新颖的α－氧或α－硫羧酸苯乙酰胺衍生物的制作方法

专利名称：新颖的α－氧或α－硫羧酸苯乙酰胺衍生物的制作方法
技术领域：
本发明涉及新颖的式Iα-氧或α-硫羧酸苯乙酰胺衍生物。还涉及新颖的活性化合物的制备，涉及包含至少一种这些化合物作为活性成分的农业化学组合物。本发明进一步涉及所述组合物的制备和这些化合物或组合物控制或预防植物被植物病原性微生物、尤其真菌侵染的用途。
本发明涉及通式I的α-氧或α-硫羧酸苯乙酰胺衍生物 包括其旋光异构体和这类异构体的混合物，其中A代表可选被取代的芳基或可选被取代的杂芳基；X是氧或硫；Y是氧或硫；R1是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基或卤代环烷基；R2是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基-烷基、烷氧基-烷基、烷氧基-烯基、烷氧基-炔基，其中所有的烷基-、烯基-、炔基-或环烷基-基团都可以可选地被卤素取代；或者是可选被取代的芳基-烷基、可选被取代的芳基-烯基、可选被取代的芳基-炔基或可选被取代的芳氧基-烷基；R3是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基-烷基、烷氧基-烷基、烷氧基-烯基、烷氧基-炔基，其中所有的烷基-、烯基-、炔基-或环烷基-基团都可以可选地被卤素取代；或者是可选被取代的芳基-烷基、可选被取代的芳基-烯基、可选被取代的芳基-炔基、可选被取代的芳氧基-烷基、可选被取代的杂芳基-烷基、可选被取代的杂芳基-烯基或可选被取代的杂芳基-炔基；R4是烷基、烯基、炔基、烷氧基-烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷硫基、烷酰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基羰基，其中所有的烷基-、烯基-或炔基-基团都可以可选地被卤素取代；或者是卤素、氰基、硝基、氨基、甲酰基或羧基；R5是氢、烷基、烯基或炔基；n是整数0、1、2、3或4；B1代表桥成员-(CR10R11)q-或-(CHR10R11)r-Z-(CR12R13)s，其中q是整数2、3或4；r是整数0、1、2、3；s是整数1、2或3，其条件是(r+s)是1、2或3；Z是-O-、-S-、-SO-、-SO2-、NR6-、-CO-、-OOC-、-COO-、-NR6-CO-或-CO-NR6-；R6是氢或烷基；R10、R11、R12和R13彼此独立地是氢或烷基；和B2是亚烷基桥。
在上述定义中，芳基包括芳族烃环，象苯基、萘基、蒽基、菲基和联苯，象1，3-联苯基和1，4-联苯基，苯基是优选的。相同的定义也适用于芳基是芳氧基一部分的情况。
杂芳基代表芳族环系，包含单-、二-或三-环系统，其中含有至少一个氧、氮或硫原子作为环成员。实例有呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、吲哚基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并三唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基和萘啶基。
上述芳基和杂芳基可以是可选被取代的。这意味着它们可以携带一个或多个相同或不同的取代基。正常情况下同时存在不超过三个取代基。芳基或杂芳基的取代基的实例有烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基-烷基、苯基和苯基-烷基，所有前述基团继而有可能携带一个或多个相同或不同的卤原子；烷氧基；烯氧基；炔氧基；烷氧基烷基；卤代烷氧基；烷硫基；卤代烷硫基；烷基磺酰基；甲酰基；烷酰基；羟基；卤素；氰基；硝基；氨基；烷基氨基；二烷基氨基；羧基；烷氧基羰基；烯氧基羰基；或炔氧基羰基。典型的实例包括4-氯苯基、4-溴苯基、3，4-二氯苯基、4-氯-3-氟苯基、3-氯-4-氟苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、4-炔丙氧基苯基、1-萘基、2-萘基、4-联苯基、4’-氯-4-联苯基、5-氯-噻吩-2-基、5-甲基-噻吩-2-基、5-甲基-呋喃-2-基、5，6，7，8-四氢-1-萘基、5，6，7，8-四氢-2-萘基、3，4-二氧代亚甲基-苯基、3，4-二氧代亚乙基-苯基、6-苯并噻吩基、7-苯并噻吩基、3-甲基苯基、4-氟苯基、4-乙烯基苯基、4-乙炔基苯基、4-丙基苯基、4-异丙基苯基、4-叔丁基苯基、4-乙氧基苯基、4-乙炔氧基苯基、4-苯氧基苯基、4-甲基噻吩基、4-甲磺酰基苯基、4-氰基苯基、4-硝基苯基、4-甲氧基羰基-苯基、3-溴苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、2，4-二氯苯基、3，4，5-三氯苯基、3，4-二氟苯基、3，4-二溴苯基、3，4-二甲氧基苯基、3，4-二甲基苯基、3-氯-4-氰基苯基、4-氯-3-氰基苯基、3-溴-4-甲基苯基、4-甲氧基-3-甲基苯基、3-氟-4-甲氧基苯基、4-氯-3-甲基苯基、4-氯-3-三氟甲基-苯基、4-溴-3-氯苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4’-甲基-4-联苯基、4’-三氟甲基-4-联苯基、4’-溴-4-联苯基、4’-氰基-4-联苯基、3’，4’-二氯-4-联苯基等。
同样，若芳基是芳氧基或芳硫基的一部分，也可以存在相同的可选取代基。可选被取代的烷基、烯基或炔基可以携带一个或多个取代基，取代基选自卤素、烷基、烷氧基、烷硫基、环烷基、苯基、硝基、氰基、羟基、巯基、烷基羰基或烷氧基羰基。这也适用于烷基、烯基或炔基是另一取代基的一部分，象烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烯氧基、烯硫基、烯基亚磺酰基、烯基磺酰基、炔氧基、炔硫基、炔基亚磺酰基和炔基磺酰基。
优选地，取代基的数量不超过三个，卤素除外，烷基可以是全卤化的。
上述定义中，“卤代”或“卤素”包括氟、氯、溴和碘。
烷基、烯基和炔基原子团可以是直链或支链的。这也适用于其他含有烷基、烯基或炔基的基团的烷基、烯基或炔基部分。
根据所提到的碳原子数，烷基自身或者作为另一取代基的一部分，例如被理解为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基及其异构体，例如异丙基、异丁基、叔丁基或仲丁基、异戊基或叔戊基。
根据所提到的碳原子数，环烷基例如有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、二环己基、环庚基、二环庚基、环辛基或二环辛基。
根据所提到的碳原子数，烯基作为一个基团或者作为其他基团的结构要素，例如被理解为-CH＝CH2，-CH2-CH＝CH2，-CH＝CH-CH3，-CH2-CH＝CH-CH3，-CH2-CH2-CH＝CH2，-CH2-CH(CH3)-CH＝CH2，-CH2-C(CH3)＝CH2，-CH＝CH-(CH2)2-CH3，-CH2-CH2-CH＝CH-CH3，-CH2-CH2-C(CH3)＝CH-CH3，-CH(CH3)-CH2-CH＝CH-CH3，-CH2-CH2-CH＝CH-CH2-CH3，-CH＝CH-(CH2)3-CH3，-CH2-CH2-CH＝C(CH3)-CH3，-CH2-CH2-CH＝C(CH3)-CH2-CH3，-C(CH3)＝CH2，-CH(CH3)-CH＝CH2，-CH(CH3)-CH＝CH-CH3，-CH(CH3)-CH2-CH＝CH2，-CH2-CH(CH3)-C(CH3)＝CH2，-CH2-C(CH3)＝CH-CH3，-C(CH3)＝CH-(CH2)2-CH3，-CH(CH3)-CH2-C(CH3)＝CH-CH3，-CH(CH3)-(CH2)2-CH＝CH2，-C(CH3)＝CH-(CH2)3-CH3，-CH(CH3)-CH2-CH＝CH-CH2-CH3，-(CH2)3-CH＝CH2，-C(CH3)＝CH-CH3，-CH(CH3)-CH2-C(CH3)＝CH-CH3，或-CH(CH3)-CH2-CH＝CH-CH2-CH3.
炔基作为一个基团或者作为其他基团的结构要素，例如有-C≡CH，-CH2-C≡CH，-C≡C-CH3，-CH2-C≡C-CH3，-CH2-CH2-C≡CH，-C≡C-CH2-CH3，-CH2-CH(CH3)-C≡CH，-C≡C-(CH2)2-CH3，-CH2-CH2-C≡C-CH3，-CH(CH3)-CH2-C≡C-CH3，-CH2-CH2-C≡C-CH2-CH3，-C≡C-(CH2)3-CH3，-C≡C-(CH2)4-CH3，-CH(CH3)-C≡CH，-CH(CH3)-C≡C-CH3，-CH(C2H5)-C≡C-CH3，-CH(CH3)-CH2-C≡CH，-CH(CH3)-(CH2)2-C≡CH，-CH(CH3)-CH2-C≡C-CH2-CH3，-(CH2)3-C≡CH，或-CH(CH3)-CH2-C≡C-CH2-CH3，根据所含有的碳原子数。
卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基或卤代环烷基可以含有一个或多个(相同或不同的)卤原子，例如可以代表CHCl2、CH2F、CCl3、CH2Cl、CHF2、CF3、CH2CH2Br、C2Cl5、CH2Br、CHClBr、CF3CH2、CH2CH2Cl、CH2CH2F、CH2CHF2、CH2-C＝CHCl、CH＝CCl2、CH＝CF2、CH2-C≡CCl、CH2-C≡C-CF3等。
B1和B2描绘式I分子结构的二价部分，它们具有桥连成员的功能。通常，这些部分具有线性结构，但是也可以是分支的，并且可以携带进一步的取代基。实例包括式-CH(R20)-(CH2)p-桥成员，其中R20代表氢或C1-C4-烷基，p代表整数0或1，就桥B2而言。它例如还可以代表C1-C4-亚烷基桥，但是也延及经由杂原子、优选氧或硫中断或连接的那些桥成员。典型的实例包括-CH2-、-CH2-CH2-、-CH(CH3)-CH2-、-CH(CH3)-、-O-CH2-、-S-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、CH(CH3)-CH2-、-SO2-CH2-、-CH2-O-CH2-或CH(CH3)-。B1的实例包括连接成员-CH2-CH2-、-CH(CH3)-CH2-、-CH2-CH2-CH2-、CH(CH3)-CH2-或CH2-CH(CH3)-。
式I化合物中至少一个不对称碳原子的存在意味着这些化合物可以存在旋光异构形式和对映异构形式。作为可能的脂族C＝C双键的存在的结果，还可以存在几何异构现象。式I打算包括所有这些可能的异构形式及其混合物。若没有指明特定的异构体，则表示非对映体的混合物或外消旋物，正如可从合成方法得到的。
优选的式I化合物小组是这样的，其中A是苯基、萘基、1，3-联苯基、1，4-联苯基、芴基、四氢萘基、二氢茚基、亚甲二氧基苯基、(1，2-亚乙基)二氧基苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、吲哚基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基或异喹啉基，各自可选地被一个或多个取代基取代，取代基选自C1-C10-烷基、C2-C10-烯基、C2-C10-炔基、C1-C8-环烷基、C1-C8-环烷基-C1-C10-烷基、苯基、苯基-C1-C10-烷基、C1-C10-烷氧基、C3-C10-烯氧基、C3-C10-炔氧基、C1-C10-烷硫基、C1-C10-烷基磺酰基、C1-C10-烷氧基-C1-C10-烷基、C1-C10-烷酰基、C1-C10-烷氧基羰基、C3-C10-烯氧基羰基、C3-C10-炔氧基羰基、C1-C10-烷基氨基、二-C1-C10-烷基氨基、羟基、卤素、氰基、硝基、氨基和甲酰基原子团，其中继而烷基-、烯基-、炔基-和环烷基-基团可以可选地被一个或多个卤原子取代；或者A是苯基、萘基、1，4-联苯基、四氢萘基、二氢茚基、亚甲二氧基苯基、(1，2-亚乙基)二氧基苯基、呋喃基、噻吩基或吡啶基，各自可选地被一个、两个或三个取代基取代，取代基选自C1-C10-烷基、C1-C10-卤代烷基、C2-C10-烯基、C2-C10-卤代烯基、C2-C10-炔基、苄基、C1-C10-烷氧基、C1-C10-卤代烷氧基、C3-C10-烯氧基、C3-C10-炔氧基、C1-C10-烷硫基、C1-C10-卤代烷硫基、C1-C10-烷基磺酰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C10-烷酰基、C1-C10-烷氧基羰基、羟基、卤素、氰基、硝基和甲酰基；或者A是苯基、萘基、1，4-联苯基、四氢萘基、二氢茚基、亚甲二氧基苯基、噻吩基，各自可选地被一个、两个或三个取代基取代，取代基选自C1-C10-烷基、C1-C10-卤代烷基、C2-C10-烯基、C2-C10-炔基、苄基、C1-C10-烷氧基、C1-C10-卤代烷氧基、C1-C10-烷硫基、C1-C10-卤代烷硫基、C1-C10-烷酰基、C1-C10-烷氧基羰基、卤素、氰基、硝基和甲酰基；或者A是苯基或噻吩基，可选地被一个或两个取代基取代，取代基选自C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C1-C4-烷氧基、C1-C10-烷硫基、C1-C4-烷酰基、卤素和氰基；或者A是苯基、可选地被一个或两个取代基取代，取代基选自C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、卤素和氰基；或者X是氧；或者Y是氧；或者R1代表氢、C1-C10-烷基、C3-C10-烯基、C3-C10-炔基或C3-C8-环烷基，其中所有的烷基-、烯基-、炔基-和环烷基-基团都可以可选地被卤素取代；或者R1是氢、C1-C10-烷基、C3-C10-烯基、C3-C10-炔基、C1-C10-卤代烷基、C3-C10-卤代烯基或C3-C10-卤代炔基；或者R1是氢、C1-C8-烷基、C3-C8-烯基或C3-C8-炔基；或者R1是氢；或者R2是氢、C1-C10-烷基、C3-C10-烯基、C3-C10-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C3-C10-烯基或C1-C6-烷氧基-C3-C10-炔基，其中所有的烷基-、烯基-、炔基-或环烷基-基团都可以可选地被卤素取代；或者代表可选被取代的芳基-C1-C6-烷基、可选被取代的芳基-C3-C10-烯基、可选被取代的芳基-C3-C10-炔基或可选被取代的芳氧基-C1-C6-烷基；或者R2是氢、C1-C10-烷基、C3-C10-烯基、C3-C10-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基-C3-C6-烯基、C3-C8-环烷基-C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C3-C6-烯基、C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基、C1-C10-卤代烷基、C3-C10-卤代烯基、C3-C10-卤代炔基、苯基-C1-C6-烷基、苯基-C1-C6-烯基或苯基-C1-C6-炔基，其中苯基可以可选地被单-或二-取代，取代基选自C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷酰基、C1-C6-烷氧基羰基、卤素、氰基、硝基和甲酰基；或者R2代表氢、C1-C8-烷基、C3-C8-烯基、C3-C8-炔基、C3-C6-环烷基-C3-C4-炔基、C1-C4-烷氧基-C3-C4-炔基、C1-C8-卤代烷基或C3-C8-卤代炔基；或者R2是氢、C1-C8-烷基、C3-C8-烯基、C3-C8-炔基、C3-C6-环烷基-C3-C4-炔基或C1-C4-烷氧基-C3-C4-炔基；或者R2是氢、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基或C3-C4-炔基；或者R3是氢、C1-C10-烷基、C3-C10-烯基、C3-C10-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C3-C10-烯基或C1-C6-烷氧基-C3-C10-炔基，其中所有的烷基-、烯基-、炔基-或环烷基-基团都可以可选地被卤素取代；或者是可选被取代的芳基-C1-C6-烷基、可选被取代的芳基-C3-C10-烯基、可选被取代的芳基-C3-C10-炔基、可选被取代的芳氧基-C1-C6-烷基、可选被取代的杂芳基-C1-C6-烷基、可选被取代的杂芳基-C3-C10-烯基或可选被取代的杂芳基-C3-C10-炔基；或者R3是氢、C1-C10-烷基、C3-C10-烯基、C3-C10-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基-C3-C6-烯基、C3-C8-环烷基-C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C3-C6-烯基、C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基、C1-C10-卤代烷基、C3-C10-卤代烯基、C3-C10-卤代炔基、苯基-C1-C6-烷基、苯基-C1-C6-烯基或苯基-C1-C6-炔基，其中苯基可选地被单-或二-取代，取代基选自C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷酰基、C1-C6-烷氧基羰基、卤素、氰基、硝基和甲酰基；或者R3是氢、C1-C8-烷基、C3-C8-烯基、C3-C8-炔基、C3-C6-环烷基-C3-C4-炔基、C1-C4-烷氧基-C3-C4-炔基、C1-C8-卤代烷基或C3-C8-卤代炔基；或者R3是氢、C1-C8-烷基、C3-C8-烯基、C3-C8-炔基、C3-C6-环烷基-C3-C4-炔基或C1-C4-烷氧基-C3-C4-炔基；或者R3是C1-C4-烷基、C3-C4-烯基或C3-C4-炔基；或者R4是C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷酰基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基或C1-C6-烷氧基羰基，其中所有的烷基-、烯基或炔基-基团都可以可选地被卤素取代；或者是卤素、氰基、硝基、氨基、甲酰基或羧基；或者R4是C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C1-C6烷硫基、卤素、氰基或硝基；或者R4是C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基或卤素；或者R4是3-C1-C6-烷氧基；或者R4是3-甲氧基或3-乙氧基；或者R5是氢、C1-C6-烷基、C3-C6-烯基或C3-C6-炔基；或者R5是氢或C1-C4-烷基；或者R5是氢或甲基；或者R5是氢；或者B1代表桥成员-(CR10R11)q-或-(CHR10R11)r-Z-(CR12R13)s，其中R10、R11、R12和R13彼此独立地是氢或C1-C4-烷基，q是整数2、3或4，r是整数0、1、2、3，s是整数1、2或3，其条件是(r+s)是1、2或3，Z是-O-、-S-、NR6-、-CO-、-OOC-、-COO-、-NR6-CO-或-CO-NR6-，R6是氢或C1-C4-烷基；或者B1代表桥成员-(CR10R11)q-或-(CHR10R11)r-Z-(CR12R13)s，其中R10、R11、R12和R13彼此独立地是氢或C1-C4-烷基，q是整数2，r是整数0，s是整数1，Z是-O-、-S-或-CO-；或者B1选自-CH2-CH2-、-O-CH2-和-S-CH2-；或者n是整数0至2；或者n是整数0或1；或者n是整数1；或者B2是C1-C6-亚烷基-桥；或者B2是式-CH(R20)-(CH2)p-亚烷基桥，其中R20代表氢或C1-C4-烷基，p是整数0、1或2；或者B2是-CH2-CH2-、-CH2-、CH(CH3)-CH2-或CH(CH3)-；或者B2是-CH2-CH2-。
进一步优选的小组是这样的，其中
A是苯基、萘基、1，3-联苯基、1，4-联苯基、芴基基、四氢萘基、二氢茚基、亚甲二氧基苯基、(1，2-亚乙基)二氧基苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、吲哚基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基或异喹啉基，各自可选地被一个或多个取代基取代，取代基选自C1-C10-烷基、C2-C10-烯基、C2-C10-炔基、C1-C8-环烷基、C1-C8-环烷基-C1-C10-烷基、苯基、苯基-C1-C10-烷基、C1-C10-烷氧基、C3-C10-烯氧基、C3-C10-炔氧基、C1-C10-烷硫基、C1-C10-烷基磺酰基、C1-C10-烷氧基-C1-C10-烷基、C1-C10-烷酰基、C1-C10-烷氧基羰基、C3-C10-烯氧基羰基、C3-C10-炔氧基羰基、C1-C10-烷基氨基、二-C1-C10-烷基氨基、羟基、卤素、氰基、硝基、氨基和甲酰基原子团，其中继而烷基-、烯基-、炔基-和环烷基-基团可以可选地被一个或多个卤原子取代；X是氧或硫，Y是氧或硫；R1代表氢、C1-C10-烷基、C3-C10-烯基、C3-C10-炔基或C3-C8-环烷基，其中所有的烷基-、烯基-、炔基-和环烷基-基团都可以可选地被卤素取代；R2是氢、C1-C10-烷基、C3-C10-烯基、C3-C10-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C3-C10-烯基或C1-C6-烷氧基-C3-C10-炔基，其中所有的烷基-、烯基-、炔基-或环烷基-基团都可以可选地被卤素取代；或者代表可选被取代的芳基-C1-C6-烷基、可选被取代的芳基-C3-C10-烯基、可选被取代的芳基-C3-C10-炔基或可选被取代的芳氧基-C1-C6-烷基；R3是氢、C1-C10-烷基、C3-C10-烯基、C3-C10-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C3-C10-烯基或C1-C6-烷氧基-C3-C10-炔基，其中所有的烷基-、烯基-、炔基-或环烷基-基团都可以可选地被卤素取代；或者是可选被取代的芳基-C1-C6-烷基、可选被取代的芳基-C3-C10-烯基、可选被取代的芳基-C3-C10-炔基、可选被取代的芳氧基-C1-C6-烷基、可选被取代的杂芳基-C1-C6-烷基、可选被取代的杂芳基-C3-C10-烯基或可选被取代的杂芳基-C3-C10-炔基；R4是C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷酰基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基或C1-C6-烷氧基羰基，其中所有的烷基-、烯基或炔基-基团都可以可选地被卤素取代；或者是卤素、氰基、硝基、氨基、甲酰基或羧基；R5是氢、C1-C6-烷基、C3-C6-烯基或C3-C6-炔基；B2是C1-C6-亚烷基桥；n是整数0至2。
在这些化合物中优选的是其中A是苯基、萘基、1，4-联苯基、四氢萘基、二氢茚基、亚甲二氧基苯基、(1，2-亚乙基)二氧基苯基、呋喃基、噻吩基或吡啶基，各自可选地被一个、两个或三个取代基取代，取代基选自C1-C10-烷基、C1-C10-卤代烷基、C2-C10-烯基、C2-C10-卤代烯基、C2-C10-炔基、苄基、C1-C10-烷氧基、C1-C10-卤代烷氧基、C3-C10-烯氧基、C3-C10-炔氧基、C1-C10-烷硫基、C1-C10-卤代烷硫基、C1-C10-烷基磺酰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C10-烷酰基、C1-C10-烷氧基羰基、羟基、卤素、氰基、硝基和甲酰基。
进一步优选的小组是这样的，其中A是苯基、萘基、1，4-联苯基、四氢萘基、二氢茚基、亚甲二氧基苯基、(1，2-亚乙基)二氧基苯基、呋喃基、噻吩基或吡啶基，各自可选地被一个、两个或三个取代基取代，取代基选自C1-C10-烷基、C1-C10-卤代烷基、C2-C10-烯基、C2-C10-卤代烯基、C2-C10-炔基、苄基、C1-C10-烷氧基、C1-C10-卤代烷氧基、C3-C10-烯氧基、C3-C10-炔氧基、C1-C10-烷硫基、C1-C10-卤代烷硫基、C1-C10-烷基磺酰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C10-烷酰基、C1-C10-烷氧基羰基、羟基、卤素、氰基、硝基和甲酰基；X是氧或硫；Y是氧或硫；R1是氢、C1-C10-烷基、C3-C10-烯基、C3-C10-炔基、C1-C10-卤代烷基、C3-C10-卤代烯基或C3-C10-卤代炔基；R2是氢、C1-C10-烷基、C3-C10-烯基、C3-C10-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基-C3-C6-烯基、C3-C8-环烷基-C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C3-C6-烯基、C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基、C1-C10-卤代烷基、C3-C10-卤代烯基、C3-C10-卤代炔基、苯基-C1-C6-烷基、苯基-C1-C6-烯基或苯基-C1-C6-炔基，其中苯基可以可选地被单-或二-取代，取代基选自C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷酰基、C1-C6-烷氧基羰基、卤素、氰基、硝基和甲酰基；R3是氢、C1-C10-烷基、C3-C10-烯基、C3-C10-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基-C3-C6-烯基、C3-C8-环烷基-C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C3-C6-烯基、C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基、C1-C10-卤代烷基、C3-C10-卤代烯基、C3-C10-卤代炔基、苯基-C1-C6-烷基、苯基-C1-C6-烯基或苯基-C1-C6-炔基，其中苯基可以可选地被单-或二-取代，取代基选自C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷酰基、C1-C6-烷氧基羰基、卤素、氰基、硝基和甲酰基；R4是C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C1-C6-烷硫基、卤素、氰基或硝基；R5是氢、C1-C6-烷基、C3-C6-烯基或C3-C6-炔基；n是整数0至2；B2是式-CH(R20)-(CH2)p-亚烷基桥，其中R20代表氢或C1-C4-烷基，p是整数0、1或2；或者其中A是苯基、萘基、1，4-联苯基、四氢萘基、二氢茚基、亚甲二氧基苯基、噻吩基，各自可选地被一个、两个或三个取代基取代，取代基选自C1-C10-烷基、C1-C10-卤代烷基、C2-C10-烯基、C2-C10-炔基、苄基、C1-C10-烷氧基、C1-C10-卤代烷氧基、C1-C10-烷硫基、C1-C10-卤代烷硫基、C1-C10-烷酰基、C1-C10-烷氧基羰基、卤素、氰基、硝基和甲酰基；X是氧或硫；Y是氧或硫；R1是氢、C1-C8-烷基、C3-C8-烯基或C3-C8-炔基；R2代表氢、C1-C8-烷基、C3-C8-烯基、C3-C8-炔基、C3-C6-环烷基-C3-C4-炔基、C1-C4-烷氧基-C3-C4-炔基、C1-C8-卤代烷基或C3-C8-卤代炔基；R3是氢、C1-C8-烷基、C3-C8-烯基、C3-C8-炔基、C3-C6-环烷基-C3-C4-炔基、C1-C4-烷氧基-C3-C4-炔基、C1-C8-卤代烷基或C3-C8-卤代炔基；R4是C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基或卤素；R5是氢或C1-C4-烷基；B1代表桥成员-(CR10R11)q-或-(CHR10R11)r-Z-(CR12R13)s，其中R10、R11、R12和R13彼此独立地是氢或C1-C4-烷基，q是整数2，r是整数0，s是整数1，Z是-O-、-S-或-CO-；n是整数0或1；B2是式-CH(R20)-(CH2)p-亚烷基桥，其中R20代表氢或C1-C4-烷基，p是整数0、1或2；或者其中A是苯基或噻吩基，可选地被一个或两个取代基取代，取代基选自C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C1-C4-烷氧基、C1-C10-烷硫基、C1-C4-烷酰基、卤素和氰基；X是氧；Y是氧；R1是氢、C1-C8-烷基、C3-C8-烯基或C3-C8-炔基；R2是氢、C1-C8-烷基、C3-C8-烯基、C3-C8-炔基、C3-C6-环烷基-C3-C4-炔基或C1-C4-烷氧基-C3-C4-炔基；R3是氢、C1-C8-烷基、C3-C8-烯基、C3-C8-炔基、C3-C6-环烷基-C3-C4-炔基或C1-C4-烷氧基-C3-C4-炔基；R4是3-C1-C6-烷氧基；R5是氢或甲基；B1选自-CH2-CH2-、-O-CH2-和-S-CH2-；n是整数0或1；B2是-CH2-CH2-、-CH2-、CH(CH3)-CH2-或CH(CH3)-；或者其中A是苯基，可选地被一个或两个取代基取代，取代基选自C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、卤素和氰基；X是和Y都是氧；R1是氢；R2是氢、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基或C3-C4-炔基；R3是C1-C4-烷基、C3-C4-烯基或C3-C4-炔基；R4是3-甲氧基或3-乙氧基；R5是氢；B1选自-CH2-CH2-、-O-CH2-和-S-CH2-；n是整数1；B2是-CH2-CH2-。
优选的具体化合物是2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-丁酰胺，2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-丁酰胺，2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-丁酰胺，N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-2-丙-2-炔氧基-丁酰胺，2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-对-甲苯基-丁酰胺，2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-对-甲苯基-丁酰胺，2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-对-甲苯基-丁酰胺，N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-4-对-甲苯基-丁酰胺，4-(4-氟-苯基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，4-(4-氟-苯基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，2-乙氧基-4-(4-氟-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，4-(4-氟-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丁酰胺，4-(4-氯-苯基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，4-(4-氯-苯基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，4-(4-氯-苯基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，4-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丁酰胺，2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯氧基-丙酰胺，2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯氧基-丙酰胺，2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯氧基-丙酰胺，
N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯氧基-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-对-甲苯氧基-丙酰胺，2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-对-甲苯氧基-丙酰胺，2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-对-甲苯氧基-丙酰胺，N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-3-对-甲苯氧基-丙酰胺，3-(4-乙基-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-乙基-苯氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，2-乙氧基-3-(4-乙基-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-乙基-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，3-(4-氟-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-氟-苯氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，2-乙氧基-3-(4-氟-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-氟-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，3-(4-氯-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-氯-苯氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-氯-苯氧基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-氯-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，3-(3，4-二氯-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(3，4-二氯-苯氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(3，4-二氯-苯氧基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(3，4-二氯-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯硫基-丙酰胺，2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯硫基-丙酰胺，2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯硫基-丙酰胺，N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯硫基-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，3-(4-氯-苯硫基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-氯-苯硫基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-氯-苯硫基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-氯-苯硫基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，
3-苄氧基-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-苄氧基-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-苄氧基-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-苄氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，3-(4-氯-苄氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-氯-苄氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-氯-苄氧基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，和3-(4-氯-苄氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺。
主要得到这些化合物的旋光纯对映体的R-与S-型混合物。不过有可能借助经典的分离方法或立体选择性合成方法得到纯对映体。在实际制备中可以得到两种形式的对映体富集混合物，而在实验室规模上可以得到分析纯对映体，例如(R)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-丁酰胺，(R)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-丁酰胺，(R)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-丁酰胺，(R)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-2-丙-2-炔氧基-丁酰胺，
(R)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-对-甲苯基-丁酰胺，(R)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-对-甲苯基-丁酰胺，(R)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-对-甲苯基-丁酰胺，(R)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-4-对-甲苯基-丁酰胺，(R)-4-(4-氟-苯基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，(R)-4-(4-氟-苯基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，(R)-2-乙氧基-4-(4-氟-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，(R)-4-(4-氟-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丁酰胺，(R)-4-(4-氯-苯基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，(R)-4-(4-氯-苯基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，(R)-4-(4-氯-苯基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，(R)-4-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丁酰胺，(R)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯氧基-丙酰胺，(R)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯氧基-丙酰胺，(R)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯氧基-丙酰胺，(R)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯氧基-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(R)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-对-甲苯氧基-丙酰胺，(R)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-对-甲苯氧基-丙酰胺，(R)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-对-甲苯氧基-丙酰胺，(R)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-3-对-甲苯氧基-丙酰胺，(R)-3-(4-乙基-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(4-乙基-苯氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-2-乙氧基-3-(4-乙基-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(4-乙基-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(R)-3-(4-氟-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(4-氟-苯氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-2-乙氧基-3-(4-氟-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(4-氟-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(R)-3-(4-氯-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，
(R)-3-(4-氯-苯氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(4-氯-苯氧基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(4-氯-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(R)-3-(3，4-二氯-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(3，4-二氯-苯氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(3，4-二氯-苯氧基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(3，4-二氯-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(R)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯硫基-丙酰胺，(R)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯硫基-丙酰胺，(R)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯硫基-丙酰胺，(R)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯硫基-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(R)-3-(4-氯-苯硫基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(4-氯-苯硫基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(4-氯-苯硫基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(4-氯-苯硫基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(R)-3-苄氧基-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-苄氧基-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-苄氧基-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-苄氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(R)-3-(4-氯-苄氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(4-氯-苄氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(4-氯-苄氧基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，和(R)-3-(4-氯-苄氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，以及(S)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-丁酰胺，(S)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-丁酰胺，(S)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-丁酰胺，(S)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-2-丙-2-炔氧基-丁酰胺，(S)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-对-甲苯基-丁酰胺，(S)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-对-甲苯基-丁酰胺，
(S)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-对-甲苯基-丁酰胺，(S)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-4-对-甲苯基-丁酰胺，(S)-4-(4-氟-苯基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，(S)-4-(4-氟-苯基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，(S)-2-乙氧基-4-(4-氟-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，(S)-4-(4-氟-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丁酰胺，(S)-4-(4-氯-苯基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，(S)-4-(4-氯-苯基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，(S)-4-(4-氯-苯基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，(S)-4-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丁酰胺，(S)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯氧基-丙酰胺，(S)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯氧基-丙酰胺，(S)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯氧基-丙酰胺，(S)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯氧基-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(S)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-对-甲苯氧基-丙酰胺，(S)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-对-甲苯氧基-丙酰胺，(S)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-对-甲苯氧基-丙酰胺，(S)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-3-对-甲苯氧基-丙酰胺，(S)-3-(4-乙基-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(4-乙基-苯氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-2-乙氧基-3-(4-乙基-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(4-乙基-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(S)-3-(4-氟-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(4-氟-苯氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-2-乙氧基-3-(4-氟-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(4-氟-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(S)-3-(4-氯-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(4-氯-苯氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(4-氯-苯氧基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，
(S)-3-(4-氯-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(S)-3-(3，4-二氯-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(3，4-二氯-苯氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(3，4-二氯-苯氧基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(3，4-二氯-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(S)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯硫基-丙酰胺，(S)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯硫基-丙酰胺，(S)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯硫基-丙酰胺，(S)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯硫基-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(S)-3-(4-氯-苯硫基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(4-氯-苯硫基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(4-氯-苯硫基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(4-氯-苯硫基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(S)-3-苄氧基-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-苄氧基-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-苄氧基-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-苄氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(S)-3-(4-氯-苄氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(4-氯-苄氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(4-氯-苄氧基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，和(S)-3-(4-氯-苄氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺。
某些扁桃酸衍生物已被建议用于控制植物破坏性真菌(例如WO94/29267、WO 96/17840和PCT/EP 01/05530)。不过，这些制备物的作用在农业实践的各种方面和需求中都不是令人满意的。惊人地，由于式I的化合物结构，已经发现了新一类具有高水平活性的杀微生物剂。
按照流程1至5方法之一可以得到式I化合物
流程1 步骤A可选地在碱的存在下，并且可选地在稀释剂的存在下，使式II酸或式II酸的羧基活化衍生物(其中A、B1、R1、R2和Y是如式I所定义的)与III胺(其中B2、R4和R5是如式I所定义的)反应。
式II酸的羧基活化衍生物是所有具有活化羧基的化合物，象酰卤，例如酰氯；象对称或混合酸酐，例如与O-烷基碳酸酯的混合酸酐；象活化酯，例如对-硝基苯基酯或N-羟基琥珀酰亚胺酯，或者甚至是正常的酯，例如甲基酯、乙基酯、正丙基酯、异丙基酯、正丁基酯、叔丁基酯、新戊基酯或异戊基酯；以及与缩合剂就地生成的式II酸的活化形式，缩合剂例如二环己基碳二亚胺、羰基二咪唑、苯并三唑-1-基氧基-三(二甲氨基)磷六氟磷酸盐、O-苯并三唑-1-基-N，N，N’，N’-双(五亚甲基)尿鎓六氟磷酸盐、O-苯并三唑-1-基-N，N，N’，N’-双(四亚甲基)尿鎓六氟磷酸盐、O-苯并三唑-1-基-N，N，N’，N’-四甲基尿鎓六氟磷酸盐或苯并三唑-1-基氧基-三吡咯烷子基磷六氟磷酸盐。式II酸的混合酸酐可以这样制备，可选地在有机或无机碱的存在下，象叔胺，例如三乙胺、N，N-二异丙基-乙胺、吡啶、N-甲基哌啶或N-甲基-吗啉，使式II酸与氯甲酸酯反应，象氯甲酸烷基酯，例如氯甲酸乙酯或氯甲酸异丁酯。
该反应优选地是在溶剂中进行的，象芳族、非芳族或卤代烃，例如氯代烃，例如二氯甲烷或甲苯；酮，例如丙酮；酯，例如乙酸乙酯；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺；腈，例如乙腈；或其他，例如二乙醚、叔丁基-甲基醚、二噁烷、四氢呋喃或水。还有可能使用这些溶剂的混合物。反应可选地是在有机或无机碱的存在下进行的，象叔胺，例如三乙胺、N，N-二异丙基-乙胺、吡啶、N-甲基-哌啶或N-甲基-吗啉；象金属氢氧化物或金属碳酸盐，优选碱金属氢氧化物或碱金属碳酸盐，例如氢氧化锂、氢氧化钠或氢氧化钾，反应温度从-80℃至+150℃，优选从-40℃至+40℃。
步骤B式IA化合物作为终产物可以这样制备，使式IV酚(其中A、B1、B2、R1、R2、R4、R5和Y是如式I所定义的)与式V化合物(其中R3是如式I所定义的，Z是离去基团，象卤化物，例如氯化物或溴化物，或磺酸酯，例如甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯)反应。
该反应有利地是在溶剂中进行的，象芳族、非芳族或卤代烃，例如氯代烃，例如二氯甲烷或甲苯；酮，例如丙酮或2-丁酮；酯，例如乙酸乙酯；醚，例如二乙醚、叔丁基-甲基醚、二噁烷或四氢呋喃；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺；腈，例如乙腈；醇，例如甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇或叔丁醇；亚砜，例如二甲基亚砜；或水。还有可能使用这些溶剂的混合物。反应可选地是在有机或无机碱的存在下进行的，象叔胺，例如三乙胺、N，N-二异丙基-乙胺、吡啶、N-甲基-哌啶或N-甲基-吗啉；象金属氢氧化物、金属碳酸盐或金属醇化物，优选碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐或碱金属醇化物，例如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钠或叔丁醇钾，反应温度从-80℃至+200℃，优选从0℃至+120℃。
步骤C作为步骤A和步骤B的替代选择，并且可选地在稀释剂的存在下，在与步骤A所定义相同的条件下，使式II酸或式II酸的羧基活化衍生物(其中A、B1、R1、R2和Y是如式I所定义的)与式VII胺(其中B2、R3、R4和R5是如式I所定义的)反应。
流程2 步骤D在与流程1步骤B所定义相同的条件下，将式VIII化合物(其中B2和R4是如式I所定义的)用式V化合物(见流程1，其中R3和Z是如流程1所定义的)烷基化。
步骤E在本身已知的条件下(D.Seebach，G.Adam，T.Gees，M.Schiess，W.Weigang，Chem.Ber.1988，121，507)，使式IX化合物(其中B2、R3和R4是如式I所定义的)脱水，得到式X异氰化物(其中B2、R3和R4是如式I所定义的)。
步骤F在三组分帕瑟里尼反应中(J.March，Advanced OrganicChemistry，5th ed.，Wiley，2001，p.1252)，在羧酸XII(其中R6是氢或低级烷基，通常为乙酸)的存在下，使式X异氰化物(其中B2、R3和R4是如式I所定义的)与式XI醛或酮(其中A、B1和R1是如式I所定义的)反应，得到式XIII O-酰基-a-羟基酰胺(其中A、B1、B2、R1、R3和R4是如式I所定义的，R6是氢或低级烷基)。
步骤G作为步骤F的替代选择，在本身已知的条件下(D.Seebach，G.Adam，T.Gees，M.Schiess，W.Weigang，Chem.Ber.1988，121，507；O.Ort，U.Doller，W.Reissel，S.D.Lindell，T.L.Hough，D.J.Simpson，J.P.Chung，Pesticide Sci.1997，50，331)，在四氯化钛的存在下，使式X异氰化物(其中B2、R3和R4是如式I所定义的)与式XI醛或酮(其中A、B1和R1是如式I所定义的)反应，得到式XIVα-羟基酰胺(其中A、B1、B2、R1、R3和R4具有与上面所定义相同的含义)。
步骤H作为步骤E和步骤F的替代选择，在本身已知的条件下(WO 96/17840)将式IX化合物(其中B2、R3和R4是如式I所定义的)用一当量光气(例如三光气)和碱(例如三乙胺)处理，第二步，无需分离异氰化物中间体，将其进一步用四氯化钛和式XI醛或酮(其中A、B1和R1是如式I所定义的)处理，得到式XIVα-羟基酰胺(其中A、B1、B2、R1、R3和R4是如式I所定义的)。
步骤I在经典条件下(J.March，Advanced Organic Chemistry，4th ed.，Wiley，1992)，将式XIII O-酰基-α-羟基酰胺(其中A、B1、B2、R1、R3和R4是如上所定义的，R6是氢或低级烷基)水解为式XIV α-羟基酰胺(其中A、B1、B2、R1、R3和R4是如式I所定义的)。
步骤K在与流程1步骤B所定义相同的条件下，使式XIVα-羟基酰胺(其中A、B1、B2、R1、R3和R4是如式I所定义的)与化合物XV(其中R2是烷基、烯基或炔基，Z是离去基团，象卤化物，例如氯化物或溴化物，或磺酸酯，例如甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯)反应，得到式IB化合物(其中A、B1、B2、R1、R2、R3和R4是如式I所定义的)。
流程3α-羟基-酸(式II实例)的制备 步骤N在本身已知的条件下(US 4,451,474)，在碱的存在下，例如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸钾，使式XXI酚或硫酚(其中A是如式I所定义的，Q是氧或硫)与式XXII乳酸衍生物(其中Z是离去基团，象卤化物，例如氯化物或溴化物，或磺酸酯，例如甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯)反应，得到式XXIII α-羟基-酸(其中A是如式I所定义的)。
步骤O作为步骤N的替代选择，在本身已知的条件下(J.Brussee，W.T.Loos，C.G.Kruse，A.Van der Gen，Tetrahedron，1990，46，979)，在碱的存在下，例如氢化钠、甲醇钠、乙醇钠、氢氧化钠或氢氧化钾，使式XXI酚或硫酚(其中A是如式I所定义的，Q是氧或硫)与式XXIV乙醛衍生物(其中Z是离去基团，象卤化物，例如氯化物或溴化物，或磺酸酯，例如甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯，R8是氢或低级烷基)反应，得到式XXV醛(其中A是如式I所定义的)，随后借助酸进行缩醛裂解。
步骤P优选地在碱的存在下，例如碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸钙或一磷酸钠，将式XXV醛(其中A是如式I所定义的)用无机氰化物(象氰化钠或氰化钾)转化为式XXVI氰醇(其中A是如式I所定义的)。
步骤Q在酸的存在下，象盐酸、硝酸或硫酸，将式XXVI氰醇(其中A是如式I所定义的)水解为式XXIIIα-羟基-酸(其中A是如式I所定义的)。
步骤R在本身已知的条件下(M.Bianchi，A.Butti，Y.Christidis，J.Perronnet，F.Barzaghi，R.Cesana，A.Nencioni，Eur.J.Med.Chem.，1988，23，45.)，使式XXVII苯乙酮(其中A是如式I所定义的)与式XXVIII乙醛酸衍生物反应，后者可以是乙醛酸本身或乙醛酸一水合物，得到式XXIXα-羟基-α-酮基-酸。
流程4 步骤S在惰性稀释剂中，象惰性有机溶剂，例如芳族、非芳族或卤代烃，例如苯、甲苯、二甲苯、氯苯或氯仿，在-80℃至+200℃的温度下，优选0至+100℃的温度，将式VI酰胺(其中A、B1、B2、R1、R2、R3、R4和R5是如上所定义的)用硫化剂转化为式XXX硫代酰胺(其中A、B1、B2、R1、R2、R3、R4和R5是如式I所定义的)，硫化剂象磷硫化合物，例如五硫化磷或2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫杂-2，4-二磷杂环丁烷-2，4-二硫化物(Lawesson试剂)。
流程5 步骤T式IB酰胺(其中A、B1、B2、R1、R2、R3、R4、R5和Y是如式I所定义的)可以这样得到，在与流程1步骤B所定义相同的条件下，使式XXXI酰胺(其中A、B1、B2、R1、R2、R3、R4、R5和Y是如式I所定义的)与式XV化合物(其中R2是如式I所定义的，Z是离去基团，象卤化物，例如氯化物或溴化物，或磺酸酯，例如甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯)反应。
步骤U在与流程1步骤B所定义相同的条件下，使式XXXII酰胺(其中A、B1、B2、R1、R4和Y是如式I所定义的)与化合物XV(其中R2是如式I所定义的，Z是离去基团，象卤化物，例如氯化物或溴化物，或磺酸酯，例如甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯)反应，后者等同于式V化合物(其中R3是如式I所定义的，Z也是离去基团，象卤化物，例如氯化物或溴化物，或磺酸酯，例如甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯)，得到式IB化合物(其中A、B1、B2、R1、R2、R3、R4和Y是如式I所定义的)。
式I化合物在室温下是油或固体，因宝贵的杀微生物性质而著称。它们能够用在农业部门或有关领域，预防和治疗性地控制植物破坏性微生物。根据本发明的式I化合物在低浓缩比率下不仅因突出的杀微生物、尤其杀真菌活性，而且因尤其被植物良好耐受而著称。
惊人地，现已发现式I化合物在植物病原性微生物、尤其真菌的控制中具有非常有利于实用目的的杀微生物谱。它们具备非常有利的治疗和预防性质，用于大量植物作物的保护。由于式I化合物，有可能抑制或破坏存在于各种有用植物作物或这类植物部分(果实、花、叶、茎、块茎、根)上的植物病原性微生物，而后来生长的植物部分也仍受保护，例如免受植物病原性真菌的侵染。
新颖的式I化合物证实有效对抗真菌纲的特定属半知菌类(例如尾孢属)、担子菌纲(例如柄锈菌属)和子囊菌纲(例如白粉菌属和黑星菌属)，尤其对抗卵菌纲(例如单轴霉属、霜霉属、腐霉属和疫霉属)。它们因此在植物保护中代表了对控制植物病原性真菌的组合物的重要补充。式I化合物也能够用作追肥，用于保护种子(果实、块茎、谷粒)和植物切片免受真菌和存在于土壤中的植物病原性真菌的侵染。
本发明还涉及包含式I化合物作为活性成分的组合物，尤其是植物保护性组合物，还涉及它们在农业部门或有关领域中的用途。
另外，本发明包括这些组合物的制备，其中将活性成分与一种或以上本文所述物质或物质组均匀混合。还包括处理植物的方法，其特征在于施用新颖的式I化合物或新颖的组合物。
在本发明范围内所要保护的目标农作物例如包含下列植物种类谷类(小麦、大麦、黑麦、燕麦、大米、玉米、蜀黍和有关种类)；甜菜(甜菜和饲料甜菜)；梨果、核果和软果(苹果、梨、李子、桃、杏仁、樱桃、草莓、覆盆子和黑莓)；豆科植物(黄豆、兵豆、豌豆、大豆)；油料植物(芸苔、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆、花生)；葫芦科(葫芦、黄瓜、甜瓜)；纤维植物(棉花、亚麻、大麻、黄麻)；柑橘果实(橙、柠檬、葡萄柚、柑橘)；蔬菜(菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯、辣椒)；樟科(鳄梨、肉桂、樟脑)和其他植物，例如烟草、坚果、咖啡、甘蔗、茶、胡椒、葡萄、酒花、香蕉和天然橡胶植物，以及观赏植物。
式I化合物通常以组合物的形式使用，可以与其他活性成分同时或连续施用于所要处理的区域或植物。其他活性成分可以是肥料、微量元素供体或其他影响植物生长的制备物。也有可能使用选择性除草剂或杀昆虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、杀线虫剂、杀软体动物剂或若干这些制备物的混合物，如果需要的话以及进一步的载体、表面活性剂或其他制剂技术惯用的施用促进助剂。
式I化合物可以与其他杀真菌剂混合，在有些情况下产生意外的协同活性。这类混合物不限制于两种活性成分(一种式I化合物和一种其他杀真菌剂)，相反可以包含式I组分与一种以上其他杀真菌剂的一种以上活性成分。特别适合于这种目的的混合性组分例如包括唑类，例如戊环唑、BAY 14120、双苯三唑醇、糠菌唑、环唑醇、噁醚唑、烯唑醇、氧唑菌、腈苯唑、喹唑菌酮、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、烯菌灵、酰胺唑、环戊唑醇、环戊唑菌、腈菌唑、稻瘟酯、戊菌唑、啶斑肟、丙氯灵、丙环唑、simeconazole、戊唑醇、氟醚唑、三唑酮、唑菌醇、氟菌唑、戊叉唑菌；嘧啶基甲醇类，例如嘧啶醇、异嘧菌醇、氟苯嘧啶醇；2-氨基嘧啶类，例如磺嘧菌灵、甲菌定、乙菌定；吗啉类，例如吗菌灵、苯锈啶、丁苯吗啉、螺噁茂胺、克啉菌；苯氨基嘧啶类，例如环丙嘧啶、嘧菌胺、二甲嘧菌胺；吡咯类，例如拌种咯、氟噁菌；苯基酰胺类，例如苯霜灵、呋氨丙灵、甲霜灵、R-甲霜灵、甲呋酰胺、噁霜灵；苯并咪唑类，例如苯菌灵、多菌灵、双乙氧咪唑威、麦穗宁、涕必灵；二酰胺类，例如乙菌利、菌核利、异丙定、甲菌利、杀菌利、烯菌酮；酰胺类，例如萎锈灵、呋菌胺、氟酰胺、丙氧灭锈胺、氧化萎锈灵、溴氟唑菌；胍类，例如双胍盐、多果定、iminoctadine；strobilurines，例如腈嘧菌酯、亚胺菌、叉氨苯酰胺、SSF-129、trifloxystrobin、picoxystrobin、BAS 500F(建议名pyraclostrobin)、BAS 520；二硫代氨基甲酸类，例如福美铁、代森锰锌、代森锰、代森联、甲基代森锌、福美双、代森锌、福美锌；N-卤素甲硫基邻苯二甲酰亚胺类，例如敌菌丹、克菌丹、抑菌灵、氟菌安、灭菌丹、对甲抑菌灵；铜化合物，例如波尔多液、氢氧化铜、王铜、硫酸铜、氧化亚铜、锰铜混剂、喹啉铜；硝基苯酚衍生物，例如敌螨普、异丙消；有机磷衍生物，例如克瘟散、异稻瘟净、稻瘟灵、双氟苯磷、定菌磷、甲基立枯磷；其他，例如acibenzolar-S-methyl、敌菌灵、benthiavalicarb、灭瘟素、灭螨猛、地茂散、百菌清、cyflufenamid、清菌脲、二氯萘醌、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、烯酰吗啉、SYP-L190(建议名flumorph)、二噻农、ethaboxam、氯唑灵、噁唑酮菌、fenamidone、fenoxanil、三苯锡基、嘧菌腙、氟啶胺、磺菌胺、fenhexamid、藻菌磷、土菌消、iprovalicarb、IKF-916(cyazofamid)、春雷霉素、磺菌威、metrafenone、nicobifen(新名boscalid)、戊菌隆、四氯苯酞、多氧霉素、噻菌灵、百维灵、咯喹酮、喹氧灵、五氯硝基苯、硫、唑菌嗪、三环唑、嗪氨灵、有效霉素、zoxamide(RH7281)。
在上面提到的混合物中，活性成分的混合比是这样选择的，对宿主植物上的植物病原性微生物达到可选的控制。式I化合物对第二种杀真菌剂的这种比例一般在100∶1与1∶100之间，更优选在10∶1与1∶10之间。混合物可以不仅包含所列举的组合活性成分之一，而且可以包含一种以上另外的活性成分，选自所指定的组，从而例如构成3元甚至4元混合物。
适合的载体和表面活性剂可以是固体或液体，对应于制剂技术常用的物质，例如天然或再生的矿物质、溶剂、分散剂、润湿剂、增粘剂、增稠剂、粘合剂或肥料。这类载体和添加剂例如描述在WO95/30651中。
优选的施用式I化合物或包含至少一种这些化合物的农业化学组合物的方法是施用于叶子(叶用)，施用的频率和比率取决于被有关病原体侵染的危险。式I化合物也可以这样施用于种粒(包覆)，将种粒浸泡在活性成分的液体制剂中，或者将它们用固体制剂包覆。
式I化合物是以未改性的形式使用的，或者优选地，与制剂技术常用的助剂一起使用，为此有利的是按照已知方式配制成可乳化的浓缩物、可包覆的糊剂、可直接喷洒或稀释的溶液、稀乳剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉剂、颗粒剂，和包封在聚合物中。关于组合物的性质，按照预期目的和当前环境选择施用方法，例如喷洒、喷雾、撒布、分散、包覆或浇灌。
有利的施用比率通常从1g至2kg活性成分(a.i.)每公顷(ha)，优选从10g至1kg a.i./ha，尤其从25g至750g a.i./ha。当用作种子追肥时，有利地使用0.001g至1.0g活性成分每kg种子。
包含式I化合物(活性成分)和酌情的固体或液体助剂的制剂、也就是组合物、制备物或混合物是按照已知方式制备的，例如将活性成分与填料均匀混合和/或研磨，填料例如溶剂、固体载体和酌情的表面活性物质(表面活性剂)。
其他制剂技术惯用的表面活性剂将是本领域技术人员已知的或者可以在有关技术文献中找到。
农业化学组合物通常包含0.01至99重量％、优选0.1至95重量％式I化合物，99.99至1重量％、优选99.9至5重量％固体或液体助剂，和0至25重量％、优选0.1至25重量％表面活性剂。
鉴于商业产品优选地将被配制成浓缩物，终端用户通常将采用稀释制剂。
组合物还可以包含其他成分，例如稳定剂、消泡剂、粘度调节剂、粘合剂和增粘剂，以及肥料或其他用于获得特殊效果的活性成分。
下列实施例阐述上述发明，但决不限制其范围。温度以摄氏度表示。Ph代表苯基。
制备实施例实施例12-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-丁酰胺 (化合物E1.02)a)N-[2-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-乙基]-甲酰胺 在0℃下，向乙酸酐(383g，3.75mol)滴加甲酸(230g，5.0mol)。将该混合物在+55℃下搅拌2小时，随后再次冷却至0℃。在该温度下加入四氢呋喃(500ml)，继之以4-(2-氨基-乙基)-2-甲氧基-苯酚盐酸盐(50g，0.25mol)。将所得白色悬液在+75℃下搅拌18小时，变为黄色溶液。蒸发反应混合物，残余物经过快速色谱处理，得到N-[2-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-乙基]-甲酰胺。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)2.85(t，2H，CH2CH2)，3.57(t，2H，CH2CH2)，3.82(s，3H，OCH3)，5.69(bs，1H，NH)，6.67-7.09(m，3H，CH arom.)，8.12(s，1H，CHO).
b)N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-甲酰胺 向N-[2-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-乙基]-甲酰胺(32g，0.16mol)的甲醇(400ml)溶液加入甲醇钠(32ml 5.4M甲醇溶液，0.17mol)。加入炔丙基溴(20g，0.17mol)，使混合物回流4小时。蒸发后，将残余物溶于乙酸乙酯(400ml)，用水洗涤(2×200ml)。将有机层经硫酸镁干燥，蒸发。残余物经过快速色谱处理，得到N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-甲酰胺。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)2.44(t，1H，C≡CH)，2.73(t，2H，CH2CH2)，3.51(t，2H，CH2CH2)，3.82(s，3H，OCH3)，4.69(m，2H，OCH2)，5.53(bs，1H，NH)，6.62-6.95(m，3H，CH arom.).8.09(s，1H，CHO).
c)2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-丁酰胺 (化合物E1.01)将N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-甲酰胺(8.0g，34mmol)和三乙胺(8.3g，82mmol)溶于二氯甲烷(80ml)。在+5℃下加入双(三氯甲基)碳酸酯(三光气，4.0g，14mmol)的二氯甲烷(40ml)溶液。将混合物在+5℃下搅拌4小时，然后冷却至-78℃。加入四氯化钛(7.0g，38mmol)的二氯甲烷(70ml)溶液，将混合物在-40℃下搅拌2小时。滴加3-苯基丙醛(4.8g，36mmol)的二氯甲烷(50ml)溶液，将混合物在室温下搅拌17小时。将混合物用5N HCl(25ml)水解，在室温下搅拌30分钟，用水洗涤。蒸发有机层后，残余物经过快速色谱处理(乙酸乙酯/己烷6∶3)，得到2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-丁酰胺(化合物E1.01)。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)1.93(q，1H，CH2CH2)，2.13(m，1H，CH2CH2)，2.51(t，1H，C≡CH)，2.70-2.83(m，4H，CH2CH2)，3.55(q，2H，CH2CH2)，3.82(s，3H，OCH3)，4.15(q，1H，CHOH)，4.73(d，2H，OCH2)，6.53(bs，1H，NH)，6.73-7.31(m，8H，CH arom.).
d)在室温下，向2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-丁酰胺(3.0g，8.2mmol)、30％氢氧化钠溶液(7.0ml，41mmol)与催化量溴化四丁铵(50mg)在30ml二氯甲烷中的混合物缓慢加入乙基碘(1.5g，10mmol)。将反应在+40℃下搅拌16小时。随后蒸发混合物，残余物用水和二氯甲烷稀释。分离各相，水相用二氯甲烷萃取三次。合并有机层，用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，蒸发。残余的油经过硅胶色谱纯化(乙酸乙酯/己烷1∶1)，得到2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-丁酰胺(化合物E1.02)。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)1.19(t，3H，CH3)，1.88-2.12(m，2H，CH2CH2)，2.51(t，1H，C≡CH)，2.70(q，2H，CH2CH2)，2.82(t，2H，CH2CH2)，3.43(dq，2H，CH2CH2)，3.55(q，2H，CH2CH3)，3.71(q，1H，CHO)，3.88(s，3H，OCH3)，4.73(d，2H，OCH2)，6.67(bs，1H，NH)，6.72-7.31(m，8H，CH arom.).
实施例23-(4-氯-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺
(化合物E1.26)a)3-(4-氯-苯氧基)-2-羟基-丙酸 将3-氯乳酸(5.0g，40mmol)与4-氯苯酚(9.3g，72mmol)在40ml 3.3N氢氧化钠中的混合物在回流下搅拌2小时。随后将反应混合物冷却至室温，用浓盐酸酸化至pH 3。过滤所得白色晶体，溶于热水。将这种热溶液用浓硫酸调至pH 1。一旦冷却，收集3-(4-氯-苯氧基)-2-羟基-丙酸，为透明晶体。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)3.93(d，2H，OCH2)，4.14(t，1H，CHOH)，6.74(d，2H，CH arom.)，7.12(d，2H，CH arom.).M.p.136℃.
b)3-(4-氯-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺 (化合物E1.24)将2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙胺盐酸盐(5.0g，20mmol)和N，N-二异丙基乙胺(10g，78mmol)溶于70ml N，N-二甲基甲酰胺。向该溶液连续加入3-(4-氯-苯氧基)-2-羟基-丙酸(4.3g，20mmol)和(苯并三唑-1-基氧基)-三(二甲氨基)-磷六氟磷酸盐(9.5g，22mmol)。将反应混合物在室温下搅拌16小时，随后倒在冰水上，用乙酸乙酯萃取若干次。合并有机层，用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，在真空中蒸发。残余的油经过硅胶色谱纯化(乙酸乙酯/己烷6∶4)，得到3-(4-氯-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺(化合物E1.24)。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)2.52(t，1H，C≡CH)，2.82(t，2H，CH2CH2)，3.60(q，2H，CH2CH2)，3.87(s，3H，OCH3)，4.12(m，2H，OCH2)，4.23(q，1H，CHOH)，4.76(d，2H，OCH2)，6.73-7.29(m，8H，NH，CH arom.).
c)在室温下，向3-(4-氯-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺(3.5g，8.7mmol)、30％氢氧化钠溶液(4.5ml，44mmol)与催化量溴化四丁铵(50mg)在30ml二氯甲烷中的混合物缓慢加入80％炔丙基溴的甲苯溶液(1.6g，11mmol)。将反应在+40℃下搅拌16小时。随后蒸发混合物，残余物用水和二氯甲烷稀释。分离各相，水相用二氯甲烷萃取三次。合并有机层，用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，蒸发。残余的油经过硅胶色谱纯化(乙酸乙酯/己烷1∶1)，得到3-(4-氯-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺(化合物E1.24)。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)2.38(t，1H，C≡CH)，2.43(t，1H，C≡CH)，2.73(t，2H，CH2CH2)，3.50(q，2H，CH2CH2)，3.81(s，3H，OCH3)，4.11(q，1H，CHO)，4.22-4.32(m，4H，OCH2)，4.68(d，2H，OCH2)，6.52(bs，1H，NH)，6.67-7.20(m，8H，NH，CH arom.).
实施例34-(4-氯-苯基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-氧代-丁酰胺
(化合物E1.10)a)4-(4-氯-苯基)-2-羟基-4-氧代-丁酸 将乙醛酸一水合物(4.6g，50mmol)与4-氯苯乙酮(15.4g，0.1mol)在+95℃减压(50mbar)下加热3小时。在此期间，持续除去水。冷却后，将反应混合物溶于碳酸钠水溶液，用二乙醚萃取。将水层用15％盐酸酸化，用乙酸乙酯萃取。有机层经硫酸钠干燥，蒸发，使残余物从乙酸乙酯/己烷中结晶，得到4-(4-氯-苯基)-2-羟基-4-氧代-丁酸。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)3.41(dd，1H，CH2)，3.53(dd，1H，CH2)，4.65(q，1H，CHOH)，7.38-7.92(m，4H，CH arom.).
b)将2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙胺盐酸盐(5.4g，22mmol)和N，N-二异丙基乙胺(11g，83mmol)溶于70ml N，N-二甲基甲酰胺。向该溶液连续加入4-(4-氯-苯基)-2-羟基-4-氧代-丁酸(4.8g，21mmol)和(苯并三唑-1-基氧基)-三(二甲氨基)-磷六氟磷酸盐(10g，23mmol)。将反应混合物在室温下搅拌16小时，随后倒在冰水上，用乙酸乙酯萃取若干次。合并有机层，用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，在真空中蒸发。残余的油经过硅胶色谱纯化(乙酸乙酯/己烷6∶4)，得到4-(4-氯-苯基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-氧代-丁酰胺(化合物E1.10)。
1H-NMR(300MHz，CDCl3)2.51(t，1H，C≡CH)，2.82(t，2H，CH2CH2)，3.27(dd，1H，CH2)，3.53-3.66(m，3H，CH2，CH2CH2)，3.90(s，3H，OCH3)，4.62(q，1H，CHOH)，4.74(d，2H，OCH2)，6.72-7.92(m，8H，NH，CH arom.).
按照实施例E1、E2和E3的工艺，得到表E1所列举的化合物。
表E1(Ph表示苯基)
类似于上述实施例，得到表1至64化合物。
表1由式I.代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表2由式I.02代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表3由式I.03代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表4由式I.04代表的化合物
其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表5由式I.05代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表6由式I.06代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表7由式I.07代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表8由式I.08代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表9由式I.09代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表10由式I.10代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表11由式I.11代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表12由式I.12代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表13由式I.13代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表14由式I.14代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表15由式I.15代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表16由式I.16代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表17由式I.17代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表18由式I.18代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表19由式I.19代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表20由式I.20代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表21由式I.21代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表22由式I.22代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表23由式I.23代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表24由式I.24代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表25由式I.25代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表26由式I.26代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表27由式I.27代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表28由式I.28代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表29由式I.29代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表30由式I.30代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表31由式I.31代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表32由式I.32代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表33由式I.33代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表34由式I.34代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表35由式I.35代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表36由式I.36代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表37由代表的化合物式I.37 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表38由式I.38代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表39由式I.39代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表40由式I.40代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表41由式I.41代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表42由式I.42代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表43由式I.43代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表44由式I.44代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表45由式I.45代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表46由式I.46代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表47由式I.47代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表48由式I.48代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表49由式I.49代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表50由式I.50代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表51由式I.51代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表52由式I.52代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表53由式I.53代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表54由式I.54代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表55由式I.55代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表56由式I.56代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表57由式I.57代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表58由式I.58代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表59由式I.59代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表60由式I.60代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表61由式I.61代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表62由式I.62代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表63由式I.63代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表64由式I.64代表的化合物 其中基团A、R1、R2、R3、R4和X组合各自对应于表A中的一行。
表A(Ph表示苯基)











可以类似于(例如)WO 95/30651所述制备制剂。
生物学实施例D-1对抗葡萄上葡萄生单轴霉(Plasmopara Viticola)的作用a)残留的保护作用向4至5叶阶段葡萄幼苗喷洒从供试化合物可湿性粉剂制备的喷洒混合物(0.02％活性成分)。24小时后，将经过处理的植物用真菌的孢子囊悬液侵染。在95-100％相对湿度和+20℃下培育6天后评价真菌的侵染。
b)残留的治疗作用将4至5叶阶段葡萄幼苗用真菌的孢子囊悬液侵染。在95-100％相对湿度和+20℃的湿度室内培育24小时后，将经过侵染的植物干燥，喷洒从供试化合物可湿性粉剂制备的喷洒混合物(0.02％活性成分)。喷涂层干燥后，将经过处理的植物再次置于湿度室内。侵染后6天评价真菌的侵染。
表1至64化合物对葡萄上的葡萄生单轴霉表现良好的杀真菌作用。在试验D-1a)和D-1b)中，化合物E1.03、E1.06、E1.14、E1.17、E1.24、E1.25、E1.26、E1.29、E1.32、E1.35、E1.38、E1.43、E1.46、E1.49、E1.50、E1.51和E1.53在200ppm下抑制真菌侵染达80-100％。与此同时，未经处理的植物显示病原体侵袭达80-100％。
D-2对抗番茄植物上疫霉属(Phytophthora)的作用a)残留的保护作用培养3周后，向番茄植物喷洒从供试化合物可湿性粉剂制备的喷洒混合物(0.02％活性成分)。48小时后，将经过处理的植物用真菌的孢子囊悬液侵染。将被侵染的植物在90-100％相对湿度和+20℃下培育5天后，评价真菌的侵染。
b)内吸作用培养3周后，向番茄植物浇灌从供试化合物可湿性粉剂制备的喷洒混合物(0.02％活性成分，基于土壤体积)。注意喷洒混合物不要接触地面上的植物部分。96小时后，将经过处理的植物用真菌的孢子囊悬液侵染。将被侵染的植物在90-100％相对湿度和+20℃下培育4天后，评价真菌的侵染。
表1至64化合物对葡萄上的葡萄生单轴霉表现良好的杀真菌作用。在试验D-2a)和D-2b)中，化合物E1.03、E1.06、E1.14、E1.17、E1.24、E1.25、E1.26、E1.28、E1.29、E1.32、E1.35、E1.41、E1.43、E1.46、E1.49、E1.50、E1.51、E1.53、E1.57和E1.60在200ppm下抑制真菌侵染达80-100％。与此同时，未经处理的植物显示病原体侵袭达80-100％。
D-3对抗马铃薯植物上疫霉属的作用a)残留的保护作用向2-3周马铃薯植物(Bintje品种)喷洒从供试化合物可湿性粉剂制备的喷洒混合物(0.02％活性成分)。48小时后，将经过处理的植物用真菌的孢子囊悬液侵染。将被侵染的植物在90-100％相对湿度和+20℃下培育4天后，评价真菌的侵染。
b)内吸作用向2-3周马铃薯植物(Bintje品种)浇灌从供试化合物可湿性粉剂制备的喷洒混合物(0.02％活性成分，基于土壤体积)。注意喷洒混合物不要接触地面上的植物部分。48小时后，将经过处理的植物用真菌的孢子囊悬液侵染。将被侵染的植物在90-100％相对湿度和+20℃下培育4天后，评价真菌的侵染。
表1至64化合物有效地控制真菌的侵染。在试验D-3a)和D-3b)中，化合物E1.03、E1.14、E1.25、E1.26、E1.32、E1.35、E1.43、E1.46、E1.49、E1.51和E1.53在200ppm下抑制真菌侵染达80-100％。与此同时，未经处理的植物显示病原体侵袭达80-100％。
权利要求
1.通式I化合物 包括其旋光异构体和这类异构体的混合物，其中A代表可选被取代的芳基或可选被取代的杂芳基；X是氧或硫；Y是氧或硫；R1是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基或卤代环烷基；R2是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基-烷基、烷氧基-烷基、烷氧基-烯基、烷氧基-炔基，其中所有的烷基-、烯基-、炔基-或环烷基-基团都可以可选地被卤素取代；或者是可选被取代的芳基-烷基、可选被取代的芳基-烯基、可选被取代的芳基-炔基或可选被取代的芳氧基-烷基；R3是氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基-烷基、烷氧基-烷基、烷氧基-烯基、烷氧基-炔基，其中所有的烷基-、烯基-、炔基-或环烷基-基团都可以可选地被卤素取代；或者是可选被取代的芳基-烷基、可选被取代的芳基-烯基、可选被取代的芳基-炔基、可选被取代的芳氧基-烷基、可选被取代的杂芳基-烷基、可选被取代的杂芳基-烯基或可选被取代的杂芳基-炔基；R4是烷基、烯基、炔基、烷氧基-烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷硫基、烷酰基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基羰基，其中所有的烷基-、烯基-或炔基-基团都可以可选地被卤素取代；或者是卤素、氰基、硝基、氨基、甲酰基或羧基；R5是氢、烷基、烯基或炔基；n是整数0、1、2、3或4；B1代表桥成员-(CR10R11)q-或-(CHR10R11)r-Z-(CR12R13)s，其中q是整数2、3或4；r是整数0、1、2、3；s是整数1、2或3，其条件是(r+s)是1、2或3；Z是-O-、-S-、-SO-、-SO2-、NR6-、-CO-、-OOC-、-COO-、-NR6-CO-或-CO-NR6-；R6是氢或烷基；R10、R11、R12和R13彼此独立地是氢或烷基；和B2是亚烷基桥。
2.根据权利要求1的化合物，其中A是苯基、萘基、1，3-联苯基、1，4-联苯基、芴基、四氢萘基、二氢茚基、亚甲二氧基苯基、(1，2-亚乙基)二氧基苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、吲哚基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基或异喹啉基，各自可选地被一个或多个取代基取代，取代基选自C1-C10-烷基、C2-C10-烯基、C2-C10-炔基、C1-C8-环烷基、C1-C8-环烷基-C1-C10-烷基、苯基、苯基-C1-C10-烷基、C1-C10-烷氧基、C3-C10-烯氧基、C3-C10-炔氧基、C1-C10-烷硫基、C1-C10-烷基磺酰基、C1-C10-烷氧基-C1-C10-烷基、C1-C10-烷酰基、C1-C10-烷氧基羰基、C3-C10-烯氧基羰基、C3-C10-炔氧基羰基、C1-C10-烷基氨基、二-C1-C10-烷基氨基、羟基、卤素、氰基、硝基、氨基和甲酰基原子团，其中继而烷基-、烯基-、炔基-和环烷基-基团可以可选地被一个或多个卤原子取代；X是氧或硫，Y是氧或硫；R1代表氢、C1-C10-烷基、C3-C10-烯基、C3-C10-炔基或C3-C8-环烷基，其中所有的烷基-、烯基-、炔基-和环烷基-基团都可以可选地被卤素取代；R2是氢、C1-C10-烷基、C3-C10-烯基、C3-C10-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C3-C10-烯基或C1-C6-烷氧基-C3-C10-炔基，其中所有的烷基-、烯基-、炔基-或环烷基-基团都可以可选地被卤素取代；或者代表可选被取代的芳基-C1-C6-烷基、可选被取代的芳基-C3-C10-烯基、可选被取代的芳基-C3-C10-炔基或可选被取代的芳氧基-C1-C6-烷基；R3是氢、C1-C10-烷基、C3-C10-烯基、C3-C10-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C3-C10-烯基或C1-C6-烷氧基-C3-C10-炔基，其中所有的烷基-、烯基-、炔基-或环烷基-基团都可以可选地被卤素取代；或者是可选被取代的芳基-C1-C6-烷基、可选被取代的芳基-C3-C10-烯基、可选被取代的芳基-C3-C10-炔基、可选被取代的芳氧基-C1-C6-烷基、可选被取代的杂芳基-C1-C6-烷基、可选被取代的杂芳基-C3-C10-烯基或可选被取代的杂芳基-C3-C10-炔基；R4是C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷酰基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基或C1-C6-烷氧基羰基，其中所有的烷基-、烯基或炔基-基团都可以可选地被卤素取代；或者是卤素、氰基、硝基、氨基、甲酰基或羧基；R5是氢、C1-C6-烷基、C3-C6-烯基或C3-C6-炔基；B2是C1-C6-亚烷基桥；n是整数0至2。
3.根据权利要求1或2的化合物，其中A是苯基、萘基、1，4-联苯基、四氢萘基、二氢茚基、亚甲二氧基苯基、(1，2-亚乙基)二氧基苯基、呋喃基、噻吩基或吡啶基，各自可选地被一个、两个或三个取代基取代，取代基选自C1-C10-烷基、C1-C10-卤代烷基、C2-C10-烯基、C2-C10-卤代烯基、C2-C10-炔基、苄基、C1-C10-烷氧基、C1-C10-卤代烷氧基、C3-C10-烯氧基、C3-C10-炔氧基、C1-C10-烷硫基、C1-C10-卤代烷硫基、C1-C10-烷基磺酰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C10-烷酰基、C1-C10-烷氧基羰基、羟基、卤素、氰基、硝基和甲酰基。
4.根据权利要求1的化合物，其中A是苯基、萘基、1，4-联苯基、四氢萘基、二氢茚基、亚甲二氧基苯基、(1，2-亚乙基)二氧基苯基、呋喃基、噻吩基或吡啶基，各自可选地被一个、两个或三个取代基取代，取代基选自C1-C10-烷基、C1-C10-卤代烷基、C2-C10-烯基、C2-C10-卤代烯基、C2-C10-炔基、苄基、C1-C10-烷氧基、C1-C10-卤代烷氧基、C3-C10-烯氧基、C3-C10-炔氧基、C1-C10-烷硫基、C1-C10-卤代烷硫基、C1-C10-烷基磺酰基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C10-烷酰基、C1-C10-烷氧基羰基、羟基、卤素、氰基、硝基和甲酰基；X是氧或硫；Y是氧或硫；R1是氢、C1-C10-烷基、C3-C10-烯基、C3-C10-炔基、C1-C10-卤代烷基、C3-C10-卤代烯基或C3-C10-卤代炔基；R2是氢、C1-C10-烷基、C3-C10-烯基、C3-C10-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基-C3-C6-烯基、C3-C8-环烷基-C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C3-C6-烯基、C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基、C1-C10-卤代烷基、C3-C10-卤代烯基、C3-C10-卤代炔基、苯基-C1-C6-烷基、苯基-C1-C6-烯基或苯基-C1-C6-炔基，其中苯基可以可选地被单-或二-取代，取代基选自C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷酰基、C1-C6-烷氧基羰基、卤素、氰基、硝基和甲酰基；R3是氢、C1-C10-烷基、C3-C10-烯基、C3-C10-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基-C3-C6-烯基、C3-C8-环烷基-C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C3-C6-烯基、C1-C6-烷氧基-C3-C6-炔基、C1-C10-卤代烷基、C3-C10-卤代烯基、C3-C10-卤代炔基、苯基-C1-C6-烷基、苯基-C1-C6-烯基或苯基-C1-C6-炔基，其中苯基可以可选地被单-或二-取代，取代基选自C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-烷酰基、C1-C6-烷氧基羰基、卤素、氰基、硝基和甲酰基；R4是C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基、C1-C6-烷硫基、卤素、氰基或硝基；R5是氢、C1-C6-烷基、C3-C6-烯基或C3-C6-炔基；n是整数0至2；B2是式-CH(R20)-(CH2)p-亚烷基桥，其中R20代表氢或C1-C4-烷基，p是整数0、1或2。
5.根据权利要求1的化合物，其中A是苯基、萘基、1，4-联苯基、四氢萘基、二氢茚基、亚甲二氧基苯基、噻吩基，各自可选地被一个、两个或三个取代基取代，取代基选自C1-C10-烷基、C1-C10-卤代烷基、C2-C10-烯基、C2-C10-炔基、苄基、C1-C10-烷氧基、C1-C10-卤代烷氧基、C1-C10-烷硫基、C1-C10-卤代烷硫基、C1-C10-烷酰基、C1-C10-烷氧基羰基、卤素、氰基、硝基和甲酰基；X是氧或硫；Y是氧或硫；R1是氢、C1-C8-烷基、C3-C8-烯基或C3-C8-炔基；R2代表氢、C1-C8-烷基、C3-C8-烯基、C3-C8-炔基、C3-C6-环烷基-C3-C4-炔基、C1-C4-烷氧基-C3-C4-炔基、C1-C8-卤代烷基或C3-C8-卤代炔基；R3是氢、C1-C8-烷基、C3-C8-烯基、C3-C8-炔基、C3-C6-环烷基-C3-C4-炔基、C1-C4-烷氧基-C3-C4-炔基、C1-C8-卤代烷基或C3-C8-卤代炔基；R4是C1-C6-烷氧基、C3-C6-烯氧基、C3-C6-炔氧基或卤素；R5是氢或C1-C4-烷基；B1代表桥成员-(CR10R11)q-或-(CHR10R11)r-Z-(CR12R13)s，其中R10、R11、R12和R13彼此独立地是氢或C1-C4-烷基，q是整数2，r是整数0，s是整数1，Z是-O-、-S-或-CO-；n是整数0或1；B2是式-CH(R20)-(CH2)p-亚烷基桥，其中R20代表氢或C1-C4-烷基，p是整数0、1或2。
6.根据权利要求1的化合物，其中A是苯基或噻吩基，可选地被一个或两个取代基取代，取代基选自C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C1-C4-烷氧基、C1-C10-烷硫基、C1-C4-烷酰基、卤素和氰基；X是氧；Y是氧；R1是氢、C1-C8-烷基、C3-C8-烯基或C3-C8-炔基；R2是氢、C1-C8-烷基、C3-C8-烯基、C3-C8-炔基、C3-C6-环烷基-C3-C4-炔基或C1-C4-烷氧基-C3-C4-炔基；R3是氢、C1-C8-烷基、C3-C8-烯基、C3-C8-炔基、C3-C6-环烷基-C3-C4-炔基或C1-C4-烷氧基-C3-C4-炔基；R4是3-C1-C6-烷氧基；R5是氢或甲基；B1选自-CH2-CH2-、-O-CH2-和-S-CH2-；n是整数0或1；B2是-CH2-CH2-、CH2-、CH(CH3)-CH2-或CH(CH3)-。
7.根据权利要求1的化合物，其中A是苯基，可选地被一个或两个取代基取代，取代基选自C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、卤素和氰基；X是和Y都是氧；R1是氢；R2是氢、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基或C3-C4-炔基；R3是C1-C4-烷基、C3-C4-烯基或C3-C4-炔基；R4是3-甲氧基或3-乙氧基；R5是氢；B1选自-CH2-CH2-、-O-CH2-和-S-CH2-；n是整数1；B2是-CH2-CH2-。
8.根据权利要求1的化合物，选自2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-丁酰胺，2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-丁酰胺，2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-丁酰胺，N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-2-丙-2-炔氧基-丁酰胺，2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-对-甲苯基-丁酰胺，2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-对-甲苯基-丁酰胺，2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-对-甲苯基-丁酰胺，N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-4-对-甲苯基-丁酰胺，4-(4-氟-苯基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，4-(4-氟-苯基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，2-乙氧基-4-(4-氟-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，4-(4-氟-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丁酰胺，4-(4-氯-苯基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，4-(4-氯-苯基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，4-(4-氯-苯基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，4-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丁酰胺，2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯氧基-丙酰胺，2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯氧基-丙酰胺，2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯氧基-丙酰胺，N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯氧基-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-对-甲苯氧基-丙酰胺，2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-对-甲苯氧基-丙酰胺，2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-对-甲苯氧基-丙酰胺，N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-3-对-甲苯氧基-丙酰胺，3-(4-乙基-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-乙基-苯氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，2-乙氧基-3-(4-乙基-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-乙基-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，3-(4-氟-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-氟-苯氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，2-乙氧基-3-(4-氟-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-氟-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，3-(4-氯-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-氯-苯氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-氯-苯氧基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-氯-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，3-(3，4-二氯-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(3，4-二氯-苯氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(3，4-二氯-苯氧基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(3，4-二氯-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯硫基-丙酰胺，2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯硫基-丙酰胺，2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯硫基-丙酰胺，N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯硫基-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，3-(4-氯-苯硫基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-氯-苯硫基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-氯-苯硫基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-氯-苯硫基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，3-苄氧基-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-苄氧基-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-苄氧基-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-苄氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，3-(4-氯-苄氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-氯-苄氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-氯-苄氧基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，3-(4-氯-苄氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(R)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-丁酰胺，(R)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-丁酰胺，(R)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-丁酰胺，(R)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-2-丙-2-炔氧基-丁酰胺，(R)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-对-甲苯基-丁酰胺，(R)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-对-甲苯基-丁酰胺，(R)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-对-甲苯基-丁酰胺，(R)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-4-对-甲苯基-丁酰胺，(R)-4-(4-氟-苯基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，(R)-4-(4-氟-苯基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，(R)-2-乙氧基-4-(4-氟-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，(R)-4-(4-氟-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丁酰胺，(R)-4-(4-氯-苯基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，(R)-4-(4-氯-苯基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，(R)-4-(4-氯-苯基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，(R)-4-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丁酰胺，(R)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯氧基-丙酰胺，(R)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯氧基-丙酰胺，(R)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯氧基-丙酰胺，(R)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯氧基-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(R)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-对-甲苯氧基-丙酰胺，(R)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-对-甲苯氧基-丙酰胺，(R)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-对-甲苯氧基-丙酰胺，(R)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-3-对-甲苯氧基-丙酰胺，(R)-3-(4-乙基-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(4-乙基-苯氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-2-乙氧基-3-(4-乙基-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(4-乙基-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(R)-3-(4-氟-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(4-氟-苯氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-2-乙氧基-3-(4-氟-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(4-氟-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(R)-3-(4-氯-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(4-氯-苯氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(4-氯-苯氧基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(4-氯-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(R)-3-(3，4-二氯-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(3，4-二氯-苯氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(3，4-二氯-苯氧基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(3，4-二氯-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(R)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯硫基-丙酰胺，(R)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯硫基-丙酰胺，(R)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯硫基-丙酰胺，(R)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯硫基-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(R)-3-(4-氯-苯硫基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(4-氯-苯硫基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(4-氯-苯硫基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(4-氯-苯硫基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(R)-3-苄氧基-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-苄氧基-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-苄氧基-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-苄氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(R)-3-(4-氯-苄氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(4-氯-苄氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(4-氯-苄氧基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(R)-3-(4-氯-苄氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(S)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-丁酰胺，(S)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-丁酰胺，(S)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-丁酰胺，(S)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-苯基-2-丙-2-炔氧基-丁酰胺，(S)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-对-甲苯基-丁酰胺，(S)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-对-甲苯基-丁酰胺，(S)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-4-对-甲苯基-丁酰胺，(S)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-4-对-甲苯基-丁酰胺，(S)-4-(4-氟-苯基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，(S)-4-(4-氟-苯基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，(S)-2-乙氧基-4-(4-氟-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，(S)-4-(4-氟-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丁酰胺，(S)-4-(4-氯-苯基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，(S)-4-(4-氯-苯基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，(S)-4-(4-氯-苯基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丁酰胺，(S)-4-(4-氯-苯基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丁酰胺，(S)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯氧基-丙酰胺，(S)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯氧基-丙酰胺，(S)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯氧基-丙酰胺，(S)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯氧基-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(S)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-对-甲苯氧基-丙酰胺，(S)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-对-甲苯氧基-丙酰胺，(S)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-对-甲苯氧基-丙酰胺，(S)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-3-对-甲苯氧基-丙酰胺，(S)-3-(4-乙基-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(4-乙基-苯氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-2-乙氧基-3-(4-乙基-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(4-乙基-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(S)-3-(4-氟-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(4-氟-苯氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-2-乙氧基-3-(4-氟-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(4-氟-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(S)-3-(4-氯-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(4-氯-苯氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(4-氯-苯氧基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(4-氯-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(S)-3-(3，4-二氯-苯氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(3，4-二氯-苯氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(3，4-二氯-苯氧基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(3，4-二氯-苯氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(S)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯硫基-丙酰胺，(S)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯硫基-丙酰胺，(S)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯硫基-丙酰胺，(S)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-3-苯硫基-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(S)-3-(4-氯-苯硫基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(4-氯-苯硫基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(4-氯-苯硫基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(4-氯-苯硫基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(S)-3-苄氧基-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-苄氧基-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-苄氧基-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-苄氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺，(S)-3-(4-氯-苄氧基)-2-羟基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(4-氯-苄氧基)-2-甲氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，(S)-3-(4-氯-苄氧基)-2-乙氧基-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-丙酰胺，和(S)-3-(4-氯-苄氧基)-N-[2-(3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯基)-乙基]-2-丙-2-炔氧基-丙酰胺。
9.根据权利要求1的式I化合物的制备方法，该方法包括a)使式VI酚 其中A、R1、R2、R4、R5、B1、B2和n是如式I所定义的，与式V化合物反应，Z-R3(V)其中R3是如式I所定义的，Z是离去基团，得到IA小组 ；或者b)使式II酸 与式VII胺反应， 其中A、R1、R2、R3、R4、R5、B1、B2和n是如式I所定义的，或者c)使式XIVa-羟基-酰胺 与式XV醚化剂反应，Z-R2(XV)其中A、R1、R2、R3、R4、R5、B1、B2和n是如式I所定义的，Z是离去基团，得到IB小组 可选地借助硫化剂的处理，将IA小组化合物的酰胺官能转化为IC小组中的硫代酰胺官能
10.一种控制与防护植物不受病原性微生物侵染的组合物，包含根据权利要求1的式I化合物作为活性成分，以及适合的载体。
11.根据权利要求1的式I化合物在保护植物免受植物病原性微生物侵染中的用途。
12.控制与预防植物作物被植物病原性微生物侵染的方法，该方法包含向植物、植物的一部分或其场所施用根据权利要求1的式I化合物活性成分。
13.根据权利要求12的方法，其中该植物病原性微生物是真菌生物。
全文摘要
本发明涉及通式I的α－氧或α－硫羧酸苯乙酰胺衍生物，包括其旋光异构体和这类异构体的混合物，其中A代表可选被取代的芳基或可选被取代的杂芳基；X是氧或硫；Y是氧或硫；R
文档编号C07C231/02GK1575275SQ02821346
公开日2005年2月2日 申请日期2002年11月15日 优先权日2001年11月16日
发明者M·泽勒, C·兰姆伯思, M·克里兹 申请人:辛根塔参与股份公司