专利名称：一种n-羟甲基异噻唑啉酮的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种异噻唑啉酮，特别是涉及一种N-羟甲基异噻唑啉酮的制备方法。
背景技术：
异噻唑啉酮类化合物(Isothiazolone)的结构式为 其中的R1和R2可相同也可不同，它们均可为H、卤素、C1-C4的烷基。Y可以是C1-C8的烷基、C3-C6的环烷基、可多达8个碳原子的芳烷基、芳烃基或者是带有取代基的6个碳原子的芳烃基。若此式中Y为低烷烃，则至少有一个R1或R2为H(一般R1为H)。此类化合物是一类新型的高效广谱杀菌剂，具有高效、低毒、药效持续时间长、对环境无害等优点。因此广泛应用于工业水处理、化妆品、建筑材料、胶粘剂、涂料、医疗卫生、纺织、照像、洗涤剂等领域，特别是可作为海洋防污涂料中的防污剂。按照美国专利5472993的描述，通过5步反应才能得到N-羟甲基异噻唑啉酮化合物。具体反应过程为1、丙烯酸甲酯与多硫化钠进行反应生成二硫代二丙烯酸甲酯；2、二硫代二丙烯酸甲酯与甲醇胺反应生成二硫代二(羟甲基丙酰胺)；3、二硫代二(羟甲基丙酰胺)与乙酸反应，生成二硫代二(乙酸甲酯基丙酰胺)以保护羟基；4、由二硫代二乙酸甲酯基丙酰胺与硫酰氯反应生成乙酸甲酯基异噻唑啉酮；5、乙酸甲酯基异噻唑啉酮在稀酸的作用下水解生成N-羟甲基异噻唑啉酮。该N-羟甲基异噻唑啉酮的制备方法具有反应步骤多、产率低、成本高的缺点。
发明内容
本发明的目的是提供一种N-羟甲基异噻唑啉酮的制备方法，它能克服一种N-羟甲基异噻唑啉酮的制备方法，其特征是使N-丁氧基甲基丙烯酰胺与多硫化钠进行反应生成二硫代二(N-丁氧基甲基丙烯酸酰胺)，后者再与硫酰氯反应生成N-羟甲基异噻唑啉酮。
本发明的优点是原料N-丁氧基甲基丙烯酰胺易得，反应步骤少、产率高、成本低。
具体实施例方式
1、多硫化钠的制备在400ml的烧杯中加入200ml的水、26.4g硫粉和50.1的硫化钠，在搅拌的条件下加热至沸腾，冷却后抽滤得到红色澄清的多硫化钠水溶液，冷却至0～5℃备用。
2、二硫代二(N-二丁氧基甲基丙烯酰胺)的制备在装有搅拌装置、冷凝器、温度计的1000ml三口瓶中，加入76.0克N-丁氧基甲基丙烯酰胺，60克碳酸氢钠，水溶液500ml，80ml乙醇，控制反应温度在0～5℃，在搅拌下1.5小时内滴加完上述制备的多硫化钠水溶液。然后在室温下反应5～6小时，结束反应。经抽滤得到黄色固体，向其中加入360ml(1mol/L)的亚硫酸钠水溶液，搅拌得到白色糊状物，滤出沉淀，用乙醇重结晶。二硫代二(N-二丁氧基甲基丙烯酰胺)的产率为91％，熔点为121.1～122.3℃。
所述的乙醇可改为甲醇或丙醇或丁醇，所用的水与醇的重量比为1∶0.01-2。
3、N-羟甲基异噻唑啉酮的制备在装有搅拌装置、冷凝器、温度计的1000ml三口瓶中加入76.0g的二硫代二(N-二丁氧基甲基丙烯酰胺)，700ml的乙酸乙酯，控制反应体系温度为0℃，并在此温度和搅拌下，在1.5小时内滴加完162.0g的硫酰氯，加完后保持此温度反应3小时，然后在水浴中35℃下反应3小时，结束反应。向反应物中加入200ml的水，静置后分液，有机相中加入60g无水硫酸镁，干燥，过滤，使滤液旋转蒸发脱去溶剂，得黄色粘稠液体，N-羟甲基异噻唑啉酮的产率为89％。
权利要求
1.一种N-羟甲基异噻唑啉酮的制备方法，其特征是使N-丁氧基甲基丙烯酰胺与多硫化钠进行反应生成二硫代二(N-丁氧基甲基丙烯酸酰胺)，后者再与硫酰氯反应生成N-羟甲基异噻唑啉酮。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征是所述的N-丁氧基甲基丙烯酰胺与多硫化钠的反应在水和甲醇或乙醇或丙醇或丁醇的溶液中进行，所述的水和甲醇或乙醇或丙醇或丁醇的重量比为1∶0.01-2。
全文摘要
一种N－羟甲基异噻唑啉酮的制备方法，其特征是使N－丁氧基甲基丙烯酰胺与多硫化钠进行反应生成二硫代二(N－丁氧基甲基丙烯酸酰胺)，后者再与硫酰氯反应生成N－羟甲基异噻唑啉酮。所述的N－丁氧基甲基丙烯酰胺与多硫化钠的反应在水和乙醇或甲醇的溶液中进行，所述的水和甲醇或乙醇或丙醇或丁醇的重量比为1∶0.01－2。本发明的优点是原料N－丁氧基甲基丙烯酰胺易得，反应步骤少、产率高、成本低。
文档编号C07D275/00GK1544422SQ20031010549
公开日2004年11月10日 申请日期2003年11月10日 优先权日2003年11月10日
发明者于良民, 徐焕志, 张志明 申请人:中国海洋大学