-2表示。在式1-1和式1-2中,r1、l、ar1和ar2与式1中定义的相同,并且x、rd、re、d和e与式2中定义的相同。
[0204]
[式1-1]
[0205][0206]
[式1-2]
[0207][0208]
在实施方式中,由式1-2表示的化合物可由式1-2a表示。在式1-2a中,r1、l、ar1和ar2与式1中定义的相同,并且ra、rd、re、d和e与式2中定义的相同。
[0209]
[式1-2a]
[0210][0211]
在实施方式中,由式1表示的化合物可由式1a表示。例如,在由式1表示的化合物中,ar1和ar2可各自为未取代的亚苯基。在式1a中,r1、l和fr与式1中定义的相同。
[0212]
[式1a]
[0213][0214]
在实施方式中,由式1a表示的化合物可由式1a-1表示。例如,在由式1表示的化合物中,二环庚基和由r1表示的取代基可各自分别在相对于式1的氮原子(n)的对位处结合到亚苯基上。然而,实施方式不限于此。
[0215]
[式1a-1]
[0216][0217]
在式1a-1中,r1、l和fr与式1中定义的相同。
[0218]
由式1表示的实施方式的第一胺化合物和第三胺化合物可各自独立地为选自化合物组1中的任何一种。根据实施方式的发光元件ed的第一空穴传输层htl1和第三空穴传输层htl3可包括化合物组1中公开的胺化合物中的至少一种。
[0219]
[化合物组1]
[0220]
[0221]
[0222]
[0223]
[0224]
[0225]
[0226][0227]
由式1表示的根据实施方式的第一胺化合物和第三胺化合物可具有必须包含一个未取代的二环庚基,以及必须包含取代的或未取代的二环庚基、取代的或未取代的环己基或者取代的或未取代的金刚烷基中的一种的取代基的结构,从而具有低折射率。
[0228]
在实施方式中,第一胺化合物和第三胺化合物可各自独立地为由式4表示的化合物。
[0229]
[式4]
[0230][0231]
在式4中,r1可为取代的或未取代的金刚烷基、取代的或未取代的环己基或者取代的或未取代的二环庚基。
[0232]
例如,由式4表示的实施方式的胺化合物可包括二环庚基的第一取代基,选自金刚烷基、环己基或二环庚基的第二取代基,以及选自芴基或二苯并杂环戊二烯基的第三取代基,它们各自与n原子结合。例如,在实施方式的胺化合物中用作取代基的二环庚基可为未取代的二环[2,2,1]庚基。例如,在实施方式的胺化合物中,r1可为未取代的金刚烷基、未取
代的环己基或者未取代的二环[2,2,1]庚基。
[0233]
在式4中,ar1和ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基。例如,ar1和ar2可各自独立地为取代的或未取代的亚苯基。
[0234]
在式4中,l可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。当l为直接连接时,式4的氮原子(n)和由表示的基团可通过单键直接结合。在另一实施方式中,l可为取代的或未取代的亚苯基。
[0235]
在式4中,x可为c(ra)(rb)、c(ra)

*、n

*、n(rc)、o或s。例如,在式4中,由表示的基团可为取代的或未取代的芴及其衍生物、取代的或未取代的咔唑及其衍生物、取代的或未取代的二苯并呋喃及其衍生物或者取代的或未取代的二苯并噻吩及其衍生物。
[0236]
在式4中,ra至rc可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至10个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环,
[0237]
在式4中,d和e可各自独立地为选自0至4的整数。在式4中,rd和re可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至10个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环。
[0238]
在式4中,当d为0,rd可不存在,并且当e为0时,re可不存在。例如,在式4中,当d和e各自为0时,由表示的基团的苯环可为未被取代的。在式4中,当d为2或更大时,多个rd基团可都相同或至少一个rd基团可不同于其他rd基团。在式4中,当e为2或更大时,多个re基团可都相同或至少一个re基团可不同于其他re基团。
[0239]
在实施方式中,在式4中,当x由c(ra)(rb)表示时,ra和rb可各自独立地为直链烷基、环状烷基或芳基。例如,ra和rb可彼此结合以形成环。当ra和rb彼此结合以形成芴环时,由表示的基团可具有螺结构。
[0240]
在式4中,当x由c(ra)(rb)表示时,ra或rb可与l直接结合,或者ra或rb可与式4的氮原子(n)直接结合。
[0241]
在实施方式中,第二空穴传输层htl2可设置在第一空穴传输层htl1和第三空穴传输层htl3之间并且可包括由式3表示的第二胺化合物。
[0242]
[式3]
[0243][0244]
在式3中,l
11
可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。例如,l
11
可为直接连接或者取代的或未取代的亚苯基。然而,实施方式不限于此。
[0245]
在式3中,z可为选自0至7的整数。当z为2或更大时,所有r
14
基团可相同,或至少一个r
14
基团可不同于其他r
14
基团。
[0246]
在式3中,y可为c(rf)(rg)、n(rh)、o或s。在式3中,当y由c(rf)(rg)或n(rh)表示时,rf至rh可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至10个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环。
[0247]
在式3中,r
11
至r
14
可各自独立地为取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至10个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环。
[0248]
在由式3表示的第二胺化合物中,r
11
可为芳基或杂芳基。例如,r
11
可为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或者取代的或未取代的二苯并噻吩基。
[0249]
在实施方式中,由式3表示的第二胺化合物可由式3-1至式3-3中的任何一个表示。在式3-1至式3-3中,z、l
11
、y和r
11
至r
14
与式3中定义的相同。
[0250]
[式3-1]
[0251]
[0252]
[式3-2]
[0253][0254]
[式3-3]
[0255][0256]
实施方式的发光元件ed可在第一空穴传输层htl1中包括上述实施方式的第一胺化合物,并且在第二空穴传输层htl2中包括由式3-1表示的第二胺化合物、由式3-2表示的第二胺化合物或由式3-3表示的第二胺化合物,并且在第三空穴传输层htl3中包括上述实施方式的第三胺化合物。
[0257]
由式3表示的第二胺化合物可为选自化合物组2中的任何一种。例如,第二空穴传输层htl2可包括选自化合物组2中的至少一种化合物。
[0258]
[化合物组2]
[0259]
[0260]
[0261]
[0262][0263]
实施方式的发光元件ed可进一步包括各自独立地由上述实施方式的式1表示的第一胺化合物和第三胺化合物、由式3表示的第二胺化合物以及空穴传输区的材料,这将稍后描述。
[0264]
空穴传输区htr可包括由式h-1表示的化合物。例如,第二空穴传输层htl2可包括在由式h-1表示的化合物中的具有折射率各自大于包括在第一空穴传输层htl1中的化合物的折射率和包括在第三空穴传输层htl3中的化合物的折射率的化合物。例如,第二空穴传输层htl2可包括在由式h-1表示的化合物中的折射率在约1.8至约2.4的范围内的化合物。
[0265]
[式h-1]
[0266][0267]
在式h-1中,l1和l2可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在式h-1中,a和b可各自独立地为选自0至10的整数。当a或b为2或更大时,多个l1基团和多个l2基团可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
[0268]
在式h-1中,ar1和ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在式h-1中,ar3可为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基。
[0269]
由式h-1表示的化合物可为单胺化合物。在另一实施方式中,由式h-1表示的化合物可为二胺化合物,其中ar1至ar3中的至少一个包括作为取代基的胺基。在又一实施方式中,由式h-1表示的化合物可为包括取代的或未取代的咔唑基的咔唑类化合物,其中ar1或ar2中的至少一个中包括取代的或未取代的芴基。
[0270]
由式h-1表示的化合物可为选自化合物组h中的任何一种。然而,化合物组h中列举的化合物仅呈现为示例,并且由式h-1表示的化合物不限于化合物组h中示出的那些化合物。
[0271]
[化合物组h]
[0272][0273]
空穴传输区htr可包括酞菁化合物比如酞菁铜、n,n'-二苯基-n,n'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(dntpd)、4,4',4
”‑
[三(3-甲苯基)苯基氨基]三苯胺](m-mtdata)、4,4',4
”‑
三(n,n-二苯基氨基)三苯胺(tdata)、4,4',4
”‑
三[n-(2-萘基)-n-苯基氨基]-三苯胺(2-tnata)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)、n,n'-二(萘-1-基)-n,n'-二苯基-联苯胺(npb)、含三苯胺的聚醚酮(tpapek)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、二吡嗪并[2,3-f:2',
3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(hat-cn)等。
[0274]
空穴传输区htr可包括咔唑类衍生物(比如n-苯基咔唑和聚乙烯咔唑)、芴类衍生物、n,n'-双(3-甲苯基)-n,n'-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(tpd)、三苯胺类衍生物(比如4,4',4
”‑
三(n-咔唑基)三苯胺(tcta))、n,n'-二(萘-1-基)-n,n'-二苯基-联苯胺(npb)、4,4'-亚环己基双[n,n-双(4-甲苯基]苯胺](tapc)、4,4'-双[n,n'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(hmtpd)、1,3-双(n-咔唑基)苯(mcp)等。
[0275]
空穴传输区htr可包括9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9h-咔唑(czsi)、9-苯基-9h-3,9'-联咔唑(ccp)、1,3-双(n-咔唑基)苯(mcp)、1,3-双(1,8-二甲基-9h-咔唑-9-基)苯(mdcp)等。
[0276]
空穴传输区htr可在空穴注入层hil、空穴传输层htl1、htl2和htl3或电子阻挡层ebl中的至少一个中包括上述空穴传输区htr的化合物。
[0277]
空穴传输区htr可具有在约至约的范围内的厚度。例如,空穴传输区htr可具有在约至约的范围内的厚度。当空穴传输区htr包括空穴注入层hil时,空穴注入层hil可具有,例如,在约至约的范围内的厚度。当空穴传输区htr包括空穴传输层htl1、htl2和htl3时,空穴传输层htl1、htl2和htl3可具有在约至约的范围内的厚度。当空穴传输区htr包括电子阻挡层ebl时,电子阻挡层ebl可具有,例如,在约至约至约的范围内的厚度。当空穴传输区htr、空穴注入层hil、空穴传输层htl1、htl2和htl3和电子阻挡层ebl的厚度满足上述范围时,可在驱动电压没有显著增加的情况下获得满意的空穴传输性质。
[0278]
除了上述材料之外,空穴传输区htr可进一步包括电荷生成材料以增加导电性。电荷生成材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区htr中。电荷生成材料可为例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可包括卤化金属化合物、醌衍生物、金属氧化物或含氰基化合物中的至少一种,但不限于此。例如,p-掺杂剂可包括卤化金属化合物比如cui和rbi,醌衍生物比如四氰基醌二甲烷(tcnq)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(f4-tcnq),金属氧化物比如氧化钨和氧化钼,含氰基化合物比如二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(hat-cn)和4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰甲基]-2,3,5,6-四氟苯甲腈(ndp9)等,但不限于此。
[0279]
如上所述,除了空穴注入层hil和空穴传输层htl1、htl2和htl3之外,空穴传输区htr可进一步包括缓冲层(未示出)或电子阻挡层ebl中的至少一个。缓冲层(未示出)可根据从发射层eml发射的光的波长补偿共振距离,并且因此可增加发光效率。可包括在空穴传输区htr中的材料可用作包括在缓冲层(未示出)中的材料。电子阻挡层ebl可防止电子从电子传输区etr注入到空穴传输区htr。
[0280]
发射层eml提供在空穴传输区htr上。发射层eml可具有例如在约至约的范围内的厚度。例如,发射层eml可具有在约至约的范围内的厚度。发射层eml可为由单种材料形成的单个层、由不同材料形成的单个层或具有由不同材料形成的多个层的多层结构。
[0281]
在实施方式的发光元件ed中,发射层eml可包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、
1,2-苯并菲衍生物、二氢苯并蒽衍生物或三亚苯衍生物。例如,发射层eml可包括蒽衍生物或芘衍生物。
[0282]
在图3至图6中示出的实施方式的发光元件ed中,发射层eml可包括主体和掺杂剂,并且发射层eml可包括由式e-1表示的化合物。由式e-1表示的化合物可用作荧光主体材料。
[0283]
[式e-1]
[0284][0285]
在式e-1中,r
31
至r
40
可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、取代的或未取代的甲硅烷基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至10个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环。在式e-1中,r
31
至r
40
可与相邻基团结合以形成饱和烃环、不饱和烃环、饱和杂环或不饱和杂环。
[0286]
在式e-1中,c和d可各自独立地为选自0至5的整数。
[0287]
由式e-1表示的化合物可为选自化合物e1至e19中的至少一种。
[0288]
[0289][0290]
在实施方式中,发射层eml可包括由式e-2a或式e-2b表示的化合物。由式e-2a或式e-2b表示的化合物可用作磷光主体材料。
[0291]
[式e-2a]
[0292][0293]
在式e-2a中,a可为选自0至10的整数,并且la可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。当a为2或更大时,多个la基团可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
[0294]
在式e-2a中,a1至a5可各自独立地为n或c(ri)。ra至ri可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环。ra至ri可与相邻基团结合以形成烃环或含有n、o、s等作为成环原子的杂环。
[0295]
在式e-2a中,a1至a5中的两个或三个可为n,并且a1至a5中的其余基团可为c(ri)。
[0296]
[式e-2b]
[0297][0298]
在式e-2b中,cbz1和cbz2可各自独立地为未取代的咔唑基或被具有6至30个成环碳原子的芳基取代的咔唑基。lb可为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基,在式e-2b中,b可为选自0至10的整数,并且当b为2或更大时,多个lb基团可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
[0299]
由式e-2a或式e-2b表示的化合物可为选自化合物组e-2中的至少一种。然而,化合物组e-2中列举的化合物仅呈现为示例,并且由式e-2a或式e-2b表示的化合物不限于化合物组e-2中列举的那些化合物。
[0300]
[化合物组e-2]
[0301]
[0302]
[0303][0304]
发射层eml可进一步包括本领域的材料作为主体材料。例如,发射层eml可包括双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(dpepo)、4,4'-双(n-咔唑基)-1,1'-联苯(cbp)、1,3-双(n-咔唑基)苯(mcp)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(ppf)、4,4',4"-三(n-咔唑基)-三苯胺(tcta)和1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯(tpbi)中的至少一种作为主体材料。然而,实施方式不限于此,并且例如,三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(tbadn)、二苯乙烯芳烃(dsa)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(cdbp)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、六苯基环三磷腈(cp1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(ugh2)、六苯基环三硅氧烷(dpsio3)、八苯基环四硅氧烷(dpsio4)等可用作主体材料。
[0305]
发射层eml可包括由式m-a或式m-b表示的化合物。由式m-a或式m-b表示的化合物可用作磷光掺杂剂材料。
[0306]
[式m-a]
[0307]
[0308]
在式m-a中,y1至y4和z1至z4可各自独立地为c(r1)或n,并且r1至r4可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环。在式m-a中,m可为0或1,并且n可为2或3。在式m-a中,当m为0时,n可为3,并且当m为1时,n可为2。
[0309]
由式m-a表示的化合物可用作磷光掺杂剂。
[0310]
由式m-a表示的化合物可为选自化合物m-a1至m-a25中的任何一种。然而,化合物m-a1至m-a25仅为示例,并且由式m-a表示的化合物不限于化合物m-a1至m-a25。
[0311]
[0312]
[0313][0314]
化合物m-a1和m-a2可用作红色掺杂剂材料,并且化合物m-a3至m-a7可用作绿色掺杂剂材料。
[0315]
[式m-b]
[0316][0317]
在式m-b中,q1至q4可各自独立地为c或n,并且c1至c4可各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的
杂环。在式m-b中,l
21
至l
24
可各自独立地为直接连接、*-o-*、*-s-*、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的二价烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基,并且e1至e4可各自独立地为0或1。在式m-b中,r
31
至r
39
可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环,并且d1至d4可各自独立地为选自0至4的整数。
[0318]
由式m-b表示的化合物可用作蓝色磷光掺杂剂或绿色磷光掺杂剂。
[0319]
由式m-b表示的化合物可为选自化合物m-b-1至m-b-12中的任何一种。然而,化合物m-b-1至m-b-12仅为示例,并且由式m-b表示的化合物不限于化合物m-b-1至m-b-12。
[0320][0321]
[0322]
在化合物m-b-1至m-b-12中,r、r
38
和r
39
可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
[0323]
发射层eml可包括由式f-a至式f-c中的任何一个表示的化合物。由式f-a至式f-c表示的化合物可用作荧光掺杂剂材料。
[0324]
[式f-a]
[0325][0326]
在式f-a中,ra至rj中的两个可各自独立地被由*-nar1ar2表示的基团取代。ra至rj中未被由*-nar1ar2表示的基团取代的其余基团可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。
[0327]
在由*-nar1ar2表示的基团中,ar1和ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。例如,ar1或ar2中的至少一个可为含有o或s作为成环原子的杂芳基。
[0328]
[式f-b]
[0329][0330]
在式f-b中,ra和rb可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环。ar1至ar4可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。
[0331]
在式f-b中,u和v可各自独立地为取代的或未取代的具有5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂环。
[0332]
在式f-b中,由u和v表示的环的数量可各自独立地为0或1。例如,在式f-b中,当u或v的数量为1时,稠环可在由u或v指定的部分处存在,并且当u或v的数量为0时,环可在由u或v指定的部分处不存在。例如,当u的数量为0且v的数量为1时,或当u的数量为1且v的数量为0时,式f-b的具有芴核的稠环可为具有四个环的环状化合物。当u和v都为0时,式f-b的具有芴核的稠环可为具有三个环的环状化合物。当u和v各自为1时,式f-b的具有芴核的稠环可为具有五个环的环状化合物。
[0333]
[式f-c]
[0334][0335]
在式f-c中,a1和a2可各自独立地为o、s、se或n(rm),并且rm可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在式f-c中,r1至r
11
可各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、氰基、取代的或未取代的胺基、取代的或未取代的硼基、取代的或未取代的氧基、取代的或未取代的硫基、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基,或可与相邻基团结合以形成环。
[0336]
在式f-c中,a1和a2可各自独立地与相邻环的取代基结合以形成稠环。例如,当a1和a2各自独立地为n(rm)时,a1可与r4或r5结合以形成环。例如,a2可与r7或r8结合以形成环。
[0337]
发射层eml可包括作为掺杂剂材料的苯乙烯基衍生物(例如,1,4-双[2-(3-n-乙基咔唑基)乙烯基]苯(bczvb)、4-(二对甲苯基氨基)-4'-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(dpavb)和n-(4-((e)-2-(6-((e)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-n-苯基苯胺(n-bdavbi))、苝及其衍生物(例如,2,5,8,11-四叔丁基苝(tbp))、芘及其衍生物(例如,1,1'-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(n,n-二苯基氨基)芘)等。
[0338]
发射层eml可包括磷光掺杂剂材料。例如,作为磷光掺杂剂,可使用包含铱(ir)、铂(pt)、锇(os)、金(au)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)或铥(tm)的金属复合物。例如,双(4,6-二氟苯基吡啶基-n,c2

)吡啶甲酰合铱(iii)(firpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶基)-四(1-吡唑基)硼酸铱(ⅲ)(fir6)、八乙基卟啉铂(ptoep)等可用作磷光掺杂剂。然而,实施方式不限于此。
[0339]
发射层eml可包括量子点。量子点可为第ii-vi族化合物、第iii-vi族化合物、第i-iii-vi族化合物、第iii-v族化合物、第iii-ii-v族化合物、第iv-vi族化合物、第iv族元素、
第iv族化合物或其组合。
[0340]
第ii-vi族化合物可选自:选自由cdse、cdte、cds、zns、znse、znte、zno、hgs、hgse、hgte、mgse、mgs及其混合物组成的组中的二元化合物;选自由cdses、cdsete、cdste、znses、znsete、znste、hgses、hgsete、hgste、cdzns、cdznse、cdznte、cdhgs、cdhgse、cdhgte、hgzns、hgznse、hgznte、mgznse、mgzns及其混合物组成的组中的三元化合物;选自由hgzntes、cdznses、cdznsete、cdznste、cdhgses、cdhgsete、cdhgste、hgznses、hgznsete及其混合物组成的组中的四元化合物;或其任何组合。
[0341]
第iii-vi族化合物可包括二元化合物比如in2s3和in2se3;三元化合物比如ingas3和ingase3;或其任何组合。
[0342]
第i-iii-vi族化合物可包括:选自由agins、agins2、cuins、cuins2、aggas2、cugas2、cugao2、aggao2、agalo2或其任何混合物组成的组中的三元化合物;四元化合物比如agingas2和cuingas2;或其任何组合。
[0343]
第iii-v族化合物可选自:选自由gan、gap、gaas、gasb、aln、alp、alas、alsb、inn、inp、inas、insb及其混合物组成的组中的二元化合物;选自由ganp、ganas、gansb、gapas、gapsb、alnp、alnas、alnsb、alpas、alpsb、ingap、inalp、innp、innas、innsb、inpas、inpsb及其混合物组成的组中的三元化合物;选自由gaalnp、gaalnas、gaalnsb、gaalpas、gaalpsb、gainnp、gainnas、gainnsb、gainpas、gainpsb、inalnp、inalnas、inalnsb、inalpas、inalpsb及其混合物组成的组中的四元化合物;或其任何组合。第iii-v族化合物可进一步包括第ii族金属。例如,可选择inznp等作为第iii-ii-v族化合物。
[0344]
第iv-vi族化合物可选自:选自由sns、snse、snte、pbs、pbse、pbte及其混合物组成的组中的二元化合物;选自由snses、snsete、snste、pbses、pbsete、pbste、snpbs、snpbse、snpbte及其混合物组成的组中的三元化合物;选自由snpbsse、snpbsete、snpbste及其混合物组成的组中的四元化合物;或其任何组合。第iv族元素可选自由si、ge及其混合物组成的组中。第iv族化合物可为选自由sic、sige及其混合物组成的组中的二元化合物。
[0345]
二元化合物、三元化合物或四元化合物可以均匀的浓度分布存在于颗粒中,或可以部分不同的浓度分布存在于颗粒中。在实施方式中,量子点可具有其中一个量子点围绕另一量子点的核/壳结构。具有核/壳结构的量子点可具有其中壳中存在的元素的浓度向核降低的浓度梯度。
[0346]
在实施方式中,量子点可具有核/壳结构,其包括如上所述的具有纳米晶体的核和围绕核的壳。量子点的壳可用作防止核的化学变性以保持半导体性质的保护层,和/或可用作赋予量子点电泳性质的充电层。壳可为单个层或多个层。量子点的壳的示例可包括金属氧化物或非金属氧化物、半导体化合物或其组合。
[0347]
例如,金属氧化物或非金属氧化物可为二元化合物比如sio2、al2o3、tio2、zno、zno、mno、mn2o3、mn3o4、cuo、feo、fe2o3、fe3o4、coo、co3o4和nio;或三元化合物比如mgal2o4、cofe2o4、nife2o4和comn2o4,但是实施方式不限于此。
[0348]
半导体化合物可为,例如,cds、cdse、cdte、zns、znse、znte、znses、zntes、gaas、gap、gasb、hgs、hgse、hgte、inas、inp、ingap、insb、alas、alp、alsb等,但是实施方式不限于此。
[0349]
量子点可具有等于或小于约45nm的光发射波长光谱的半峰全宽(fwhm)。例如,量
子点可具有等于或小于约40nm的光发射波长光谱的fwhm。例如,量子点可具有等于或小于约30nm的光发射波长光谱的fwhm。可在上面范围内增强颜色纯度或颜色再现性。通过量子点发射的光可在所有方向上发射,从而可改善宽视角。
[0350]
不具体限制量子点的形式,只要它为本领域中使用的形式。例如,量子点可具有球形形状、锥体形状、多臂形状或立方体形状,或者量子点可为纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维、纳米板等的形式。
[0351]
量子点可根据其颗粒尺寸控制发射的光的颜色,并且因此量子点可提供各种适当的发射颜色,比如蓝色、红色、绿色等。
[0352]
在图3至图6中阐释的实施方式的发光元件ed中,电子传输区etr提供在发射层eml上。电子传输区etr可包括空穴阻挡层hbl、电子传输层etl或电子注入层eil中的至少一个,但是实施方式不限于此。
[0353]
电子传输区etr可为由单种材料形成的单个层、由不同材料形成的单个层或具有由不同材料形成的多个层的多层结构。
[0354]
例如,电子传输区etr可具有电子注入层eil或电子传输层etl的单层结构,或可具有由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。在其他实施方式中,电子传输区etr可具有由不同材料形成的单层结构,或可具有其中电子传输层etl/电子注入层eil,或空穴阻挡层hbl/电子传输层etl/电子注入层eil从发射层eml以其各自叙述的顺序堆叠的结构,但是实施方式不限于此。电子传输区etr可具有,例如,在约至约的范围内的厚度。
[0355]
电子传输区etr可使用各种方法比如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗缪尔-布罗基特(lb)法、喷墨印刷法、激光印刷法、激光诱导热成像(liti)法等形成。
[0356]
电子传输区etr可包括由式et-1表示的化合物。
[0357]
[式et-1]
[0358][0359]
在式et-1中,x1至x3中的至少一个可为n并且x1至x3中的其余基团可为c(ra)。ra可为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基。在式et-1中,ar1至ar3可各自独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的具有2至30
个成环碳原子的杂芳基。
[0360]
在式et-1中,a至c可各自独立地为选自0至10的整数。在式et-1中,l1至l3可各自独立地为直接连接、取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。当a至c为2或更大时,l1至l3可各自独立地为取代的或未取代的具有6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的具有2至30个成环碳原子的亚杂芳基。
[0361]
电子传输区etr可包括蒽类化合物。然而,实施方式不限于此,并且电子传输区etr可包括,例如,三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(n-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯(tpbi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(taz)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑(ntaz)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(
t
bu-pbd)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-n1,o8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(balq),双(苯并喹啉-10-羟基)铍(bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(bmpyphb)或其混合物。
[0362]
电子传输区etr可包括卤化金属比如lif、nacl、csf、rbcl、rbi、cul和ki,镧系金属比如yb,卤化金属和镧系金属的共沉积材料。例如,电子传输区etr可包括ki:yb、rbi:yb、lif:yb等作为共沉积材料。电子传输区etr可包括金属氧化物比如li2o和bao,或8-羟基-喹啉锂(liq)等,但是实施方式不限于此。电子传输区etr可也由电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。绝缘有机金属盐可为能带隙等于或大于约4ev的材料。例如,绝缘有机金属盐可包括金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐或金属硬脂酸盐。
[0363]
除了上述材料之外,电子传输区etr可进一步包括,例如,2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)或4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)中的至少一个,但是实施方式不限于此。
[0364]
电子传输区etr可在电子注入层eil、电子传输层etl或空穴阻挡层hbl中的至少一个中包括上述电子传输区etr的化合物。
[0365]
当电子传输区etr包括电子传输层etl时,电子传输层etl可具有在约至约的范围内的厚度。例如,电子传输层etl可具有在约至约的范围内的厚度。当电子传输层etl的厚度满足上述范围时,可在驱动电压没有显著增加的情况下获得满意的电子传输性质。当电子传输区etr包括电子注入层eil时,电子注入层eil可具有在约至约的范围内的厚度。例如,电子注入层eil可具有在约至约的范围内的厚度。当电子注入层eil的厚度满足上述范围时,可在驱动电压没有显著增加的情况下获得满意的电子注入性质。
[0366]
第二电极el2提供在电子传输区etr上。第二电极el2可为公共电极。第二电极el2可为阴极或阳极,但是实施方式不限于此。例如,当第一电极el1为阳极时,第二电极el2可为阴极,并且当第一电极el1为阴极时,第二电极el2可为阳极。
[0367]
第二电极el2可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极el2为透射电极
时,第二电极el2可由透明金属氧化物形成,例如,氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)、氧化铟锡锌(itzo)等。
[0368]
当第二电极el2为透反射电极或反射电极时,第二电极el2可包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif、mo、ti、yb、w、其化合物或其混合物(例如,agmg、agyb或mgyb),或具有多层结构的材料比如lif/ca或lif/al。在另一实施方式中,第二电极el2可具有多层结构,该多层结构包括由上述材料形成的反射膜或透反射膜以及由氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)、氧化铟锡锌(itzo)等形成的透明导电膜。例如,第二电极el2可包括上述金属材料、选自上述金属材料中的两种或更多种金属材料的组合,或上述金属材料的氧化物。
[0369]
尽管未在附图中示出,但是第二电极el2可电连接至辅助电极。当第二电极el2电连接至辅助电极时,第二电极el2的电阻可降低。
[0370]
在实施方式中,发光元件ed可进一步包括设置在第二电极el2上的封盖层cpl。封盖层cpl可为多个层或单个层。在实施方式中,封盖层cpl可包括上述的实施方式的胺化合物。
[0371]
在实施方式中,封盖层cpl可包括有机层或无机层。例如,当封盖层cpl包括无机材料时,无机材料可包括碱金属化合物比如lif,碱土金属化合物比如mgf2,sion,sin
x
,sioy等。
[0372]
例如,当封盖层cpl包括有机材料时,有机材料可包括2,2'-二甲基-n,n'-二[(1-萘基)-n,n'-二苯基]-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-npd)、npb、tpd、m-mtdata、alq3、cupc、n4,n4,n4',n4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(tpd15)、4,4',4"-三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)等,或者可包括环氧树脂或丙烯酸酯比如甲基丙烯酸酯。然而,实施方式不限于此,并且封盖层cpl可包括化合物p1至p5中的至少一种。
[0373][0374][0375]
封盖层cpl可具有等于或大于约1.6的折射率。例如,相对于在约550nm至约660nm的波长范围的光,封盖层cpl可具有等于或大于约1.6的折射率。
[0376]
图7和图9各自为根据实施方式的显示装置的示意性截面图,并且图8为根据实施方式的显示元件层的示意性截面图。下文,在参考图7和图9描述根据实施方式的显示装置中,将不再描述与对图1至图6的描述重复的内容,并且将描述差异之处。
[0377]
参考图7,根据实施方式的显示装置dd可包括具有显示元件层dp-ed的显示面板dp,设置在显示面板dp上的光控制层ccl,和滤色器层cfl。
[0378]
在图7中阐释的实施方式中,显示面板dp可包括基底层bs,提供在基底层bs上的电路层dp-cl,和显示元件层dp-ed,并且显示元件层dp-ed可包括发光元件ed。
[0379]
发光元件ed可包括第一电极el1、设置在第一电极el1上的空穴传输区htr、设置在空穴传输区htr上的发射层eml、设置在发射层eml上的电子传输区etr以及设置在电子传输区etr上的第二电极el2。图7中示出的发光元件ed的结构可与上述的图3至图6的发光元件ed的结构相同。
[0380]
参考图7,发射层eml可设置在像素限定膜pdl中限定的开口oh中。例如,由像素限定膜pdl分开且对应于发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b中的每一个提供的发射层eml可发射在相同的波长范围的光。在实施方式的显示装置dd中,发射层eml可发射蓝光。尽管未在附图中示出,但是在实施方式中,发射层eml可作为遍及发光区pxa-r、pxa-g和pxa-b的公共层提供。
[0381]
光控制层ccl可设置在显示面板dp上。光控制层ccl可包括光转换体。光转换体可为量子点或磷光体。光转换体可转换所提供的光的波长并且可发射所转换的光。例如,光控制层ccl可为含有量子点或磷光体的层。
[0382]
光控制层ccl可包括光控制单元ccp1、ccp2和ccp3。光控制单元ccp1、ccp2和ccp3可彼此间隔开。
[0383]
参考图7,分隔图案bmp可设置在彼此间隔开的光控制单元ccp1、ccp2和ccp3之间,但是实施方式不限于此。在图7中,示出分隔图案bmp以使其不与光控制单元ccp1、ccp2和ccp3重叠,但是光控制单元ccp1、ccp2和ccp3的边缘可与分隔图案bmp的至少一部分重叠。
[0384]
光控制层ccl可包括:第一光控制单元ccp1,其包括将从发光元件ed提供的第一颜色光转换为第二颜色光的第一量子点qd1;第二光控制单元ccp2,其包括将从发光元件ed提供的第一颜色光转换为第三颜色光的第二量子点qd2;和第三光控制单元ccp3,其透射从发光元件ed提供的第一颜色光。
[0385]
在实施方式中,第一光控制单元ccp1可提供作为第二颜色光的红光,并且第二光控制单元ccp2可提供作为第三颜色光的绿光。第三光控制单元ccp3可透射并且提供作为从发光元件ed提供的第一颜色光的蓝光。例如,第一量子点qd1可为红色量子点并且第二量子点qd2可为绿色量子点。上面提供的关于量子点的相同描述可适用于量子点qd1和qd2。
[0386]
光控制层ccl可进一步包括散射体sp。第一光控制单元ccp1可包括第一量子点qd1和散射体sp,第二光控制单元ccp2可包括第二量子点qd2和散射体sp,并且第三光控制单元ccp3可不包括量子点,但是可包括散射体sp。
[0387]
散射体sp可为无机颗粒。例如,散射体sp可包括tio2、zno、al2o3、sio2或中空二氧化硅中的至少一种。散射体sp可包括tio2、zno、al2o3、sio2或中空二氧化硅中的任何一种,或可为选自tio2、zno、al2o3、sio2和中空二氧化硅中的两种或更多种材料的混合物。
[0388]
第一光控制单元ccp1、第二光控制单元ccp2和第三光控制单元ccp3可各自包括分散量子点qd1和qd2以及散射体sp的基础树脂br1、br2和br3。在实施方式中,第一光控制单元ccp1可包括分散于第一基础树脂br1中的第一量子点qd1和散射体sp,第二光控制单元ccp2可包括分散于第二基础树脂br2中的第二量子点qd2和散射体sp,并且第三光控制单元ccp3可包括分散于第三基础树脂br3中的散射体sp。基础树脂br1、br2和br3可各自为分散有量子点qd1和qd2和散射体sp的介质,并且可由通常可称为粘结剂的各种树脂组合物形
成。例如,基础树脂br1、br2和br3可各自独立地为丙烯酸类树脂、氨基甲酸乙酯类树脂、硅酮类树脂、环氧类树脂等。基础树脂br1、br2和br3可各自为透明树脂。在实施方式中,第一基础树脂br1、第二基础树脂br2和第三基础树脂br3可各自彼此相同或不同。
[0389]
光控制层ccl可包括隔离层bfl1。隔离层bfl1可防止水分和/或氧气(下文称为“水分/氧气”)引入。隔离层bfl1可设置在光控制单元ccp1、ccp2和ccp3上以防止光控制单元ccp1、ccp2和ccp3暴露于水分/氧气。隔离层bfl1可覆盖光控制单元ccp1、ccp2和ccp3。隔离层bfl2可提供在光控制单元ccp1、ccp2和ccp3与滤色器cf1、cf2和cf3之间。
[0390]
隔离层bfl1和bfl2可各自包括至少一个无机层。例如,隔离层bfl1和bfl2可各自由无机材料形成。例如,隔离层bfl1和bfl2可各自独立地包括氮化硅、氮化铝、氮化锆、氮化钛、氮化铪、氮化钽、氧化硅、氧化铝、氧化钛、氧化锡、氧化铈、氮氧化硅或确保透光度的金属薄膜等。隔离层bfl1和bfl2可各自进一步包括有机膜。隔离层bfl1和bfl2可由单个层或多个层形成。
[0391]
在实施方式的显示装置dd中,滤色器层cfl可设置在光控制层ccl上。在实施方式中,滤色器层cfl可直接设置在光控制层ccl上。例如,可省略隔离层bfl2。
[0392]
滤色器层cfl可包括阻光单元bm以及滤色器cf1、cf2和cf3。例如,滤色器层cfl可包括透射第二颜色光的第一滤色器cf1,透射第三颜色光的第二滤色器cf2和透射第一颜色光的第三滤色器cf3。例如,第一滤色器cf1可为红色滤色器,第二滤色器cf2可为绿色滤色器,并且第三滤色器cf3可为蓝色滤色器。滤色器cf1、cf2和cf3可各自包括聚合物光敏树脂、颜料或染料。第一滤色器cf1可包括红色颜料或红色染料,第二滤色器cf2可包括绿色颜料或绿色染料,并且第三滤色器cf3可包括蓝色颜料或蓝色染料。然而,实施方式不限于此,并且第三滤色器cf3可不包括颜料或染料。第三滤色器cf3可包括聚合物光敏树脂并且可不包括颜料或染料。第三滤色器cf3可为透明的。第三滤色器cf3可由透明光敏树脂形成。
[0393]
在实施方式中,第一滤色器cf1和第二滤色器cf2可各自为黄色滤色器。第一滤色器cf1和第二滤色器cf2可不彼此分开并且可提供为一体。
[0394]
阻光单元bm可为黑色矩阵。阻光单元bm可包括各自包含黑色颜料或黑色染料的有机阻光材料或无机阻光材料。阻光单元bm可防止光渗漏,并且可区分在相邻滤色器cf1、cf2和cf3之间的边界。在实施方式中,阻光单元bm可由蓝色滤色器形成。
[0395]
第一至第三滤色器cf1、cf2和cf3可分别对应于红色发光区pxa-r、绿色发光区pxa-g和蓝色发光区pxa-b进行设置。
[0396]
基底基板bl可设置在滤色器层cfl上。基底基板bl可提供其上设置滤色器层cfl和光控制层ccl的基底表面。基底基板bl可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,实施方式不限于此,并且基底基板bl可包括无机层、有机层或复合材料层。尽管未在附图中示出,但是在实施方式中,可省略基底基板bl。
[0397]
在图8中示出的实施方式中,显示元件层dp-ed-1可进一步包括设置在发射层eml-r、eml-g和eml-b与空穴传输区htr之间的共振辅助层sl-r、sl-g和sl-b。在实施方式中,第一至第三发射层eml-r、eml-g和eml-b可设置成在平面图中彼此间隔开。第一发射层eml-r可与第二发射层eml-g间隔开,并且第二发射层eml-g可与第三发射层eml-b间隔开。共振辅助层sl-r、sl-g和sl-b可控制第一电极el1和第二电极el2之间的距离,以有助于产生从发射层eml-r、eml-g和eml-b发射的光与从第一电极el1反射的光的相长干涉。
[0398]
实施方式的显示装置dd可具有其中从发射层eml-r、eml-g和eml-b发射的光共振的结构。关于共振结构,共振距离可根据从发射层eml-r、eml-g和eml-b发射的光的波长而变化。因此,可通过将共振辅助层sl-r、sl-g和sl-b设置在发射层eml-r、eml-g和eml-b下方并且在空穴传输区htr上来控制共振距离。共振辅助层sl-r、sl-g和sl-b可根据发射层eml-r、eml-g和eml-b中的每一个发射的光的波长而具有不同的厚度。第一共振辅助层sl-r的厚度t
rs
大于第二共振辅助层sl-g的厚度t
gs
,并且第二共振辅助层sl-g的厚度t
gs
可大于第三共振辅助层sl-b的厚度t
bs
。例如,厚度可按照第一共振辅助层sl-r、第二共振辅助层sl-g和第三共振辅助层sl-b的顺序减小。然而,这作为示例呈示,并且实施方式不限于此。在实施方式中,当发射层eml-r、eml-g和eml-b发射相同波长的光时,共振辅助层sl-r、sl-g和sl-b可具有相同的厚度。
[0399]
图9为示出根据实施方式的显示装置的一部分的示意性截面图。图9示出对应于显示面板dp的一部分的示意性截面图。在实施方式的显示装置dd-td中,发光元件ed-bt可包括发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3。发光元件ed-bt可包括彼此面对的第一电极el1和第二电极el2,以及通过在第一电极el1和第二电极el2之间沿厚度方向依次堆叠而提供的发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3。发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3可各自包括发射层eml(图7)、其间设置有发射层eml(图7)的空穴传输区htr和电子传输区etr。
[0400]
例如,包括在实施方式的显示装置dd-td中的发光元件ed-bt可为具有串联结构且包括多个发射层eml的发光元件。
[0401]
在图9中阐释的实施方式中,从发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3中的每一个发射的光可都为蓝光。然而,实施方式不限于此,并且从发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3中的每一个发射的光的波长范围可彼此不同。例如,包括发射不同波长范围的光的发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3的发光元件ed-bt可发射白光。
[0402]
电荷生成层cgl1和cgl2可设置在相邻的发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3之间。电荷生成层cgl1和cgl2可各自独立地包括p-型电荷生成层和/或n-型电荷生成层。
[0403]
包括在实施方式的显示装置dd-td中的发光结构ol-b1、ol-b2和ol-b3中的至少一个可包括上述的实施方式的胺化合物。
[0404]
根据实施方式的发光元件ed可包括包含具有低折射率的第一胺化合物的第一空穴传输层htl1、包含具有高折射率的第二胺化合物的第二空穴传输层htl2和包含具有低折射率的第三胺化合物的第三空穴传输层htl3。实施方式的发光元件ed包括三个空穴传输层htl1、htl2和htl3,它们在厚度方向上以低折射空穴传输层/高折射空穴传输层/低折射空穴传输层的顺序设置,并且这些空穴传输层产生光的相长干涉以增加外部光提取效率。
[0405]
下文,参考实施例和比较例,将描述根据实施方式的胺化合物和实施方式的发光元件。这些实施例仅作为理解本公开的示例提供,并且其范围不限于此。
[0406]
[实施例]
[0407]
1、合成第一胺化合物和第三胺化合物
[0408]
通过提供合成化合物1、22、41、42和46的方法作为示例,将详细地描述合成根据本发明的实施方式的第一胺化合物和第三胺化合物的方法。将在下文中描述的合成第一胺化合物和第三胺化合物的工艺被提供作为示例,并且因此合成根据本发明的实施方式的第一胺化合物和第三胺化合物的工艺不限于下面实施例。
(0.915g,1mol)、sphos(0.410g,1ml)和nao
t
bu(3.6g,40mmol)溶解于200ml的甲苯中并在90℃下搅拌2小时。反应完成后,将所得固体用et2o/h2o萃取三次。将所得产物在无水硫酸镁上干燥,并且通过柱色谱分离和纯化,从而获得6.8g的中间体1-1(18mmol,产率90%)。
[0424]
(合成化合物1)
[0425]
除了使用中间体1-1代替9,9-二甲基-9h-芴-2-胺,以及使用中间体b代替中间体a以外,以与合成中间体1-1基本上相同的方式获得5.3g的化合物1(9mmol,产率90%)。
[0426]
分子量和1h nmr结果如下所示,确认其为化合物1。[c
44h47
n m+1:590.45,1hnmr(500mhz,cdcl3)δ=7.80(m,2h),7.60(d,1h),7.55-7.10(m,12h),2.5-0.9(m,32h)]
[0427]
(2)合成化合物22
[0428][0429]
(合成中间体1-2)
[0430]
将9,9-二苯基-9h-芴-2-胺(6.6g,20mmol)、中间体a(5g,20mmol)、pd2(dba)3(0.915g,1mol)、sphos(0.410g,1ml)和nao
t
bu(3.6g,40mmol)溶解于200ml的甲苯中并在90℃下搅拌2小时。反应完成后,将所得固体用et2o/h2o萃取三次。将所得产物在无水硫酸镁上干燥,并且通过柱色谱分离和纯化,从而获得7.5g的中间体1-2(15mmol,产率75%)。
[0431]
(合成化合物22)
[0432]
除了使用中间体1-2代替9,9-二甲基-9h-芴-2-胺,以及使用1-溴-4-环己基苯代替中间体a以外,以与合成中间体1-1基本上相同的方式获得5.6g的化合物22(8.5mmol,产率85%)。
[0433]
分子量和1h nmr结果如下所示,确认其为化合物22。[c
50h47
n m+1:661.93,1h nmr(300mhz,cdcl3)δ=7.90(d,1h),7.86(d,1h),7.55-7.10(m,22h),2.5-0.9(m,20h)]
[0434]
(3)合成化合物41
[0435]
根据实施方式的胺化合物41可通过,例如,下面反应的工艺来合成。
[0436][0437]
除了使用9,9-二甲基-9h-芴-2-胺(2.1g,10mmol)代替9,9-二甲基-9h-芴-2-胺
(4.2g,20mmol)以外,以与合成中间体1-1基本上相同的方式获得5.2g的化合物41(9mmol,产率90%)。
[0438]
分子量和1h nmr结果如下所示,确认其为化合物41。[c
41h43
n m+1:550.52,1h nmr(500mhz,cdcl3)δ=7.80(m,2h),7.60(d,1h),7.55-7.10(m,12h),2.5-1.5(m,22h),1.3(d,6h)]
[0439]
(4)合成化合物42
[0440][0441]
除了使用9,9-二苯基-9h-芴-2-胺(3.3g,10mmol)代替9,9-二甲基-9h-芴-2-胺(4.2g,20mmol)以外,以与合成中间体1-1基本上相同的方式获得6.0g的化合物42(9mmol,产率90%)。
[0442]
分子量和1h nmr结果如下所示,确认其为化合物42。[c
51h47
n m+1:673.94,1h nmr(300mhz,cdcl3)δ=7.90(d,1h),7.86(d,1h),7.55-7.10(m,22h),2.5-0.9(m,20h)]
[0443]
(5)合成化合物46
[0444][0445]
除了使用9,9'螺[芴]-2-胺(3.3g,10mmol)代替9,9-二甲基-9h-芴-2-胺(4.2g,20mmol)以外,以与合成中间体1-1基本上相同的方式获得6.0g的化合物46(9mmol,产率90%)。
[0446]
分子量和1h nmr结果如下所示,确认其为化合物46。[c
51h45
n m+1:671.93,1h nmr(300mhz,cdcl3)δ=7.90(d,1h),7.86(d,1h),7.55-7.10(m,19h),2.5-0.9(m,20h)]
[0447]
2、合成第二胺化合物
[0448]
通过提供合成化合物组2的化合物77和105的方法作为示例,将详细地描述合成根据实施方式的第二胺化合物的方法。合成第二胺化合物的工艺被提供作为示例,这将在下文中描述,并且因此合成根据实施方式的第二胺化合物的工艺不限于下面实施例。
[0449]
(1)合成化合物77
[0450][0451]
(合成中间体1-3)
[0452]
将9,9-二苯基-9h-芴-2-胺(6.6g,20mmol)、溴苯(3.1g,20mmol)、pd2(dba)3(0.915g,1mol)、sphos(0.410g,1ml)和nao
t
bu(3.6g,40mmol)溶解于200ml的甲苯中并在90℃下搅拌2小时。反应完成后,将所得固体用et2o/h2o萃取三次。将所得产物在无水硫酸镁上干燥,并且通过柱色谱分离和纯化,从而获得7.4g的中间体1-3(18mmol,产率90%)。
[0453]
(合成化合物77)
[0454]
除了使用中间体1-3代替9,9-二甲基-9h-芴-2-胺,以及使用3-溴-9-苯基-9h-咔唑代替中间体a以外,以与合成中间体1-1基本上相同的方式获得5.8g的化合物77(9mmol,产率90%)。
[0455]
分子量和1h nmr结果如下所示,确认其为化合物77。[c
45h34n2 m+1:602.78,1h nmr(300mhz,cdcl3)δ=8.55(d,1h),7.94-7.86(m,3h),7.62-7.50(m,7h),7.35-7.00(m,23h)]
[0456]
(2)合成化合物105
[0457][0458]
(合成中间体1-4)
[0459]
将9,9-二甲基-9h-芴-2-胺(4.2g,20mmol)、4-溴-1,1'-联苯(4.6g,20mmol)、pd2(dba)3(0.915g,1mol)、sphos(0.410g,1ml)和nao
t
bu(3.6g,40mmol)溶解于200ml的甲苯中并在90℃下搅拌2小时。反应完成后,将所得固体用et2o/h2o萃取三次。将所得产品在无水硫酸镁上干燥,并且通过柱色谱分离和纯化,从而获得6.2g的中间体1-4(17mmol,产率85%)。
[0460]
(合成化合物105)
[0461]
除了使用中间体1-4代替9,9-二甲基-9h-芴-2-胺,以及使用2-(4-溴苯基)-9-苯
基-9h-咔唑代替中间体a以外,以与合成中间体1-1基本上相同的方式获得6.1g的化合物105(9mmol,产率90%)。
[0462]
分子量和1h nmr结果如下所示,确认其为化合物105。[c
51h38n2 m+1:678.88,1h nmr(300mhz,cdcl3)δ=8.62(d,1h),8.22(d,1h),8.19(d,1h),7.90(d,1h),7.86(d,1h),7.75-7.74(m,3h),7.65-7.20(m,24h),1.69(s,6h)
[0463]
2、发光元件的制造和评估
[0464]
(1)实施例1至10的发光元件的制造
[0465]
用超纯水洗涤其中ito/ag/ito在玻璃基板上层压为厚的基板,进行超声波清洁,用uv照射30分钟,并进行臭氧处理以形成第一电极。此后,将实施方式的第一胺化合物沉积至厚以形成第一空穴传输层,将实施方式的第二胺化合物沉积至厚以形成第二空穴传输层,并且将实施方式的第三胺化合物沉积至厚以形成第三空穴传输层,从而形成空穴传输区。将adn和蓝色荧光掺杂剂dpavbi以98:2的重量比共沉积在空穴传输区上,以形成厚度为的发射层。将alq3沉积至厚以形成电子传输层,并且将lif沉积至厚以形成电子注入层。提供厚度为的al以形成第二电极。
[0466]
在实施方式中,使用真空沉积设备形成空穴传输层、发射层、电子传输层、电子注入层和第二电极。
[0467]
(2)实施例11至15的发光元件的制造
[0468]
除了adn和蓝色荧光掺杂剂dabna以98:2的重量比共沉积在空穴传输区上以形成厚度为的发射层以外,以与实施例1至10的发光元件的制造方法基本上相同的方式制造实施例11至15的发光元件。
[0469]
(3)比较例1至7的发光元件的制造
[0470]
用超纯水洗涤其中ito/ag/ito在玻璃基板上层压为厚的基板,进行超声波清洁,用uv照射30分钟,并进行臭氧处理以形成第一电极。此后,将实施方式的第一胺化合物或第二胺化合物沉积至厚以形成单个空穴传输层,从而形成空穴传输区。将adn和蓝色荧光掺杂剂dpavbi以98:2的重量比共沉积在空穴传输区上,以形成厚度为的发射层。将alq3沉积至厚以形成电子传输层,并且将lif沉积至厚以形成电子注入层。提供厚度为的al以形成第二电极。
[0471]
在实施方式中,使用真空沉积设备形成空穴传输层、发射层、电子传输层、电子注入层和第二电极。
[0472]
(4)比较例8至12的发光元件的制造
[0473]
除了在第一电极上,依次将第二胺化合物沉积至厚以形成高折射空穴传输层,以及将第三胺化合物沉积至厚以形成低折射空穴传输层以外,以与实施例1至10的发光元件的制造方法基本上相同的方式制造比较例8至12的发光元件。
[0474]
(5)比较例13至17的发光元件的制造
[0475]
除了在第一电极上,依次将第一胺化合物沉积至厚以形成低折射空穴传输
层,以及将第二胺化合物沉积至厚以形成高折射空穴传输层以外,以与实施例1至10的发光元件的制造方法基本上相同的方式制造比较例13至17的发光元件。
[0476]
(6)比较例18的发光元件的制造
[0477]
除了在第一电极上,依次将第二胺化合物沉积至厚以形成高折射空穴传输层,将第一胺化合物沉积至厚以形成低折射空穴传输层,以及将第二胺化合物沉积至厚以形成高折射空穴传输层以外,以与实施例1至10的发光元件的制造方法基本上相同的方式制造比较例18的发光元件。
[0478]
(7)比较例19的发光元件的制造
[0479]
除了将adn和蓝色荧光掺杂剂dabna以98:2的重量比共沉积在空穴传输区上以形成厚度为的发射层以外,以与比较例1至7的发光元件的制造方法基本上相同的方式制造比较例19的发光元件。
[0480]
图10为示出实施方式的化合物在可见光区的波长范围中的折射率值的变化的曲线图。表1示出在图10中示出的折射率值的变化中,实施方式的化合物在约460nm、约550nm和约650nm的波长下的折射率值。
[0481]
表1示出化合物1、化合物22、化合物41、化合物42、化合物46、化合物77和化合物105的折射率。表1示出化合物相对于具有约460nm、约550nm和约650nm的中心波长的光的折射率。
[0482]
[表1]
[0483] 折射率(460nm)折射率(550nm)折射率(650nm)化合物11.751.701.66化合物221.731.691.66化合物411.761.711.69化合物421.781.731.70化合物461.761.711.69化合物771.881.801.77化合物1052.081.971.92
[0484]
参考图10和表1,可以看出,化合物1、化合物22、化合物41、化合物42和化合物46相对于中心波长为约460nm、约550nm或约650nm的光具有约1.3至约1.8的平均折射率。可以看出,化合物77和化合物105相对于中心波长为约460nm、约550nm或约650nm的光具有约1.8至约2.4的平均折射率。
[0485]
(制造元件时使用的化合物)
[0486][0487]
(发光元件的性质评估)
[0488]
表2示出了对实施例1至10和比较例1至18的发光元件的评估结果。表3示出了对实施例11至15和比较例19的发光元件的评估结果。表2和表3比较并示出了制造的发光元件的发光效率。在表2和表3中所示出的实施例的性质评估结果中,发光效率表示在50ma/cm2的电流密度下的效率值。表2和表3示出了实施例1至15和比较例1至19的颜色坐标值。证实了实施例1至15和比较例1至19表现出对应于蓝光的约0.042的颜色坐标值。
[0489]
使用用于测量的pc program labview 2.0(日本国家仪器公司)在暗室中进行实施例和比较例的发光效率评估。
[0490]
[表2]
[0491][0492][0493]
[表3]
[0494][0495]
参考表2和表3的结果,可以看出,当使用相同的发射层时,实施例的发光元件表现出比比较例的发光元件更高的发光效率。
[0496]
在表2中,比较并描述了使用adn:dpavbi作为发射层材料的实施例1至10的发光元件和比较例1至18的发光元件。可以看出,包括以低折射空穴传输层/高折射空穴传输层/低折射空穴传输层的顺序设置的三个空穴传输层的实施例1至10的发光元件,示出了比包括单个空穴传输层的比较例1至7的发光元件以及包括两个空穴传输层的比较例8至17的发光元件更高的发光效率。可以看出,包括以低折射空穴传输层/高折射空穴传输层/低折射空穴传输层的顺序设置的三个空穴传输层的实施例1至10的发光元件,示出了比包括以高折射空穴传输层/低折射空穴传输层/高折射空穴传输层的顺序设置的三个空穴传输层的比较例18的发光元件更高的发光效率。在此背景下,证实了实施例1至10的发光元件包括以低折射空穴传输层/高折射空穴传输层/低折射空穴传输层的顺序设置的三个空穴传输层,并且因此具有比比较例1至18的发光元件更高的发光效率。
[0497]
在表3中,比较并描述了使用adn:dabna作为发射层材料的实施例11至15的发光元件和比较例19的发光元件。可以看出,实施例11至15的发光元件具有比比较例19的发光元件更高的发光效率。在此背景下,证实了当包括以低折射空穴传输层/高折射空穴传输层/低折射空穴传输层的顺序设置的三个空穴传输层时,即使发射层材料的类型不同,发光元件的发光效率也得到改善。
[0498]
与比较例1至18相比,实施例1至10示出改善的发光效率,且与比较例19相比,实施例11至15示出改善的发光效率。当包括以低折射空穴传输层/高折射空穴传输层/低折射空穴传输层的顺序设置的三个空穴传输层时,实施方式的发光元件的发光效率可以得到改善。
[0499]
实施方式的发光元件包括依次堆叠的包括具有低折射率的第一胺化合物的第一空穴传输层、包括具有高折射率的第二胺化合物的第二空穴传输层和包括具有低折射率的第三胺化合物的第三空穴传输层,并且因此可表现高发光效率特性。
[0500]
根据实施方式的发光元件和包括其的显示装置可包括依次堆叠的具有低折射率的空穴传输层、具有高折射率的空穴传输层和具有低折射率的空穴传输层,并且因此可表现高发光效率特性。
[0501]
本文已经公开了实施方式,并且尽管采用了术语,仅仅以一般性和描述性含义使用和解释它们并且不为了限制的目的。在一些情况下,如将对本领域普通技术人员显而易
见的,结合实施方式描述的特征、特性和/或元件可单独使用或与结合其他实施方式描述的特征、特性和/或元件组合,除非以其他方式具体地指示。因此,本领域普通技术人员将理解,在不背离如所附权利要求中陈述的本公开的精神和范围的情况下,可在形式和细节上进行各种改变。
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