用作杀虫剂的△的制作方法

文档序号:3528848阅读:362来源:国知局
专利名称:用作杀虫剂的△的制作方法
技术领域
本发明涉及新的Δ1-吡咯啉化合物,涉及它们的多种制备方法和它们作为活性化合物的用途,特别是它们作为杀虫剂的用途。
已知许多Δ1-吡咯啉化合物具有杀虫性质(参见WO02/064588,WO02/064561,WO02/46151,WO02/24646,WO02/24644,WO02/24643,WO00/21958,WO99/59968,WO99/59967和WO98/22438)。这些化合物的活性较好;然而,有时是不令人满意的。
本发明现提供式(I)的新Δ1-吡咯啉化合物 其中R1代表卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,R2代表氢、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,R3代表氢、卤素或甲基,R4代表氢、C1-C6-烷基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C3-C6-环烷基)-氧基羰基、(C1-C6-卤代烷氧基)羰基,代表可任选被选自以下相同或不同取代基单取代或多取代的芳基卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-卤代烷硫基,A1代表N或CH,A2代表N或CR9,R5代表氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基或C1-C6-卤代烷基磺酰基,R6、R7、R8和R9彼此独立地代表氢、卤素、氰基、甲酰基、硝基、三(C1-C6-烷基)甲硅烷基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C2-C6-烯基、C2-C6-烯氧基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代烯氧基、(C1-C6-卤代烷基)羰基、(C1-C6-卤代烷氧基)羰基、五氟硫基(pentafluorothio)、-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,R10代表氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基或C3-C6-环烷基,R11代表氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基或任选被相同或不同R5基单取代或多取代的芳基-C1-C4-烷基,R12和R13彼此独立地代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基,代表任选被选自以下相同或不同取代基单取代或多取代的C3-C6-环烷基卤素和C1-C6-烷基,代表C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基或代表任选被相同或不同R5基单取代或多取代的芳基-C1-C4-烷基,R12和R13而且一起代表各自任选被选自卤素和C1-C6-烷基的相同或不同取代基单取代或多取代的C2-C6-烯基、(C1-C3-烷氧基)-C1-C3-烯基或(C1-C3-烷硫基)-C1-C3-烯基,P代表0、1或2,Q代表完全不饱和的5元杂环,该杂环含有1-3个相同或不同的选自氮、氧和硫的杂原子,且可被选自所列W1的相同或不同基团单取代或多取代,和W1代表卤素、氰基、C1-C16-烷基、C1-C16-烷氧基、C1-C16-烷硫基、C1-C16-烷基亚磺酰基、C1-C16-烷基磺酰基、C1-C16-卤代烷基、C1-C16-卤代烷氧基、C1-C16-卤代烷硫基、C1-C16-卤代烷基亚磺酰基、C1-C16-卤代烷基磺酰基、C3-C12-环烷基或代表芳基或芳基-C1-C4-烷基,各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或多取代卤素、氰基、甲酰基、硝基、三(C1-C6-烷基)甲硅烷基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C2-C6-烯基、C2-C6-烯氧基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代烯氧基、-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13。
式(I)中*表示立构中心。如果R4不代表氢,·则表示又一立构中心,两立构中心上的取代基可彼此处于顺式或反式位置。所述命名原则也同样应用于本说明书中所有其它结构式。
根据取代基的类型和数量的不同,如果合适,式(I)化合物也可以几何和/或光学异构体或区域异构体或它们各种组合的异构体混合物存在。本发明要求纯异构体和所述异构体混合物的权利。
此外,发现式(I)Δ1-吡咯啉化合物可被下述方法制备A)在催化剂和稀释剂存在下,式(II)Δ1-吡咯啉化合物, 其中R1、R2、R3、R4、A1和R5如上述定义,与式(III)苯衍生物反应,
其中A2、R6、R7、R8和Q如上述定义,且X1代表溴、碘或-OSO2CF3。
最后,发现本发明式(I)化合物具有优异的杀虫特性,且即可用于农作物保护,又可用于材料保护,用于控制例如昆虫、蜘蛛和螨虫等不需要的害虫。
式(I)提供了本发明化合物的一般定义。优选的取代基和上下文提及的结构式中给出基团的范围举例说明如下。
R1优选代表氟、氯、溴、C1-C4-烷基或含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基。
R1特别优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基或含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基。
R1更特别优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基、异丙基、叔丁基或三氟甲基。
R1尤其更特别优选代表氟、氯或甲基。
R2优选代表氢、氟、氯、溴、C1-C4-烷基或含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基。
R2特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基或三氟甲基。
R2更特别优选代表氢、氟、氯、甲基、乙基、异丙基或叔丁基。
R2尤其更特别优选代表氢、氟、氯或甲基。
R3优选代表氢、氟、氯、溴或甲基。
R3特别优选代表氢、氟、氯或甲基。
R3更特别优选代表氢、氟或氯。
R3尤其更特别优选代表氢或氟。
R4优选代表氢、C1-C4-烷基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C3-C6-环烷基)氧基羰基、含有1-9个氟和/或氯原子的(C1-C4-卤代烷氧基)羰基,代表任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基,C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-卤代烷硫基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子。
R4特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、正戊氧基羰基、新戊氧基羰基、仲-异戊氧基羰基、戊-3-基氧基羰基、正己氧基羰基、环戊基氧基羰基、环己基氧基羰基、三氟甲氧基羰基、三氟乙氧基羰基,代表在每种情况中被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-卤代烷硫基。
R4更特别优选代表甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、正戊氧基羰基、新戊氧基羰基、仲-异戊氧基羰基、戊-3-基氧基羰基、正己氧基羰基、环戊基氧基羰基、环己基氧基羰基,代表任选被以下的取代基单取代的苯基氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或三氟甲氧基。
R4尤其更特别优选代表氢、甲基、乙基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、4-氟苯基或4-氯苯基。
A1优选代表N。
A1优选代表CH。
A2优选代表N。
A2优选代表CR9。
A2特别优选代表CH。
R5优选代表氢、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基;C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子。
R5特别优选代表氢、氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、三氟甲硫基、三氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基或三氟乙基磺酰基。
R5更特别优选代表氢、氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、甲基磺酰基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基或三氟甲基磺酰基。
R5尤其更特别优选代表氢、氟、氯、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基。
R6、R7、R8和R9彼此独立地优选代表氢、氟、氯、溴、氰基、甲酰基、硝基、三(C1-C4-烷基)甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基或C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;(C1-C4-卤代烷基)羰基或(C1-C4-卤代烷氧基)羰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子,五氟硫基、-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13。
R6、R7、R8和R9彼此独立地特别优选代表氢、氟、氯、氰基、甲酰基、三甲硅烷基、二甲基-叔丁基硅烷基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、乙烯基、烯丙基、乙烯基氧基、烯丙基氧基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、三氟甲基、三氟乙基、三氟甲氧基、三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、三氟甲硫基、三氟乙硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟乙基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基,三氟乙基磺酰基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基、三氟乙烯基氧基、三氟甲基羰基、三氟乙基羰基、三氟甲氧基羰基、三氟乙氧基羰基、五氟硫基、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13。
R6、R7、R8和R9彼此独立地更特别优选代表氢、氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、异丙基磺酰基、叔丁基磺酰基、乙烯基、烯丙基、甲基羰基、甲氧基羰基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、二甲氨基磺酰基、三氟甲基羰基、三氟甲氧基羰基、二甲氨基、二乙氨基、二异正丙基氨基、-N(Me)COMe、-N(Me)COEt、-N(Me)COPr、-N(Me)CO(tert-Bu)、2-吡咯烷酮-5-基、2-哌啶酮-6-基、-N(Me)SO2Me、-N(Me)SO2Et、-N(Me)SO2CF3、-N(Et)SO2CF3、-N(Me)SO2(CF2)3或-OSO2NMe2。
R6、R7、R8和R9彼此独立地尤其更特别优选代表氢、氟、氯、甲基、甲氧基、甲硫基、三氟甲基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、SO2NMe2。
R6、R7、R8和R9彼此独立地最优选代表氢。
R10优选代表氢、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、含有1-7个氟、氯和/或溴原子的C2-C4-卤代烯基、环丙基、环戊基或环己基。
R10特别优选代表氢、甲基、乙基或环丙基。
R10更特别优选代表氢、甲基或乙基。
R11优选代表氢、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、含有1-7个氟、氯和/或溴原子的C2-C4-卤代烯基、C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基或苄基或苯乙基,其中各自任选被相同或不同R5基单取代至四取代。
R11特别优选代表氢、甲基、乙基、环丙基甲基或苄基,在每种情况中任选被相同或不同R5基单取代至三取代。
R11更特别优选代表氢、甲基或乙基。
R12和R13彼此独立地优选代表氢、C1-C4-烷基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基或苄基或苯乙基,其中各自任选被相同或不同R5基单取代至四取代。
此外,R12和R13一起优选代表C3-C5-烯基、-(CH2)2-O-(CH2)2-或-(CH2)2-S-(CH2)2-。
R12和R13彼此独立地特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、环丙基甲基或苄基,在每种情况中任选被相同或不同R5基单取代至三取代。
此外,R12和R13一起特别优选代表丙烯基、丁烯基、戊烯基、-(CH2)2-O-(CH2)2-或-(CH2)2-S-(CH2)2-。
P 优选代表0或1。
P 特别优选代表0。
Q 优选代表完全不饱和的5元杂环,该杂环含有1-3个选自氮、氧和硫的相同或不同杂原子,且可被所列W1的相同或不同基团单取代或多取代,和W1优选代表氟、氯、溴、氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C1-C12-卤代烷氧基、C1-C12-卤代烷硫基、C1-C12-卤代烷基亚磺酰基、C1-C12-卤代烷基磺酰基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或多取代的苯基或芳基-C1-C2-烷基氟、氯、溴、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13。
Q 特别优选代表选自以下的完全不饱和5元杂环

其中R14和R15彼此独立地代表氢、氯、氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R16代表氢、氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,条件是R14、R15、R16不同时代表氢。
R17和R19彼此独立地代表氢、氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R18代表氢、氯、氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
条件是R17、R18、R19不同时代表氢。
R20和R23彼此独立地代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R21和R22彼此独立地代表氢、氯、氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,条件是R20、R21、R22、R23不同时代表氢。
R24代表氢、C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基,R25和R26彼此独立地代表氢、氯、氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,R27代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,条件是R24、R25、R26、R27不同时代表氢。
R28和R30彼此独立地代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,R29代表氢、氯、氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,R31代表氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10-至R13如上定义,条件是R28、R29、R30、R31不同时代表氢。
R32和R34彼此独立地代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,
R33代表氢、氯、氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,条件是R32、R33、R34不同时代表氢,R35和R36彼此独立地代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,条件是R31、R35、R36不同时代表氢,
R37代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,R38代表氢、氯、氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,条件是R24、R37、R38或R31、R37、R38不同时代表氢,R39、R40和R41彼此独立地代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,条件是R39、R40、R41不同时代表氢,R42和R43彼此独立地代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,条件是R24、R42、R43不同时代表氢,R44和R45彼此独立地代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,条件是R24、R44、R45或R31、R44、R45不同时代表氢,R46和R47彼此独立地代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,条件是R46、R47不同时代表氢,R48和R49彼此独立地代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,条件是R48、R49不同时代表氢,R50和R51彼此独立地代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,条件是R50、R51不同时代表氢,R52代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,R53代表氢、氯、氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,条件是R52、R53不同时代表氢,R54代表氢、氯、氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,R55代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,条件是R54、R55不同时代表氢,R56和R57彼此独立地代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,条件是R56、R57不同时代表氢,R58和R59彼此独立地代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,条件是R58、R59不同时代表氢,R60代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,条件是R24和R60或R31和R60不同时代表氢,R61代表C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,R62代表氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,R63代表C1-C12-烷基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,R64代表C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,R65代表C1-C12-烷基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,R66代表C1-C12-烷基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,R67代表C1-C12-烷基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义,R68代表C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
Q 更特别优选代表选自以下的完全不饱和5元杂环,
Q1 Q2 Q3 Q4Q 此外更特别优选代表选自以下的完全不饱和5员杂环, Q5 Q6 Q7Q 此外更特别优选代表选自以下的完全不饱和5元杂环, Q21 Q22Q23Q 此外更特别优选代表选自以下的完全不饱和5元杂环, Q19 Q20 Q24 Q25Q 此外更特别优选代表选自以下的完全不饱和5元杂环, Q26 Q27 Q28 Q29 Q30
Q 此外更特别优选代表选自以下的完全不饱和5元杂环, Q31 Q32Q33 Q34Q 此外更特别优选代表选自以下的完全不饱和5元杂环, Q35Q36 Q37 Q38Q 尤其更特别优选代表选自以下的完全不饱和5元杂环, Q31 Q34Q 此外尤其更特别优选代表选自以下的完全不饱和5元杂环, Q35 Q38R14和R15彼此独立地优选代表氢、氯、氰基、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R14和R15彼此独立地特别优选代表氢、氯、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R14和R15彼此独立地更特别优选代表氢、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R16优选代表氢、氰基、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟、氯和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟、氯和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R16特别优选代表氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R16更特别优选代表氢、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R17和R19彼此独立地优选代表氢、氰基、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R17和R19彼此独立地特别优选代表氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R17和R19彼此独立地更特别优选代表氢、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R18优选代表氢、氯、氰基、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R18特别优选代表氢、氯、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R18更特别优选代表氢、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R20和R23彼此独立地优选代表氢、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R20和R23彼此独立地特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R20和R23彼此独立地更特别优选代表氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R21和R22彼此独立地优选代表氢、氯、氰基、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R21和R22彼此独立地特别优选代表氢、氯、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R21和R22彼此独立地更特别优选代表氢、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R24优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基或环丙基。
R24特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基或环丙基。
R24更特别优选代表氢、甲基或环丙基。
R25和R26彼此独立地优选代表氢、氯、氰基、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R25和R26彼此独立地特别优选代表氢、氯、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R25和R26彼此独立地更特别优选代表氢、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R27优选代表氢、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R27特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R27更特别优选代表氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R28和R30彼此独立地优选代表氢、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R28和R30彼此独立地特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R28和R30彼此独立地更特别优选代表氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R29优选代表氢、氯、氰基、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R29特别优选代表氢、氯、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R29更特别优选代表氢、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R31优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基或环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R31特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基或环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R31更特别优选代表氢、甲基或环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R32和R34彼此独立地优选代表氢、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R32和R34彼此独立地特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R32和R34彼此独立地更特别优选代表氢、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R33优选代表氢、氯、氰基、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R33特别优选代表氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R33更特别优选代表氢、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R35和R36彼此独立地优选代表氢、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R35和R36彼此独立地特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R35和R36彼此独立地更特别优选代表氢、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R37优选代表氢、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R37特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R37更特别优选代表氢、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R38优选代表氢、氯、氰基、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R38特别优选代表氢、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R38更特别优选代表氢、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R39、R40和R41彼此独立地优选代表氢、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R39、R40和R41彼此独立地特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R39、R40和R41彼此独立地更特别优选代表氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R42和R43彼此独立地优选代表氢、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R42和R43彼此独立地特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R42和R43彼此独立地更特别优选代表氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R44和R45彼此独立地优选代表氢、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R44和R45彼此独立地特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R44和R45彼此独立地更特别优选代表氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R46和R47彼此独立地优选代表氢、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R46和R47彼此独立地特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R46和R47彼此独立地更特别优选代表氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R48和R49彼此独立地优选代表氢、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R48和R49彼此独立地特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R48和R49彼此独立地更特别优选代表氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R50和R51彼此独立地优选代表氢、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R50和R51彼此独立地特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R50和R51彼此独立地更特别优选代表氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R52优选代表氢、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R52特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R52更特别优选代表氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R53优选代表氢、氯、氰基、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R53特别优选代表氢、氯、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R53更特别优选代表氢、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R54彼此独立地优选代表氢、氯、氰基、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R54特别优选代表氢、氯、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R54更特别优选代表氢、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R55优选代表氢、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R55特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R55更特别优选代表氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R56和R57彼此独立地优选代表氢、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R56和R57彼此独立地特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R56和R57彼此独立地更特别优选代表氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R58和R59彼此独立地优选代表氢、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R58和R59彼此独立地特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R58和R59彼此独立地更特别优选代表氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R60优选代表氢、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R60特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R60更特别优选代表氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R61优选代表C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R61特别优选代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R61更特别优选代表甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R62优选代表氰基、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R62特别优选代表氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R62更特别优选代表氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R63优选代表C1-C5-烷基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R63特别优选代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R63更特别优选代表甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R64优选代表C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R64特别优选代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R64更特别优选代表甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R65优选代表C1-C5-烷基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R65特别优选代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R65更特别优选代表甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R66优选代表C1-C5-烷基、C1-C5-烷硫基、C1-C5-烷基亚磺酰基、C1-C5-烷基磺酰基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R66特别优选代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R66更特别优选代表甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲硫基、乙硫基、异丙基硫基、叔丁基硫基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R67优选代表C1-C5-烷基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R67特别优选代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R67更特别优选代表甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
R68优选代表C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C5-卤代烷基、C3-C6-环烷基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-(CH2)pN(R12)SO2R13或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如上定义。
R68特别优选代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氟甲基、环丙基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、叔丁基硫基、-C(H)=N-OCH3、-C(CH3)=N-OCH3、-C(H)=N-OC2H5、-C(CH3)=N-OC2H5、-N(H)SO2CH3、-N(CH3)SO2CH3、-N(H)SO2CF3、-N(CH3)SO2CF3、-OSO2N(CH3)2或-OSO2N(H)CH3。
R68更特别优选代表甲基、乙基、异丙基、叔丁基、新戊基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、三氟甲基或代表其中各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基或苄基氟、氯、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
在各种情况中,必须选择R14至R68的基团定义使杂环Q1至Q38至少被单取代,即使可能的取代位置不能同时代表氢。在概述部分详细描述了相应的方法;然而,它们将不在优选的定义陈述中重复。
此外给出了式(I)化合物的优选,其中R1代表氟,R2代表氟和R3代表氢。
此外给出了式(I)化合物的优选,其中R1代表氟,R2代表氯和R3代表氢。
此外给出了式(I)化合物的优选,其中R1代表氟,R2代表氢和R3代表氢。
此外给出了式(I)化合物的优选,其中R1代表氯,R2代表氢和R3代表氢。
此外给出了式(I)化合物的优选,其中R1代表甲基,R2代表氢和R3代表氢。
此外给出了式(I)化合物的优选,其中R1代表氯,R2代表氢和R3代表氟。
此外给出了式(I)化合物的优选,其中A1代表N。
此外给出了式(I)化合物的优选,其中A1代表CH。
此外给出了式(I)化合物的优选,其中A2代表N。
此外给出了式(I)化合物的优选,其中A2代表CR9。
此外给出了式(I)化合物的优选,其中A2代表CH。
此外给出了式(I)化合物的优选,其中A1代表N和A2代表N。
此外给出了式(I)化合物的优选,其中A1代表N和A2代表CR9。
此外给出了式(I)化合物的优选,其中A1代表N和A2代表CH。
此外给出了式(I)化合物的优选,其中A1代表CH和A2代表N。
此外给出了式(I)化合物的优选,其中A1代表CH和A2代表CR9。
此外给出了式(I)化合物的优选,其中A1代表CH和A2代表CH。
此外给出了式(I)化合物的优选,其中Q 代表选自以下的不饱和芳族5元杂环,
Q1 Q2 Q3Q4 Q5 Q6 Q7此外给出了式(I)化合物的优选,其中Q 代表选自以下的不饱和芳族5元杂环, Q8 Q9Q10 Q11 Q12 Q13Q14Q15此外给出了式(I)化合物的优选,其中Q 代表选自以下的不饱和芳族5元杂环, Q16Q17 Q18Q19Q20此外给出了式(I)化合物的优选,其中Q 代表选自以下的不饱和芳族5元杂环,
Q21 Q22 Q23 Q24 Q25此外给出了式(I)化合物的优选,其中Q 代表选自以下的不饱和芳族5元杂环, Q26 Q27 Q28Q29 Q30此外给出了式(I)化合物的优选,其中Q 代表选自以下的不饱和芳族5元杂环, Q31 Q32 Q33 Q34 Q35 Q36 Q37 Q38此外给出了式(I)化合物的优选,其中A1和A2各自代表CH且Q 代表选自以下的不饱和芳族5元杂环, Q31 Q32Q33Q34 Q35 Q36Q37Q38
此外给出了式(I)化合物的优选,其中R4代表氢、甲氧基羰基或乙氧基羰基,A1和A2各自代表CH且Q 代表选自以下的不饱和芳族5元杂环, Q31 Q32 Q33 Q34 Q35 Q36 Q37 Q38此外给出了式(I)化合物的优选,其中R4代表氢、甲氧基羰基或乙氧基羰基,A1和A2各自代表CH且Q 代表选自以下的不饱和芳族5元杂环, Q31Q32 Q33 Q34 Q35Q36 Q37 Q38和R62、R63、R64、R65彼此独立地代表甲基、叔丁基或三氟甲基。
此外给出了式(I)化合物的优选,其中R1代表氟、氯或甲基,R2代表氢或氟,R3代表氢或氟,R4代表氢、甲氧基羰基或乙氧基羰基,
A1和A2各自代表CH且Q 代表选自以下的不饱和芳族5元杂环, Q31 Q32 Q33 Q34 Q35 Q36 Q37 Q38和R62、R63、R64、R65彼此独立地代表甲基、叔丁基或三氟甲基。
此外给出了式(I-a)化合物的优选 其中R1、R2、R3、A1、A2、R5、R6、R7、R8和Q如上所定义,且2H-吡咯环2位上的碳原子为R构型。
此外给出了式(I-b)和(I-c)化合物的优选
其中R1、R2、R3、A1、A2、R5、R6、R7、R8和Q如上所定义,R4不代表氢和在各种情况中,2H-吡咯环2位和3位上的两个取代基互为顺式构型。
此外给出了式(I-d)和(I-e)化合物的优选 其中R1、R2、R3、A1、A2、R5、R6、R7、R8和Q如上所定义,
R4不代表氢和在各种情况中,2H-吡咯环2位和3位上的两个取代基互为反式构型。
式(I-a)化合物被常规拆分外消旋体方法如在手性固定相上层析分离相应外消旋体获得。以这种方法,可以将外消旋终产物和外消旋中间体都分离成两个对映异构体。
在各种情况中,饱和烃基如烷基可为直链或支链,其尽可能包括在与杂原子的组合中,如在烷氧基中。
卤素取代的基团例如卤代烷基,为可能的最多数取代基的单取代或多取代。在多卤代情况中,卤原子可相同或不同。此处卤素代表氟、氯、溴或碘,特别是氟、氯或溴。
给出了分别带有优选、特别优选和更特别优选项下提及的取代基的化合物的优选、特别优选和很特别优选。
饱和或不饱和烃基如烷基或烯基,在每种情况中可为直链或支链,其尽可能包括在与杂原子的组合中,如在烷氧基中。
任选取代的基团可为单取代或多取代,其中在多取代情况中,取代基可相同或不同。
然而,上述一般或优选的基团定义或例证也可按所需相互组合,即在各自的范围和优选的范围之间相互组合。它们应用于终产物及相应的前体和中间体。
本发明方法(A)的过程可被下述流程表示,该方法以5-(2,6-二氟苯基)-2-[2-氟-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-苯基]-3,4-二氢-2H-吡咯和5-(4-溴苯基)-3-叔丁基-1,2,4-噁二唑为起始原料并使用催化剂。
式(II)提供进行本发明方法(A)反应所需的起始原料Δ1-吡咯啉的一般定义。式中R1、R2、R3、R4、A1和R5优选、特别优选、更特别优选及尤其更特别优选具有已在本发明式(I)化合物对这些基团的优选的、特别优选的等相关描述提及的那些含义。
式(II)Δ1-吡咯啉为已知化合物和/或可被已知方法制备(参见WO98/22438,对于R4=氢,也可参见WO02/46151,对于R4=烷基和任选取代的芳基,也可参见DE-A10205862,对于R4=烷氧基羰基、(环烷基)氧基羰基、(卤代烷氧基)羰基,也可参见WO02/24646,也可参见制备实施例)。
式(III)提供进行本发明方法(A)反应所需的起始原料苯衍生物的一般定义。式中A2、R6、R7、R8和Q优选、特别优选、更特别优选及尤其更特别优选具有已在本发明式(I)化合物对这些基团的优选的、特别优选的等相关描述提及的那些含义。
一些式(III)苯衍生物为已知化合物,和/或它们可按与已知化合物类似的方法制备。
(参见对于Q1Helv.Chim.Acta 1989,72,447-456,J.Heterocycl.Chem.1998,35,1313-1316,Pharm.Chem.J.(Engl.),1971,5,401,Chem.Heterocycl.Compd.(Engl.)1984,20,1319-1321,JCS Chem.Commun.1981,21,1106-1107,JCS Chem.Commun.1992,4,348-349,J.Am.Chem.Soc.1941,63,3189-3191,Bull.Chem.Soc.Jpn.1998,71,475-482;对于Q2J.Chem.Soc.1904,85,1483,J.Heterocycl.Chem.2001,38,1197-1202,Chem.Pharm.Bull.1985,33,937-943,Tetrahedron Lett.1992,3911-3914,Helv.Chim.Acta 1993,76,521-534,Tetrahedron Lett.1994,3609-3612,JCS Chem.Commun.1982,18,1055-1056,J.Org.Chem.1984,49,3819-3824,Synthesis 1999,1,61-63;对于Q3J.Org.Chem.1970,35,1729,Egypt.J.Chem.1999,42,491-498,J.Prakt.Chem.1985,327,463-470,JCS Perkin Trans.1 1987,1457-1464,JCS Perkin Trans.1 1992,2203-2214,Phosphorus Sulfur 1977,3,377,J.Org.Chem.2001,66,7283-7286,J.Am.Chem.Soc.1954,76,4450-4452,Synth.Commun.1995,25,2449-2456,Liebigs Ann.Chem.1988,465-470,J.Heterocycl.Chem.1994,31,1005-1010;for Q4Bull.Chem.Soc.Jpn.1994,67,2187-2194,Liebigs Ann.Chem.1992,387-394,C.R.Hebd.Seances 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本发明方法(A)优选在钯催化剂催化下进行,使用钯催化剂可再加或不加另外的配位体。催化剂优选使用PdCl2(dppf)[dppf=1,1’-双(二苯基膦)二茂铁、Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2、PdCl2(CH3CN)2、Pd2(dba)3[dba=二亚苄基丙酮]或Pd(OAc)2,特别优选Pd(OAc)2。
合适的配位体为三芳基膦,三烷基膦或胂。优选使用dppf、PPh3、P(ter-Bu)3、Pcy3或AsPh3,特别优选dppf。
进行本发明方法(A)的合适稀释剂,在每种情况下均为常规惰性有机溶剂。优选任选使用卤化的脂族、脂环族或芳族碳氢化合物,如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘;氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或四氯乙烷;醚类,如乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚;腈,如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苯甲腈;酰胺,如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺;酯,如乙酸甲酯或乙酸乙酯;亚砜,如二甲基亚砜;或砜,如环丁砜。特别优选使用丙酮、二甲氧基乙烷、二噁烷、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、乙醇、甲苯或(如果合适)这些稀释剂与水的混合物。
进行本发明方法(A)合适的碱为所有适用于此类反应的常规无机碱和有机碱。优选使用碱土金属或碱金属氢氧化物,如氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾否则氢氧化铵,碱金属碳酸盐,如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠,碱金属或碱土金属乙酸盐,如乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙,碱金属氟化物和叔胺,如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N,N-二甲氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一碳烯(DBU)。然而,也可能在不加酸粘合剂的条件下进行反应,或用过量的胺组分使其同时作为酸粘合剂进行反应。特别优选使用氢氧化钡、氢氧化钠、氢氧化钾、磷酸三钾、碳酸铯、碳酸钾、碳酸钠、乙酸钾、三乙胺、叔丁醇钾、氟化铯或氟化钾。
进行本发明方法(A)反应时,反应温度可在相对宽的范围内变化。反应一般在0℃-140℃之间进行,优选在20℃-120℃之间进行,特别优选在60℃-100℃之间进行。
进行本发明方法(A)反应时,每摩尔式(II)化合物一般需用1摩尔或稍微过量的式(III)化合物和0.1-50摩尔%的催化剂。然而,也可能以其他比例使用反应成分。用常规方法进行后处理。反应混合物一般用水稀释并用有机稀释剂萃取。将有机相洗涤、干燥、过滤并浓缩。如果合适,剩余物用常规方法如层析或重结晶除去可能仍然存在的杂质。
本发明所有方法一般在常压下进行。然而,在每种情况中也可在高压或减压下进行。
活性化合物适用于保护植物和植物器官,以增加农作物产量、改善农作物的质量和控制害虫,特别是存在于农田、森林、花园和娱乐场所的昆虫、蜘蛛和线虫,用于保护储存物和储藏原料,及用于卫生领域,而且具有较高的植物耐受性和对恒温动物有较低的毒性,环境可很好地耐受。它们可优先用作植物保护剂。它们对通常敏感性和抗性的害虫有效,并对所有或一些发育阶段的害虫有效。上面提及的害虫有等足目,例如有Oniscus asellus、平甲虫和porcellio scaber。
倍足亚纲,例如有Blaniulus guttulatus。
唇足纲,例如有Geophilus carpophagus和Scutigera spp.。
结合纲,例如有Scutigerella immaculata。
缨尾目,例如有台湾衣鱼。
弹尾目,例如有武装棘跳虫。
直翅目,例如有蝗虫、蝼蛄属、非洲飞蝗、黑蝗属和沙漠蝗虫。
蜚蠊目,例如有东方蜚蠊、美洲蜚蠊、蟑螂、德国小蠊。
革翅目,例如有欧洲球螋。
等翅目,例如有散白蚁。
虱目,例如有人体虱、血虱属、Linognathus spp.、嚼虱属和畜虱属。
缨翅目,例如有温室条蓟马、烟蓟马、Thrips palmi和西花蓟马。
异翅亚目,例如有扁盾蝽属、Dysdercus intermedius、方背皮蝽、温带臭虫、长红猎蝽、椎猎蝽属。
同翅目,例如有Aleurodes brassicae、甘薯粉虱、温室粉虱、棉蚜、甘蓝蚜、Cryptomyzus ribis、豆卫矛蚜、苹果蚜、苹果绵蚜、桃大尾蚜、Phylloxera vastatrix、瘿绵蚜属、麦长管蚜、瘤蚜属、忽布疣蚜、禾谷缢管蚜、小绿叶蝉属、Euscelis bilobatus、黑尾叶蝉、欧果坚球蚧、橄榄黑盔蚧、灰飞虱、褐飞虱、红肾圆盾蚧、常春藤圆盾蚧、粉蚧属和Psylla spp.。
鳞翅目,例如有棉铃虫蛾、Bupalus piniarius、果园秋尺蛾、Lithocolletis blancardella、Hyponomeuta padella、小菜蛾、苹果巢蛾、黄毒蛾、毒蛾属、Bucculatrix thurberiella、柑橘叶潜蛾、地夜蛾属、切夜蛾属、Feltia spp、Earias insulana、实夜蛾属、甘蓝夜蛾、小眼夜蛾、贪夜蛾属、粉纹夜蛾、苹果皮小卷蛾、粉蝶属、禾草螟属、欧洲玉米螟、地中海螟、蜡螟、幕谷蛾、袋谷蛾、褐织蛾、黄尾卷叶蛾、Capuareticulana、云杉色卷蛾、葡萄果蠹蛾、茶长卷蛾、栎绿卷蛾、Cnaphalocerus spp.、水稻负泥虫。
鞘翅目,例如有家具窃蠹、谷蠹、Bruchidius obtectus、大豆象、北美家天牛、Agelastica alni、马铃薯叶甲、猿叶甲属cochleariae、Diabrotica spp.、Psylliodes chrysocephala、墨西哥豆瓢虫、Atomariaspp.、锯谷盗、花象属、米象属、Otiorrhynchus sulcatus、香蕉根颈象、种子象、紫苜蓿叶象、皮蠹属、Trogoderma spp.、圆皮蠹属、毛皮蠹属、粉蠹属、Meligethes aeneus、Ptinus spp.、黄蛛甲、裸蛛甲、拟谷盗属、黄粉甲、叩甲、宽胸叩甲属、五月鳃金龟、马铃薯鳃金龟、褐新西兰肋翅鳃角金龟、稻水象。
膜翅目,例如有松叶蜂属、实叶蜂属、毛蚁属、小家蚁、胡蜂属。
双翅目,例如有伊蚊属、按蚁属、库蚊属、黑腹果蝇、家蝇属、厕蝇属、红头丽蝇、绿蝇属、Chrysomyia spp.、Cuterebra spp.、Gastrophilusspp.、Hyppobosca spp.、螫蝇属、狂蝇属、皮蝇属、虻属、Tannia spp.、Bibio hortulanus、瑞典麦秆蝇、草种蝇属、Pegomyia hyoscyami、地中海实蝇、橘果实蝇、Tipula paludosa、黑蝇和斑潜蝇属。
蚤目,例如有印鼠客蚤和角叶蚤属。
珠形纲,例如有中东金蝎、红斑蛛、粗脚粉螨、锐缘蜱属、纯缘蜱属、鸡皮刺螨、Eriophyes ribis、柑橘皱叶刺瘿螨、牛蜱属、扇头蜱属、花蜱属、璃眼蜱属、硬蜱属、瘙螨属、痒螨属、疥螨属、跗线螨属、苜蓿苔螨、全爪螨属、叶螨属、半跗线螨属、短须螨属。
植物寄生的线虫,例如有短体线虫属、相似穿孔线虫、起绒草茎线虫、半穿刺线虫、异皮线虫属、球异皮线虫属、根结线虫属、滑刃线虫属、长针线虫属、剑线虫属、毛刺线虫属、伞滑刃线虫属。
本发明式(I)化合物具有特别强的抗毛虫、甲虫幼虫、蜘蛛螨虫、蚜虫和潜叶苍蝇活性。
如果合适,本发明化合物也可以一定浓度或以一定使用比率用作除草剂和杀微生物剂,例如杀真菌剂、抗霉菌剂和杀菌剂。如果合适,它们也可用作合成其他活性化合物的中间体或前体。
所有植物和植物部分都可按照本发明处理。植物将理解为现存的所有植物和植物品种,如所需的和所不需的野生植物或农作物(包括天然存在的农作物)。农作物可为这样的植物通过常规植物繁殖和优化方法获得、或通过生物工程和基因工程方法获得、或通过这些方法的组合而获得,包括转基因植物并包括按植物繁殖者的权利可保护的或不可保护的植物栽培品种。植物部分将理解为植物所有地上和地下部分和器官,如枝、叶、花和根,可被提及的实例有叶、针、茎、茎干、花、果实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部分也包括收获物质、无性繁殖和有性繁殖物质,例如插条、块茎、根茎、分枝和种子。
根据本发明,可直接用所述活性化合物处理植物和植物部分,或用以下常规处理方法使活性化合物作用于周围、环境或储存空间例如浸入、喷洒、蒸发、雾化、散射、涂覆,在繁殖物质情况下,特别是在繁殖物质为种子的情况下,也可施用一层或多层。
所述活性化合物可转化成常规的制剂形式,如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、混悬剂、散剂、粉尘剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬覆液-乳液浓缩液、用活性化合物浸渍天然和合成材料和用聚合物微囊包封。
按已知方法可制备这些制剂,例如将活性化合物与添加剂混合,添加剂可为液体溶剂和/或固体载体,任选使用表面活性剂,表面活性剂可为乳化剂和/或分散剂、和/或发泡剂。
如果所用添加剂为水,也可能用例如有机溶剂作为辅助溶剂。合适的液体溶剂主要为芳族化合物,如二甲苯、甲苯或烷基萘,氯化芳族或氯化脂族烃,如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷,脂族烃,如环己烷或石蜡,例如石油馏分、矿物和植物油,醇,如丁醇或乙二醇以及其它们的醚和酯,酮,如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮,强极性溶剂,如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜,以及水。
合适的固体载体有例如铵盐和碾磨的天然矿物质,如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土,以及碾磨的合成矿物质,如高度分散的二氧化硅、铝和硅酸盐;适用于颗粒剂的固体载体有例如粉碎并分筛的天然岩石,如方解石、大理石、轻石、海泡石和白云石,以及合成的无机和有机粗粉颗粒,以及有机材料颗粒,如锯屑、花生壳、玉米芯和烟草杆;合适的乳化剂和/或发泡剂有例如非离子和阴离子乳化剂,如聚氧化乙烯脂肪酸酯、聚氧化乙烯脂肪醇醚,如聚乙二醇烷芳基醚,烷基磺酸盐(酯)、烷基硫酸盐(酯)、芳基磺酸盐(酯)以及蛋白质水解产物;合适的分散剂有例如木素亚硫酸盐(酯)废液和甲基纤维素。
制剂中可使用增粘剂,如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物,如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯,以及天然磷脂,如脑磷脂和卵磷脂,以及合成磷脂。其他添加剂可为矿物油和植物油。
可以使用着色剂如无机颜料,例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝,以及有机染料如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料,以及微量营养物如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂一般包含0.1-95%(重量)的活性化合物,优选在0.5-90%之间。
本发明活性化合物可以商用制剂形式和以这些制剂与以下的其他活性化合物制备的混合物形式使用如杀虫剂、引诱剂、灭菌剂、杀菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂或除草剂。杀虫剂包括例如磷酸酯、氨基甲酸酯(盐)、羧酸酯(盐)、氯代烃、苯基脲和尤其由微生物产生的物质。
特别有利的混合成分有例如以下化合物杀真菌剂2-苯基-苯酚、硫酸8-羟基喹啉、苯霜灵、4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉、amidoflumet、氨丙膦酸、氨丙膦酸-钾、andoprim、敌菌灵、戊环唑、亚托敏、苯霜灵、麦锈灵、苯菌灵、苯噻菌胺、benzamacril、benzamacril-isobutyl、bilanatos、乐杀螨、联苯、联苯三唑醇、灭瘟素、糖菌唑、乙嘧酚磺酸酯、丁硫啶、丁胺、石硫合剂、capsimycin、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、加普胺、普芹酮、甲基可杀螨、chlobenthiazone、chlorfenazole、地茂散、百菌清、乙菌利、clozylacon、氰唑磺菌胺、cyflufenamid、霜脲氰、环丙唑醇、嘧菌环胺、酯菌胺、DaggerG、咪菌威、抑菌灵、二氯萘醌、双氯酚、diclocymet、哒菌酮、氯硝胺、乙霉威、苯醚甲环唑、氟嘧菌胺、二甲嘧酚、烯酰吗啉、dimoxystrobin、烯唑醇、达克利、消螨普、二苯基胺、双吡硫翁、灭菌磷、二氰蒽醌、多果定、敌菌酮、敌瘟磷、氟环唑、ethaboxam、乙嘧酚、土菌灵、恶唑菌酮、咪唑菌酮、咪菌腈、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、甲呋酰胺、环酰菌胺、种衣酯、禾草灵、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、福美铁、福啶胺、flubenzimine、咯菌腈、flumetover、氟吗啉、氟氯菌核利、氟嘧菌酯、氟喹唑、氟嘧醇、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、三乙膦酸铝、三乙膦酸钠、麦穗宁、呋霜灵、福拉比、二甲呋酰胺、拌种胺、双胍辛酸盐、六氯苯、己唑醇、恶霉灵、抑霉唑、亚胺唑、双胍辛乙酸盐、iminoctadinetris(albesilate)、iodocarb、种菌唑、异稻瘟净、异菌脲、丙森锌、irumamycin、稻瘟灵、isovaledione、春雷霉素、醚菌酯、代森锰锌、代森锰、mefrimzone、嘧菌胺、灭锈胺、甲霜灵、精甲霜灵、叶菌唑、磺菌威、呋菌胺、代森联、苯氧菌胺。噻菌胺、灭粉霉素、腈菌唑、甲菌利、纳他霉素、nicobifen、酞菌酯、多氟虫酰脲、氟苯嘧啶醇、呋酰胺、orysastrobin、恶霜灵、喹菌酮、恶咪唑、氧化萎锈灵、oxyfenthiin、多效唑、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、氯瘟磷、四氯苯酞、啶氧菌酯、哌丙灵、多抗霉素、保粒霉素、烯丙苯噻唑、咪鲜胺、腐霉利、霜霉威、propanosine-钠、丙环唑、丙森锌、proquinazid、prothioconazole、百克敏、吡菌磷、啶斑肟、嘧霉胺、咯喹酮、氯吡呋醚、pyrrolenitrine、quinconazole、喹氧灵、五氯硝基苯、硅氧唑、spiroxamine、磺黄粉、戊唑醇、叶枯酞、四氯硝基苯、四环唑、四氟醚唑、噻菌灵、噻菌腈、噻氟菌胺、甲基硫菌灵、福美双、tioxymid、甲基立枯磷、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、三氮烷、咪唑醇、三环酰胺(tricyclamide)、三环唑、十三吗啉、trifloxystrobin、氟菌唑、嗪胺灵、灭菌唑、烯效唑、有效霉素、乙烯菌核利、代森锌、福美锌、zoxamide、(2s)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺、1-(1-萘基)-1H-吡咯-2,5-二酮、2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、2-氯-N-(2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、3,4,5-三氯-2,6-吡啶二甲腈、actinovate、顺式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、1-(2,3-二氢-2,2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、碳酸氢钾、N-(6-甲氧基-3-吡啶基)环丙烷甲酰胺、N-丁基-8-(1,1-二甲基乙基)-1-氧杂螺[4.5]葵-3-胺、四硫代碳酸钠和铜盐及制剂,例如波尔多液、氢氧化铜、环烷酸铜、王铜、硫酸铜、cufraneb、氧化铜、代森锰铜、羟基喹啉铜。
杀菌剂bronopol、双氯酚、三氯甲基吡啶、福美镍、春雷霉素、辛噻酮、糠酸、土霉素、烯丙苯噻唑、链霉素、叶枯酞、硫酸铜及其他铜制剂。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂阿维菌素、ABG-9008、乙酰甲胺磷、acequinocyl、啶虫脒、acetoprole、氟丙菊酯、AKD-1022、AKD-3059、AKD-3088、棉铃威、涕灭威、涕灭砜威、烯丙菊酯、烯丙菊酯(1R-异构体)、α-顺式氯氰菊酯、amidoflumet、灭害威、双甲脒、阿维菌素、AZ-60541、印楝素、甲基吡恶磷、益棉磷、保棉磷、三唑锡、日本甲虫芽孢杆菌、球形芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌、苏云金杆菌、苏云金芽孢杆菌菌株EG-2348、苏云金芽孢杆菌菌株GC-91、苏云金芽孢杆菌菌株NCTC-11821、杆状病毒、球孢白僵菌、Beauveriatenella、恶虫威、丙硫克百威、杀虫磺、苯螨特、高效氟氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、联苯肼酯、联苯菊酯、乐杀螨、生物烯丙菊酯、生物烯丙菊酯-S-环戊基-异构体、bioethanomethrin、生物氯菊酯、生物苄呋菊酯、双三氟虫脲、BPMC、brofenprox、乙基溴硫磷、溴螨酯、bromfenvinfos(-甲基)、BTG-504、BTG-505、合杀威、噻嗪酮、butathiofos、丁酮威、丁酮砜威、butylpyridaben,硫线磷、毒杀芬、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、杀螟丹、CGA-50439、甲基克杀螨、氯丹、杀虫脒、chloethocarb、氯氧磷、溴虫睛、毒虫畏、氟啶脲、氯甲硫磷、乙酯杀螨醇、氯化苦、chlorproxyfen、甲基毒死蝉、毒死蝉、chlovaporthrin、环虫酰肼、顺式-氯氰菊酯、顺式-苄呋菊酯、顺式-氯菊酯、clocythrin、除线威、四螨嗪、氯代噻唑、clothiazoben、codlemone、蝇毒磷、苯睛磷、杀螟睛、cycloprene、乙氰菊酯、苹果蠹蛾、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、苯醚氰菊酯(1R-反式-异构体)、灭蝇胺,DDT、溴氰菊酯、甲基内吸磷、砜吸磷、丁醚脲、氯亚胺硫磷、二嗪磷、除线磷、敌敌畏、三氯杀螨醇、百治磷、地昔尼尔、除虫脲、乐果、甲基毒虫畏、消螨通、敌螨普、呋虫胺、苯虫醚、乙拌磷、docusat-钠、dofenapyn、DOWCO-439,eflusilanate、甲氨基阿维菌素、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、右旋烯炔菊酯(1R-异构体)、硫丹、Entomopthoraspp.、EPN、S-氰戊菊酯、乙硫苯威、硫草敌、乙硫磷、灭线磷、醚菊酯、乙螨唑、乙嘧硫磷,伐灭磷、苯线磷、喹螨醚、苯丁锡、五氟苯菊酯、杀螟硫磷、仲丁威、苯硫威、fenoxacrim、苯氧威、甲氧菊酯、吡螨胺、fenpyrithrin、唑螨酯、丰索磷、倍硫磷、fentrifanil、氰戊菊酯、氟虫睛、flonicamid、嘧螨酯、啶蝉脲、flubenzimine、溴氟菊酯、氟环脲、氟氰戊菊酯、flufenerim、氟虫脲、flufenprox、氟氯苯菊酯、flupyrazofos、flutenzin(flufenzine)、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、伐虫脒、安硫磷、丁苯硫磷、噻唑磷、fubfenprox(fluproxyfen)、呋线威、林丹、棉红铃虫性诱剂、棉象虫性诱剂、颗粒体病毒,苄螨醚、氯酰肼、HCH、HCN-801、庚烯醚、氟铃脲、噻螨酮、hydramethylnone、烯虫乙酯,IKA-2002、吡虫啉、炔咪菊酯、茚虫威、碘硫磷、异稻瘟净、氯唑磷、异柳磷、异丙威、恶唑磷、伊维菌素,japonilure,噻恩菊酯、核多角体病毒、烯虫炔酯,
高效氯氟氰菊酯、丙体六六六、虱螨脲,马拉硫磷、灭蚜磷、mesulfenfos、四聚乙醛、线克、虫螨畏、甲胺磷、Metharhiziumanisopliae、Metharhiziumflavoviride、杀扑磷、甲硫威、灭多威、烯虫酯、甲氧滴滴涕、甲氧虫酰肼、速灭威、恶虫酮、速灭磷、米尔尔素、milbemycin、MKI-245、MON-45700、久效磷、莫昔克丁、MTI-800,二溴磷、NC-104、NC-170、NC-184、NC-194、NC-196、杀螺胺、烟碱、烯啶虫胺、nithiazine、NNI-0001、NNI-0101、NNI-0250、NNI-9768、novaluron、noviflumuron,OK-5101、OK-5201、OK-9601、OK-9602、OK-9701、OK-9802、氧乐果、杀线威、亚砜磷,玫烟式拟青霉、甲基对硫磷、对硫磷、氯菊酯(顺式、反式)、石油、PH-6045、苯醚菊酯(1R-反式异构体)、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、phosphocarb、辛硫磷、增效醚、抗蚜威、甲基嘧啶磷、嘧啶磷、右旋炔丙菊酯、丙溴磷、猛杀威、丙虫磷、炔螨特、胺丙畏、残杀威、丙硫磷、发硫磷、protrifenbute、吡蚜酮、吡唑硫磷、pyresmethrin、除虫菊素、哒螨灵、pyridalyl、哒嗪硫磷、pyridathion、嘧螨醚、吡丙醚,喹硫磷,苄呋菊酯、抑食肼、利巴韦林、RU-12457、RU-15525,S-421、S-1833、疏果磷、硫线磷、SI-0009、氟硅菊酯、多杀菌素、螺螨酯、spiromesifen、氟虫胺、治螟磷、硫丙磷、SZI-121,氟胺氰菊酯、虫酰肼、吡螨胺、嘧丙磷、氟苯脲、七氟菊酯、双硫磷、灭虫畏、terbam、特丁硫磷、杀虫畏、三氯杀螨砜、胺菊酯、胺菊酯(1R-异构体)、杀螨氯硫、高效反式氯氰菊酯、噻虫啉、噻虫嗪、噻丙睛、thiatriphos、杀虫环hydrogenoxalate、硫双威、久效威、甲基乙拌磷、thiosultap-钠、苏力菌素、tolfenpyrad、溴氯氰菊酯、四溴菊酯、四氟菊酯、苯螨噻、唑蚜威、三唑磷、triazuron、氯咪唑、敌百虫、杀铃脲、混杀威,蚜灭多、vaniliprole、verbutin、Verticilliumlecanii,WL-108477、WL-40027,YL-5201、YL-5301、YL-5302,XMC、灭杀威,ZA-3274、百家安、zolaprofos、ZXI-8901,化合物丙基氨基甲酸3-甲基苯基酯(速灭威Z),化合物3-(5-氯-3-吡啶基)-8-(2,2,2-三氟乙基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-甲腈(CAS登录号185982-80-3)和相应的3-内-异构体(CAS登录号185984-60-5)(参见WO-96/37494、WO-98/25923),以及包含具有杀虫活性的植物提取物、线虫、真菌或病毒的制剂。
也可能与其他已知活性化合物混合,如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂和/或半化学品。
当用作杀虫剂时,本发明的活性化合物此外可以它们的商用制剂形式和以这些制剂与增效剂制备的混合物形式提供。增效剂为能增强活性化合物作用的化合物,添加的增效剂本身不必有活性。
当用作杀虫剂时,本发明的活性化合物此外可以它们的商用制剂形式和以这些制剂与抑制剂制备的混合物形式提供。所述抑制剂在用于植物周围、植物部分表面或植物组织后,能减少活性化合物的降解。
由商用制剂制备的使用形式中活性化合物的含量可在大范围内变化。活性化合物使用形式的活性化合物浓度可为0.0000001-95%重量,优选在0.0001-1%重量之间。
所述化合物以适当的常规方法应用于使用形式中。
当用于防卫生害虫和储物害虫时,活性化合物显示出对树木和泥土卓越的残留作用以及对石灰基体上的碱极高的稳定性。
正如上文已经提及的,按本发明可处理所有植物及其部分。在一个优选的实施方案中,处理了野生植物品种和植物栽培品种,或那些经常规的生物繁殖方法如杂交或原生质体融合获得的品种以及它们的部分。在一个再优选的实施方案中,处理了转基因植物和通过基因工程如果合适与常规方法(遗传修饰生物)组合而获得的植物栽培品种以及它们的部分。上文已经解释了术语“部分”或“部分植物”或“植物部分”。
按本发明特别优选处理了在每种情况中市售的或使用着的植物栽培品种的植物。植物栽培品种的含义可理解为通过常规繁殖、诱变或DNA重组技术获得的具有某种性质(“特性”)的植物。这些植物可为植物栽培品种、生物型或基因型植物。
按照本发明处理也可导致超加性(“协同”)作用,这取决于植物品种或栽培品种本身、其生长场所和生长条件(土壤、气候、生长期、养料)。所以,例如,减少使用率和/或加宽活性谱和/或增加按本发明使用的物质和组合物的活性,植物可能生长得更好,增加了对高温或低温的耐受性,增加了对干旱或对水或土壤盐含量的耐受性,花开得更好,更易收获,加快了成熟,产量增高,质量更好和/或收获产品的营养价值更高,储存稳定性更好和/或收获产品的可加工性更好,其效果超过实际预期。
本发明优选处理的转基因植物或植物栽培品种(即由基因工程获得的那些植物)包括所有在基因修饰中接受了给予这些植物特别优越的有用特性的基因材料的植物。这些特性的实例有植物生长更好,增加了对高温或低温的耐受性,增加了对干旱或对水或土壤盐含量的耐受性,花开得更好,更易收获,加快了成熟,产量增高,质量更好和/或收获产品的营养价值更高,储存稳定性更好和/或收获产品的可加工性更好。这些特性再进一步和特别强调的实例有植物对动物害虫和微生物害虫的防御能力更强,如对昆虫、螨、植物致病真菌、细菌和/或病毒的防御,以及也增加了植物对一些除草活性化合物的耐受性。可能提及的转基因植物的实例有重要的农作物,如谷类(小麦、水稻),玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草、油菜籽以及果树(苹果、梨、柑橘和葡萄),而且特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜籽。特别强调的特性为在植物中形成毒素增加植物对昆虫、蜘蛛、线虫和蠕虫的防御,特别是那些由苏云金芽孢杆菌的基因物质(例如由基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合物)(下文指“Bt植物”)在植物中形成的毒素。也特别强调的特性为增加植物通过系统获得抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素(phytoalexius)、诱导子和抗性基因及相应的表达蛋白和毒素对真菌、细菌和病毒的防御能力。此外特别强调的特性为增加植物对一些具有除草活性的化合物的耐受性,例如咪唑啉酮、磺酰脲、草甘膦或草丁膦(如“PAT”基因)。给予正在讨论的所需特性的基因也可以在转基因植物中相互组合而存在。可能提及的“Bt植物”的实例有各种玉米、各种棉花、各种大豆和各种马铃薯,它们以商品名YIELD GARD_(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut_(如玉米)、StarLink_(如玉米)、Bollgard_(棉花)、Nucotn_(棉花)和NewLeaf_(马铃薯)销售。可能提及的耐除草剂植物的实例有各种玉米、各种棉花和各种大豆,它们以商品名Roundup Ready_(对草甘膦有耐受性,例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link_(对草丁膦有耐受性,如油菜籽)、IMI_(对咪唑啉酮有耐受性)以及STS_(对磺酰脲有耐受性,如玉米)销售。可能提及的抗除草剂植物(以常规方法繁殖的对除草剂有耐受性的植物)包括以Clearfield_(如玉米)商品名销售的各种植物。当然,这些陈述也应用于具有这些基因特性或仍然发展的基因特性的植物栽培品种,所述植物将来将要开发和/或上市。
按照本发明可以特别有利的方法、用通式I化合物和/或本发明的活性化合物混合物处理列出的植物。上述活性化合物或混合物的优选范围也应用于处理这些植物。特别强调的是用本文具体提到的化合物或混合物处理植物。
本发明的活性化合物不仅用于抗植物、卫生和储存产品的害虫,而且可用于兽药方面抗动物寄生虫(外寄生物),如硬扁虱、软扁虱,家畜疥螨、叶螨、苍蝇(咬和舔),寄生的苍蝇幼虫、虱子、发虱、皮毛虱和跳蚤。这些寄生虫包括Anoplurida,例如有血虱属、Linognathus spp.、虱属、Phtirus spp.和管虱属。
Mallophagida和粗颈豆象和Ischnocerina亚目,例如有Trimenoponspp.、Menopon spp.、Trinoton spp.、牛羽虱属、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、Damalina spp.、嚼虱属和猫羽虱属。
双翅目和Nematocerina和Brachycerina亚目,例如有伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属、真蚋属、白蛉属、Lutzomyia spp.、库蠓属、斑虻属、瘤虻属、黄虻属、虻属、麻虻属、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属、家蝇属、齿股蝇属、螫蝇属、角蝇属、莫蝇属、厕蝇属、舌蝇属、丽蝇属、绿蝇属、Chrysomyia spp.、污蝇属、麻蝇属、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属、虱蝇属、Lipoptena spp.和蜱蝇属。
虱目(Siphonapterida),例如有蚤属、栉首蚤属、客蚤属和角叶蚤属。
Heteropterida,例如有臭虫属、椎猎蝽属、锥鼻虫和Panstrongylusspp.。
Blattarida,例如有东方蜚蠊、美洲大蠊、德国小蠊和Supella spp.。
蜱螨目亚类和次-和中气门亚目,例如有锐缘蜱属、软蜱、残缘蜱属、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属、扇头蜱属、皮刺螨属、刺利螨属、肺刺螨属、胸孔螨属、瓦螨属。
辐螨亚目(前气门亚目)和粉螨目(无气门亚目),例如有蜂跗线螨属、姬螯螨属、Omithocheyletia spp.、肉螨属、疮螨属、蠕形螨属、恙螨属、Listrophorus spp.、粉螨属、食酪螨属、嗜木螨属、Hypodectes spp.、翅螨属、瘙螨属、痒螨属、耳螨属、疥螨属、痂螨属、疙螨属、胞螨属和皮膜螨属。
它们具有,例如对扁虱各发育阶段很强的活性,如Amblyommahebraeum,对寄生苍蝇,如铜绿蝇及对跳蚤,如猫蚤的活性。
本发明式(I)活性化合物也适用于控制滋生于农产品家畜上的节肢动物,如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅和蜜蜂,其他宠物如狗、猫、笼养鸟和池养鱼,以及所谓的实验动物如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。控制这些节肢动物应能降低家畜的死亡率和减少畜产品产出(如肉、奶、羊毛、皮、蛋、蜂蜜等)降低,因此通过应用本发明活性化合物,可能更经济,而且更易于动物管理。
本发明活性化合物以已知方法经以下的给药方法用于兽医方面以如片剂、胶囊剂、饮剂、顿服药、颗粒剂、糊剂、大丸剂、灌胃(feed-through)和栓剂形式的肠道给药,如经注射(肌内注射、皮下注射、静脉注射、腹膜内等)的肠胃外给药,通过鼻给药的植入物,以浸、药浴、喷雾、浇注及定位施用、洗和撒粉等形式的经皮给药,以及借助于如项圈、耳标记、尾标记、肢体绷带、笼头、标记装置等含有活性化合物的模制物品。
当用于家畜、家禽、宠物等时,式(I)活性化合物可以制剂形式应用(例如粉剂、乳剂、自由流动的组合物),所述制剂含1-80%(重量)活性化合物,可直接使用或稀释100-10000倍后使用,或它们可用作化学浴。
此外还发现本发明化合物对毁坏工业材料的昆虫也具有很强的杀虫作用。
以下昆虫可能作为实例和优选的被提及,但并不限于这些昆虫甲虫,例如有北美家天牛、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹、报死材窃蠹、Ptilinus pecticornis、Dendrobium pertinex、松芽枝窃蠹、Priobiumcarpini、褐粉蠹、非洲粉蠹、南方粉蠹、栎粉蠹、Lyctus pubescens、Trogoxylon aequale、Minthes rugicollis、按材小蠹、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹、Bostrychus capucins、褐异翅长蠹、葡萄双棘长长蠹、Dinoderus minutes;膜翅目,例如有蓝黑树峰、云杉大树峰、泰加大树峰、Urocerusaugur;
白蚁,例如有欧洲木白蚁、麻头堆沙白蚁、印巴结构木异白蚁、欧美散白蚁、桑特散白蚁、Reticulitermes lucifugus、达尔文澳白蚁、内华达古白蚁、台湾乳白蚁;衣鱼,例如有台湾衣鱼。
在所提联系中工业材料的含义可理解为无生命的材料,如优选塑料、粘合剂、浆料、纸和卡片、皮革、木材和木材加工制品和涂料组合物。
木材和木材加工制品为尤其优选要防止昆虫滋生的材料。
可通过本发明试剂或含有这些试剂的混合物来保护的木材和木材加工制品的含义可理解为,例如建筑木料、木制横梁、铁轨枕木、桥梁材料、船码头、木制车辆、盒子、货盘、容器、电话线杆、木格子、木窗和木门、夹板、硬纸板、造房或建筑细木业使用非常普遍的细木工制品和木制品。
活性化合物可以浓缩形式或常规制剂形式使用,如散剂、颗粒剂、溶液剂、混悬剂、乳剂或糊剂。
上述制剂可以本身已知方法制备,例如通过活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、水防护剂,如果合适干燥剂和紫外线稳定剂和如果合适染料和颜料、以及其他加工助剂混合。
用于保存木料和木料派生木制品的杀虫组合物或浓缩液包含本发明活性化合物的浓度为0.0001-95%(重量),特别是0.001-60%(重量)。
组合物或浓缩液的用量取决于昆虫的本性和昆虫的出现以及媒介。可通过一系列实验来确定每种情况下的最适宜用量。然而,一般而言,根据所需保存的材料用0.0001-20%(重量)、优选0.001-10%(重量)的活性化合物已足够。
所用溶剂和/或稀释剂为有机化学溶剂或溶剂混合物和/或油性或油样有机化学溶剂或低挥发性的溶剂混合物和/或极性有机化学溶剂或溶剂混合物和/或水,和如果合适为乳化剂和/或润湿剂。
优选使用的有机化学溶剂为蒸发数大于35、闪点大于30℃、优选大于45℃的油性或油样溶剂。用作这类低挥发性油性或油样水不溶溶剂的物质为适当的矿物油或其芳族馏分,或包含矿物油的溶剂混合物,优选石油溶剂油、石油和/或烷基苯。
最好使用沸点范围170-220℃的矿物油、沸点范围170-220℃的石油溶剂油、沸点范围250-350℃的锭子油、沸点范围160-280℃的石油和芳族化合物、松节油等。
在一个优选的实施方案中,使用了沸点范围180-210℃的液体脂族烃或芳族高沸点混合物和沸点范围180-220℃的脂族烃和/或锭子油和/或单氯奈,优选α-单氯奈。
蒸发数大于35、闪点大于30℃、优选大于45℃的低挥发性有机油性或油样溶剂可部分被高或中挥发性的有机化学溶剂替换,条件是所述溶剂混合物同样蒸发数大于35、闪点大于30℃、优选大于45℃,且杀虫/杀真菌混合物在该溶剂混合物中可溶解或可乳化。
根据一个优选的实施方案,一些有机化学溶剂或溶剂混合物可被脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物替换。优选使用含羟基和/或酯和/或醚基团如乙二醇醚、酯等脂族有机化学溶剂。
本发明上下文中使用的有机化学粘合剂为合成树脂和/或本身已知的结合干燥油,为在所用有机化学溶剂中水可稀释的和/或为可溶解或可分散或可乳化的,特别是包含或由丙烯酸酯树脂、乙烯树脂组成的粘合剂,如聚乙酸乙烯酯、聚酯树脂、缩聚或加聚树脂、聚氨酯树脂、醇酸树脂或改性醇酸树脂、酚树脂、烃树脂如茚-香豆酮树脂、硅树脂、干燥植物油和/或干燥油和/或基于天然和/或合成树脂的物理上干燥的粘合剂。
用作粘合剂的合成树脂可以乳剂、分散剂或溶液剂的形式应用。沥青或含沥青的物质也可以最高达10%(重量)含量用作粘合剂。也可另外使用本身已知的染料、颜料、防水剂、矫嗅剂和抑嗅剂或防腐蚀剂等。
根据本发明,组合物或浓缩液中优选包含至少一种醇酸树脂或改性的醇酸树脂和/或干燥植物油为有机化学粘合剂。根据本发明优选使用含有油含量大于45%(重量)、优选50-68%(重量)的醇酸树脂。
所有或一些提及的粘合剂可被固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)代替。这些添加剂能防止活性化合物蒸发、结晶或沉淀。其优选代替0.01-30%的粘合剂(基于所用粘合剂为100%计)。
增塑剂来源于邻苯二甲酸酯类,如邻苯二甲酸二丁基酯、邻苯二甲酸二辛基酯或邻苯二甲酸苄基丁基酯,磷酸酯如磷酸三丁基酯,己二酸酯如己二酸二-(2-乙基己基)酯,硬脂酸酯如硬脂酸丁基酯或硬脂酸戊基酯,油酸酯如油酸丁基酯,丙三醇醚或高分子量乙二醇醚,丙三醇酯和对-甲苯磺酸酯。
固定剂化学上基于聚乙烯烷基醚如聚乙烯甲基醚,或酮如二苯甲酮或乙烯基二苯甲酮。
可能的溶剂或稀释剂特别地也为水,如果合适为与一种或多种上述有机化学溶剂或稀释剂、乳化剂和分散剂的混合物。
工业上大规模的浸渍工艺如真空、双真空或加压工艺对木材的保存特别有效。
如果合适即用式组合物也可包含其他杀虫剂,如果合适也可包一种或多种杀真菌剂。
另外可能的混合组分优选为WO94/29268中提及的杀虫剂和杀真菌剂。该专利文献提及的化合物为本申请的直接组成。
可能提及的尤其优选混合组分为杀虫剂,如毒死蝉、苯硫磷、氟硅菊酯(silafluofin)、顺式氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡虫啉、NI-25、氟虫脲、氟铃脲、四氟菊酯、噻虫啉、甲氧虫酰肼、杀铃脲、可尼丁、多杀菌素、七氟菊酯。
以及杀真菌剂,如epoxyconazole、己唑醇、氧环唑、丙环唑、戊唑醇、环丙唑醇、叶菌唑、抑霉唑、dichlorfluanid、甲苯氟磺胺、氨基甲酸3-碘-2-丙炔基-丁基酯,N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4,5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。
本发明化合物可同时用于保护与盐水或有盐味的水接触的物品如船体、荧光屏、网、建筑、系泊处和信号系统免受污秽物的腐蚀。
来自无柄寡毛纲(环节)动物如龙介虫科,和来自Ledamorpha类(黑雁)如各种茗荷儿和襄荷介种,和来自滕壶目类(acorn barnacles)例如滕壶或石砌种的污秽物,会增加船拖动时的摩擦力,结果由于高能量消耗以及另外经常停泊在干船坞而导致显著增加运行成本。
除被海藻如水云属和仙菜属产生的污秽物外,被蔓足亚纲属(蔓足类动物甲壳类)的无蒂Entomostraka类产生的污秽物特别重要。
另人惊奇的是,已发现单独或与其他活性化合物组合使用时,本发明化合物具有显著的防污作用。
单独或与其他活性化合物组合使用本发明化合物时,可免去使用例如在以下化合物中的重金属或这些化合物的浓度大大减少如双(三烷基锡)硫化物、月桂酸三-正丁基锡、氯化三-正丁基锡、氧化亚铜(I)、氯化三乙基锡、三-正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)锡、三丁基锡氧化物、二硫化钼、氧化锑、聚丁基钛酸盐(酯)、苯基-(二吡啶)-铋氯化物、三-正丁基锡氟化物、乙烯基二硫代氨基甲酸锰、二甲基二硫代氨基甲酸锌、乙烯基二硫代氨基甲酸锌、2-吡啶硫醇1-氧化物的锌盐和铜盐、双二甲基二硫代氨基甲酰锌乙烯-二硫代氨基甲酸盐、氧化锌、乙烯基双二硫代氨基甲酸铜(I)、硫氰酸铜、环烷酸铜和三丁基锡卤化物。
如果合适,即用式防污油漆另外可包含其他活性化合物,优选除藻剂、杀真菌剂、除草剂、灭螺剂或其他防污活性化合物。
优选的与本发明防污组合物组合的合适成分有除藻剂,如2-叔-丁基氨基-4-环丙基氨基-6-甲硫基-1,3,5-三嗪、二氯芬、敌草隆、草多索、薯瘟锡、异丙隆、噻唑隆、乙氧氟草醚、灭藻醌和去草净;杀真菌剂如苯并[b]]噻吩甲酸环己酰胺S,S-二氧化物、苯氟磺胺、fluorfolpet、氨基甲酸3-碘-2-丙炔基-丁基酯、甲苯氟磺胺和吡咯如环戊唑、环唑醇、epoxyconazole、己唑醇、叶菌唑、丙环唑和戊唑醇;灭螺剂如薯瘟锡、聚乙醛、灭虫威、niclosamid、硫双威和混灭威;或常规的防污活性化合物如4,5-二氯-2-辛基-4-异喹啉-3-酮、二碘甲基paratryl砜、2-(N,N-二甲基硫代氨基甲酰基硫基)-5-硝基噻唑基、2-吡啶硫醇1-氧化物的钾、铜、钠和锌盐、吡啶三苯基硼、四丁基二锡噁烷(tetrabutyl distannoxane)、2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)-吡啶、2,4,5,6-四氯间苯二腈、四甲基秋兰姆二硫化物和2,4,6-三氯苯基马来酰亚胺。
所用防污组合物包含本发明组合物的本发明活性化合物0.001-50%(重量)的浓度,特别是0.01-20%(重量)浓度。
此外,本发明防污组合物包含如在Ungerer,Chem.Ind.1985,37,730-732和Williams,Antifouling Marine Coatings(防污船舶涂料),Noyes,ParkRidge,1973中描述的那些常规成分。
除了本发明除藻、杀真菌、灭螺活性化合物和杀虫活性化合物之外,防污油漆还特别包含粘合剂。
公认的粘合剂实例有溶剂系统中的聚氯乙烯,溶剂系统中的氯化橡胶,溶剂系统中的丙烯酸树脂,特别是在含水系统中,水分散体形式的或有机溶剂系统形式的氯乙烯/乙酸乙烯酯共聚物系统,丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡胶,干燥油如亚麻子油,树脂酯或与焦油或沥青组合的改性变硬树脂,沥青和环氧化合物,少量的氯橡胶,氯化聚丙烯和乙烯树脂。
如果合适,油漆也包含优选不溶于盐水的无机颜料、有机颜料或着色剂。此外油漆可包含例如松香的控制活性化合物释放的材料。此外,所述油漆可包含增塑剂、影响流变学性质的修饰剂和其他常规成分。本发明化合物或上述混合物也可加入到自抛光防污系统中。
本发明活性化合物也适用于控制动物害虫,特别是昆虫、蜘蛛和螨虫,所述害虫存在于围绕着的空间内如住处、工厂礼堂、办公室、驾驶室等。控制这些害虫可单独或与其他用于家用杀虫产品的活性化合物或助剂联合使用本发明活性化合物。它们对敏感性和抗性害虫均有活性,且可抗所有发育阶段的害虫。这些害虫包括蝎目,例如有地中海黄蝎。
蜱螨目,例如有波斯锐缘蜱、翘缘锐缘蜱、苔螨属、鸡皮刺螨、Glyciphagus domesticus、非洲钝缘蜱、血红扇头蜱、Trombiculaalfreddugesi、Neutrombicula autumnalis、Dermatophagoidespteronissimus、粉豹虱。
蜘蛛目,例如有Aviculariidae、园蛛科。
盲蛛目,例如有Pseudoscorpiones chelifer、Pseudoscorpionescheiridium、Opiliones phalangium。
等足目,例如有Oniscus asellus、Porcellio scaber。
重足纲,例如有Blaniulus guttulatus、Polydesmus spp.。
唇足纲,例如有Geophilus spp.。
衣鱼目,例如有栉衣鱼属、台湾衣鱼、Lepismodes inquilinus。
蜚蠊目,例如有东方蜚蠊、德国小蠊、Blattella asahinai、Leucophaeamaderae、角腹蠊属、木蠊属、澳洲大蠊、美洲大蠊、褐斑大蠊、黑胸大蠊、长须蜚蠊。
跳跃亚目,例如有蝗虫。
革翅目,例如有欧洲球螋。
等翅目,例如有木白蚁属、散白蚁属。
啮虫目,例如有Lepinatus spp.、Liposcelis spp.。
鞘翅目,例如有园皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗、隐跗郭公虫属、Ptinus spp.、谷蠹、谷象、米象、玉米象、药材甲。
双翅目,例如有埃及伊蚊、白纹伊蚊、Aedes taeniorhynchus、按蚊属、红头丽蝇、Chrysozona pluvialis、致倦库蚊、尖音库蚊、环喙库蚊、果蝇属、夏厕蝇、家蝇、白蛉属、肉蝇、蚋属、厩螫蝇、Tipulapaludosa。
鳞翅目,例如有小蜡螟、蜡螟、印度谷斑螟、Tinea cloacella、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目,例如有大栉首蚤、猫蚤、人蚤、穿皮潜蚤、印度客蚤。
膜翅目,例如有广布弓背蚁、亮毛蚁、黑毛蚁、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula spp.、铺道蚁。
虱目,例如有头虱、人体虱、阴虱。
异翅亚目,例如有热带臭虫、温带臭虫、Rhodinus prolixus、侵扰锥猎蝽。
在家用杀虫剂领域,它们可单独使用或与其他合适的活性化合物联合使用,如磷酸酯、氨基甲酸酯(盐)、拟除虫菊酯、生长调节剂或其他已知类别杀虫剂中的活性化合物。
它们可用作气雾剂,免压喷雾产品如泵和喷雾器喷雾,自动雾化系统,雾化器,泡沫,凝胶,带有纤维素或聚合物制造的蒸发片的蒸发产品,液体蒸发剂,凝胶和薄膜蒸发剂,螺旋桨式蒸发器,无能量或被动蒸发系统,蛾纸,蛾袋和蛾胶,用作颗粒剂或粉尘剂,散播的或放置的诱饵。
通过以下实施例举例说明本发明物质的制备和用途。
制备实施例实施例1 于氩气下,先将0.7克(2.47毫摩尔)2-(4-溴苯基)-5-乙氧基噻吩和0.95克(2.47毫摩尔)5-(2,6-二氟苯基)-2-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-苯基]-3,4-二氢-2H-吡咯加入到30毫升无水四氢呋喃中。加完2.63克(9.89毫摩尔)磷酸钾三水合物、11毫克(0.05毫摩尔)乙酸钯(II)和37毫克(0.124毫摩尔)2-(二-叔丁基膦基)联苯后,混合物加热回流5小时,加入等量乙酸钯(II)和2-(二-叔丁基膦基)联苯,然后将所得混合物再加热回流10小时。冷却后,将反应混合物倾倒入水中,用二氯甲烷萃取产物。有机相干燥并减压浓缩。得到1.05克树脂状粗产物,所得粗产物用环己烷/乙酸乙酯(2∶1)系统经硅胶层析纯化。
得到0.22克(理论量的19.4%)5-(2,6-二氟苯基)-2-[4’-(5-乙氧基-2-噻吩基)-1,1’-联苯-4-基]-3,4-二氢-2H-吡咯,为浅黄色晶体,熔点128℃-134℃,logP(pH2.3)=4.88和logP(pH7.5)=5.84。
实施例2 与实施例1类似,以2-(4-溴苯基)-5-甲氧基噻吩为起始原料,得到5-(2,6-二氟苯基)-2-[4’-(5-甲氧基-2-噻吩基)-1,1’-联苯-4-基]-3,4-二氢-2H-吡咯,熔点138℃-142℃,logP(pH2.3)=4.35。
实施例3 与实施例1类似,以2-(4-溴苯基)-5-异丙氧基噻吩为起始原料,得到5-(2,6-二氟苯基)-2-[4’-(5-异丙氧基-2-噻吩基)-1,1’-联苯-4-基]-3,4-二氢-2H-吡咯,熔点131℃-134℃,logP(pH2.3)=5.20。
实施例4 于氩气气氛下,将3-(4-溴苯基)-5-三氟甲基-1,2,4-噁二唑(0.29克,1.0毫摩尔)、5-(2-甲基苯基)-2-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基]-3,4-二氢-2H-吡咯(II-1)(0.3克,0.83毫摩尔)溶解于12毫升二甲氧基乙烷,向反应容器中先后加入氯化1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁合钯(II)(0.018克,0.025毫摩尔)和碳酸钠溶液(1.25毫升,2M),然后封闭反应容器。于80℃搅拌反应混合物16小时。反应结束后,将所得混合物冷却至室温。加入1克Isolute RHM-N(Separtis),然后浓缩该混合物。剩余物经柱层析纯化(环己烷/乙酸乙酯95∶5→3∶2梯度洗脱)。
得到0.085克(理论量的19.2%)3-{4’-[5-(2-甲基苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯-2-基]-1,1’-联苯-4-基}-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑,logP(pH2.3)=3.32。
实施例5 向5-(2,6-二氟苯基)-2-[2-氟-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基]-3,4-二氢-2H-吡咯(II-2)(0.40克,1毫摩尔)的30毫升二甲氧基乙烷的溶液中先后加入5-(4-溴苯基)-3-叔丁基-1,2,4-噁二唑(0.31克,1.1毫摩尔)、氯化1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁合钯(II)(0.022克,0.03毫摩尔)和1.5毫升2M碳酸钠水溶液。使该混合物于80℃反应16小时。将反应混合物冷却,加入水/乙酸乙酯后处理。分离出有机相,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩。所得粗产物经硅胶柱层析纯化(二氯甲烷/乙酸乙酯100∶0→95∶5梯度洗脱)。
得到0.3克(理论量的60.3%)3-叔丁基-5-{4’-[5-(2,6-二氟苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯-2-基]-3’-氟-1,1’-联苯-4-基}-1,2,4-噁二唑,logP(pH2.3)=5.79和logP(pH7.5)=6.06。
实施例6 向5-(2,6-二氟苯基)-2-[2-氟-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基]-3,4-二氢-2H-吡咯(II-2)(0.60克,1.5毫摩尔)的30毫升二甲氧基乙烷的溶液中先后加入3-(4-溴苯基)-5-叔丁基-1,2,4-噁二唑(0.46克,1.65毫摩尔)、氯化1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁合钯(II)(0.033克,0.045毫摩尔)和2.25毫升2M碳酸钠水溶液。使该混合物于80℃反应16小时。将反应混合物冷却,加入水/乙酸乙酯后处理。分离出有机相,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩。所得粗产物经硅胶柱层析纯化(二氯甲烷/乙酸乙酯100∶0→95∶5梯度洗脱)。
得到0.51克(理论量的69.9%)5-叔丁基-3-{4’-[5-(2,6-二氟苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯-2-基]-3’-氟-1,1’-联苯-4-基}-1,2,4-噁二唑,logP(pH2.3)=5.65和logP(pH7.5)=5.97。
以下式(I-f)化合物通过类似于上述实施例1-6和概述中的方法获得。
表1

式(II)起始原料的制备实施例(II-1) 步骤1 于0℃、45分钟时间内,向62.2克(0.61摩尔)硫酸中滴加入150毫升乙腈,然后该混合物再搅拌30分钟。于大约-5℃、45分钟时间内,滴加入[2-(4-溴苯基)环丙基](2-甲基苯基)甲酮(48克,0.15摩尔)的乙腈(300毫升)溶液,然后搅拌所得混合物16小时,同时升温至室温。将反应混合物搅拌加入到氨水(150毫升)/冰水(800毫升)中并用乙酸乙酯萃取三次,每次400毫升。分离有机相,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩。所得粗产物经快速层析纯化(二氯甲烷/乙酸乙酯10∶0→1∶1梯度洗脱)。
得到17.2克(理论量的33.3%)N-[1-(4-溴苯基)-4-(2-甲基苯基)-4-氧代丁基]乙酰胺,logP(pH2.3)=3.33。
步骤2 向N-[1-(4-溴苯基)-4-(2-甲基苯基)-4-氧代丁基]乙酰胺(17.6克,47.0毫摩尔)的乙醇(100毫升)溶液中滴加入24克(235毫摩尔)硫酸。然后回流下搅拌该反应混合物。冷却至室温后,将反应混合物搅拌加入到氢氧化钠水溶液(45%浓度,100毫升)/冰水(500毫升)中并用乙酸乙酯萃取三次,每次400毫升。分离有机相,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩。所得粗产物经快速硅胶层析纯化(二氯甲烷/乙酸乙酯10∶1)。
得到10.6克(理论量的68.7%)2-(4-溴苯基)-5-(2-甲基苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯,logP(pH2.3)=1.82和logP(pH7.5)=4.48。
步骤3向2-(4-溴苯基)-5-(2-甲基苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯(3.14克,10毫摩尔)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-双-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(2.79克,11毫摩尔)、乙酸钾(2.94克,30毫摩尔)、氯化1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁合钯(II)(0.22克,0.3毫摩尔)和1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁(0.17克,0.3毫摩尔)的混合物中加入40毫升二噁烷,使该混合物于100℃反应16小时。进行如下后处理向反应混合物中加入100毫升水,然后用乙酸乙酯萃取二次,每次100毫升。分离有机相,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩。剩余物溶解于30毫升二氯甲烷并经硅胶快速层析纯化(二氯甲烷/乙酸乙酯10∶0→9∶1梯度洗脱)。
得到2.3克(理论量的62.4%)5-(2-甲基苯基)-2-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基]-3,4-二氢-2H-吡咯,logP(pH2.3)=2.25和logP(pH7.5)=4.98。
实施例(II-2) 步骤1 将2-氟-4-溴苯甲醛(20.3克,100毫摩尔)和2,6-二氟苯乙酮(15.6克,100毫摩尔)溶解于甲醇/水中。搅拌下,缓慢滴加入30毫升10%浓度的氢氧化钠水溶液。将沉淀出的固体抽滤、甲醇/水洗涤并干燥。
得到30.5克(理论量的95.6%)(2E)-3-(4-溴-2-氟苯基)-1-(2,6-二氟苯基)-2-丙烯-1-酮,logP(pH2.3)=4.18。
步骤2 于氩气下,先将碳酸钾(13.8克,100毫摩尔)加到二甲基亚砜中。一次加入少量三甲基氧化锍碘化物(23.5克,250毫摩尔),然后使该混合物于室温反应1.5小时。然后滴加入(2E)-3-(4-溴-2-氟苯基)-1-(2,6-二氟苯基)-2-丙烯-1-酮(34克,100毫摩尔)的二甲基亚砜溶液,搅拌该混合物16小时。将该反应混合物倒入大约500毫升冰水中并用乙酸乙酯/甲基叔丁基醚萃取。分离有机相,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩。剩余物用少量异丙醇调成膏状、抽滤,然后干燥所得固体。
得到31克(理论量的84.1%)[2-(4-溴-2-氟苯基)环丙基](2,6-二氟苯基)甲酮,logP(pH2.3)=4.31。
步骤3 于0℃,向39克硫酸中滴加入100毫升乙腈,然后搅拌该混合物1小时。然后冷却该混合物至-10℃,滴加入[2-(4-溴-2-氟苯基)环丙基](2,6-二氟苯基)甲酮(31克,87.3毫摩尔)乙腈(380毫升)溶液,于室温搅拌所得混合物16小时。将反应混合物搅拌加入到氨水/冰水中,抽滤出所得固体。滤液用甲基叔丁基醚萃取。分离有机相,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩。
得到6.4克(理论量的16.6%)N-[1-(4-溴-2-氟苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-4-氧代丁基]乙酰胺,logP(pH2.3)=2.74。
步骤4
于100℃下、6N盐酸和乙醇中,搅拌N-[1-(4-溴-2-氟苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-4-氧代丁基]乙酰胺(36克,86.9毫摩尔)24小时。冷却后,将混合物倒入冰/氢氧化钠水溶液中并用乙酸乙酯萃取。分离有机相,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩。抽滤出结晶状固体并用乙酸乙酯/环己烷(1∶10)洗涤。
滤液浓缩得到10.0克(理论量的30.5%)2-(4-溴-2-氟苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯。
1H-NMR(400MHz,CD3CN)δ=7.45(m,1H),7.35(m,2H),7.30(m,1H),7.10(t,2H),5.45(t,1H),3.10(dd,2H),2.70(m,1H),1.80(m,1H)ppm。
LC-MS355.9[M+H]+步骤5向2-(4-溴-2-氟苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,4-二氢-2H-吡咯(20克,56.5毫摩尔)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基-2,2’-双-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(15.8克,62.1毫摩尔)、乙酸钾(16.6克,169.4毫摩尔)、氯化1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁合钯(II)(1.24克,1.69毫摩尔)和1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁(0.94克,1.69毫摩尔)的混合物中加入200毫升二噁烷,使该混合物于100℃反应16小时。进行如下后处理向反应混合物中加入400毫升水,然后用乙酸乙酯萃取二次,每次300毫升。分离有机相,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩。剩余物溶解于100毫升二氯甲烷并经硅胶快速层析纯化(二氯甲烷/乙酸乙酯10∶0→9∶1梯度洗脱)。
得到21.2克(理论量的89.5%)5-(2,6-二氟苯基)-2-[2-氟-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基]-3,4-二氢-2H-吡咯,logP(pH2.3)=4.88。
上述制备实施例和表中的logP值按EEC指导原则79/831附件V.A8,经HPLC(高效液相色谱)法用反相柱(C18)测定,温度43℃。
在酸性范围内,于pH2.3下进行测定,流动相为0.1%磷酸水溶液和乙腈;线性梯度为10%乙腈-90%乙腈(表中以a表示))。
在中性范围内,于pH7.5下进行测定,流动相为0.01摩尔磷酸盐缓冲水溶液和乙腈;线性梯度为10%乙腈-90%乙腈(表中以b表示))。
用已知logP值(采用两个连续烷酮之间的线性内推法,通过保留时间来确定logP值)的非支链烷-2-酮(3-16碳原子)进行校准。
最大λ值由在200nm-400nm紫外波长范围测定的色谱信号最大值确定。
用途实施例实施例A棉铃虫实验溶剂 7重量份的二甲基甲酰胺乳化剂2重量份的聚乙二醇烷芳基醚制备合适的活性化合物制剂时,将1重量份的活性化合物与一定量的溶剂和乳化剂混合,用含乳化剂的水稀释该浓缩液至所需浓度。
将大豆枝(Glycine max)浸入所需浓度的活性化合物制剂中处理,然后在叶子还潮湿时布施棉螟蛉虫(棉铃虫)毛虫。
经一段预定时间之后,测定杀死百分率。100%表示所有毛虫均被杀死;0%表示毛虫无一被杀死。
在本实验中,例如,以下制备实施例中的化合物显示很强的活性表A损害植物昆虫棉铃虫实验

表A损害植物昆虫棉铃虫实验 实施例B猿叶甲属幼虫实验溶剂 7重量份的二甲基甲酰胺乳化剂2重量份的聚乙二醇烷芳基醚制备合适的活性化合物制剂时,将1重量份的活性化合物与一定量的溶剂和乳化剂混合,用含乳化剂的水稀释该浓缩液至所需浓度。
将卷心菜叶(Brassica oleracea)浸入所需浓度的活性化合物制剂中处理,然后在叶子还潮湿时布施芥菜甲虫幼虫(Phaedon cochleariae)。
经一段预定时间之后,测定杀死百分率。100%表示所有毛虫均被杀死;0%表示毛虫无一被杀死。
在本实验中,例如以下制备实施例中的化合物显示很强的活性
表B损害植物的昆虫猿叶甲属幼虫实验
表B损害植物的昆虫猿叶甲属幼虫实验 实施例C菜蛾实验溶剂 7重量份的二甲基甲酰胺乳化剂2重量份的聚乙二醇烷芳基醚制备合适的活性化合物制剂时,将1重量份的活性化合物与一定量的溶剂和乳化剂混合,用含乳化剂的水稀释该浓缩液至所需浓度。
将卷心菜叶(Brassica oleracea)浸入所需浓度的活性化合物制剂中处理,然后在叶子还潮湿时布施菱形斑纹蛾(小菜蛾)毛虫。
经一段预定时间之后,测定杀死百分率。100%表示所有毛虫均被杀死;0%表示毛虫无一被杀死。
在本实验中,例如以下制备实施例中的化合物显示很强的活性表C损害植物的昆虫菜蛾实验
实施例D贪夜蛾实验溶剂 7重量份的二甲基甲酰胺乳化剂2重量份的聚乙二醇烷芳基醚制备合适的活性化合物制剂时,将1重量份的活性化合物与一定量的溶剂和乳化剂混合,用含乳化剂的水稀释该浓缩液至所需浓度。
将卷心菜叶(Brassica oleracea)浸入所需浓度的活性化合物制剂中处理,然后在叶子还潮湿时布施粘虫毛虫(贪夜蛾)。
经一段预定时间之后,测定杀死百分率。100%表示所有毛虫均被杀死;0%表示毛虫无一被杀死。
在本实验中,例如以下制备实施例中的化合物显示很强的活性表D损害植物的昆虫贪夜蛾实验
实施例E草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)实验溶剂 7重量份的二甲基甲酰胺乳化剂2重量份的聚乙二醇烷芳基醚制备合适的活性化合物制剂时,将1重量份的活性化合物与一定量的溶剂和乳化剂混合,用含乳化剂的水稀释该浓缩液至所需浓度。
将卷心菜叶(Brassica oleracea)浸入所需浓度的活性化合物制剂中处理,然后在叶子还潮湿时布施粘虫毛虫(草地贪夜蛾)。
经一段预定时间之后,测定杀死百分率。100%表示所有毛虫均被杀死;0%表示毛虫无一被杀死。
在本实验中,例如以下制备实施例中的化合物显示很强的活性
表E损害植物的昆虫草地贪夜蛾实验
表E损害植物的昆虫草地贪夜蛾实验
实施例F叶螨属实验(OP-抵抗/浸渍处理)溶剂 7重量份的二甲基甲酰胺乳化剂2重量份的聚乙二醇烷芳基醚制备合适的活性化合物制剂时,将1重量份的活性化合物与一定量的溶剂和乳化剂混合,用含乳化剂的水稀释该浓缩液至所需浓度。
将严重滋生各种发育过程中的温室红蜘蛛(spider mite)(二点叶螨)的豆科植物(Phaseolus vulgaris)浸入所需浓度的活性化合物制剂中处理。
经一段预定时间之后,测定杀死百分率。100%表示所有蜘蛛均被杀死;0%表示蜘蛛无一被杀死。
在本实验中,例如以下制备实施例中的化合物显示很强的功效
表F损害植物的螨叶螨属实验(OP-抵抗/浸渍处理)
表F损害植物的螨叶螨属实验(OP-抵抗/浸渍处理) 实施例GDiabrotica balteata实验(土壤中的幼虫)临界浓度实验/土壤昆虫-处理转基因植物溶剂 7重量份的二甲基甲酰胺乳化剂2重量份的聚乙二醇烷芳基醚制备合适的活性化合物制剂时,将1重量份的活性化合物与一定量的溶剂混合,加入一定量的乳化剂,用水稀释该浓缩液至所需浓度。
将活性化合物制剂倾倒入土壤中。此处制剂中活性化合物的浓度事实上是不相关的,仅与设定为ppm(mg/l)的每单位土壤体积活性化合物重量有关。将土壤装入0.25升盆中并放置在20℃下。
准备好以后,立即将5个YIELD GUARD(Monsanto Comp.,USA公司商标)预先发芽的玉米放入每个盆中。两天后,将讨论中的实验昆虫放入处理过的土壤中。再过7天,通过计数长出的玉米苗的数量来确定活性化合物的功效(1棵苗=20%功效)。
实施例H烟芽夜蛾实验(处理转基因植物)溶剂 7重量份的二甲基甲酰胺乳化剂2重量份的聚乙二醇烷芳基醚制备合适的活性化合物制剂时,将1重量份的活性化合物与一定量的溶剂和一定量的乳化剂混合,用水稀释该浓缩液至所需浓度。
将培育的Roundup Ready(Monsanto Comp.,USA公司商标)大豆枝(Glycine max)浸入所需浓度的活性化合物制剂中处理,然后在叶子还潮湿时布施烟草螟蛉虫(烟芽夜蛾)。
经一段预定时间之后,测定杀死百分率。100%表示所有毛虫均被杀死;0%表示毛虫无一被杀死。
权利要求
1.式(I)的吡咯啉化合物, 其中R1代表卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,R2代表氢、卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基,R3代表氢、卤素或甲基,R4代表氢、C1-C6-烷基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C3-C6-环烷基)氧基羰基、(C1-C6-卤代烷氧基)羰基,代表任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或多取代的芳基卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-卤代烷硫基,A1代表N或CH,A2代表N或CR9,R5代表氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基或C1-C6-卤代烷基磺酰基,R6、R7、R8和R9彼此独立地代表氢、卤素、氰基、甲酰基、硝基、三(C1-C6-烷基)甲硅烷基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C2-C6-烯基、C2-C6-烯氧基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代烯氧基、(C1-C6-卤代烷基)羰基、(C1-C6-卤代烷氧基)羰基、五氟硫基、-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R3、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,R10代表氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基或C3-C6-环烷基,R11代表氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基或任选被相同或不同的基团R5单取代或多取代的芳基-C1-C4-烷基,R12和R13彼此独立地代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基,代表任选被选自卤素和C1-C6-烷基的相同或不同取代基单取代或多取代的C3-C6-环烷基,代表C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基或代表任选被相同或不同的基团R5单取代或多取代的芳基-C1-C4-烷基,R12和R13此外一起代表C2-C6-烯基、(C1-C3-烷氧基)-C1-C3-烯基或(C1-C3-烷硫基)-C1-C3-烯基,各自任选被选自卤素和C1-C6-烷基的相同或不同取代基单取代或多取代,P代表0、1或2,Q代表完全不饱和的5元杂环,所述杂环含有1-3个选自氮、氧和硫的相同或不同杂原子,且可被选自W1所列的相同或不同取代基单取代或多取代,W1代表卤素、氰基、C1-C16-烷基、C1-C16-烷氧基、C1-C16-烷硫基、C1-C16-烷基亚磺酰基、C1-C16-烷基磺酰基、C1-C16-卤代烷基、C1-C16-卤代烷氧基、C1-C16-卤代烷硫基、C1-C16-卤代烷基亚磺酰基、C1-C16-卤代烷基磺酰基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或多取代的芳基或芳基-C1-C4-烷基卤素、氰基、甲酰基、硝基、三(C1-C6-烷基)甲硅烷基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C2-C6-烯基、C2-C6-烯氧基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-卤代烷硫基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代烯氧基、-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13。
2.权利要求1的式(I)吡咯啉化合物,其中R1代表氟、氯、溴、C1-C4-烷基或含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基,R2代表氢、氟、氯、溴、C1-C4-烷基或含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基,R3代表氢、氟、氯、溴或甲基,R4代表氢、C1-C4-烷基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C3-C6-环烷基)氧基羰基、含有1-9个氟原子和/或氯原子的(C1-C4-卤代烷氧基)羰基,代表任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基和C1-C4-卤代烷硫基,A1代表N或CH,A2代表N或CR9,R5代表氢、氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基;C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子,R6、R7、R8和R9彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、氰基、甲酰基、硝基、三(C1-C4-烷基)甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子的C2-C4-卤代烯基或C2-C4-卤代烯氧基、在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的(C1-C4-卤代烷基)羰基或(C1-C4-卤代烷氧基)羰基、五氟硫基、-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,R10代表氢、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子的C2-C4-卤代烯基、环丙基、环戊基或环己基,R11代表氢、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子的C2-C4-卤代烯基、C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基或各自任选被相同或不同的基团R5单取代至四取代的苄基或苯乙基,R12和R13彼此独立地代表氢、C1-C4-烷基、含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子的C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基或各自任选被相同或不同的基团R5单取代至四取代的苄基或苯乙基,R12和R13此外一起代表C3-C5-烯基、-(CH2)2-O-(CH2)2-或-(CH2)2-S-(CH2)2-,P代表0或1,Q代表完全不饱和的5元杂环、所述杂环含有1-3个选自氮、氧和硫的相同或不同杂原子,且可被选自所列W1的相同或不同取代基单取代或多取代,和W1代表氟、氯、溴、氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C1-C12-卤代烷氧基、C1-C12-卤代烷硫基、C1-C12-卤代烷基亚磺酰基、C1-C12-卤代烷基磺酰基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代或多取代的苯基或芳基-C1-C2-烷基氟、氯、溴、氰基、甲酰基、硝基、三甲基硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子,-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13。
3.权利要求1的式(I)吡咯啉化合物,其中Q代表选自以下的完全不饱和的5元杂环, 其中R14和R15彼此独立地代表氢、氯、氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,R16代表氢、氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,条件是R14、R15、R16不同时代表氢,R17和R19彼此独立地代表氢、氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,R18代表氢、氯、氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,条件是R17、R18、R19不同时代表氢,R20和R23彼此独立地代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子,C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,R21和R22彼此独立地代表氢、氯、氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,条件是R20、R21、R22、R23不同时代表氢,R24代表氢、C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基,R25和R26彼此独立地代表氢、氯、氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,R27代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,条件是R24、R25、R26、R27不同时代表氢,R28和R30彼此独立地代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,R29代表氢、氯、氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,R31代表氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,条件是R28、R29、R30、R31不同时代表氢,R32和R34彼此独立地代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,R33代表氢、氯、氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,条件是R32、R33、R34不同时代表氢,R35和R36彼此独立地代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,条件是R31、R35、R36不同时代表氢,R37代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,R38代表氢、氯、氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,条件是R24、R37、R38或R31、R37、R38不同时代表氢,R39、R40和R41彼此独立地代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,条件是R39、R40、R41不同时代表氢,R42和R43彼此独立地代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,条件是R24、R42、R43不同时代表氢,R44和R45彼此独立地代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,条件是R24、R44、R45或R31、R44、R45不同时代表氢,R46和R47彼此独立地代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,条件是R46、R47不同时代表氢,R48和R49彼此独立地代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,条件是R48、R49不同时代表氢,R50和R51彼此独立地代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,条件是R50、R51不同时代表氢,R52代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,R53代表氢、氯、氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,条件是R52、R53不同时代表氢,R54代表氢、氯、氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,R55代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,条件是R54、R55不同时代表氢,R56和R57彼此独立地代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,条件是R56、R57不同时代表氢,R58和R59彼此独立地代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,条件是R58、R59不同时代表氢,R60代表氢、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,条件是R24和R60或R31和R60不同时代表氢,R61代表C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,R62代表氰基、C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,R63代表C1-C12-烷基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,R64代表C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,R65代表C1-C12-烷基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,R66代表C1-C12-烷基、C1-C12-烷硫基、C1-C12-烷基亚磺酰基、C1-C12-烷基磺酰基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,R67代表C1-C12-烷基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义,R68代表C1-C12-烷基、C1-C12-烷氧基、C1-C12-卤代烷基、C3-C12-环烷基或代表各自任选被选自以下的相同或不同取代基单取代至四取代的苯基或苄基氟、氯、氰基、甲酰基、硝基、三甲硅烷基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C2-C4-烯基、C2-C4-烯氧基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基;C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基,在每种情况中含有1-9个氟原子、氯原子和/或溴原子;C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代烯氧基,在每种情况中含有1-7个氟原子、氯原子和/或溴原子;-C(R10)=N-OR11、-SO2NR12R13、-(CH2)pNR12R13、-(CH2)pN(R12)COR13、-(CH2)pN(R12)SO2R13、-OSO2R12或-OSO2NR12R13,其中R10至R13如权利要求1定义。
4.权利要求1的式(I)吡咯啉化合物,其中A1和A2各自代表CH。
5.权利要求1的式(I)化合物的制备方法,其特征在于A)式(II)Δ1-吡咯啉化合物与式(III)的苯衍生物在催化剂和稀释剂的存在下反应, 其中R1、R2、R3、R4、A1和R5如权利要求1所定义, 其中A2、R6、R7、R8和Q如权利要求1所定义,且X1代表溴、碘或-OSO2CF3。
6.杀虫剂,其特征在于除增量剂和/或表面活性剂外包含至少一种权利要求1的式(I)化合物。
7.权利要求1的式(I)化合物的用途,所述用途用于控制害虫。
8.控制害虫的方法,其特征在于使权利要求1的式(I)化合物作用于害虫和/或它们的栖息地。
9.制备杀虫剂的方法,其特征在于权利要求1的式(I)化合物与增量剂和/或表面活性剂混合。
全文摘要
本发明公开了新的式(I)的Δ
文档编号C07D403/10GK1684960SQ03822537
公开日2005年10月19日 申请日期2003年9月8日 优先权日2002年9月24日
发明者J·R·延森, U·克拉茨, H·施塔克迈尔, T·赛茨, F·莫雷尔, M·费斯莱因, B·阿利希, C·芬克, W·哈伦巴赫, J·孔策, U·雷克曼, U·格尔根斯 申请人:拜尔农作物科学股份公司
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